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1、第四章第四章 炔烃炔烃 分子中含有碳碳三键的不饱和烃称分子中含有碳碳三键的不饱和烃称为为炔烃炔烃。炔烃通式为。炔烃通式为C Cn nH H2n-22n-2（n2n2），与），与二烯烃互为同分异构体。二烯烃互为同分异构体。 【学习目的与要求】【学习目的与要求】1理解理解sp杂化和乙炔结构；杂化和乙炔结构；2掌握炔烃的命名方法；掌握炔烃的命名方法；3熟悉炔烃的化学反应规律，掌握炔烃的熟悉炔烃的化学反应规律，掌握炔烃的化学性质及在实际中的应用；化学性质及在实际中的应用；4掌握炔烃的鉴别方法；掌握炔烃的鉴别方法；5了解乙炔的工业制法及其在化工生产中了解乙炔的工业制法及其在化工生产中的重要应用的重要应用
2、第四章第四章 炔烃炔烃第四章第四章 炔烃炔烃第一节第一节 炔烃的构造异构和命名炔烃的构造异构和命名一、炔烃的同分异构一、炔烃的同分异构 含有四个和四个以上碳原子的炔烃，因碳架不同和含有四个和四个以上碳原子的炔烃，因碳架不同和三键位次不同，产生同分异构体。三键位次不同，产生同分异构体。 CH3CH2CCH3CCHCCH31-丁炔丁炔 2-丁炔丁炔CH3CH2CH2CCH3CH2CCH3CHCCH3CHCCH3CH1-戊炔戊炔 2-戊炔戊炔 3-甲基甲基-1-丁炔丁炔二、炔烃的命名二、炔烃的命名1 1衍生物命名法衍生物命名法 以乙炔为母体，其他简单的炔烃作为乙炔的烃基衍以乙炔为母体，其他简单的炔烃
3、作为乙炔的烃基衍生物来命名。例如：生物来命名。例如：CH3CCH3CHCCH3CH乙炔二甲基乙炔异丙基乙炔乙基乙炔CH3CH2CCHCHCHCCH32 2系统命名法系统命名法 炔烃的命名法和烯烃相似，将炔烃的命名法和烯烃相似，将“烯烯”字改为字改为“炔炔”即可。即可。如如：CH3CH2CCH3CH2C1-丁炔2-戊炔CHCCH3 全名称的书写方法与各类烃基本相同，只是母体要用全名称的书写方法与各类烃基本相同，只是母体要用“a-某烯某烯-b-炔炔”表示，其中表示，其中a表示表示“C=C” 位次，位次，b表示表示“CC”位次。例如：位次。例如：CHCHCHCHCHCH3CH(CH3)2CHCHCH
4、2CHCH212345612345 3-异丙基异丙基-4-己烯己烯-1-炔炔 1-戊烯戊烯-4-炔炔分子中同时含有双键和三键时，分子中同时含有双键和三键时， 选择既含选择既含C=C又含又含CC 的最长碳链作为的最长碳链作为母体母体，根据，根据母体中碳原子数目称母体中碳原子数目称“某烯炔某烯炔”。 编号使编号使C=C和和 CC的位次符合的位次符合“最低系列最低系列”，在此，在此前提下优先给前提下优先给C=C以最小位次。以最小位次。第二节第二节 炔烃的结构炔烃的结构 杂化轨道理论认为，炔烃分子中的碳原子，杂化轨道理论认为，炔烃分子中的碳原子，各以一个各以一个2s轨道和一个轨道和一个2p轨道进行轨道
5、进行sp杂化，组成杂化，组成了两个完全相同的了两个完全相同的sp杂化轨道，每个碳原子还剩杂化轨道，每个碳原子还剩余两个未参与杂化的余两个未参与杂化的2p轨道。轨道。一、碳原子的一、碳原子的spsp杂化杂化(未杂化)2s2s2p2p跃迁sp杂化轨道sp杂化基态激发态杂化态2p 碳原子碳原子sp杂化杂化示意图示意图二、二、 乙炔的结构乙炔的结构 乙炔分子式为乙炔分子式为C2H2，构造式为，构造式为CHCH。键角。键角为为180，乙炔分子中的两个碳原子和两个氢原子，乙炔分子中的两个碳原子和两个氢原子在同一条直线上，乙炔为直线型分子。在同一条直线上，乙炔为直线型分子。乙炔分子的模型乙炔分子的模型sp
6、sps sps spHCCH乙炔分子中的三个乙炔分子中的三个键键第三节第三节 炔烃的物理性质炔烃的物理性质 炔烃分子的极性略比烯烃强，难溶于水，易溶于乙醚、氯仿、炔烃分子的极性略比烯烃强，难溶于水，易溶于乙醚、氯仿、四氯化碳、丙酮和苯等有机熔剂。四氯化碳、丙酮和苯等有机熔剂。1.1.物态物态 通常情况下，炔烃是无色的，低级炔烃（通常情况下，炔烃是无色的，低级炔烃（C2C4）是气体，）是气体，C5C17的炔烃是液体，高级炔烃（的炔烃是液体，高级炔烃（C18以上）是固体。以上）是固体。2.2.熔、沸点熔、沸点炔烃溶点、沸点都随碳原子数目增加而升高。炔烃溶点、沸点都随碳原子数目增加而升高。3.3.相
7、对密度相对密度 炔烃的相对密度都小于炔烃的相对密度都小于1，比水轻。相同碳原子数的烃的相对密，比水轻。相同碳原子数的烃的相对密度：炔烃烯烃烷烃。度：炔烃烯烃烷烃。4.4.溶解性溶解性第四节第四节 炔烃的化学性质炔烃的化学性质R CH2 C C H(1)(2)（1 1）加成、氧化、聚合）加成、氧化、聚合（2 2）炔氢的反应）炔氢的反应炔烃反应的部位如下：炔烃反应的部位如下：一、加成反应一、加成反应 在镍、铂、钯等催化剂存在下，炔烃氢化一般得到烷在镍、铂、钯等催化剂存在下，炔烃氢化一般得到烷烃，很难得到烯烃。烃，很难得到烯烃。CH CH CH3 CH3+ H2Pt 1催化加氢催化加氢如果选用活性较
