2022高二化学学案311有机化合物的合成第1课时(鲁科版选修5).docx

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1、第1节 有机化合物的合成 学案第一课时 学习目标:1、了解碳骨架的构建,知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等2、复习并掌握烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反响类型3、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 自主、交流与探究:探讨学习1、完成以下有机合成过程:CHCH为原料合成 CH2CH n Cl引发剂HClCHCH CH2CH n Cl此过程中涉及到的反响类型有CH3C CCH3为原料制取CH3CHCH3CH3CH3 OHKMnO4 ( )CH3C CCH3 CH3CHCH3CH3 CH3 OH此过程涉及到的反响类型有 CH2=CH2为原料合成CH2=

2、CHCOOH( ) ( ) ( ) CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3 CHOH CNH2O,H+ CH3CHCOOH CH2 =CHCOOH OH此过程涉及到的反响类型有CH3CHO 和HCHO为原料合成CH2 =CHCHO OH一CH3CHO+HCHO CH2 =CHCHO此过程中涉及到的反响类型有由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在以下方框内填入适宜的化合物的结构简式。探讨学习2:通过对以上有机合成路线的分析,答复以下问题 1、有机合成过程中,原料和目标产物在结构上发生了哪些变化有机合成的关键是什么 2、碳链增长的途径有哪些3、碳链缩短的途径有哪些归纳小结: 一、有

3、机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建 1、碳链增长的途径:1方法1:卤代烃的取代反响卤原子的氰基取代如: 溴乙烷丙酸:增长一个碳原子CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN 2H2OH卤原子的炔基取代如:溴乙烷 2戊炔 :增长两个碳原子CH3CH2Br+ Na-CCCH3 其中Na-CCCH3 的制备:2CH3CCH + 2Na 2CH3CCNa + H2苯与R-X的取代 如:由苯制取乙苯2方法2:加成反响醛、酮的加成反响如:CH3CHO + HCN CH3COCH3 + HCN 羟醛缩合如:CH3CH2CHO + CH3CH2CHO 烯烃、炔烃的加聚、加成反响2、碳链缩短的途径:1方

4、法1:烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反响KMnO4(H+)如:CH3CH CH2KMnO4(H+)CH3CH C CH3 CH32方法2:碱石灰脱羧反响如:由醋酸钠制备甲烷: 由苯乙酸钠制备苯:3、成环与开环的途径:1成环:如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH (2)开环:如环酯的水解反响 COOCH2 +2H2O COOCH2思考:你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反响例子吗请参考第二教材P74达标训练:1、以下反响可以使碳链增长的是A、CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热 B、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热C、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH

5、的水溶液共热 D、CH3CH2CH2CH3(g)与Br2g光照2、以下反响可以使碳链增长1个C原子的是A、碘丙烷与乙炔钠的取代反响 B、丁醛与氢氰酸的加成反响C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反响 D、丙酮与氢氰酸的加成反响3、以下反响可以使碳链减短的是A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物 B、裂化石油制取汽油C、乙烯的聚合反响 D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热4、在一定条件下,炔烃可以进行自身化合反响。如乙炔的自身化合反响为:2CHCH CHCCH=CH2 以下关于该反响的说法不正确的选项是A、该反响使碳链增长了2个碳原子 B、该反响引入了新官能团C、该反响是加成反响 D、该反响属于取代反响5、 卤代

6、烃能够发生以下反响: 2CH3CH2Br 2Na CH3CH2CH2CH3 2NaBr。 以下有机物可合成环丙烷的是A. CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br6、某氯化聚醚是一种工程塑料,它是由以下物质在虚线处开环聚合而形成的。该氯化聚醚的结构简式是7、按要求完成以下转化,写出反响方程式:1CH2=CH2 CH3CH2CH2CH32C6H5COONa 环己烷8、用化学方程式表示将甲苯转化为苯的各步反响9、溴乙烷跟氰化钠反响后再水解可以得到丙酸CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图答复以下问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。1反响中属于取代反响的是_填反响代号。2写出结构简式:E_,F_。

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