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1、2022化学复习知识点深度剖析教案： 专题九 第二节 来自石油和煤的两种根本化工原料人教版考纲解读考纲内容要求名师解读乙烯、苯的主要性质加成反响是乙烯的特征反响，碳碳双键的性质是考试的一个重点。苯中特殊的键造就了苯的特殊性质。对于甲烷、乙烯、苯的空间构型是考查空间想象能力的重要题型，是命题的热点。乙烯、苯的衍生物在化工生产中的重要作用上述有机化合物发生反响的类型根底稳固一、乙烯的结构与性质1乙烯的分子式_，结构简式是_，电子式是_。2在一定条件下，乙烯可发生_、_和_反响。乙烯在空气中点燃，现象为火焰且伴有_，反响方程式为_。假设将乙烯气体通入KMnO4酸性溶液，可看到_。加成反响指有机物分子
2、中的_与其他原子或原子团_生成新的化合物的反响。乙烯可以和溴、HCl、H2O等发生加成反响，写出有关化学方程式：乙烯与溴反响：_；乙烯与氯化氢反响：_；乙烯与水反响：_；在适当的温度、压强和催化剂存在下，乙烯可以发生加聚反响，生成高分子化合物_：_。 3乙烯是一种植物生成调节剂，可以用乙烯作为水果的_剂。二、苯的结构与性质1苯的分子式是_，结构简式是_。苯分子是平面结构，其中六个C原子构成_。苯分子里不存在一般的双键，苯分子里6个碳原子之间的键_，这是一种_的键。因此，苯的结构简式还可以表示为_。2通常情况下，苯是_、带有特殊气味的_体，有毒，_溶于水，密度比水的_，熔点为5.5 ，沸点80.
3、1 。3苯的重要化学性质苯可以在空气中燃烧，燃烧时发生明亮并带有_的火焰，反响方程式为_。取代反响卤代反响：苯与_在FeBr3的催化作用下发生取代反响，反响的方程式为_。硝化反响：苯与混酸在5560 的水浴条件下发生硝化反响，其反响的方程式为：_。苯不具有典型的双键所应有的加成反响性质，与烯烃相比，苯不易发生加成反响，但在特殊情况下催化剂、一定温度，仍能发生加成反响。例如苯和H2的加成，反响式为实验探究 拓展实验：指纹检查【原理】碘受热时会升华变成碘蒸气。碘蒸气能溶解在手指上的油脂等分泌物中,并形成棕色指纹印迹。【准备】试管、橡胶塞、药匙、酒精灯、剪刀、白纸、碘。【操作】1取一张干净、光滑的白
4、纸，剪成长约4 cm、宽不超过试管直径的纸条，用手指在纸条上用力摁几个手印。 2用药匙取芝麻粒大的一粒碘，放入试管中。把纸条悬于试管中注意摁有手印的一面不要贴在管壁上，塞上橡胶塞。 3把装有碘的试管在酒精灯火焰上方微热一下，待产生碘蒸气后立即停止加热，观察纸条上的指纹印迹。练一练：1碘与食盐如何别离2碘的颜色反响是什么参考答案1加热，碘升华为碘蒸气，与食盐别离。2碘遇淀粉呈蓝色，这是碘的特征反响，注意是碘单质不是碘离子。重点突破一、直击考点：考点一烷、乙烯、苯的性质比照本考点多在选择题中出现。烷烃烯烃苯及同系物代表物结构式分子结构特点碳原子间单键，剩余的价键被氢原子“饱和分子结构中含有碳碳双键
5、苯环中碳碳之间有介于单键和双键之间的独特的键分子形状正四面体平面型平面六边形主要化学性质比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色。1氧化反响2光照卤代取代反响1氧化反响：燃烧，使酸性KMnO4溶液褪色；2加成反响：使溴水褪色，与H2O加成生成乙醇；3聚合反响：加聚生成聚乙烯。1易取代：卤代、硝化；2可加成：与H2加成生成环己烷；3氧化反响：燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色。【例1】对于苯乙烯的以下表达：能使酸性KMnO4溶液褪色；可发生加聚反响；可溶于水；可溶于苯中；能与浓硝酸发生取代反响；所有的原子可能共平面。其中正确的选项是 A仅 B仅 C仅 D全部正确考点二常见有机反响类型的判断本考点多
6、以选择题形式出现，有时也在填空题某一空出现。注意区分加成反响和取代反响：加成反响是不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反响。其特点是断一断一个键、加二加二个原子或原子团都进来。取代反响是某些原于或原子团被其他原子或原予团所代替的反响。其特点下一上一、有进有出。【例3】以下各反响中属于加成反响的是 ACH2CH2HOHCH3CH2OHBH2Cl22HClCCH3HH2CH3CH2OHDCH3CH3 2Cl2CH2ClCH2Cl 2HCl考点三有机物是否共平面的判断本考点多在选择题中出现。甲烷的正四面体结构，碳原子居于正四面体的中心四个单键、键角10928，分子中的5个原子中没有任
