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1、第三节羧酸酯讲义第1页，此课件共27页哦第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯RCOOR第2页，此课件共27页哦甲酸：甲酸：HCOOH (蚁酸蚁酸)苯甲酸：苯甲酸：C6H5COOH (安息香酸安息香酸)草酸：草酸：HOOC-COOH (乙二酸乙二酸)羟基酸：如柠檬酸：羟基酸：如柠檬酸：2、自然界中的有机酸、自然界中的有机酸乳酸：乳酸：CH3CHCOOHOH一、羧酸一、羧酸由由烃基烃基(或氢原子或氢原子)与与羧基羧基相连构成的有机化合相连构成的有机化合物。物。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH1、定义、定义第3页，此课件共27页哦3 3、分 类、分 类烃 基 不 同烃 基 不 同羧 基 数
2、 目羧 基 数 目芳 香 酸芳 香 酸脂肪酸脂肪酸一 元 羧 酸一 元 羧 酸二 元 羧 酸二 元 羧 酸多 元 羧 酸多 元 羧 酸C H3C O O HC H2C H C O O HC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C1 7H3 3C O O H 油 酸油 酸C1 5H3 1C O O H 软 脂 酸软 脂 酸C6H5C O O HH O O C C O O H CHCOOHCH2COOHCH2COOHCnH2 n+1C O O H饱和一元酸通式饱和一元酸通式第4页，此课件共27页哦1 1、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质颜色状态：颜色状态：无色液体无色液体气味：气味：有强烈刺激性气味有强烈
3、刺激性气味沸点：沸点：117.9 117.9（易挥发）（易挥发）熔点：熔点：16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)溶解性：溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂2 2、分子组成与结构、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式结构简式：分子式：分子式：结构式：结构式：CHHHHOCO思考：试推测乙酸的思考：试推测乙酸的1H-NMR谱图？谱图？强度比强度比=3 1二、乙酸二、乙酸第5页，此课件共27页哦 无水乙酸又称冰醋酸（熔点无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.616.6）。在室）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一
4、样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。认识乙酸的核磁共振氢谱，说明两个吸收认识乙酸的核磁共振氢谱，说明两个吸收峰的意义及峰的面积比峰的意义及峰的面积比第6页，此课件共27页哦3、官能团：、官能团：羟基羟基羰基羰基（或（或COOH）OCOHCHHHH OC O羧基羧基羧基羧基受受C=OC=O的影响：的影响：C-OC-O单键单键、O-HO-H键更易断开键更易断开受受-OH-OH的影响的影响:碳氧双键碳氧双键不不易断开。易断开。当氢氧键断裂时，容易当氢氧键断裂时，容易电离出氢离子，使乙酸具
5、电离出氢离子，使乙酸具有酸性。有酸性。第7页，此课件共27页哦D D、与碱反应：、与碱反应：E E、与盐反应：、与盐反应：C C、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO22CH3COOH+Mg(OH)2 =(CH3COO)2 Mg+H2O2 CH3COOH+CuO =(CH3COO)2Cu+H2O水垢主要成份：水垢主要成份：g(OH)2和和CaCO3，故故可用醋来除水垢。可用醋来除水垢。4、化学性质、化学性质弱酸性：弱酸性：H2SO3CH3COOHH2CO3A A、使酸碱指示剂变色、使酸碱指示剂变色：B B、与活泼金属反应：、与
6、活泼金属反应：CH3COOH CH3COO-+H+2CH3COOH+Zn=(CH3COO)2Zn+H2（1）.酸的通性酸的通性第8页，此课件共27页哦代表代表物物结构简式结构简式羟基羟基氢的氢的活性活性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的反应的反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强增强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能不能不能不能不能能，得到能，得到CO2能，得到能，得到HCO3-醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳知识归纳】C6H5ONa+CH3COOH C6H5OH+CH3COONa思考：乙酸能否与苯酚钠反应
7、，可以的话，写出方程式。思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。能能能能C6H5OH+Na2CO3 C6H5ONa+NaHCO3第9页，此课件共27页哦 请设计一个简单的实验，能一次性验证乙酸溶请设计一个简单的实验，能一次性验证乙酸溶液、液、COCO2 2水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序为：水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序为：乙酸碳酸苯酚。写出实验步骤、现象及有关乙酸碳酸苯酚。写出实验步骤、现象及有关反应方程式，并在右框中画出实验装置的简图。反应方程式，并在右框中画出实验装置的简图。苯酚钠溶液碳酸钠乙酸第10页，此课件共27页哦本质本质：酸脱羟基、醇脱氢。酸脱羟基、醇脱氢。碎瓷片碎瓷片
