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1、东南大学成贤学院有机化学习题集烷烃1. 用系统命名法命名以下化合物：313 23 2.(CH ) CHC(CH )2. CH3CH2CH CHCH2CH2CH3 CH CHCH3CH3 CH(CH3)22，3，3，4四甲基戊烷2，4二甲基3乙基己烷10.CH CHC(CH ) CH CH21786CH3 CHCH3CH2CH34.3323 223CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH33345 CH3，3二甲基戊烷2，6二甲基3，6二乙基辛烷465. 756.2312，5二甲基庚烷2甲基3乙基己烷7.8.64273152，4，4三甲基戊烷2甲基3乙基庚烷2. 写出以下各化合物的构造式：12，
2、2，3，3四甲基戊烷2，2，3二甲基庚烷CH3CH3CH3CH3CCCH2CH3CH3CHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH3CH33、 2，2，4三甲基戊烷4、2，4二甲基4乙基庚烷CH3CH3 CH3CH3CCHCH3CH3CHCH2CCH2CH2CH3 CH3 CH3CHCH35、 2甲基3乙基己烷6、三乙基甲烷CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH37、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3 CH33. 用不同符号表示以下化合物中伯、仲、叔、
3、季碳原子0011000CHCH013132.300021CH3CHCH2C 4C 400CH2CH300 CH CH 1CH 1 CH 122333004202.CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH30121310000001314. 以下各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。2乙基丁烷1. 正确：3甲基戊烷2.2，42 甲基己烷正确：2，4二甲基己烷3甲基十二烷正确：3甲基十一烷4丙基庚烷正确：4异丙基辛烷4二甲基辛烷正确：4，4二甲基辛烷1,1，1三甲基3甲基戊烷正确：2，2，4三甲基己烷3. 4.5. 6.5. 不要查表试将以下烃类化合
4、物按沸点降低的次序排列：(1)2，3二甲基戊烷(2) 正庚烷(3)2甲基庚烷(4) 正戊烷(5)2甲基己烷解：2甲基庚烷正庚烷 2甲基己烷2，3二甲基戊烷 正戊烷注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加； 同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。6. 作出以下各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。1CH -CH33能量旋转角度：0060012002 (CH ) C-C(CH )3 33 3能CH3CH3CH3 CH3CH3CH3量旋转角度：0 06001200CH3 CH3CH3CH3CH3 CH3
5、3CH CH -CH323H CH3HHHCH3HHHHHH能峰能谷7. 用 Newmann 投影式写出 1，2二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。解：BrHHHHBr BrHHBrHH对位穿插式构象全重叠式构象最稳定最不稳定8. 下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构? 解：1. ClH C3HHClCH3H C3ClCH3HClH不等同，构象异构H325HHCH32. C H CC H253. HCHH C2H5CH3C H25HCH3CH3等同不等同，构象异构3ClH4CH3ClCH35CH3C H2CH3HClClHH25CH3HC HC2H5不等同，
6、构造异构HHCH3H5不等同，构造异构6等同化合物9. 某烷烃相对分子质量为 72，氯化时1只得一种一氯化产物，2得三种一氯化产物，3得四种一氯化产物，4只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。解: 设有 n 个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5(1) 只有一种氯化产物CH3 CH3CCH3CH3(2)得三种一氯化产物CH CH CH CH CH32223(3) 得四种一氯化产物CH3 CH3 CHCH3CH CH23(4) 只得两种二氯化产物CH3CCH3CH310. 那一种或那几种相对分子量为 86 的烷烃有：1两个一溴代产物2三个一溴代产物143四个一溴代产物4五个一溴代产物解：