7、何4个处于同一平面内。其中任意3个原子在同一平面内，任意2个原子在同一直线上。乙烯的平面结构，六个原子共面，键角均为120，类似这样的平面结构还有甲醛H2CO四个原子共面。苯，平面结构，12个原子共面。以上述的这几种为根本结构原型和思维起点，运用空间想象能力来解决这类问题。【例3】2022海南以下化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是 A溴苯 B对二甲苯 C氯乙烯 D丙烯二、走出误区：误区一误判断原子空间结构关系掌握好常见有机物的结构，借助CC单键可以旋转而C=C不能旋转的特点，以及立体几何知识，各种与此有关的题目均可迎刃而解。【例1】有结构为的烃，以下说法正确的选项是 A分子中至少有6个碳
8、原子共平面B分子中至少有8个碳原子共平面C分子中至少有9个碳原子共平面D分子中至少有14个碳原子共平面错解：B原因：无视苯环对位碳在一条直线上。正解：C原因：A项从题中所给烃分子的结构分析得出：CH3取代了苯环上的一个氢原子，左或右局部所有7个碳原子均分别在同一平面上，A错；同时由于左右两个苯环平面可通过C一C单键绕键轴旋转到不在同一平面，那么D错。至此，很多学生就误认为B正确。而排除C。而这恰巧陷入该题的思维误区。选B虽然考虑了苯分子的平面结构特征，但却疏忽了苯环上六个碳原子呈正六边形排列的对称性。从苯环结构：任一对称轴线上均有两个碳原子，加上另一甲苯基上七个碳原子。左或右至少应有9个碳原子
9、共平面，故C正确。误区二 认为苯分子中是单、双键交替苯分子中无碳碳碳键，因此不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、不能和溴的四氯化碳溶液发生加成反响，性质上更易取代。有时会在阿伏加德罗常数中考查，如1 mol苯中含C=C数目为NA，这种说法是错误的。【例2】苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有 苯的间位二取代物只有一种 苯的邻位二取代物只有一种 苯分子中碳碳键的键长均相等 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反响 苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反响，但不能因化学变化而使溴水褪色A BC D全部错解：A原因：苯分子中不存在单、
10、双键交替。正解：C原因：苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有双键，故符合；假设苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等双键键长比单键键长短，故符合；其邻位二氯代物应该有和两种，而间位二氯代物只有一种，故不符合，符合。误区三认为烷、烯、苯与液溴、溴水、酸性高锰酸钾溶液混合现象相同烷烃烯烃苯液溴光照条件下取代加成褪色催化剂存在下取代溴水液态烷烃萃取加成褪色不反响，萃取酸性KMnO4溶液不褪色氧化褪色不反响【例3】溴水分别与酒精、己烯、苯和四氯化碳混合，充分振荡后静置，以下现象与所加试剂不相吻合的是 ABCD与溴水、合的试剂酒精己烯苯四氯化碳现象橙色
11、无色无色无色橙色无色无色橙色错解：B原因：无视已烯能与溴水反响，使溴水褪色。正解：A原因：B项中己烯能与Br2发生加成反响而使溴水褪色，加成产物因与水不互溶而分层，故B项正确；苯和四氯化碳都能将Br2从溴水中萃取出来，Br2溶解在其中显橙色，苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水大，故C项和D项正确；A项中酒精与水互溶，不能从从溴水中萃取出Br2，故A项错误。误区四认为相同质量的烃与相同物质的量的烃的耗氧量计算相同1相同质量的烃完全燃烧时，氢的百分含量越大，耗氧量越大。 1最简式相同的烃，不管以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧时的耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量也一定。 2有机混
