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1、【精品文档】如有侵权，请联系网站删除，仅供学习与交流有机化学徐寿昌主编课后习题及答案下.精品文档.第十章 醇和醚 一、 一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。 仲醇，4甲基2己醇 伯醇1丁醇 伯醇 1，3并二醇叔醇，叔丁醇仲醇 异丙醇 仲醇1苯基乙醇 2壬烯5醇二、 二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1，正丙醇 2，2甲基2戊醇 3，二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2甲基2戊醇二乙基甲醇正丙醇 三、 三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。 理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能解：溶解度顺序
2、如右：四、 四、 区别下列化合物。 解：烯丙醇 丙醇 1氯丙烷 烯丙醇 丙醇 1氯丙烷 溴水褪色不变不变浓硫酸 溶解不溶解： 2丁醇 1丁醇 2甲基2丙醇 2丁醇1丁醇2甲基2丙醇卢卡斯试剂十分钟变浑加热变浑立即变浑 3苯乙醇 苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，苯乙醇立即变浑， 苯乙醇加热才变浑。 五、顺2苯基2丁烯和2甲基1戊烯经硼氢化氧化反应后，生成何种产物？ 解： 六、 六、 出下列化合物的脱水产物。 七、 七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 1， 苄醇， 对甲基苄醇， 对硝基苄醇 解：反应速度顺序：八、1、 3丁烯2醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理
3、如下： 2、 2丁烯1醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下： 九、 九、 反应历程解释下列反应事实。 解：反应历程：解：反应历程如下：十、 十、 用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。 12戊醇22甲基2丁醇31苯基1丙醇 42苯基2丙醇十一、合成题 1甲醇，2丁醇合成2甲基丁醇解： 2正丙醇，异丙醇 2- 甲基2戊醇3.甲醇，乙醇 正丙醇，异丙醇解：42甲基丙醇，异丙醇 2,4二甲基2戊烯解：5丙烯 甘油 三硝酸甘油酯解： 6笨，乙烯，丙烯 3甲基1苯基2丁烯解：十二、完成下面转变。 1乙基异丙基甲醇 2甲基2氯戊烷3异戊醇 2-甲
4、基2丁烯十三、用指定的原料合成下列化合物（其它试剂任选）。 解： 解：4五个碳以下的有机物十四、某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。 解：化合物的结构为：十五、从某醇依次和溴化氢，氢氧化钾醇溶液，硫酸和水，K2Cr2o7+H2SO4作用，可得到2丁酮，试推测原化合物的可能结构，并写出各步反应式。 解：化合物结构式为：CH3CH2CH2CH2OH十六、有一化合物（A）的分子式为C5H11Br，和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB),(B)具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧
5、化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，是推测（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。 解： 十七、新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃，将这个不饱和烃臭氧化后，在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮，试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。 解：十八、由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2，4二甲基3乙基2戊醇。（A）可发生消除反应生成两种异构体（B）,(C),将（B）臭氧化后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛（D）酮(E),试写出各步反应式以及（A）-(E)的结构式。 解：各步反应式结（A）-(B)的结构式如下： 十九、写出下列醚的同分异构体，并按
