2022年《有机化学基础》知识点总结2 .pdf

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1、有机化学基础知识点整理一、重要的物理性质1. 有机物的溶解性(1) 难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。(2) 易溶于水：低级n(C) 4 醇、 (醚)、醛、 (酮 )、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(都能与水形成氢键)。(3) 具有特殊溶解性的： 乙醇 是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接

2、触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚 ：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯 在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的 淀粉 、蛋白质 可溶于水形成 胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分

3、支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2. 有机物的密度(1) 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）(2) 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3. 有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20 左右） (1) 气态： 烃类：一般N(C)4 的各类烃注意：新戊烷 C(CH3)4亦为气态精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -

4、第 1 页，共 20 页 - - - - - - - - - - 衍生物类：一氯甲烷（ CH3Cl，沸点为 -24.2）氟里昂（ CCl2F2，沸点为 -29.8）氯乙烯（ CH2=CHCl ，沸点为 -13.9）甲醛（ HCHO，沸点为 -21 ）氯乙烷（ CH3CH2Cl，沸点为 12.3）一溴甲烷（ CH3Br，沸点为3.6）四氟乙烯（ CF2=CF2，沸点为 -76.3）甲醚（ CH3OCH3，沸点为 -23）甲乙醚（ CH3OC2H5，沸点为 10.8）环氧乙烷（，沸点为13.5）(2) 液态：一般N(C) 在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH3(CH2)4CH3环己

5、烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态(3) 固态：一般N(C) 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物，如，石蜡。12C 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态。特殊：苯酚（ C6H5OH） 、苯甲酸（ C6H5COOH ） 、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：三硝基甲苯 （俗称 TNT ）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯

6、酚为粉红色；2, 4, 6- 三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；苯酚溶液 与 Fe3+溶液作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液；多羟基 有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液 （胶体）遇碘（I2）变蓝色溶液；含苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 2 页，共 20 页 - - - - - - - - - - 5. 有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段

7、只需要了解下列有机物的气味：物质名称气味物质名称气味甲烷无味乙烯稍有甜味 (植物生长的调节剂) 液态烯烃汽油的气味乙炔无味苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性一卤代烷不愉快气味，有毒，避免吸入二氟二氯甲烷(氟里昂 ) 无味气体，不燃烧4C 以下的一元醇有酒味的流动液体5C11C 的一元醇不愉快气味的油状液体12C 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特殊香味乙二醇甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚特殊气味乙醛刺激性气味乙酸强烈刺激性气味（酸味）低级酯果香气味丙酮令人愉快的气味二、重要的反应1. 能使溴水（ Br2/H2O ）褪色的物质(1) 有机物 通过加成反应使之褪色：含

8、有、- CC- 的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类（注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。） 通过氧化反应使之褪色：含有- CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）（注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色） 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃（CCl4） 、饱和酯(2) 无机物 通过与碱发生歧化反应：3Br2 + 6OH- 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、 Fe2+2. 能使酸

9、性高锰酸钾溶液KMnO4/H+ 褪色的物质精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 3 页，共 20 页 - - - - - - - - - - (1) 有机物：含有、- CC- 、- OH（较慢）、- CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）(2) 无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3. 与 Na 反应的有机物：含有- OH、- COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下易与含有酚羟基、- CO

10、OH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有- COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有- SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与 NaHCO3反应的有机物： 含有- COOH、- SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质(1) 2Al + 6H+ 2 Al3+ + 3H22Al + + 2H2O + 3H2(2) Al2O3+ 6H+ 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + + H2O (3) Al(OH

11、)3 + 3H+ Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + + 2H2O (4) 弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS 等等NaHCO3+ HCl NaCl + CO2 + H2O NaHCO3+ NaOH Na2CO3 + H2O NaHS + HCl NaCl + H2SNaHS + NaOH Na2S + H2O (5) 弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S 等等2CH3COONH4 + H2SO4 (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH CH3COONa + NH3+ H2O (NH4)2S + H2SO4 (NH4)2SO4 + H

12、2S(NH4)2S +2NaOH Na2S + 2NH3+ 2H2O (6) 氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O (7) 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的- COOH 和呈碱性的 - NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5. 银镜反应的有机物(1) 发生银镜反应的有机物：含有- CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）(2) 银氨溶液 Ag(NH3)2OH （多伦试剂）的配制：向一定量2%的 AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉

13、淀恰好完全溶解消失。精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 4 页，共 20 页 - - - - - - - - - - (3) 反应条件： 碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + 3H+ Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。(4) 实验现象： 反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出(5) 有关反应方程式：AgNO3 + NH3 H2O AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3 H2O Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCH

14、O + 2Ag(NH3)2OH2 Ag + RCOONH4 + 3NH3 + H2O 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag + (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛： OHC- CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸： HCOOH + 2Ag(NH3)2OH2Ag + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖： CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O (6) 定量关系： - CHO + 2Ag

15、(NH3)2OH2Ag HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag 6. 与新制 Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应(1) 有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。(2) 斐林试剂的配制：向一定量10%的 NaOH 溶液中，滴几滴2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。(3) 反应条件： 碱过量、加热煮沸(4) 实验现象： 若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝

16、色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；(5) 有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O + 2H2O HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2O OHC- CHO + 4Cu(OH)2HOOC- COOH + 2Cu2O + 4H2O HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O (6) 定量关系： - COOH + ? Cu(OH)2? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）- CHO +

