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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯一、羧一、羧 酸酸 分子里烃基（或分子里烃基（或H）和羧基相结合的有机物叫做羧酸。）和羧基相结合的有机物叫做羧酸。1.1.分类分类 以烃基不同分以烃基不同分 脂肪酸脂肪酸 芳香酸芳香酸 例：例：C6H5COOH 饱和脂肪酸饱和脂肪酸 例：乙酸例：乙酸不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸 例：例：CH2=CHCOOH 以羧基数多少分以羧基数多少分 一元酸：一元酸：RCOOH 二元酸：二元酸：HOOCRCOOH 多元酸多元酸以烃基中含碳原子数分以烃基中含碳原子数分 低级脂肪酸低级脂肪酸 高级脂肪酸高级脂肪酸 硬硬脂脂酸：酸：C17H35CO
2、OH软软脂脂酸：酸：C15H31COOH油油酸酸 ： C17H33COOH 官能团：羧基官能团：羧基重点重点：饱和一元脂肪酸：饱和一元脂肪酸 通式：通式：CnH2n O2 (n1) 常温下为无色有强烈刺激性气味的液体常温下为无色有强烈刺激性气味的液体 熔点：熔点：16.6 ，沸点：，沸点：117.9 易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名） 与水、酒精以任意比互溶与水、酒精以任意比互溶一、物理性质一、物理性质乙乙 酸酸二、分子组成与结构二、分子组成与结构或或 CH3COOHC2H4O2结构简式：结构简式：分子式：分子式：官能团：官能团：（羰基）（羰基）（或写
3、成或写成 COOH）COHOCH3COHO受受OH的影响，的影响，C= O键不易发生加成反应键不易发生加成反应受受 的影响，的影响，OH中中 OH键易断裂键易断裂COCO可以看作是可以看作是 和和 OH 相结合而成的新相结合而成的新官能团，但绝不是简单加和。官能团，但绝不是简单加和。三、化学性质三、化学性质1 1、酸性、酸性CH3COOH CH3COO- - + H+乙酸在水溶液里部分电离乙酸在水溶液里部分电离乙酸能使紫色石蕊试液变红乙酸能使紫色石蕊试液变红Mg + 2CH3COOH (CH3COO) 2Mg + H2CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2OCuO + 2CH
4、3COOH (CH3COO)2Cu + H2ONa2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COONa + H2O + CO2科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚 定义：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反定义：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应应叫做酯化反应。 2.2.能发生酯化反应能发生酯化反应：OH同位素跟踪法同位素跟踪法1818酸酸脱羟基，脱羟基，醇醇脱羟基上的氢原子。隶属于取代反应脱羟基上的氢原子。隶属于取代反应有机羧酸和无机含氧酸有机羧
5、酸和无机含氧酸（如（如 H2SO4、HNO3等）等）酯化反应实质酯化反应实质C2H5ONO2 + H2OC2H5OH + HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯思考与交流思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸从反应物中不断蒸出乙酸乙酯乙酯可提高其产率。可提高其产率。2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：酸乙酯产率的措施有：3）使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的，提
6、高乙醇、乙酸的转化率。转化率。2。羧酸的化学性质。羧酸的化学性质3. 3. 了解几种常见的、重要的羧酸了解几种常见的、重要的羧酸（1 1）甲酸：（俗称蚁酸，为无色易溶于水的液体。酸性：强于乙酸）甲酸：（俗称蚁酸，为无色易溶于水的液体。酸性：强于乙酸） HCOHO=（1）酸性酸性（2）酯化反应酯化反应羧酸均为弱酸，随碳原子数增加，酸性减弱羧酸均为弱酸，随碳原子数增加，酸性减弱注意：甲酸某酯中有醛基。具有还原性注意：甲酸某酯中有醛基。具有还原性了解：了解：自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应
7、氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性，酯化反应酸性，酯化反应蓝色悬浊液变为蓝色溶液蓝色悬浊液变为蓝色溶液HCOOH+2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag +2NH3+(NH4)2CO3 甲酸溶液发生银镜反应的方程式怎样写？甲酸溶液发生银镜反应的方程式怎样写？思考：思考：向甲酸溶液中加入新制向甲酸溶液中加入新制Cu(OH)2碱性浊液有何现象？然后碱性浊液有何现象？然后 加热，有何现象？加热，有何现象？HOCH2CH2HOH2SO4+COHCOHOO乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯CCOCH2CH2OOO2H2O +COHOOCOH+2HOCH2CH3浓H2SO4COCH2CH3OOCOCH2 CH3+