8、乙醇乙醇 3mL 浓硫酸浓硫酸 2mL 乙酸乙酸 2mL饱和饱和Na2CO3溶液溶液(防止暴沸防止暴沸)酯化反应：酯化反应：乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓浓H2SO4酸和醇酸和醇起作用，生成酯和水的反应。起作用，生成酯和水的反应。（2 2）乙酸的酯化反应）乙酸的酯化反应用同位素示踪法验证用同位素示踪法验证1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4第11页，此课件共27页哦【实验要点实验要点】4 4、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净；乙酸、乙醇不纯净；
9、乙酸、乙醇1 1、加药品顺序：、加药品顺序：2 2、加碎瓷片、加碎瓷片3 3、导管通到饱和、导管通到饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的液面上方溶液的液面上方防暴沸防暴沸防倒吸防倒吸乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸醋酸醋酸5 5、浓、浓H H2 2SOSO4 4的作用？的作用？7 7、为何用饱和的、为何用饱和的NaNa2 2COCO3 3溶液吸收乙酸乙酯？溶液吸收乙酸乙酯？吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味减小乙酸乙酯溶解度减小乙酸乙酯溶解度,使其分层析出使其分层析出催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂6、长导管的作用？、长导管的作用？导气、冷凝导气、冷凝第12
10、页，此课件共27页哦二、酯：二、酯：1、酯的命名、酯的命名（根据酸和醇的名称来命名，某酸某酯）（根据酸和醇的名称来命名，某酸某酯）2、酯的结构简式和一般通式：、酯的结构简式和一般通式：结构简式：结构简式：RCOOR RCORO R、R(可同可不同）可同可不同）R R为饱和烃基时：为饱和烃基时：酯的通式：酯的通式：CnH2nO2 认识乙酸乙酯核磁共振氢谱意义认识乙酸乙酯核磁共振氢谱意义第13页，此课件共27页哦4、化学性质：、化学性质：水解反应：水解反应：举例说明什么叫水解反应。举例说明什么叫水解反应。演示实验：演示实验：3、物理性质：、物理性质：香味（存在于水果、花草中）密度比水小，不溶于水，
11、易溶于有机溶剂。香味（存在于水果、花草中）密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。也可做溶剂。也可做溶剂。第14页，此课件共27页哦科学探究科学探究分别取三支分别取三支试管先加试管先加1mL乙酸乙酯乙酸乙酯A组组：加：加2mL 稀硫酸稀硫酸.B组组：加：加2mL 浓氢氧化钠溶液。浓氢氧化钠溶液。C组组：只加：只加3.0mL蒸馏水。蒸馏水。振荡均匀后振荡均匀后,将将A、B、C组组同时同时放入放入7080的的水浴水浴中加热中加热.3分钟后分钟后,比较其气味。比较其气味。结论结论：C组组(加加2mL 浓氢氧化钠溶液。浓氢氧化钠溶液。)水解最彻底水解最彻底.第15页，此课件共27页哦1.1.由于乙酸乙酯
12、沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；2.2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。3.3.使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？阅读阅读 P63信息提示信息提示根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率
13、措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削弱在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削弱这种改变的方向移动。这种改变的方向移动。CH3COOH CH3COO-+H+如：如：当达到化学平衡时，当达到化学平衡时，若此时中和掉若此时中和掉H+离子，则离子，则H+浓度降低，平衡要削弱这种改浓度降低，平衡要削弱这种改变，所以，平衡会向右移动，即继续电离出变，所以，平衡会向右移动，即继续电离出H+。第16页，此课件共27页哦羧酸第二课时羧酸第二课时第17页，此课件共27页哦三、酸和醇酯化反应的类型三、酸和醇酯化反应的类型一元有机羧酸与一元醇一元有机
14、羧酸与一元醇CH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4乙酸甲酯乙酸甲酯无机含氧酸与一元醇无机含氧酸与一元醇C2H5ONO2 +H2OC2H5OH +HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯一元酸与二元醇或多元醇一元酸与二元醇或多元醇+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯浓浓H H2 2SOSO4 42第18页，此课件共27页哦浓浓H H2 2SOSO4 4CCOCH2CH2OOO+2H2O 环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯CH2-OHCH2-OHCH-OH+3HO一一NO2浓硫酸浓硫酸多元酸与一元醇多元酸与一元醇
15、COOCH2CH3COOCH2CH3+2H2O浓硫酸浓硫酸COOH COOH+2CH3CH2OHCH2 O一一NO2CH2 O一一NO2CH O一一NO2+3H2O多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯硝化甘油硝化甘油乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯第19页，此课件共27页哦多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯羟基酸分子间形成交酯羟基酸分子间形成交酯CH3CH CHCH3+2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+浓硫酸浓硫酸羟基酸分子内脱水成环羟基酸分子内脱水成环CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸浓硫酸OCH2CCH2CH2