7、分子量为 86 的烷烃分子式为C6H1 两个一溴代产物2三个一溴代产物3四个一溴代产物4五个一溴代产物CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3C CH3CH2CH3CH3CH CHCH CH CH3223CH3CH3CH CH2CH2CH312. 反响 CH3CH3+ Cl2CH 3CH2Cl 的历程与甲烷氯化相像，（1） 写出链引发、链增长、链终止各步的反响式；（2） 计算链增长一步H 值。解：链引发：Cl2光或热2 Cl 链增长：CH3CH3 + ClCH3CH2 +HCl CH3CH2+ Cl 2CH3CH2Cl+Cl链终止：2ClCl2CH 3CH2 + ClCH3CH2Cl 2C
8、H 3CH2CH 3CH2CH2CH32CH3CH3+ ClCH3CH2+HCl+435Jk/mol-431 Jk/molH1=+4 Jk/molCH 3CH2+Cl2CH3CH2Cl+ Cl+243 Jk/mol-349 Jk/molH2=-106 Jk/molH=H1 + H 2=-104 Jk/mol13. 一个设想的甲烷氯代反响历程包括以下各步骤： C l22ClH 1 Cl + CH4CH3Cl + H H2H+Cl2HCl+ClH3(1) 计算各步H 值：(2) 为什么这个反响历程比 2.7 节所述历程可能性小？ 解：(1)H1+243 Jk/moleH2435-349+86 Jk
9、/moleH3243-431-188Jk/mol(2) 由于这个反响历程H2435-349+86 Jk/mole 而 2.7 节CH3CH3+ ClCH3CH2 +HCl+435Jk/mol-431 Jk/molH1=+4 Jk/molH2 H1，故 2.7 节所述历程更易于进展。14. 试将以下烷基自由基按稳定性大小排列成序：1 .CH3 .CH3CHCH CH24.CH3CHCH2CH3.323CH3CCH3解：4231。CH3第三章 烯烃121. 写出烯烃 C6H的全部同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。解：CH =CHCH CH CH CH222231-己烯CH CH=CHCH
10、 CH CH32232-己烯有顺反异构CH CH CH=CHCH CH32233-己烯有顺反异构CH3 CH2=CCH2CH2CH32甲基1戊烯有顺反异构CH32甲基2戊烯有顺反异构CH C=CHCH CH323CH34甲基2戊烯有顺反异构CH3CHCH=CHCH3CH34甲基1戊烯CH322 CHCH CH=CHCH33甲基1戊烯有顺反异构=CHCHCH CHCH223CH CH=C CH CH3甲基2戊烯323CH32CH =CCHCH2，3二甲基1丁烯3CH3CH3CH C=CCH2，3二甲基2丁烯33有顺反异构CH CH333CH3，3二甲基丁烯32CHCCH=CHCH32. 写出以下
11、各基团或化合物的构造式： 解：1 乙烯基CH =CH-2丙烯基2CH CH=CH-33 烯丙基CH =CHCH -4异丙烯基22CH3C=CH254甲基顺2戊烯HHCHC=C CH33CHCH36E-3,4-二甲基3庚烯CH3CH2CH3CH3CCCH2CH37Z-3-甲基4异丙基3庚烯 CH3CH2CH(CHC=C3)2223CH3CH CH CH3. 命名以下化合物，如有顺反异构现象，写出顺反或 Z-E 名称：解：(1) CH3CH2CH2CH3CH2C=CH22乙基1戊烯(2) CH3CH2CH2C=CCH3E-3,4-二甲基3庚烯CH3(3) ClC=CCH2CH3CH3(E)-2,4
12、-二甲基3氯3己烯CH3CHCH3(4) Cl C=CCH2CH3IFZ-1-氟2氯溴1碘乙烯Br(5)反5甲基2庚烯(6)CH3C2H5HCH3E3，4二甲基5乙基3庚烯H(7) n PrC=C3H CHCH2CH3EtC=CE3甲基4异丙基3庚烯i PrMe(8) Me n BtEtC=CMeE3，4二甲基3辛烯52，4庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的全部顺反异构体，并以顺 反和 Z,E 两种命名法命名之。HHCH3HC=C顺，顺24庚二烯C=CHCH CHZ,Z24庚二烯23HCHCH3顺，反24庚二烯CH3C=CHC=CHZ,E24庚二烯HCHH反，顺24庚二烯3C=CCH2C
13、H3HC=CE,Z24庚二烯HHCH3H反，反24庚二烯C=CHE,E24庚二烯HC=CHCH2CH3解：63甲基2戊烯分别在以下条件下发生反响，写出各反响式的主要产物：H2/PdCCH3CHCH32CHCH2CH3HOBr(H2O+ Br2)CH3CH3 CH CCH2CH3CH3 CH3CH=CCH2CH3Cl2(低温BrOHCH3 CH3CHCCH2CH3ClCl稀冷KMnO4CH3CH OHCH3 CCH2CH3OHH2O2 B2H6/NaOHCH3 CH3CHCHCH2CH3OHO3锌粉-醋酸溶液CH3CHO +CH3CCH O2CH3HBr/过氧化物CH3 CH3CHCHCH2CH
