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1、药学本科自学考试有机化学复习题一、命名Z-2戊烯H3c/CH2cH3=HH2-吠喃甲醛2-甲基睡吩环己基甲醛uC H3H-jClS-2-氯丁烷 CH2cH3澳化重氮苯y硫酸氢重氮苯VCHO-0 H-0 H-0 H丙烯醛H2C=CHCHO(D)-核糖 C H2OH 2-戊快 H3C C=C C H2C H3二、完毕反映(每小题2分)H2/Ni CH3cH2cH3C H3C H2C H C H2C H2CI-FO N a .C H3cH2cHeH2cH2。%OHCH3CH2CHCHCHO4 CH3CH2CHO N a H CH3CH3OH5 CH2=C=O-CH3COOCH3H2so4+CH3CH
2、2OH COOCH2CH3CH3CH3三、用简朴化学方法鉴别1.A葡萄糖 B蔗糖 A甘 露 糖B果糖 A核糖 B果糖A葡萄糖 B蔗 糖(提醒:银氨溶液)A甘 露 糖B果 糖(提醒:澳溶液)A核糖 B果 糖(提醒:浪溶液)A(CH3)2NHB CH3CH2NH2CH3CH2NH2(提醒:苯磺酰氯,碱)ANH2B(3./COOH-C O O HANH21B X,COOHC O O H(提醒:背三酮溶液)A4.0A0B C O O E t(提醒:浪溶液或三氯化铁溶液)5.A 丁 醇B乙酸 A樟 脑B龙脑 A a-旅 烯B 薄荷醇A 丁 醇B乙 醛(提醒:重格酸钾溶液)A樟 脑B龙 脑(提醒:苯脱溶液
3、)A a-旅 烯B 薄荷醇(提醒:澳溶液)四、单项选择C L下列那个选项最符合有机化合物的定义:A从动植物中得到的化合物;B能燃烧的化合物;C 含碳的化合物;D可以人工合成的化合物D 2.下列选项中,不属于有机化合物特点的是:A熔点都较低;B易燃烧;C不易溶于水;D可以人工合成C 3.与无机化合物比较,下列选项中,属于有机化合物特点的是:A强度高;B反映速度慢;C 不易燃烧;D可以人工合成C 4.下列选项那个不是有机化合物中的碳原子重要的杂化方式:A sp2 B sp3 C sp2d2 D spB 5.在烷烧和环烷烧中,碳原子的杂化方式是:Asp2 Bsp3 Csp2d2 D spA 6.有机
4、化合物中各原子的结合重要是:A 共价键 B离子键 C氢键 D偶极键C 7.描述有机化合物中的共价键有几个重要的参数,不属于这个参数之一的是:A键 长B键角 C 氢键 D偶极银A 8.下列化合物中,存在叔碳原子的是:A 2-甲基丁烷 B正丁烷 C乙烷 D新戊烷B 9.在烷煌中,所谓“伯”碳原子,指的是:A 与两个碳原子相连 B 与一个碳原子相连C 与三个碳原子相连D 与四个碳原子相连A 10.下列化合物中,熔点最高的是A 新戊烷 B 正戊烷 C 正庚烷 D 正己烷C 11.下列化合物中,沸点最高的是:A 新戊烷 B 正戊烷 C 正庚烷 D 正己烷B 12.关于烷妙在水中的溶解度对的的描述是:A
5、易溶于水 B 不溶于水C 溶解,但溶解度不大D 与烷煌结构有关D 13.下列几个结构中,哪个也许具有手性五、多项选择ACE 1.在下列结构中,属于L-构型的是:AclC+PICH3B HBr CCH2cH3BD3HBrE3CCH4-CH2cH3CH2PhCH2cH3H3cj-HCH2Ph-HhACE 2.在下列结构中,存在顺反异构的是:A C H3C H=C H C H3 B C H3C H=C H2 C C H3C H=C H C ID(CH3)2C=CHOH3 E CH3cH=CHCH2cH3ABD 3.下列碳正离子中,比异丙基碳正离子稳定的是:A芾 基 碳 正 离 子B烯丙 基 碳 正
6、离 子C乙基碳正离子D叔 丁 基 碳 正 离 子E甲基碳正离子CDE 4.下列结构中,没有芳香性的是:E口BCE 5.下列结构中,属于醛类化合物的是:六、简答题1.丙酰胺和N-甲基乙酰胺是同分异构体,这两个化合物哪个沸点高?为什么?要点:丙酰胺沸点高,由于丙酰胺氮原子有两个氢,形成分子间氢键的能力强,使沸点较高2.说明Perkin(柏琴)反映为什么需要碱催化?CHO+(CH3CO)2O一,COOH要点:乙酸醉需要在碱性条件下才干产生碳负离子,使碳具有亲核性,从而与芳醛发生亲核加成反映3.下面哪个二元酸酯可以进行分子内酯缩合反映?为什么?I-COOEt COOEt rC O O E tA LC
7、O O E t J c O O E t l c O O E t要点:只有C可以进行分子内酯缩合,由于该化合物缩合后可以形成稳定性高的五元环。其余两个只能形成不稳定的三元或四元环4.B反映的速度远远高于A反映,解释为什么?要点:该反映为芳香亲核取代反映(,当环上电子云密度越小就越容易反映。硝基是吸电子基团,可以使环上电子云密度大大下降,因此反映容易5.B的甲基上的氢具有酸性,而A则没有,解释为什么?要点:硝基是吸电子基团,可以使环上电子云密度大大下降,从而有助于离解出一个氢正离子,形成稳定的碳负离子,因此具有酸性6.为什么毗咤的亲电取代反映比苯难?要点:毗咤中的氮原子电负性强于碳原子,使环上电子
8、云密度减少,故亲电取代反映难7.为什么A比B容易进行亲电取代反映?AB、*N/H要点:口比咤中的氮原子电负性强于碳原子,使环上电子云密度减少,而毗咯的氮原子具有给电子作用,会使环上电子云密度增长,故A更容易进行亲电取代反映。8.2-氯丙酸的酸性为什么强于丙酸?要点:由于氯是吸电子基团,其吸电子作用使竣基电子云密度减少,使酸根负离子更稳定,因而酸性强。七、推测结构1.一单菇类化合物,分子式为CKH Q,可以与苯肺反映得黄色结晶,不能发生银镜反映,用四氢铝锂作用后,会得薄荷醇。试写出A也许的结构。2.某化合物A,分子式为C8Hl4。,可以使滨水褪色,也可与苯胱作用。A经酸性高锌酸钾氧化得到一份子丙酮和化合物B,B具有酸性且能与碘的碱溶液作用生成碘仿和丁二酸。试写出A和B也许的结构。3.某化合物A和B,分子式都为C4H8,都可以使澳水褪色。A和B经酸性高镐酸钾氧化都得到两分子乙酸。试写出A和B也许的结构。A(or B)H CH3B(or A)