6、习惯命名法和系统命名法命名。 甲基正丙基醚，1甲氧基丙烷甲基异丙基醚，2甲氧基丙烷乙醚， 乙氧基乙烷甲基正丁基醚，1甲氧基丁烷甲基仲丁基醚，2甲氧基丁烷甲基异丁基醚，2甲基1甲氧基丙烷甲基叔丁基醚，2甲基2甲氧基丙烷乙基正丙基醚，1乙氧基丙烷乙基异丙基醚，2乙氧基丙烷二十、分离下列各组化合物。 1， 1， 乙醚中混有少量乙醇：解：加入金属钠，然后蒸出乙醚。2， 戊烷 1戊炔 1甲氧基3戊醇炔与硝酸银反应生成炔银分出，加硝酸生成炔。液相用浓硫酸处理， 戊烷不溶于浓硫酸分出，醇溶于硫酸，用水稀释分出醇（醚）。二十一、完成下列各组化合物的反应式。 1碘甲烷 + 正丙醇钠2溴乙烷+2丁醇钠3正氯丙烷+
7、2甲基2丁醇钠42甲基2氯丙烷+正丙醇钠5苯甲醚+HI 加热二十二、合成题。 1乙烯，甲醇 乙二醇二甲醚，三甘醇二甲醚2乙烯 二乙醇胺3.甲烷 二甲醚4.丙烯 异丙醚5.苯，甲醇 2,4-硝基苯甲醚6乙烯 正丁醚二十三、乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低，试解释之。沸点1970C 沸点1250C 沸点840C解：乙二醇分子内有两个羟基，通过分子间氢键缔合成大分子，而单甲醚只有一个羟基，氢键作用减少。对于二甲醚，分子中已没有羟基，不能形成分子间氢键。所以乙二醇沸点最高，乙二醇二甲醚沸点最低。 二十四、下列各醚和过量的浓氢碘酸加热，可生成何种产物？ 注意，这里有重排问题二十五、有一化合物
8、的分子式为C6H14O,常温下不与钠作用，和过量的浓氢碘酸共热生成碘烷，此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇，试推测此化合物的结构，并写出反应式。 二十六、有一化合物分子式为C7H16O,并知道： 1， 1， 在常温下不和金属钠作用 2， 2， 过量浓氢碘酸共热生成两种物质为C2H5I和C5H11I,后者用AgOH处理后所生成的化合物沸点为1380C。 试根据表102，推测其结构，并写出各步反应式。 解：沸点为1380C的物质为正戊醇。此化合物为乙基正戊基醚。 二十七、有一化合物分子式为C20H21O4N,，与热的浓氢碘酸作用可生成碘代甲烷，表明有甲氧基存在。当此化合物4 .24mg用HI处理，并将
9、所生成的碘代甲烷通入硝酸银的醇溶液，得到11.62mgAgI,问此化合物含有几个甲氧基？解: 碘化银分子量为234.8,11,62mgAgI为0.05mmole, 根据分子式指导此化合物分子量为339，4.24mg 为0.0125mmole,可见此化合物有四个甲氧基。二十八、写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式：1， 1， 有少量硫酸存在下的甲醇2， 2， 有少量甲醇钠存在下的甲醇。 环氧乙烷在酸催化及碱催化产物是相同的，但是，1，2环氧丙烷产物是不同的。 第十一章 酚和醌一、用系统命名法命名下列化合物:9蒽酚 1，2，3苯三酚 5甲基2异丙基苯酚2甲氧基苯酚 1甲基2萘酚 4羟基苯磺酸间甲酚
10、4乙基1，3苯二酚 2，3二甲基苯酚 2，4，6三硝基苯酚 5硝基1萘酚 2氯9，10蒽醌二、写出下列化合物的结构式:1对硝基苯酚 2，对氨基苯酚 3，2，4二氯苯氧乙酸42，4，6三溴苯酚 5。邻羟基苯乙酮 6，邻羟基乙酰苯7, 4甲基2，4 8，1，4萘醌 9，2，6蒽醌二磺酸二叔丁基苯酚 2磺酸钠10.醌氢醌 11，2，2（4，4二羟基 12，对苯醌单肟苯基）丙烷三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式： 稀硝酸稀硝酸四、用化学方法区别下列化合物： 无变化显色反应无变化五、分离下列各组化合物： 1，苯和苯酚 解：加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚2，环己醇中含有少量苯酚
11、。 解：用氢氧化钠水溶液萃取，分出少量苯酚。3，苯甲醚和对甲苯酚 解：用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。4，萘酚和正辛醇 解：用氢氧化钠水溶液处理，萘酚溶于氢氧化钠水溶液，分出正辛醇，水相用盐酸酸化，分出萘酚。六、比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。 酸性由强到弱硝基是吸电子基团，具有R,-I效应，但是硝基在间位吸电子的共轭效应不起作用。羟基上电子云密度越小，酸性越强。 七、如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基？ 解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应，说明具有酚羟基。加入三氯化磷能够发生反应，说明具有醇羟基。或者加入卢