8、2H2O乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯CH3COCH2OOCH3COCH2（2 2）乙二酸（草酸）乙二酸（草酸）写出乙二酸与乙醇、乙二醇发生酯化反应的化学方程式并对酯命名写出乙二酸与乙醇、乙二醇发生酯化反应的化学方程式并对酯命名【注意注意】1、通常羧酸酸性强弱顺序为：、通常羧酸酸性强弱顺序为： （1）同系物中随碳链增长，酸性减弱）同系物中随碳链增长，酸性减弱（2）多元酸强于一元酸）多元酸强于一元酸 常见羧酸酸性：草酸常见羧酸酸性：草酸 甲酸甲酸 苯甲酸苯甲酸 乙酸乙酸2、醇、酚、羧酸均含羟基，均能与、醇、酚、羧酸均含羟基，均能与Na反应，能与强碱反应的反应，能与强碱反应的有酚
9、与羧酸，能与纯碱反应放出有酚与羧酸，能与纯碱反应放出CO2的是羧酸。的是羧酸。练练 习：习：1、某有机物的结构简式为：某有机物的结构简式为： 它在一定条件下发生的反应有（它在一定条件下发生的反应有（ ） 加成加成 水解水解 酯化酯化 氧化氧化 中和中和 消去消去 A B C D CH2COOHCH2CHOCH2OHC注意：注意：乙酸不具有还原性，为稳定的有机酸，即羧基不能加氢乙酸不具有还原性，为稳定的有机酸，即羧基不能加氢还原也不能被酸性还原也不能被酸性KMnO4溶液氧化。溶液氧化。不能使溴水褪色。不能使溴水褪色。2 2、试用一种试剂鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛。、试用一种试剂鉴别甲酸、乙酸、乙
10、醇、乙醛。 加新制氢氧化铜，结果分两组，第一组沉淀溶解，是甲酸、乙酸，加新制氢氧化铜，结果分两组，第一组沉淀溶解，是甲酸、乙酸，第二组沉淀不溶解，是乙醛，乙醇。之后再加热，第一组中出现砖第二组沉淀不溶解，是乙醛，乙醇。之后再加热，第一组中出现砖红色沉淀的是甲酸，第二组中出现砖红色沉淀的是乙醛红色沉淀的是甲酸，第二组中出现砖红色沉淀的是乙醛 命名：命名：根据生成酯的酸和醇命名。根据生成酯的酸和醇命名。 HCOOCH3CH3CH2ONO2 甲酸甲酯甲酸甲酯 硝酸乙酯硝酸乙酯 COCH2 CH3OOCOCH2 CH3乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯 三、酯三、酯 由有机酸或无机含氧酸与醇缩水反应生成的一类有
11、机物由有机酸或无机含氧酸与醇缩水反应生成的一类有机物。 1、酯的物理性质、酯的物理性质 低级酯一般为无色有芳香气味的液体；高级酯中，饱和酯低级酯一般为无色有芳香气味的液体；高级酯中，饱和酯通常为固体，不饱和酯通常为液体。酯密度一般比水小，在水通常为固体，不饱和酯通常为液体。酯密度一般比水小，在水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。中溶解度不大，易溶于有机溶剂。 【练习【练习】请写出二乙酸乙二酯请写出二乙酸乙二酯 、乙二酸乙二酯、乙二酸乙二酯 的结构简式。的结构简式。 CH3COCH2OOCH3COCH2COCH2OOCOCH2二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯2、化学性质、化学性质 通
12、性：通性：易燃，在无机酸或碱催化作用下易燃，在无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的酸与醇。能发生水解反应生成相应的酸与醇。 RCORH2O催化剂ORCOOHHOR 当有碱（当有碱（NaOH）存在时，碱能中和酯水解产物酸，而使）存在时，碱能中和酯水解产物酸，而使水解程度增大。水解程度增大。 【注意【注意】 甲酸酯（甲酸酯（ ）分子结构中含有醛基部分，）分子结构中含有醛基部分，故除具有酯的性质外，还具有醛的性质。故除具有酯的性质外，还具有醛的性质。 ORCOHO2HRCOONaNaOHCOOHR+酸酸3.3.酯的结构通式酯的结构通式：饱和一元酯的分子通式为饱和一元酯的分子通式为: :R1
13、:只能是烃基只能是烃基 由饱和一元羧酸与饱和一元醇反应生成的酯由饱和一元羧酸与饱和一元醇反应生成的酯R(H)COR1OCnH2nO2 (n2) 相同碳原子的相同碳原子的饱和一元羧酸饱和一元羧酸与与饱和一元酯饱和一元酯互为不同类别的同分异构体互为不同类别的同分异构体练习：练习：写出写出C4H8O2属于酸、酯的所有同分异构体并命名。属于酸、酯的所有同分异构体并命名。酸：CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH 酯：HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2 CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸了解了解蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