12、合物中，假设各组分含碳量相同，那么不管它们以任意比混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成CO2的质量就是一定值；假设各组分氢原子数相同，那么不管它们以任意比混合，只要总物质的量一定，完全燃烧时生成H2O的质量就是一定值。2物质的量相同的烃CxHy完全燃烧时，耗氧量的大小取决于xy/4，即xy/4越大， 耗氧量越多。【例4】现有CH4、C3H4、C2H4、C2H6、C3H6五种有机物。同质量的以上物质中，在相同状况下体积最大的是_；同质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_；同状况、同体积的以上五种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是_；同质量的以上五种物质燃烧时，生成CO2最多的是_，生成水
13、最多的是_。在120 、1.01105 Pa状态下，有三种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反响前后气体体积没有发生变化，这三种气体是：_。错解：第2空填C3H6原因：没有区分等物质的量与等质量的区别。正解：CH4 CH4 C3H6 C3H4 CH4 CH4、C3H4、C2H4原因：相同质量的烃耗氧量由决定，越大，耗氧量越大，且生成的H2O量越大，生成的CO2量越小；相同物质的量的烃耗氧量由x决定，同碳x看氢y，同氢y看碳x，1个碳原子与4个氢原子耗氧量相同。在温度大于100 条件下，反响前后气体体积不变，需y4。稳固复习1将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。以下列图示现象正
14、确的选项是 1D解析：题中苯、汽油和水的密度有差异，其中苯和汽油的密度比水的密度小，且能互溶，所以分两层，上下层比例为21，故D项正确。2人们在远距离运输果实或花朵时，装有果实或花朵的密闭容器中，常放有浸泡过KMnO4溶液的硅土，其作用是 A给容器消毒 B杀死果实周围的细菌，防止霉变C延长果实或花朵的寿命 D催熟果实或花朵2C解析：在运输过程中，用KMnO4吸收果实或花朵产生的乙烯，延缓成熟、延长寿命。3以下反响中，属于加成反响的是 A乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C乙烯使溴水褪色 D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失3C解析：A项是氧化褪色；B项是萃
15、取；D项是取代反响。故C项正确。4将两支盛有液态苯的试管分别插入95 的水和4 的水中，分别发现苯沸腾和凝固，以上事实说明 A苯的熔点比水的低、沸点比水的高 B苯的熔点比水的高、沸点比水的低C苯的熔点、沸点都比水的高 D苯的熔点、沸点都比水的低4B解析：苯在95 的水中沸腾说明苯的沸点低于9 ，苯在4的水中凝固说明苯的熔点高于4 ，即苯的熔点比水的高、沸点比水的低，故B项正确。5以下关于苯的说法中，正确的选项是 A苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B从苯的凯库勒式看，苯分子中只有碳碳双键，应属于烯烃C在催化剂作用下，苯与液溴反响生成溴苯，发生了加成反响D苯分子为平
16、面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同6甲烷、乙烯、苯三种有机物中具有以下性质的是1不能与溴水反响，但能与溴蒸气在光照条件下反响的是；2在催化剂作用下能与纯溴反响，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是；3易发生取代反响的有，只能与氢气加成，而不能与溴水加成的有，既能与氢气加成，又能与溴水加成的有。61甲烷 2苯 3甲烷、苯 苯 乙烯 7某同学要以“研究苯分子的结构为题目做一次探究活动，下面是其探究活动的记录，请补全所缺内容。1理论推测：该同学根据苯的凯库勒式_，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即_键和_键，因此它可以使紫色的_褪色。2实验验证：该同学取少量的上述溶液参加试管中，然后参加苯，充分
