第四章 炔烃教学课件.pptx

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1、2022-4-142022-4-142022-4-14一、碳原子的sp杂化物理方法测得,乙炔分子为线型分子。1802022-4-142022-4-14二.乙炔的结构: 线型分子。2022-4-14含C C 叁键的烃叫炔烃,如:R-C C-R炔烃与二烯烃是同分异构体,通式为:CnH2n-2一.炔烃的同分异构1.位置异构:CH CCH2CH3 CH3C CCH3CH CCH2CH2CH3 CH CCHCH3CH32.碳链异构:2022-4-14二.炔烃的命名1. 炔烃的命名(系统命名)某”炔”CH3-C C-CH3 (CH3)2CH-CCH系统命名法:2-丁炔3-甲基-1-丁炔CH3 C C C

2、CH CH3 CH3CH3CH32,2,5-三甲基-3-己炔2022-4-144-甲基-2-戊炔5-甲基-2-己炔2,5-二甲基-3-己炔48页:课堂练习 1.(1)(2)(4);2.(1)(2)1.(1)2-甲基-3-己炔 (2)2,5-二甲基-3-庚炔 (4)2,2,5-三甲基-3-己炔2022-4-14HCC官能团分析: 键加成与氧化炔-H酸性 一、加成反应1.催化加氢 (还原反应)RCCRPt, Ni或PdRCH2CH2R+ 2H2 C C C = C HH CC HHHHH2H2Pd 或NiPd 或Ni2022-4-14选择适当的催化剂可使反应停留在烯烃阶段:Pd -BaSO4 /

3、喹啉H2林德拉(Lindlar)催化剂: 钯附着于CaCO3或BaSO4上,用喹啉或醋酸铅使之部分毒化,从而降低催化剂的活性. 2022-4-142. 与卤素加成 C C C = C BrBrBr2 CC BrBrBrBrBr2使红棕色溴水褪色, 可用于鉴别炔烃。3.与卤化氢加成:比烯烃难,需催化剂HgCl2H-C C-HH2C = C HBrHBrHgCl2 CH3C HBrBrHBrHX = HCl、HBr、HI不对称炔烃,产物符合马氏规则H3C- C CHHBrHgCl2 CH3C CH3BrBrHBrH3C -C= CH2Br2022-4-142022-4-144.与H2O加成乙烯醇乙

4、烯醇CH3CCH + H-OH CH3C=CH2HgSO4H2SO4OHHCCH + H-OH CH2=CHHgSO4H2SO4乙烯醇乙烯醇OHCH3-C-H重排重排乙醛 OCH3-C-CH3重排重排酮酮O2022-4-14【课内练习】请写出下列反应的主要产物。50页 CH3C CH3BrBr CH3CH2C CHBrBrBrBrCH3-C-CH3O2022-4-14二.氧化反应: 使高锰酸钾褪色 H+ OH CHRC KMnO4O RCCO2H2O+H+OHKMnO4O RC RC CRCOOHR高锰酸钾溶液的紫色消失,此反应可用来鉴别不饱和烃。2022-4-14三、炔-H的活泼性(端基炔烃

5、的反应)(白白)2022-4-14分别加Br2水分别加入Ag(NH3)2NO3CH3CH2CH3CH CCH3CH3C CCH3CH3CH2CH3CH CCH3CH3C CCH32022-4-14【课内练习】52页 1. 鉴别下列各组化合物。(1)丁炔;2-丁炔(2)乙烷;乙烯;丙炔 2. 完成下列反应式.CH3COOH + CO2CH3CH2COOH + CO22022-4-14一. 乙炔:1.重要的工业原料。2.乙炔的另一直接用途是燃烧时放出大量的热,温度可以高达30000C以上,常用于焊接和切割钢板二. 丙炔:制造丙酮2022-4-142022-4-14现代医学用于神经系统实验研究三. 三炔医学用途OHHCHOHCHCCCCH3CC2022-4-142022-4-1455页:练 习

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