12、卡斯试剂，立即反应变浑，说明具有醇羟基。 八、在下列化合物中，那些形成分子内氢键，那些形成分子间氢键？ 1，对硝基苯酚 2，邻硝基苯酚 3，邻甲苯酚 4，邻氟苯酚解：1，对硝基苯酚 形成分子间氢键 2，邻硝基苯酚形成分子内氢键 3，邻甲苯酚形成分子间氢键 4，邻氟苯酚形成分子内氢键。九、由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物： 1间苯三酚 24乙基13苯二酚 3.对亚硝基苯酚 4，苯乙醚5, 2，4二氯苯氧乙酸6.2，4二硝基苯甲醚7.对苯醌二肟8.2，6二叔丁基4硝基苯甲醚92，6二氯苯酚104乙基2溴苯酚 十、从苯和丙烯合成邻甲氧基苯基丙三醇单醚 十一、完成下面转变。 十二、某化合
13、物（A）的分子式为C6H4O2，不溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁无颜色变化，但是能使羟胺生成C6H5O2N及C6H6O2N2，将（A）还原得到C6H6O2(B),（B）能溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁水溶液有显色反应，是推测（A）的可能结构。解：（A）,(B)的可能结构如下： 十三、有一芳香性族化合物（A）,分子式为C7H8O,不与钠反应，但是能与浓氢碘酸作用，生成（B）和（C）,两个化合物，（B）能溶于氢氧化钠水溶液，并与三氯化铁作用呈现紫色，(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银，写出（A）,(B),(C)的结构式。 解：(A)为苯甲醚，（B）为苯酚，（C）为碘代甲烷。 作业，269页：2.3
14、.5.6.7.8.9.10.12.13第十二章 醛酮和核磁共振一、 一、 命名下列化合物： 丙酮2，4二硝基苯腙2，4戊二酮1戊烯3酮 二乙醇缩丙醛 环己酮肟苯乙酮7甲基6辛烯醛3甲氧基苯甲醛3甲基戊醛 2甲基3戊酮 甲基环戊基甲酮二、 二、 写出下列化合物的构造式： 1，2丁烯醛 2。二苯甲酮 3， 2，2二甲基环戊酮43（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲7，苄基丙酮 8，溴代丙醛9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛三、 三、 写出分子式为C5H10O的醛酮的同分异构体，并命名之。 醛： 戊醛 3甲基丁醛 2甲基丁醛 2，2二甲基丙醛 酮： 2戊酮 3戊酮 3甲基2丁酮四、 四、
15、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物： 1，NaBH4在氢氧化钠水溶液中。 2，C6H5MgBr然后加H3O+3.LiAlH4 ,然后加水 4，NaHSO3 5， NaHSO3然后加NaCN6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸10,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH2OH 13,苯肼五、 五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？ 六、 六、 苯乙酮在下列反应中得到什么产物？ 过量Cl2,-OH七、 七、 下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。 不发生卤仿反应反应不发生卤仿反应不发生卤仿反应不与饱和亚硫酸氢钠不与饱和
16、亚硫酸氢钠反应不与饱和亚硫酸氢钠反应八、 八、 将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。 九、 九、 用化学方法区别下列各组化合物。 1， 1， 苯甲醇和苯甲醛。解：分别加入硝酸银氨溶液，苯甲醛发生银镜反应，苯甲醇不能。2己醛与2己酮。解：分别加入硝酸银氨溶液，己醛发生银镜反应，2己酮不能。32己酮和3己酮。解：分别加入饱和亚硫酸氢钠，2己酮生成结晶（1羟基磺酸钠）,而后者不能。4丙酮与苯乙酮。解：最好用西佛试剂，丙酮使西佛试剂变红，而苯乙酮不能。也可以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别，丙酮容易亲核加成，而苯乙酮不容易。52己醇和2己酮。解;2己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成