14、3Br7. 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：中间体分别是：+CH3中间体稳定性：反响速度挨次为：CH3CH +22CH3CH +2CH3CH +CH3CHCH3+CH3CH CH333CHCH +CHCH3CCH3+CH3 CH3CCH3+CH3 CH3CCH3+8. 试以反响历程解释以下反响结果:(CH3)3CCH=CH2 +H+H O2 加热，加压(CH3)3CCHCH3 +(CH3)2CCH(CH3)2解：反响历程：CH3+OHOH(CH3)3CCH=CH2 + HCH3 CCH CH3CH3+ H2O+2CH3 OHH+CH3CH3 CCHCH3C
15、H3 CCH CH3CH3CH3 OHCH3 +CHCH3CH3H2OCH3CH3 CCH3 CCHCH33 CH3C+CHCH3CH3+OH2CHCH3CH3CH3 CH3CCHCH3OH9. 试给出经臭氧化，锌纷水解后生成以下产物的烯烃的构造：CH3CH2CHO ， HCHOCH3CH2CCH3 ， CH3CHOOCH3CHOCH3CH2CH=CH2CH3 CH3CH2 C=CHCH3CH3CH3CHO,CO， CH2CH CH=CHCHCHCCHCH3CHO32310. 试以反响式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备以下化合物：1 2溴丙烷 CH3CH=CH2 + HBrCHCHC
16、H21溴丙烷CH3CH=CH2 + HBr ROOR33BrCH CHCH Br322（3） 异丙醇CH3CH=CH2 +H+H2OCH3CHCH3 OH东南大学成贤学院有机化学习题集33222（4） 正丙醇CH CH=CHB2H6NaOH,H2O2CH CH CH OH1251，2，3三氯丙烷CH3CH=CH2 +Cl25000CClCH2CH=CH2Cl2CH2CHCH2ClClCl(6) 聚丙烯腈CH CH=CH+ NH470 0CCH=CHCNCH- CH (7) 环氧氯丙32CH CH=CH+ Cl32ClCHCH=CH2nCNHOCl烷32222ClCHCHCHCl Ca(OH)2
17、 ClCHCHCH2222OHO11. 某烯烃催化加氢得 2甲基丁烷，加氯化氢可得 2甲基2氯丁烷，假设经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的构造式以及各步反响式:H2解：由题意得：CH3 CH3CHCH2CH3ClHClAO3CH3 CH3CHCH2CH3Zn/CH3COOH/H2O则物质 A 为：CH3CH3CCH3 +CH3CHO OCH3C =CHCH312. 某化合物分子式为 C H8,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，16锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的构造式。 解：该烯烃构造式为：CH3CH3 CH3CH2C=CCH2CH3东南大学成贤
18、学院有机化学习题集13. 某化合物经催化加氢能吸取一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写 出该化合物的构造式。解：该化合物的构造式为：CH3CHCH=CHCH2CH314. 某化合物A分子式为 C H ,催化加氢得(B),B的分子式为C H ,化合物10 1810 20A和过量高锰酸钾作用得到以下三个化合物，写出 A 的构造式。CH3CCH3CH3CCH2CH2 COHCH3 COHOOOO解：化合物 A 的构造式可能是1或2：CH3 CH3131CH3CCCH3CH2CH2C=CHCH3CH32CH3CH=CCH2CH2CH=CCH3153氯1，2二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什
19、么原料怎样合成？解：合成路线如下：32 +2CH CH=CHCl5000CClCH2CH=CH2 Br2 ClCH2CHCH2BrBr第四章 炔烃、二烯烃、红外光谱2. 用系统命名法或衍生物命名法命名以下化合物。（1） (CH3)3C CCCH2CH32，2二甲基3己炔乙基叔丁基乙炔（2） HCCCH2Br3溴1丙炔（3） CH2CHCCH（4） CH2=CHCH2CH2CCH1丁烯3炔1己烯5炔（5） CH3CHCCCH2CH3Cl2氯3己炔（6） 6CH3CCH=CH2CC=CHCH2CH34乙烯基4庚烯2炔7 1，3，5己三烯3. 写出以下化合物的构造式。1 4甲基1戊炔CH3 CHCC