17、振荡，发现_。71 碳碳双碳碳单KMnO4酸性溶液2溶液分层，溶液紫色不褪3相同介于碳碳单键和碳碳双键之间的加成取代解析：碳碳双键能够使KMnO4酸性溶液褪色，而苯中的碳碳不饱和键那么不能使KMnO4酸性溶液褪色。8在试管中将以下液体分别与少量的溴水混合并充分振荡，请写出静置后试管中分别会出现什么现象。1四氯化碳： _。2己烯：_。3碘化钾溶液_。4苯：_。提高训练9生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，其结构简式为。根据所学知识，可以判断 A聚苯乙烯能使溴水褪色 B聚苯乙烯是一种天然高分子化合物C聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反响制得 D聚苯乙烯单体的分子式为C8H810验证某有机物
18、属于烃，应完成的实验内容是 A只测定它的C、H原子数目比B只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2C只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值D测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量10D解析： A项、B项、C项都不能说明该有机物中是否还含有其他元素，故D项正确。11在丙烯氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是 A B C D12以下化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反响的是 A甲苯 B乙醇 C丙烯 D乙烯12C解析：能使溴的四氯化碳溶液褪色，该物质应含有C=C或CC，故排除A项和B项；“能在光照下与溴发生取代反响，
19、该物质应含有苯环或烷基，故C项符合。13把Mmol H2和NmolC2H4混合，在一定条件下，使它们一局部发生反响生成WmolC2H6，将反响后的混合气体完全燃烧，消耗氧的物质的量为 AM3N B3N C3NW D3NW13B解析：无论H2与C2H4如何反响，燃烧后均生成CO2和H2O，消耗O2的量为M/2(21)N，故B项正确。140.5 mol C2H4与Cl2完全加成，再与Cl2在光照下发生取代反响，所有氢原子被Cl原子取代，那么共消耗Cl2的物质的量是 A1.5 molB2 molC2.5 molD3 mol15石蜡油17个碳原子以上的液态烷烃混合物的分解实验装置如下列图。在试管中参加
20、石蜡油和氧化铝催化石蜡油分解；试管放在冷水中；试管中参加溴的四氯化碳溶液。实验现象：试管中，加热一段时间后，可以看到试管内液体沸腾；试管中有少量液体凝结，闻到汽油的气味，往液体滴加几滴高锰酸钾酸性溶液颜色褪去；试管中的有气泡放出，溴水颜色逐渐褪去。根据实验现象，答复以下问题：1装置A的作用是：。2试管中发生的主要反响有：C17H36 C8H18 C9H18 C8H18C4H10 C4H8十七烷辛烷壬烯辛烷丁烷丁烯丁烷还可进一步裂解，除得到甲烷和乙烯外，还可以得到另两种有机物，它们的结构式为： ；。3写出试管中反响的一个化学方程式：，该反响的反响类型为。4试管中的少量液体的组成是填序号A甲烷B乙
21、烯C液态烷烃 D液态烯烃151防止试管中液体倒吸回试管中或用作平安瓶2CH3CH3CH2CHCH33CH2CH2Br2 CH2BrCH2Br加成反响 4C和D16苯与液溴的反响是放热反响，某学生为探究苯与溴发生反响的原理，用如图装置进根据相关知识答复以下问题：1实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反响开始。过一会儿，在III中可能观察的现象是。2整套实验装置中能防止倒吸的装置有填装置序号。3反响结束后要使装置I中的水倒吸入装置中。这样操作的目的是，简述这一操作方法。4你认为通过该实验后，有关苯跟溴反响的原理方面能得出的结论是。17有甲烷，乙烷，丙烷，丁烷4种烷烃，试答复以下问题：1请写出烷烃在足量的氧气中充分燃烧的化学方程式：_。2相同状况下，等体积的上述气态烃，消耗O2的量最多的是_。3等质量的上述气态烃，在充分燃烧时，消耗O2的量最多的是_。4在120 、1.01105 Pa条件下，某气态烃与足量的O2完全反响后，测得反响前后气体的体积没有发生改变，那么该烃为_。510 mL某气态烃，在50 mL O2中充分燃烧，得到液态水，以及体积为35 mL的混合气体所有气体体积均在同温同压下测定，该气态烃是_。