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1、精品文档精品文档高中化学有机物知识点总结一、重要的物理性质1 ?有机物的溶解性(1 ) 难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同) 醇、醛、羧酸等。(2 ) 易溶于水的有：低级的一般指N(C) W4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(3 )具有特殊溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐( 包括铵盐 )溶液中溶解度减小，会析出 (即盐析
2、，皂化反应中也有此操作) 。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。2 . 有机物的密度小于水的密度，且与水 (溶液) 分层的有：各类烃、酯 (包括油脂 ) 3 . 有机物的状态常温常压 (1个大气压、20 C左右)(1 ) 气态：烃类：一般N(C) 4H 2O HCOOH + 2Cu(OH) CO2 + Cu 2O 昴3H 2O CH2OH(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH) 2 CH2OH(CHOH) 4COOH + Cu 2O J+ 2H 2O (6)定量关系：一COOH? ？Cu(OH) 2? ？Cu2+(酸使不溶性的碱溶解 ) CHO ?2Cu(OH
3、) 2 ?CU2O HCHO ?4Cu(OH) 2?2Cu 2O 精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 3 页，共 10 页 - - - - - - - - - - 精品文档精品文档6 ?能发生水解反应的有机物是：酯、糖类( 单糖除外 ) 、肽类 (包括蛋白质 ) 。精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 4 页，共 10 页 - - - - - - - - - - 精品文档精品文档Q O,11 .
4、 , .才或OFT , 、 II(H)R J(H)RYOH + 时一OH(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H OR17 ?能跟I2发生显色反应的是：淀粉。8 ?能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类另U烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式Cn H 2n+2 (n1)Cn H 2n (n2)Cn H 2n-2 (n2)CnH 2n-6 (n 6)代表物结构式H-CH1J HX ZCC/ X H ?H CCH0相对分子质里Mr16282678碳碳键长（X1O-10m）1.541.331.201.40键角109 8 约120 180 120
5、分子形状正四面体6个原子 共平面型4个原子 同一直线型12个原子共平面（正六边形）主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO 4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN 力口成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易 被氧化；能加 聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质+ HA3HNQH水洛派,RYH + HX AHX + NaOH = NaX + H 20 2O - O 护或鹹或酶”尺一 _OH+时一民RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O
6、精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 5 页，共 10 页 - - - - - - - - - - 精品文档精品文档醇一元醇：R OH饱和多元醇：CnH2n+2 Om醇羟基OHCH3OH（Mr : 32）C2H5OH（Mr : 46）羟基直接与链烃基结合， 0 H 及 C O 均有极性。B-碳上有氢原子才能发生消去反应。a-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1. 跟活泼金属反应产生 H22. 跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3. 脱水反应：乙醇40 C
7、分子间脱Y 水成醚170 C分子内脱水生成烯4. 催化氧化为醛或酮5. 一般断 O H 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醛0 z RCH醛基0 / CHHCHO（Mr : 30）0 / CHj CH（Mr : 44）HCHO 相当于两个CHO4有极性、能加成。1. 与 H2、HCN 等加成为醇2. 被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸羧酸0 / RC一OH羧基Q / COH0 / CHj C0H（Mr : 60）受羰基影响， O H 能电离出 H+,Y受羟基影响不能被加成。1. 具有酸的通性2. 酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3. 能与含一 NH 2
8、物质缩去水生成酰胺（肽键 ）酯0 II dt）R-C-O- R*酯基0 / 一CORHCOOCH 3（Mr : 60）0 /CHj COCj（Mr : 88）酯基中的碳氧单键易断裂1. 发生水解反应生成羧酸和醇2. 也可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基7TK 厶酸RCH （NH 2）COOH氨基一 NH 2羧基一COOHH2NCH 2COOH（Mr : 75）NH 2能以配位键结合 H+; COOH 能部分电离岀 H +两性化合物能形成肽键JNH-蛋白质结构复杂不可用通式表示0肽键-氨基一 NH 2 羧基一COOH酶多肽链间有四级结构1. 两性2. 水解3. 变性4. 颜色反应（生物催化剂）5.
9、 灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn（H 2O）m羟基一 OH醛基一 CHO羰基 _c_葡萄糖CH2OH （CHOH ）4CHO淀粉 （C6H10O5）n纤维素C6H?O2（OH）3多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1. 氧化反应（还原性糖）2. 加氢还原3. 酯化反应4. 多糖水解5. 葡萄糖发酵分解生成乙醇精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 6 页，共 10 页 - - - - - - - - - - 精品文档精品文档油脂RCOOCHaRtOOCHj0Z酯基TW可能有碳碳双键CQH阳CuH
10、COOHC17H33 COOCHa酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1. 水解反应（皂化反应）2. 硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1 ?常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂 名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH) 2碘水酸碱指示剂NaHCO3少量被鉴 别物 质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变 色）羧酸
11、现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层岀现银镜岀现红色沉淀呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味 气体2 ?二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。3 . 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2= CH2、SO2、CO2、H2O ? 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO 2）（确认SO2已除尽）（检验CO 2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检
12、验CH2= CH 2）0六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物除杂试剂分离（括号内为杂质）方法化学方程式或离子方程式溴水、 NaOH 溶液乙烷（乙烯）（除去挥发岀的Br2蒸气）洗气CH2 = CH2 + Br 2 CH2 BrCH 2BrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2OSO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H 2O精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 7 页，共 10 页 - - - - - - - - - - 精品文档精品文档乙烯（ S0 2、CO2
13、）NaOH 溶液洗气CO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H 2O乙炔（ H2S、PH3）饱和 CuSO 4溶液洗气H2S + CuSO 4 = CuS J+ H 2SO4精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 8 页，共 10 页 - - - - - - - - - - 精品文档精品文档11PH 3 + 24CuSO 4 + 12H2O = 8CU3PJ+ 3H3PO4+24H 2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95% 的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H 2O = Ca(
14、OH) 2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C 2H5OH (C2H5O)2 Mg + H 2f (C2H5O)2 Mg + 2H 2O 2C2H5OH + Mg(OH) 2 J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取 分液 蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤 萃取 分液Br2 + 2I - = I 2 + 2Br -乙醇（乙酸）NaOH 、Na2CO3、NaHCO 3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H 2O 2CH3COOH + Na2CO3 2CH 3COONa + CO2 f+ H2OCH3COOH + NaHCO 3 CH3COONa
15、 + CO 2 T+ H 2O乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H 2S0 4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H 2O2CH3COO Na + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H : 价、C: 四价、0: 二价、N （氨基中）：三价、X （卤素）：（一）同系物的判断规律1 ?一差（分子组成差若干个CH2 ）2 .两同（同通式，同结构）3 .三注意（1）必为同一类物质 ; （2 ）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）（3）同系
16、物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 9 页，共 10 页 - - - - - - - - - - 文档编码：KDHSIBDSUFVBSUDHSIDHSIBF-SDSD587FCDCVDCJUH 欢迎下载 精美文档欢迎下载 精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 10 页，共 10 页 - - - - - - - - - -