20、H2CHCH32 3甲基3戊烯1炔3 二异丙基乙炔CH3CHCC=CHCH3(CH3)2CHCCCH(CH3)24 1，5己二炔（5） 异戊二烯CHC CH2 H2CCH3CHnCH2=CCH=CH2CCH（6） 丁苯橡胶CH2CHCHCH2CH2（7） 乙基叔丁基乙炔CH3CH2CCH3C C CH3 CH34. 写出 1丁炔与以下试剂作用的反响式。CH3C CH2CH3CuCCCH2CH3 OCuClH2OHgSO4/H2SO4Ag(NH3)CHCCH2CH3H2 Pt2OHBrKMnO4CO2 + CH3CH2COOHAgCCCH2CH3 2HC=CBrBrCH3CH2CH2CH3 CH
21、2CH35. 完成以下反响式。3热KMnO4溶液 2CH COOHCHCC CHH2/Pa-BaSO4喹啉CH3CH=CHCH3Br2/CCl4CH3Br CHCH33BrCH332 KOHCH3CC CH3H2SO4,H2O,HgSO4CHCCH O2CH3AgNO3氨溶液 不反响6以反响式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成以下化合物。CH3CCNaNaCHCCHHgSO4,H2SO4CH COCH1HBr3HLindlar2H2O33HBrBr23CH =CHCHBr1. B2H6,CH3CHCH3 2CH CCCHCH CHCH3 C CH32.H2O2,NaOHBr3CH3C
22、H2CH2OH4322H2/Pt3HBr/ROORCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CH2CH357. 完成以下反响式。CHO12COCNO34 CH2C=CHCH2n COCl8. 指出以下化合物可由那些原料通过双烯合成而得。（1） CH2=CH=CH2 + CHCH（2） 2 CH2=CHCH=CH2CH=CH2CH3（3） CH2=CCH=CH2 + CH2=CHCNCNCH39. 以反响式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成以下化合物。+CHCH+ H2LindlarCH =CHHBrCH3CH2Br122CHCHNaCHNa CH3CH2BrCHCCH2CH3HgS
23、O4,H2SO4,H2OCHCOCH CHH2/PtCHCH CHCH323323OHCl（2） CH3CHCCH+2 HClCH3CH2CCH3Cl（3） CH3CH2CH=CH2 + HBrROORCH3CH2CH2CH2Br10. 以四个碳原子以下烃为原料合成以下化合物。1CHCNa + CH3CH2CH2CH2BrHgSO4,H2SO4,H2OCHCCH2CH2CH2CH3OCHCNa +CH2=CHCH2BrCHCCH2CH=CH2（2） HgSO ,H SO ,H OCH2=CHCH=CH24242 CH3CCH2CH=CH2OOCNCH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCN（
24、3） ClCN Cl2Cl11. 用化学方法区分以下各组化合物。乙烷乙烯乙炔（1） 乙烷、乙烯、乙炔Br2/CCl4硝酸银氨溶液不变褪色褪色不变（2） CH3CH2CH2C 三CH 和 CH3C 三 CCH3解：分别参加硝酸银氨溶液，有炔银沉淀的位 1丁炔。12试用适当的化学方法将以下混合物中的少量杂志除去。解：1将混合物通入硝酸银的氨溶液，乙炔生成乙炔银而沉淀除去。2将混合物进展 Lindlar 催化加氢，则乙炔变为乙烯。13解：11，2加成速度比 1，4加成速度快。由于 1，2加成生成的中间体稳定，说明活化能抵，反响速度快。1，2加成生成的中间体正碳离子为 P-共轭和有三个 C-H 键与其
25、超共轭， 而 1，4加成的中间体比其少三个 C-H 键超共轭。22CH =CHCH=CH HBr1，2加成32CH C+ HCH=CHBr-CH3Br CHCH=CH21，4加成 CH CH=CHC+HBr-CH CH=CHCH Br323221，2加成产物有一个 C-H 键与双键超共扼，而 1，4加成产物有五个 C-H键与双键超共扼。与双键超共扼的 C-H 键越多，产物越稳定。14. 解： 低温反响，为动力学把握反响，由中间体的稳定性打算反响主要产物， 为 1，2加成为主。高温时反响为热力学把握反响，由产物的稳定性打算主要产物，1，4加成产物比 1，2加成稳定。15. 解：10mg 样品为