16、=O+H2O+n HOOC COOHn HOCH2CH2OH一定条一定条件件聚对苯二甲酸乙二酯聚对苯二甲酸乙二酯C C O CH2CH2 O n+2n H2OOO缩聚反应：缩聚反应：有机物有机物分子间分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。第20页，此课件共27页哦四、酯的水解四、酯的水解 酯化反应是可逆反应，这是因为在相同的条件下酯化反应是可逆反应，这是因为在相同的条件下(酸性条件酸性条件)，酯会发生水解，得到相应的酸和醇。如：，酯会发生水解，得到相应的酸和醇。如：CH3COOC2H5+H-OH 浓浓H2SO4CH3COOH+HOC2H5 在酸性条件下，
17、酯化反应和酯的水解是可逆反应。所以方在酸性条件下，酯化反应和酯的水解是可逆反应。所以方程式表示的时候需用程式表示的时候需用“”，酯在碱性条件下也可以水解，酯在碱性条件下也可以水解，但是应用但是应用“”。如：。如：CH3COOC2H5+H-OH CH3COOH+HOC2H5NaOHCH3COONa+HOC2H5CH3COOC2H5+NaOH 第21页，此课件共27页哦五、三类重要的羧酸五、三类重要的羧酸1、甲酸、甲酸俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基 O HCOH化学化学性质性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应酯化反应酯化反应还原反应还原反应 银镜反应、新制银镜
18、反应、新制Cu(OH)2与与H2加加成成酸性酸性酸的通性酸的通性与醇发生酯化反应与醇发生酯化反应第22页，此课件共27页哦2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸HOOHCOCOCCOCH2CH2OOO+2H2O 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。酸性酸性:常见羧酸酸性强弱顺序：常见羧酸酸性强弱顺序：结构特点：分子内有两个羧基结构特点：分子内有两个羧基浓硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OH乙二酸乙二酸 甲酸甲酸 乙酸乙酸 丙酸丙酸第23页，此课件共27页哦3、高级脂肪酸、高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂
19、酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性）酸性化学性质化学性质（2）酯化反应）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成 第24页，此课件共27页哦六、羧酸的官能团异构六、羧酸的官能团异构乙酸乙酸CHHHH OC OCHHHHOCO甲酸甲酯甲酸甲酯练习：试写出练习：试写出C3H6O2，属于酸和酯的同分异构体。，属于酸和酯的同分异构体。HCOOCH2CH3CH3COOCH3HOCOCHHCHHHCHHHOCOCHHHCH3CH2COOH甲酸乙酯甲酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯-酯类酯
20、类第25页，此课件共27页哦 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHA、NaOH B、Na2CO3 C、NaHCO3 D、NaCl C【知识应用知识应用 1】2 2确定乙酸是弱酸的依据是（确定乙酸是弱酸的依据是（）A.A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.B.乙酸钠的水溶液显碱性乙酸钠的水溶液显碱性C.C.乙酸能使石蕊试液变红乙酸能使石蕊试液变红D.NaD.Na2 2COCO3 3中加入乙酸产生中加入乙酸产生COCO2 2B3、请写出反应产物：、请写出反应产物：COONaOH
21、CH2OHCOONaONaCH2OHCOOHOHCH2OHCOONaONaCH2ONaNaHCO3NaOH或或Na2CO3Na第26页，此课件共27页哦2、若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是，乙醇分子中的氧都是16O，二者，二者在浓在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有的物质有 种。种。生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。201、酯化反应属于（酯化反应属于（）A.中和反应中和反应 B.不可逆反应不可逆反应 C.离子反应离子反应 D.取代反应取代反应D【知识应用知识应用2】3.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（）A乙醛乙醛 B硝酸硝酸C苯甲酸苯甲酸 D硫酸硫酸 A 4.关于乙酸的下列说法中不正确的是关于乙酸的下列说法中不正确的是 ()A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇 B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 C.乙酸是一种重要有机酸，是有刺激性气味的液体乙酸是一种重要有机酸，是有刺激性气味的液体 D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸D3第27页，此课件共27页哦