17、晶体，而2己醇不能。61苯乙醇和2苯乙醇。解：1苯乙醇能反应卤仿反应，而2苯乙醇不能。以上各小题写出反应方程式。 十、 十、 完成下列反应;十一、以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方法。 十二、化合物（A）C5H12O有旋光性，它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成（B）(C5H10O)，无旋光性。化合物(B)与正丙基溴化鎂反应，水解后得到（C）,(C)经拆分可得到互为镜像的两个异构体，是推测化合物（A）,(B),(C)的结构。 解：（A）,(B),(C)的结构： 十三、化合物（A）(C9H10O)不起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰，NMR谱如下： 1.2(3H) 三重峰
18、 3.0(2H)四重峰3.0(2H)四重峰 7.7(5H)多重峰求（A）的结构。 7.7(5H)多重峰1.2(3H) 三重峰解：（A）的结构式为：已知（B）为（A）的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm-1处有强吸收，核磁共振谱如下： 2.0(3H)单峰， 3.5(2H)单峰， 7.1(5H)多重峰。3.5(2H)单峰求（B）的结构。7.1(5H)多重峰2.0(3H)单峰解：（B）的结构式：十四、某化合物的分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但是银镜反应，在Pt催化下进行加氢反应得到醇，此醇脱水，臭氧化，水解等反应后得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但是不起碘仿反应，另一
19、个能起碘仿反应，而不能使费林试剂还原，试写出该化合物的结构式。解：该化合物的结构式为十五、有一化合物A分子式为C8H14O，A可使溴水迅速褪色，可以与苯肼反应，A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B，B具有酸性，与NaOCl反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸，试写出A,B可能的结构。解：A,B的可能结构式及反应如下：十六、化合物A具有分子式C6H12O3,在1710cm-1处有强的IR吸收峰，A用碘的氢氧化钠水溶液处理时，得到黄色沉淀。与托伦试剂作用不发生银镜反应，然而A先用稀硫酸处理，然后再与托伦试剂作用有银镜反应。A的NMR数据如下：2.1(3H) 单峰 3.2(6H)单峰 2.6(2H)多重峰
20、 4.7(1H)三重峰，试推测A的结构。解：A的结构及根据如下：3.2(6H)单峰 2.6(2H)多重峰 4.7(1H)三重峰2.1(3H) 单峰十七、某化合物A(C12H14O2)可在碱存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR在1675cm-1有强吸收峰。A催化加氢得到B，B在1715cm-1 有强吸收峰。A和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C（C11H12O3）.使B和C进一步氧化均得到D(C9H10O3),将D和浓氢碘酸作用得另一个酸E(C7H6O3),E能用水蒸气蒸出。试推测E的结构式，并写出各步反应式。 解：E的结构式及各步反应式如下：这个题有问题，A加氢很难保证仅仅是烯烃加氢而是羰基保留。
21、十八、下列化合物的NMR图中只有一个单峰，试写出它们的构造式。各化合物结构式如下：十九、化合物A的相对分子量为100，与NaBH4作用后得到B，相对分子量为102，B的蒸气高温通过三氧化二鋁可得相对分子量为84的化合物C,C臭氧分解后得到D和E,D能发生碘仿反应，而E不能。是根据以上化学反应和A的如下譜图数据，推测A的结构，并写出各步反应式。 A的IR: 1712cm-1 1383cm-1 1376cm-1 A的NMR: 1.00 1.13 2.13 3.52峰型 三 双 四 多峰面积 7.1 13.9 4.5 2.3氢数比 3 6 2 1解：化合物C为烯烃：C6H12化合物B为醇，C6H14
22、OA为酮。其结构为：2.13两个氢四重峰1.00三个氢三重峰1.13六个氢两重峰3.52一个氢多重峰各步反应式如下： 作业，299页：1.2.4.5.6.7.8.9.11.14.15第十三章 羧酸及其衍生物一、 一、 用系统命名法命名下列化合物： 对甲基甲酸甲酯 对苯二甲酸 1萘乙酸己酸 2，2，3三甲基丁酸 2氯丙酸乙酸酐 2甲基顺丁烯二酸酐 N,N-2甲基甲酰胺2萘甲酸 3丁烯酸 环己烷甲酸3，5二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 2甲基3羟基丁酸 1羟基环己基甲酸二、 二、 写出下列化合物的构造式: 1.草酸 2，马来酸 3，肉硅酸 4，硬脂酸5甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺
23、8。过氧化苯甲酰胺9己内酰胺 10，氨基甲酸乙酯11，丙二酰脲 12，胍13，聚马来酸酐 14，聚乙酸乙烯酯三、写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2戊烯1，5二酸；2甲基顺丁烯二酸；2甲基反丁烯二酸。其中2甲基顺丁烯二酸易于生成酸酐。 2戊烯1，5二酸；2甲基顺丁烯二酸；2甲基反丁烯二酸四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸 酸性强度顺序：酸性强度顺序为：酸性强度顺序为：五、用化学方法区别下列化合物: 1,乙醇，乙醛，乙酸 乙醇 乙醛 乙酸 I2,NaOHHCI3HCI
24、3不变 Tollens试剂 不变 银镜 2，甲酸，乙酸，丙二酸 甲酸 乙酸 丙二酸 Tollens试剂 银镜 不变 不变 加热 不变 CO2 3，草酸，马来酸，丁二酸 草酸 马来酸 丁二酸 溴水 不变 褪色 不变 高锰酸钾 褪色 不变 2羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 2羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 三氯化铁水溶液 显色 不变 不变 氢氧化钠水溶液 溶解 不溶 5，乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷 乙酰氯 乙酸酐 氯乙烷 硝酸银水溶液 立即生成氯化银沉淀 不反应 加热才有氯化银沉淀 六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物： 七、分离下列混合物： 加饱和NaHSO3用氢氧化钠水溶液处理，再酸化分出丁酸八、写出下
25、列化合物加热后生成的主要产物： 1， 1， 2甲基2羟基丙酸2， 2， 羟基丁酸3， 3， 甲基羟基戊酸4， 4， 羟基戊酸5， 5， 乙二酸 九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂） 十、完成下列转变： 十一、试写出下列反应的主要产物： 6（R）2溴丙酸 + (S)2丁醇 H +/十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。 酯的羰基上亲核加成消除反应活性由诱导效应和立体效应决定，也由离去基团的离去能力来决定，离去基团离去能力越强活性越强。离去基团的离去能力与其碱性强度成反比，碱性越强越不易离去，因为碱性强度顺序为： 所以水解反应速度顺序如前所述。 水解速度顺序：十三、由指定原
26、料合成下列化合物（无机原料可任选）。 1，乙炔 丙烯酸甲酯3甲苯 苯乙酸（用两种方法2.异丙醇 -甲基丙酸4由丁酸合成乙基丙二酸6对甲氧基苯甲醛 羟基对甲氧基苯乙酸5乙烯 羟基丙酸 7乙烯 甲基羟基戊酸（用雷福马斯基反应合成）8，对甲氧基苯乙酮和乙醇 甲基羟基对甲氧基苯丙酸乙酯9环戊酮，乙醇 羟基环戊烷乙酸十四、在3氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强？ 解： HOOCCH 2CHCH2CH2COOH酸性强 Cl 因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近。 十五、下列各组物质中，何者碱性较强？试说明之。 共轭酸酸性强度顺序为：共轭酸酸性强度顺序为：共轭酸的酸性越强，其碱性越弱。十六、水解10Kg皂
27、化值为183.5的油脂，问需要多少公斤氢氧化钾？ 解：需要氢氧化钾数为：(183.5/1000)*10Kg=1.835Kg十七、某化合物(A)的分子式为C7H12O4,已知其为羧酸，依次与下列试剂作用：SOCl2 C2H5OH 催化加氢（高温）与浓硫酸加热 用高锰酸钾氧化后，得到一个二元酸（B）,将（B）单独加热则生成丁酸，试推测（A）的结构，并写出各步反应式。 解：化合物（A）的结构式及各步反应如下：十八、化合物（A）的分子式为C4H6O2,它不溶氢氧化钠溶液，和碳酸钠没有作用，可使溴水褪色。它有类似于乙酸乙酯的香味。（A）与氢氧化钠溶液共热后变为CH3COONa,和CH3CHO。另一化合物
28、（B）的分子式与（A）相同。它和（A）一样，不溶于氢氧化钠，和碳酸钠不作用。可使溴水褪色，香味于（A）类似，但（B）和氢氧化钠水溶液共热后生成醇，羧酸盐，这种盐用硫酸酸化后蒸馏出的有机物可使溴水褪色，问（A）,(B)为何物？ 解：十九、化合物（A）的分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得到两个互为异构的化合物（B）,(C),(B)和(C)分别与二氯亚碸作用后再加入乙醇，则两者都得到同一化合物（D）,试推测（A）,(B),(C),(D)的结构。 解：二十、写出与下列核磁共振谱相符的化合物的构造式。 1，分子式为C4H8O2 2, 分子式为C4H8O2 3, 分子式为C4H8O2 作业，345页:
29、1.2.413.15.17.19第十四章 二羰基化合物一、 一、 命名下列化合物：2甲基丙二酸 2乙基3丁酮酸乙酯2环己酮甲酸甲酯 氯甲酰乙酸乙酯 3丁酮醛二、 二、 写出下列化合物加热后生成的主要产物：三、试用化学方法区别下列各组化合物:解：加溴水：褪色 不变解：分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，3顶替酸生成晶体，而丙二酸不能。四、下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化体？互变异构体共振杂化体互变异构五、完成下列缩合反应：六、完成下列反应式：七、写出下列反历程：解：反应历程：八、以甲醇，乙醇为原料，用丙二酸酯法合成下列化合物： 1，2甲基丁酸2.正己酸 3，3甲基己二酸 4，1，4环己
30、烷二甲酸5环丙烷甲酸 九、以甲醇，乙醇于以及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物： 1，3乙基2戊酮22甲基丙酸3戊酮酸4 2，7辛二酮5甲基环丁基甲酮十、某酮酸经硼氢化钠还原后，依次用溴化氢，碳酸钠和氰化钾处理后，生成腈。腈水解得到2甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构，并写出各步反应式。解：十一、某酯类化合物A(C5H10O2)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C(C10H18O3).C和溴水在室温下不反应。把C用稀碱水解再酸化，加热，即得一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应。用锌
31、汞齐还原则生成3甲基己烷，试推测A,B,C,D的结构，并写出各步反应式。解：A,B,C,D的结构及各步反应式如下：作业：357页;2.3.4.5.6.7.8.9.10.11 (完)第十五章 硝基化合物和胺一、命名下列化合物：N乙基苯磺酰胺 氯化三甲基对溴苯基铵3甲基N乙基苯胺 N-苯基对苯二胺 氯化三甲基异丙基铵2甲基3硝基戊烷 正丙胺 甲基异丙基胺 N.N二甲基4亚硝基苯胺 丙烯腈二、写出下列化合物的构造式:1, 间硝基乙酰苯胺 2，甲胺硫酸盐 3，N甲基N乙基苯胺4，对甲基苄胺 5， 1，6己二胺 6，异氰基甲烷7，萘胺 8，异氰酸苯酯三、用化学方法区别下列各组化合物： 1，乙醇，乙醛，乙
32、酸和乙胺乙醇乙醛乙酸乙胺碳酸钠水溶液不变不变放出二氧化碳不变托伦试剂不变银镜不变碘，氢氧化钠水溶液碘仿不变 2、邻甲苯胺 N甲基苯胺 N,N二甲基苯胺解：分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应，邻甲苯胺 反应产物溶解， N甲基苯胺生成黄色油状物， N,N二甲基苯胺生成绿色固体。 3，乙胺和乙酰胺解：乙胺溶于盐酸，乙酰胺不溶。 4，环己烷与苯胺。解：苯胺溶于盐酸，环己烷不溶。四、试用化学方法分离下列化合物：溶解，分出，然后碱溶液中和酸化2，苯酚，苯胺和对氨基苯甲酸解：用氢氧化钠水溶液处理，苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液，分出有机相。有机相为含苯胺。向水相通入二氧化碳，游离出苯酚，对氨基苯甲酸在水相中，酸化
33、得到对氨基苯甲酸。3，正己醇，2己酮，三乙胺和正己胺解：加入亚硫酸氢钠饱和水溶液，2己酮生成晶体分出，然后用稀酸处理这个晶体又得到2己酮。分理处2己酮。向正己醇，三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸，正己醇不溶，分出。三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中，再用氢氧化钠水溶液中和，分出三乙胺，正己胺。然后与乙酰氯反应，正己胺发生酰基化反应，为固体，分出三乙胺。然后水解酰基化产物，得到正己胺。五、比较下列各组化合物的碱性，试按碱性强弱排列顺序：3，苯胺，甲胺，三苯胺，N甲基苯胺六、完成下列反应式：七、完成下列转化： 八、以苯，甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为原料，合成下列化合物:九、由对氯甲苯合成对氯间硝基
34、苯甲酸，有三种可能的合成路线：1， 1， 先硝化，再还原，然后氧化，2， 2， 先硝，再氧化，然后还原，3， 3， 先氧化，再硝化，再还原。其中那种最好，为什么？解：第三种路线最好。另外两种合成路线得不到要求的产物。十、写出下面反应历程：解：十一、某碱性化合物A(C4H9N)经臭氧化分解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得到B(C4H11N)，B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C(C7H16IN)。该盐和湿氧化銀反应，并加热分解得到D(C4H6)。D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E(C10H12O4),E在钯存在下，脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯，试推测A,