26、0.125mmol，8.40mL 氢气为 0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是依据臭氧化反响产物，确定化合物分子式为： CH2=CHCH=CHCH=CH2 ；分子式：C6H8 ；1，3，5己三烯。第五章 脂环烃1. 命名以下化合物：1CH32CH=CH2CHCH3CH3CH31甲基 3异丙基 1环己烯1甲基4乙烯基1，3 环己二烯33 CHCH3CH2CH34CH3CH3 CH3571，2二甲基4乙基环戊烷1，3，5环庚三烯螺2.5-4-辛烯63，7，7三甲基双环4.1.0 庚烷CH 35甲基双环2.2.2 -2-辛烯2. 写出以下化合物的构造式。1 1，
27、1二甲基环庚烷CH3（2） 1，5二甲基环戊烯？CH3CH3CH3（3） 1环己烯基环己烯5 双环4.4.0癸烷7 7.螺4.56癸烯43甲基1，4环己二烯CH366.双环3.2.1辛烷3. 写出分子式为 C H5 10的环烷烃的全部构造异构体和顺反异构体的构造式，并命名之。环戊烷CH 3CH3CH3甲基环丁烷1，1二甲基环丙烷3CH3CH3CH5C H2CH3顺1，2二甲基环丙烷反1，2二甲基环丙烷 乙基环丙烷4. 以下化合物是否有顺反异构体？假设有，写出它们的立体构造式。 解：1，2，3化合物无顺反异构体。（4） 有顺反异构：CH3CH3CH3（5） 有顺反异构：！CH3ClHHClHCH
28、3 C=CC=CCH3HHHHCH3C=CC=CCHH3ClCl（6） 有顺反异构：ClClHHHClClClClHClHClClClHHHClHHClH5. 写出以下化合物最稳定构象的透视式。(1)CH(CH3)2(2)CH(CH3)2(3)CH(CH3)2(4)CH2CH3CH3(5)(CH3)3CCH3C(CHCH3CH33)36. 完成以下反响式。1H2/NiBr2HICH3CH2CH2CH3CH3BrCH2CH2CHCH3BrCH3CH2CHCH3I2H23CHBr2CH3CH3OCH3BrBrO3HBrOOCHCH3 BrCOCH3CH CH22CHO23CH2=CHCNCNBr2
29、 BrBr2BrBrCH2=CHCOOC2H5COOC H254CH3+Br2CHBr3hv7.1 ，3丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。该二聚 体能发生以下反响:（1） 化加氢后生成乙基环己烷（2） 溴作用可加四个溴原子（3） 适量的高锰酸钾氧化能生成羧基己二酸，依据以上事实，推想该二聚体的构造，并写出各步反响式。解：该二聚体的构造及各步反响式如下：H2/Ni2CH=CH22 BrKMnO4CH2CH3BrCHCH2BrBrBr HOOCCCH2CHCH2CH2COOHCOOH8. 某烃A经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物 2，5己二酮，试写出该烃可能的构造式。解：
30、该烃为 1，2二甲基环丁烯：CH3O3CH3Zn,H2OCH3COCH2CH2COCH39. 分子式为 C4H6 的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反响:（1） 三个异构体都能与溴反响，对于等摩尔的样品而言，与B和C反响的溴是A的两倍。（2） 者都能与氯化氢反响，而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。3B和(C)能快速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为 C4H8O 的化合物。4B能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。试推想化合物A,(B),(C)的构造，并写出各步反响式。解：A:B: CH3CH2CCHC: CH3CCCH3CH3CH2C+Br2CH+ 2Br
31、2BrBrCH3CH2C(Br2)CHBr2CH3CCCH3+ HCl+ 2Br2CH3C(Br2)C(Br2)CH3ClCH3CH2CCH3CCH +2 HClCCH3 + 2 HClCH3CH2C(Cl2)CH3CH3CH2C(Cl2)CH3CH3CH2CCH + H O HgSO4,H2SO4CH CH CH CHO2322CH3CCCH3 + H OHgSO4,H2SO4CH CH CCH2323OCH3CH2CCH +AgNO3CH3CH2CCAg。第六章 单环芳烃1. 写出分子式为 C9H12 的单环芳烃全部的异构体并命名之。CH3CH3CH2CH2CH3CH(CH )3 2CH2CH3C2H5CH3正丙苯异丙苯2甲基乙苯3甲基乙苯3CHC2H5CH3CH3 CH3CH3CH3CH3CH3CH34甲基乙苯连三甲苯NO2NO2Br2. 写出以下化合物的构造式。NO2偏三甲苯C2H5C2H5间三甲苯C2H5COOHOH间二硝基苯对溴硝基苯1，3，5三乙苯对羟基苯甲酸东南大学成贤学院有机化学习题集CH3OHCH ClSO3HNO2NO2224NO2I2，4，6三硝基甲苯 间碘苯酚Cl对氯苄氯NO2NO223，5二硝基苯磺酸CH33. 命名以下化合物。C(CH3)3C2H5CH OHCl叔丁基苯对氯甲苯N