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1、第十六章第十六章 有机化合物的合成有机化合物的合成1掌握常见的增长和缩短碳链的方法；掌握常见的增长和缩短碳链的方法；2理解有机化学合成的基本思路，基本方法及基理解有机化学合成的基本思路，基本方法及基本步骤；本步骤；3当一种化合物有几种不同的合成路线时，应选当一种化合物有几种不同的合成路线时，应选择反应步骤少、原料易得、操作安全、副反应少、择反应步骤少、原料易得、操作安全、副反应少、易纯化、产率高、对环境污染小的合成路线。易纯化、产率高、对环境污染小的合成路线。【学习目的与要求】【学习目的与要求】第十六章第十六章 有机化合物的合成有机化合物的合成第十六章第十六章 有机化合物的合成有机化合物的合成
2、第一节第一节 有机化合物的合成思路有机化合物的合成思路和一般程序和一般程序一、有机化合物的合成思路一、有机化合物的合成思路2.以剖析为依据，写出合成方案。以剖析为依据，写出合成方案。1.运用逆合成法首先对合成的目标化合物分子进运用逆合成法首先对合成的目标化合物分子进行剖析，最终确定合成所需的起始原料；行剖析，最终确定合成所需的起始原料；1.分析分析 认出目标分子中的官能团。认出目标分子中的官能团。 用已知和可靠的反应进行切断。用已知和可靠的反应进行切断。 必要时重复进行切断，直至达到易于取得的必要时重复进行切断，直至达到易于取得的起始原料。起始原料。 2.合成合成 根据分析，写出合成计划，加进
3、试剂和条件；根据分析，写出合成计划，加进试剂和条件； 根据实验中遇到的失败和成功，修改计划；根据实验中遇到的失败和成功，修改计划； 二、合成设计的一般程序二、合成设计的一般程序【例【例16-116-1】 以乙炔和丙炔为原料合成以乙炔和丙炔为原料合成2-2-戊酮戊酮CH3CH2CH2 C CH3O(1)(2)H2SO4H g SO4CH3CH2CH2CH CH3O HCH3CH2CH2C CHO 【解析】【解析】被合成的被合成的2-戊酮为五个碳原子的酮，对其进行切戊酮为五个碳原子的酮，对其进行切断时应尽量分成给定原料的碳架，官能团羰基可由炔烃水合断时应尽量分成给定原料的碳架，官能团羰基可由炔烃水
4、合制得，也可由醇羟基氧化得到，所以从制得，也可由醇羟基氧化得到，所以从2,3碳原子之间切断，碳原子之间切断，然后再进行倒推。然后再进行倒推。 上面两种途径都可以得到要合成的化合物，操作方法上面两种途径都可以得到要合成的化合物，操作方法类似，（类似，（1）的步骤较少，即选择方法（）的步骤较少，即选择方法（1），合成路线如），合成路线如下：下：【例【例16-116-1】 以乙炔和丙炔为原料合成以乙炔和丙炔为原料合成2-2-戊酮戊酮H C CH N aC CHN aN H2CH3C CH + H2 CH3CH CH2 CH3CH2CH2BrH Br喹啉过氧化物Pd BaSO4 CH3CH2CH2C
5、CH CH3CH2CH2 C CH3OH2OH g SO4H2SO4N aC CH,第二节第二节 碳链的增长和缩短碳链的增长和缩短一、增长碳链一、增长碳链CRORRX A l Cl3无水A l Cl3无水OR C X + H X+ H XRC CN a RC CR + R X+ N aX H C CH + H CN H2C CH CNCu2Cl2 N H4Cl1芳烃的付芳烃的付-克反应克反应2炔化物的烃化炔化物的烃化3加氢氰酸加氢氰酸RX + N aCN RCN + N aX (1) CO2(2) H2O / H+RM gX RCO O H4卤代烃氰解卤代烃氰解5格氏试剂法格氏试剂法第二节第二
6、节 碳链的增长和缩短碳链的增长和缩短一、增长碳链一、增长碳链2RCH2CH O RCH2 CH CH CH ORO H稀O H- C2H5O N a2CH3CO O C2H5 CH3 C CH2 C O C2H5 + C2H5O H OORXCH3COCHCOOC2H5R(1)(2)C2H5ONaCH3COCH2COOC2H56羟醛缩合羟醛缩合7酯缩合酯缩合8乙酰乙酸乙酯法乙酰乙酸乙酯法9丙二酸二乙酯法丙二酸二乙酯法H2O CH2(CO O C2H5)2 RCH (CO O C2H5)2 RCH2CO O H C2H5O N aRX(1)(2)O H/ CO2第二节第二节 碳链的增长和缩短碳链的增长和缩短二、缩减碳链二、缩减碳链1烃的氧化烃的氧化RCH CH2 RCO O HK M nO4/H+OR C CH3 RCO O H + CH I3 I2 / N aO HR C CH2CO O H R C CH3 + CO2OO+ N aO Br RN H2OR C N H2 N aO H2甲基酮的碘仿反应甲基酮的碘仿反应3羧酸的脱羧羧酸的脱羧4酰胺的霍夫曼降级反应酰胺的霍夫曼降级反应