35、B,C,D,E的结构，并写出各步反应式。解: A,B,C,D,E的结构及各步反应式如下：第十六章 重氮化合物和偶氮化合物一、 一、 命名下列化合物：4甲基4二甲氨基偶氮苯 2，2二甲基氢化偶氮苯重氮苯硫酸盐 对乙酰氨基重氮苯盐酸盐 4甲基4羟基偶氮苯二氯碳烯二、 二、 当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时，其偶合反应的活性事增强还是降低？为什么？ 解：偶合反应活性增强。邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多，有利于偶合反应。三、 三、 试解释下面偶合反应为什么在不同PH值得到不同产物？解：PH等于5时，氨基供电子能力强于羟基，偶合反应在氨基的邻位发生。PH等于9时，为弱碱性，羟基以萘氧负离子形式
36、存在，氧负离子供电子能力大于氨基，偶合反应发生在羟基的邻位。四、 四、 完成下列反应式：五、 五、 指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。 解： 重氮组分 偶连组分六、 六、 完成下列合成：七、 七、 以苯，甲苯，萘和小于或等于两个碳原子的有机化合物为原料合成下列化合物：八、 八、 推测下列化合物的结构：，试根据下列反应确定其结构： 1，某芳烃分子式为解：结构式为： 2、某芳香性族化合物分子式为 ,试根据下列反应确定其结构：解：结构及反应：九、下列结构的偶氮染料，以氯化亚锡盐酸溶液还原分解后，生成那些化合物？十、某化合物以氯化亚锡盐酸还原可得对甲基苯胺和N,N二甲基对苯二胺，试推测原化合物的结
37、构，并以苯，甲苯及甲醇为原料合成之。原化合物为：十一、某化合物以氯化亚锡盐酸还原得到间甲基苯胺和4甲基1，2苯二胺，试推测原化合物的结构，并以甲苯为原料合成之。解：原化合物为：作业，405页：111全部 第十七章 杂环化合物一、写出下列化合物的构造式： 1，3甲基吡咯 2，碘化N,N二甲基四氢吡咯 3，四氢呋喃 4，氯代呋喃 5，噻吩磺酸 6，糠醛，糠醇，糠酸 7，吡啶甲酸 8，六氢吡啶9，吲哚乙酸 10，8羟基喹啉二、用化学方法区别下列各组化合物： 1，苯，噻吩和苯酚解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。 2，吡咯和四氢吡咯解：吡咯的醇溶
38、液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢吡咯不能。 3，苯甲醛和糠醛 解：糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。三、用化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。1，苯中混有少量噻吩解：在室温下用浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应生成噻吩磺酸而溶于浓硫酸，苯不反应。2，甲苯中混有少量吡啶解：用浓盐酸处理，吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离出吡啶。3，吡啶中有少量六氢吡啶。 解：六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体，过滤除去六氢吡啶。四、试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生？解：噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多电子杂环化合物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物，是缺电子杂环化合物，芳环上电子云密度小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。五、完成下列反应式：己二酸己二胺过量CH3I浓NaOH六、用箭头表示下列化合物起反应时的位置。溴化的溴化的碘化的硝化的溴化的硝化的硝化的硝化七、将苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨按其碱性由强至弱的次序排列：解：苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨的碱性强度顺序