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1、第 3 节 生活中两种常见的有机物知识点一烃的衍生物和官能团1. 烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所替代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。2. 官能团：在烃的衍生物中，取代氢原子的其他原子或原子团使烃的衍生物具有不同于相应烃的特殊性质，这种决定有机化合物的化学特性的原子或原子团叫官能团。有机物官 能 团代表物主 要 化 学 性 质烃烷烃C-C 甲烷取代（氯气、光照）、裂化烯烃C=C 乙烯加成、氧化（使 KMnO4褪色） 、加聚炔烃C=C 乙炔加成、氧化（使 KMnO4褪色） 、加聚苯及其同系物R苯甲苯取代（液溴、铁）、硝化、加成氧化（使 KMnO4褪色，除苯外）烃的衍生物卤代烃
2、X 溴乙烷水解（ NaOH/H2O） 、消去（ NaOH/醇）醇OH 乙醇置换、催化氧化、消去、脱水、酯化酚OH 苯酚弱酸性、取代（浓溴水） 、显色、氧化（露置空气中变粉红色）醛CHO 乙醛还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应羧酸COOH 乙酸弱酸性、酯化酯COO乙 酸 乙酯水解重要的营养物质葡萄糖 OH 、 CHO / 具有醇和醛的性质蔗糖麦芽糖前 者 无 CHO 前 者 有 / 无还原性、水解（产物两种）有还原性、水解（产物单一）淀粉纤维素（C6H10O5）n / 水解水解油脂COO/ 氢化、皂化氨基酸蛋白质NH2-、-COOH CONH / 两性、酯化水解其中：1、能使 KMnO4褪色的有
3、机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂2、能使 Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂3、能与 Na 反应产生 H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性（能与NaOH 、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃7、能发生颜色（显色）反应的有机物：苯酚遇 FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - -
4、 - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 1 页，共 8 页 - - - - - - - - - - 1各类烃的衍生物的结构与性质类别饱和一元物的通式官 能 团代 表 物主 要 化 学 性 质醇CnH2n+2O (n1) OH 乙醇CH3CH2OH 与 Na 反应生成 H2、催化氧化生成醛、分子内脱水发生消去反应生成烯、与羧酸发生酯化反应。酚OH 苯酚具有弱酸性，与NaOH 溶液发生中和反应。醛CnH2nO(n1) O CH 乙醛O CH3CH 与 H2发生加成反应生成醇，可被O2、银氨溶液、新制 Cu (O H )2悬浊液氧化成羧酸。羧酸CnH2nO
5、2 (n1) O COH 乙酸O CH3COH 具有酸的通性、能与醇发生酯化反应。酯CnH2nO2 (n2) O C O乙酸乙酯O CH3COC2H5酸性条件下不彻底水解，生成羧酸和醇。碱性条件下彻底水解，生成羧酸盐和醇。二方法归纳有机物中羟基（ OH）上的氢电离难易程度：羧酸酚醇知识点二乙醇一、 乙醇的物理性质：乙醇俗称酒精，是无色透明，有特殊香味，易挥发的液体，密度比水小，熔点-117.3，沸点 78.5，比相应的乙烷、乙烯、乙炔高得多，其主要原因是分子中存在极性官能团羟基(OH) 。密度 0.7893g/cm3, 能与水及大多数有机溶剂以任意比混溶。工业酒精含乙醇约95。含乙醇达 99.
