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1、精品_精品资料_高中化学有机物学问点总结一、重要的物理性质1 .有机物的溶解性1 难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的 指分子中碳原子数目较多的,下同 醇、醛、羧酸等.2 易溶于水的有：低级的 一般指 NC W 4 醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖.3 具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物. 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味. 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.蛋白质在浓轻金属盐 包括铵盐 溶液中溶解度减小,会析出 即盐析,皂化反应中也
2、有此操作 . 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂.2 . 有机物的密度小于水的密度,且与水 溶液 分层的有：各类烃、酯 包括油脂 3 . 有机物的状态 常温常压 1 个大气压、 20 C 左右 1 气态：烃类：一般 NC 4H 2OHCOOH + 2CuOHCO 2 + Cu 2 O 昴 3H 2OCH 2OHCHOH4CHO + 2CuOH2CH 2OHCHOH4 COOH + Cu2O J+ 2H 2O(6) 定量关系：一 COOH . ？ CuOH 2. ？ Cu2+ 酸使不溶性的碱溶解 CHO . 2CuOH2 . CU 2OHCHO . 4CuOH 2
3、. 2Cu 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_6 .能发生水解反应的有机物是：酯、糖类 单糖除外、肽类 包括蛋白质 .可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_+ HA3H NQH 水洛派,RY H + HX AHX + NaOH = NaX + H20QO,11 .,. 才或 OFT , 、 IIHR JH RY OH + 时一 OH2O-O护或鹹或酶” 尺一 _OH+时一民RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O HRCOOH + NaOH = HRCOONa + HOR 17 .能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉.8 .能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含
4、苯环的自然蛋白质.三、各类烃的代表物的结构、特性类另 U烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式Cn H 2n+2 n1Cn H 2n n 2Cn H 2n-2 n 2Cn H 2n-6 n 6可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_代表物结构式H-C H1JHXZCC/ X H.H CC H0可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_相对分子质里 Mr16282678碳碳键长 （X 1O -10 m）1.541.331.201.40键角109 8 约 120 180 120 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_分子外形正四周体光照下的卤 代. 裂化.不 使 酸6 个原子 共平面型
5、跟 X2、H2、HX 、H2O、HCN 力口4 个原子 同始终线型跟 X2、H 2、HX 、 HCN 加12 个原子共平 面（正六边形 ）跟 H 2 加成.FeX 3 催化下卤可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_主要化学性质性KMnO 4 溶液褪色成,易被氧化. 可加聚成.易 被氧化. 能加 聚得导电塑料代.硝化、磺 化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_一元醇：R OH醇饱和多元醇：醇羟基OHCH 3 OH（Mr : 32
6、） C2H5OH羟基直接与链烃基结 合, 0 H 及 C O 均有极性.B-碳上有氢原子才能发生消去反应.1. 跟活泼金属反 应产生 H22. 跟卤化氢或浓 氢卤酸反应生成 卤代烃3. 脱水反应 ： 乙醇40 C 分子间脱Y 水成醚可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CnH2n+2 Om（ Mr : 46 ）HCHO醛基（Mr :30 ）a-碳上有氢原子才能 被催化氧化,伯醇氧 化为醛,仲醇氧化为 酮,叔醇不能被催化 氧化.HCHO 相当于两个 CHO 4 170 C 分子内脱 水生成烯4. 催化氧化为醛 或酮5. 一般断 O H 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯1. 与 H2、HC
7、N 等加成为醇2. 被氧化剂 （ O2、可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_醛0 z R C H羧酸0 /RC 一 OH0 / CH羧基Q / C OH0 / CHj C H（Mr :44 ）0 / CHj C0H（Mr :60 ）HCOOCH3（Mr :60 ）有极性、能加成.受羰基影响, O H 能电离出 H+ ,Y受羟基影响不能被加成.多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸1. 具有酸的通性2. 酯化反应时一 般断羧基中的碳 氧单键,不能被H2 加成3. 能与含一 NH 2 物质缩去水生成 酰胺（ 肽键）1. 发生水解反应 生可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品
8、资料_酯基酯0 II dt ） R-C-O- R*0 /一 C OR0 / CHj C OCj（Mr :88 ）酯基中的碳氧单键易断裂成羧酸和醇2. 也可发生醇解 反应生成新酯和 新醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_氨基7TK 厶RCH （ NH 2） COOH氨基一 NH 2羧基一H2 NCH 2COOH NH 2 能以配位键结合 H+ ; COOH 能两性化合物能形成肽键可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_酸COOH（Mr :75 ）部分电离岀 H +J NH-可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑
9、资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_蛋白结构复杂质不行用通式表示0肽键-氨基一 NH 2 羧基一COOH酶多肽链间有四级结构葡萄糖1. 两性2. 水解3. 变性4. 颜色反应 （生物催化剂）5. 灼烧分解1. 氧化反应 （仍原可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_多数可用以下通式表示：糖Cn （ H 2 O）m羟基一 OH醛基一 CHO羰基 _c_CH 2OH （CHOH ） 4CH O淀粉（ C6H10 O5 ）n纤维素C 6H. O2 （OH ） 3 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物性糖）2. 加氢仍原3. 酯化反应4. 多糖水解5. 葡萄糖发酵分 解生成乙醇可编辑资料 -
10、 - - 欢迎下载精品_精品资料_RCOOCH a油脂RtOOCHj0Z酯基 TW 可能有碳碳双键CQH 阳CuHCOOH C17H33 COOCH a酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1. 水解反应 （皂化反应）2. 硬化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_五、有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）,要抓住某些有机物的特点反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们.1 .常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_试剂 名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨少量溶液新制CuOH 2酸碱碘水指示剂NaHCO
11、3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_被鉴 别物 质种类现象含碳碳双 键、三键的物质、烷基苯.但醇、醛有干扰.酸性高锰 酸钾紫红 色褪色含碳碳双键、三键的物质.但醛有干扰.溴水褪色且分层含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖岀现银镜含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖岀现红色沉淀羧酸（酚不能 使淀粉酸碱指 示剂变 色）出现使石蕊或甲基橙变蓝色红羧酸放出无 色无味 气体可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2 .二糖或多糖水解产物的检验如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,（水浴）
12、加热,观看现象,作出判定.3 . 如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH 2= CH 2、SO 2、CO 2、H2 O .将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe 2（SO 4） 3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO 2）（除去 SO 2）（确认 SO 2 已除尽）（检验 CO 2 ） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH 2= CH 2 ）0六、混合物的分别或提纯（除杂）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_混合物（括号内为杂质）分别除杂试剂方法溴水、 NaOH 溶液化学方程式或离子方程式可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料
13、 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙烷（乙烯）（除去挥发岀的Br 2 蒸气）CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2 BrCH 2Br洗气Br 2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O SO 2 + 2NaOH = Na2 SO 3 + H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙烯（ S0 2、CO 2 ）NaOH 溶液洗气CO 2 + 2NaOH = Na2CO 3 + H 2O乙炔（ H2 S、PH 3 ）饱和 CuSO 4 溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS J+ H 2SO 4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_11PH
14、 3 + 24CuSO4 + 12H 2O = 8CU 3PJ+ 3H 3PO 4+24H 2SO 4提取白酒中的酒精蒸馏从 95% 的酒精中提无水酒精从无水酒精中提取酒精取新制的生石灰蒸馏CaO + H 2 O = CaOH 2肯定镁粉蒸馏Mg + 2C2 H5OH C 2H5O 2 Mg + H 2 f C 2H5O 2 Mg + 2H2O 2C 2H5OH + MgOH2 J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取 分液 蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤 萃取 分液Br 2 + 2I - = I 2 + 2Br-NaOH 、Na 2 CO 3、乙醇（乙酸）NaHCO可3 溶液均洗
15、涤蒸馏CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H2O 2CH 3COOH +Na 2CO 3 2CH 3 COONa + CO 2 f+ H 2OCH 3COOH + NaHCO3 CH 3 COONa + CO2 T+ H 2O乙酸（乙醇）提纯蛋白质NaOH 溶液稀 H 2S0 4蒸馏水蒸发蒸馏渗析CH 3COOH + NaOH CH 3COO Na + H2 O2CH 3COO Na + H2SO 4 Na 2SO 4 + 2CH 3COOH浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中 H :价、 C: 四价、 0: 二价、 N （氨基中）：三价、 X （卤素）：（一）同系物的判定规律1 .一差（分子组成差如干个CH 2 ）2 . 两同（同通式,同结构）3 . 三留意（1）必为同一类物质 ;（2 ）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）（3）同系物间物性不同化性相像.因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物.此外,要熟识习惯命可编辑资料 - - - 欢迎下载