8、低的催化剂，可使反应停留在烯烃的阶段。如果选用活性较低的催化剂，可使反应停留在烯烃的阶段。 CH CH CH2 CH2+ H2Lind lar 炔烃容易与氯或溴发生加成反应。在较低温度下，炔烃容易与氯或溴发生加成反应。在较低温度下，反应可控制在邻二卤代烯烃阶段。反应可控制在邻二卤代烯烃阶段。 2加卤素加卤素CHCHCHCHClClCHClCHClClClCl2较低温度FeCl380851, 2 - 二氯乙烯1, 1, 2, 2 - 四氯乙烷 不对称炔烃与卤代氢加成时遵守马氏规则，但在不对称炔烃与卤代氢加成时遵守马氏规则，但在过氧化物存在下与过氧化物存在下与HBr加成将违反马氏规则。加成将违反马
9、氏规则。 3加卤化氢加卤化氢RClCH2CCCHClRRClClHHClCH3CHg2+Hg2+4加水加水 不对称炔烃与水加成也遵守马氏规则。不对称炔烃与水加成也遵守马氏规则。+CH2CH3CCOHOHHHHgSO4H2SO4OCH3CH3CH3CC5乙烯基化反应乙烯基化反应（1）加加HCN8090+CHH2CCHHCHCNCNCu2Cl2NH4Cl丙烯腈（2）加醇）加醇+CH CHOHCH320NaOH160165, 22.2MPaCHCH2OCH3甲基乙烯基醚（3）加乙酸）加乙酸+CH CHOOCH3CCHCH2HOOCH3C乙酸锌活性炭180220乙酸乙烯酯二、氧化反应二、氧化反应乙炔在
10、氧气中的燃烧，生成二氧化碳和水，同时产生大量热。乙炔在氧气中的燃烧，生成二氧化碳和水，同时产生大量热。+CHCHO2H2O245CO2Q燃烧21燃烧燃烧2被高锰酸钾氧化被高锰酸钾氧化CO2RCOOH + CO2RCOOH + RCOOHKMnO4CHRC CHRC CR 根据氧化产物可推测炔烃的结构。在氧化反应过程根据氧化产物可推测炔烃的结构。在氧化反应过程中，高锰酸钾溶液中，高锰酸钾溶液紫红色紫红色逐渐消失，因此实验室中可利逐渐消失，因此实验室中可利用此反应用此反应鉴别炔烃鉴别炔烃。三、炔氢的反应三、炔氢的反应乙炔钠乙炔二钠H2+NaCCNa1902202Na+CHCHNH3+H22CHCN
11、a2Na2CHCH+110RCCNa液氨NaNH2+RCCH1.与钠或氨基钠反应与钠或氨基钠反应RRCCCC CHRNaNH2液氨CNaRRX 炔化钠性质活泼，在有机合成上用来与伯卤代烃作用，生成高炔化钠性质活泼，在有机合成上用来与伯卤代烃作用，生成高级炔烃。此反应是级炔烃。此反应是增长碳链增长碳链的方法之一。的方法之一。2.与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应炔化亚铜炔化银C HC HRCC HA g ( N H3)2N O3C u ( N H3)2C lA g CC A gC u CC C u乙炔亚铜乙炔银A g ( N H3)2N O3C u ( N H3)2C
12、lRCC A gRCC C u 上述反应常用来鉴别乙炔及具有上述反应常用来鉴别乙炔及具有R RCCHCCH型结构的炔烃。型结构的炔烃。 含有炔氢原子的炔烃与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液作含有炔氢原子的炔烃与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液作用，炔氢原子可被用，炔氢原子可被Ag或或Cu取代，生成灰白色的炔化银取代，生成灰白色的炔化银或棕红色的炔化亚铜。例如：或棕红色的炔化亚铜。例如：四、聚合反应四、聚合反应CHCHCHCH+HClCuCl NH4ClCH2CH CCH乙烯基乙炔+ HClHClCH2CHCCHCuCl NH4ClCH2CHCCH2Cl2-氯-1，3-丁二烯第五节第五节 乙炔的制法及用途乙炔的
13、制法及用途1电石法电石法CaO + 3C电炉22002300CaC2+ CO碳化钙CaC2+ 2H2OCa(OH)2+ CHCH2由甲烷裂解由甲烷裂解15001600CH2CH4+ 3H2CH3其它方法其它方法一、乙炔的制法一、乙炔的制法二、乙炔的用途二、乙炔的用途 +CH3CH3CHHCH2CH2H2H2CCHCHClClCHClCHClClClCl2Cl2二氯乙烯四氯乙烷CHCH2HClClCH3CHOH2OCHH2CHCNCN丙烯腈OHCH3CHCH2OCH3甲基乙烯基醚OCHCH2CH3CCH3COOH乙醛氯乙烯乙烯乙烷加成聚合二聚多聚nCHCHCHH2CC CH乙烯基乙炔聚乙炔O乙酸乙烯酯聚氯乙烯CH3COOHOCH2CHCln聚合乙酸