6、5以上的酒精称无水乙醇。乙醇是优良的有机溶剂。注意： 1.乙醇密度小于水，但二者混合时并不分层，原因是乙醇和水互溶所以不能用于除萃取溴水中的溴单质。 2.固体酒精并不是固态酒精，而是饱和醋酸钙溶液与酒精混合形成的凝胶。二、乙醇的分子组成和结构乙醇的分子式为C2H6O ，结构式为结 构 简 式 为CH3CH2OH或C2H5OH 分子比例模型三、 OH 与 OH-的区别与联系羟基（ OH）氢氧根（ OH-）电子式电性电中性带负电的阴离子Na NaOH Na2CO3NaHCO3醇C2H5OH 生成 H2不反应不反应不反应酚生成 H2中和反应反应，不生成CO2不反应羧酸CH3COOH 生成 H2中和反
7、应反应生成CO2反应生成CO2CCOH H H H H H 精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 2 页，共 8 页 - - - - - - - - - - 存在形式不能独立存在能独立存在与溶液或离子化合物中稳定性不稳定，能与 Na 等发生反应较稳定，即使与Fe3等发生反应，也是整体参与的， OH并未遭破坏相同点组成元素相同三、乙醇的化学性质（一）乙醇的取代反应1.乙醇与活泼金属的反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2金属钠的变化气体燃烧现象检验产物水钠浮在水面上，熔成闪亮小球，并
8、四处游动，发出“嘶嘶”的响声，钠球迅速变小，最后消失气体在空气中燃烧，发出淡蓝色火焰向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成乙醇钠沉于无水酒精底部，不熔成闪亮小球，也不发出响声，反应缓慢气体在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色，倒扣在火焰上方的干燥烧杯内壁有水滴向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成； 向烧杯中加入澄清石灰水无明显现象， 证明无二氧化碳生成结论：水与钠反应比乙醇与钠反应剧烈，密度：水钠乙醇，乙醇钠显碱性CH3CH2ONa（aq）水解显碱性。CH3CH2ONaHOHCH3CH2OHNaOH 本反应是取代反应，也是置换反应羟基上的氢原子被置换。乙醇与金属钠
9、的反应比水与金属钠的反应平缓得多，说明羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。2HOH2Na2NaOHH2其他活泼金属也能与CH3CH2OH 反应，如2CH3CH2OHMgMg(CH3CH2O)2H22乙醇的氧化反应（1）燃烧氧化C2H6O3O2点燃2CO23H2O CH3CH2OH 燃烧，火焰淡蓝色烃的含氧衍生物燃烧通式为：精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 3 页，共 8 页 - - - - - - - - - - CxHyOz（x4y2z）O2点燃xCO22yH2O （2）催化氧化乙醇去
10、氢被氧化催化过程为：CH3CHO 生成时， Cu 又被释出， Cu 也是参加反应的催化剂（1）与强氧化剂反应：2K2Cr2O7 + 3CH3CH2OH + 8H2SO4 = 2Cr2(SO4)3 + 3CH3-COOH + 2K2SO4 + 11H2O 橙红色蓝绿色（检验酒驾）补充： 1 乙醇与 HBr 的反应CH3CH2OH HBrCH3CH2BrH2O 2.分子间脱水该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应实验室制乙烯要求“迅速升温170”就是为减少该反应的发生该反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行浓 H2SO4 是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂乙醚生成时， H
11、2SO4又被释出3.硝化反应精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 4 页，共 8 页 - - - - - - - - - - 4.磺化反应5.脱水反应有两种，一是分子内脱水，如：四、乙醇的结构和化学性质的关系物质的性质是由物质的结构决定的，乙醇的结构决定了乙醇的性质，特别是化学性质根据分子中极性键易断裂的原理，把握了乙醇的结构，也就掌握了乙醇的性质知识点三乙酸一、分子结构二、物理性质：乙酸是食醋的主要成分。又称醋酸。乙酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体、易凝结成冰一样的晶体、 易溶于水和乙醇，
12、易挥发。是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点 117.9，熔点 16.6温度低于 16.6 度，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。COOH 叫羧基，乙酸是由甲基和羧基组成。羧基是由羰基和羟基组成，这两个基团相互影响，结果不再是两个单独的官能团，而成为一个整体。羧基是乙酸的官能团。三、乙酸的化学性质（一）弱酸性：乙酸是一种典型的有机酸，其酸性比盐酸、硫酸弱，比碳酸、次氯酸强。乙酸是弱酸，在水溶液中部分发生电离：CH3COOH CH3COO+H+ 具有酸的通性：与酸碱指示剂反应。如能使紫色石蕊试液变红。与活泼金属反应： 2CH3COOH+Zn(CH3COO)2Zn+H2与碱
13、性氧化物反应： 2CH3COOH+Na2O(CH3COO)2Mg+H2O 与碱反应：2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O(CH3COO)2Cu 易溶于水与盐 (Na2CO3)反应：2CH3COOH+CO2CH3COO+CO2+H2O 注意：电离出H+的能力 CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH,都能与 Na 反应。能与NaOH溶液反应的有 CH3COOH 、 H2CO3 。 能与 Na2CO3 反应的有 CH3COOH 、H2CO3; 能与 NaHCO3溶液反应的只有CH3COOH 精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - -
14、 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 5 页，共 8 页 - - - - - - - - - - （二） 1. 实验：乙酸乙酯制备i 装置ii 药品加入顺序： 3mol乙醇+再加 2mL 水醋酸 +2mL 浓 H2SO4iii 说明：a：长导管作用：冷凝乙酸乙醋，使之尽快脱离原反应体系，增大乙酸乙酯产率。b：导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸。c：饱和 Na2CO3溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶液度。现象：饱和 Na2CO3溶液的页面上可以看到有无色透明的不溶于水的油状液体产生并闻到香味。结论：注：浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。反应过程 : 酸脱羟基、醇
15、脱氢。饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻乙酸乙酯的气味；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出。导气管不能伸入碳酸钠溶液中，防止加热不匀，液体倒吸。 加入碎瓷片的目的是防止暴沸；试管倾斜45 使试管受热面积增大；弯导管起导气兼冷凝的作用。 导管不能伸入到碳酸钠溶液中，是为了防止因试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸。2.酯化反应取代反应概念：羧酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。反应原理：说明：i 反应机理为羧酸脱羟基，醇脱氢ii 浓 H2SO4在此反应中作用：催化剂，脱水剂iii 此反应类型为取代反应，另外此反应也是可逆的。类似反应：知识点四酯1定义：羧酸和醇反应，脱水后生成的一类物质叫酯2
16、通式： RCOOR/根据乙酸与乙醇的反应现象，可以推断出酯的物理性质。3物理性质：低级酯有芳香气味、密度比水小、难溶于水。酯化反应是可逆反应，请看下面实验。4水解反应 ：强调断键位置和反应条件。RCOOR/ + NaOH RCOONa + R/OH 加碱为什么水解程度大？中和酸，平衡右移。像乙酸一样，分子由烃基和羧基相连构成的有机物还很多，统称为羧酸，看课本P176 二、羧酸，了精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 6 页，共 8 页 - - - - - - - - - - 解羧酸的分类、性质和
17、用途。知识点五、羧酸1定义2按羧基数目分：一元酸(如乙酸 ) 、二元酸 ( 如乙二酸又叫草酸 HOOC-COOH)和多元酸分按烃基类别分：脂肪酸(如乙酸 ) 、芳香酸 ( 苯甲酸 C6H5OH) 按含 C多少分：低级脂肪酸（如丙酸） 、类高级脂肪酸（如硬脂酸C17H35COOH、软脂酸 C15H31COOH 、油酸 C17H33COOH）3饱和一元酸：烷基 +一个羧基(1) 通式： CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2、RCOOH (1) 性质：弱酸性、能发生酯化反应。酯的水解反应、羧酸的分类和主要性质。酸) ；与钠反应的有机物 ( 含有羟基的有机物，如乙醇等)。3除杂和检验方法物质检验
18、试剂除杂试剂 ( 或方法 ) 甲烷 ( 乙烯) 高锰酸钾酸性溶液或溴水溴水酒精 (水) 无水硫酸铜生石灰淀粉( 葡萄糖 ) 新制的氢氧化铜悬浊液苯( 乙醇) Na 水、萃取、分液乙酸乙酯 ( 乙酸) 紫色石蕊或NaHCO3饱和 Na2CO3溶液乙烷 (二氧化硫 ) 品红溶液高锰酸钾酸性溶液、溴水或NaOH溶液乙烯 (二氧化硫 ) 品红溶液NaOH 溶液精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 7 页，共 8 页 - - - - - - - - - - 文档编码：KDHSIBDSUFVBSUDHSIDHSIBF-SDSD587FCDCVDCJUH 欢迎下载 精美文档欢迎下载 精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 8 页，共 8 页 - - - - - - - - - -