17、 2Cu(OH)2Cu2O HCHO + 4Cu(OH)22Cu2O 7. 能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） 。HX + NaOH NaX + H2O 精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 5 页，共 20 页 - - - - - - - - - - (H)RCOOH + NaOH (H)RCOONa + H2O 或8. 能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9. 能跟 I2发生显色反应的是：淀粉。10. 能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的

18、天然蛋白质。11.小结水浴加热：中学化学实验水浴加热：(1)硝基苯的制备。(2)银镜反应。 (3)乙酸乙酯的水解。(4)1,2- 二氯乙烷的消去。(5)酚醛树酯的制备。 (6)纤维素的水解。水浴加热的优点是：(1)反应器受热均匀。(2)适用于反应温度高于室温而低于100。 (3)可避免由于反应物沸点低受热时未参加反应即脱离反应混合体系。三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n 1)CnH2n(n 2)CnH2n-2(n 2)CnH2n-6(n 6)代表物结构式H C C H 相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长 ( 10-10m) 1.54

19、1.33 1.20 1.40 键角10928约 120180120分子形状正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个原子共平面（正六边形）主要化学性质光照下的卤代； 裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟 X2、 H2、 HX 、 H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟 X2、H2、HX 、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟 H2加成； FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - -

20、 - - - -第 6 页，共 20 页 - - - - - - - - - - 卤代烃一卤代烃：R- X 多 元 饱 和 卤 代烃：CnH2n+2-mXm卤原子 - X C2H5Br 卤素原子直接与烃基结合， -碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇： R- OH 饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基 - OH CH3OH C2H5OH 羟基直接与链烃基结 合 ，O- H及C- O 均有极性。 -碳上有 H 才能发生消去反应； -碳上有H 才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化

21、。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应 :乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断O- H 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯6.在强氧化剂（如重铬酸钾或高锰酸钾）的作用下，羟基可直接被氧化为羧基醚ROR醚键C2H5-O-C2H5C- O 键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基 - OH - OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO HCHO 相当于两个- CHO；有极性、能加成1.与 H2、HCN 等加成为醇

22、2.被氧化剂 (O2、多伦试剂（银氨溶液）、斐林试剂（新制氢氧化铜溶液）、酸性高锰酸钾等 )氧化为羧酸酮羰基有极性、能加成与 H2、HCN 加成为醇， 不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基受羰基影响， O- H能电离出 H+，受 羟 基 影 响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含 - NH2物质缩去水生成酰胺(肽键 ) 精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 7 页，共 20 页 - - - - - - - - - - 酯酯基HCOOCH3 （Mr

23、：60）酯 基中 的碳氧单键易断裂1.发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇，碱性条件下生成羧酸盐和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基- ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R- NO2硝基 - NO2一 硝基 化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH 氨基 - NH2羧基 - COOH H2NCH2COOH - NH2能以配位键结合 H+；- COOH能部分电离出H+两性化合物，能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基 - NH2羧基 - COOH 酶多 肽链 间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5

24、.灼烧分解糖多 数 可 表 示 为通式：Cn(H2O)m羟基 - OH 醛基- CHO 羰基CH2OH(CHOH)4CHO 葡萄糖淀粉 (C6H10O5) nC6H7O2(OH)3 n纤维素多 羟基 醛或多羟基 酮或 它们的缩合物1.氧化反应 (还原性糖 ) 2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂；碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.加成反应（硬化反应）五、有机物的鉴别1. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 -

25、 - - - - - - - - -第 8 页，共 20 页 - - - - - - - - - - 试剂名称被鉴别物质种类现象酸性高锰酸钾溶液含碳碳双键、 三键的物质、 烷基苯，但醇、醛有干扰。酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水少量含碳碳双键、三键的物质，醛有干扰。溴水褪色且分层过量饱和苯酚溶液出现白色沉淀银氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现银镜新制 Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现红色沉淀FeCl3溶液苯酚溶液呈现紫色碘水淀粉呈现蓝色酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）使石蕊或甲基橙变红NaHCO3羧酸放出无色无味气体2. 卤代烃中卤素的检验取样， 滴入 NaOH

26、 溶液，加热至分层现象消失，冷却后 加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3 溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3. 烯醛（含有碳碳双键和醛基）中碳碳双键的检验(1) 若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。(2) 若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：- CHO + Br2 + H2O - COOH + 2HBr而使溴水褪色 。4. 二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水

27、解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5. 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水） ，若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 9 页，共 20 页 - - - - - - - - - - 若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中

28、，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？气体依次通过无水CuSO4品红溶液 饱和 Fe2(SO4)3溶液品红溶液 澄清石灰水 溴水 /溴的 CCl4溶液 /酸性 KmnO4溶液（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2已除尽）（检验 CO2）（检验 CH2CH2）六、混合物的分离或提纯（除杂）混

29、合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、 NaOH 溶液(除去挥发出的Br2蒸气 ) 洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br Br2+ 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 乙烯（SO2、CO2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH Na2SO3 + H2O CO2+ 2NaOH Na2CO3 + H2O 乙炔（ H2S、PH3）饱和 CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 CuS + H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95%的酒

30、精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH 溶液或饱和 Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏C

31、H3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2 + H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O 乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COONa + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH 溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2 + NaHSO3 + H2O 2HBr + NaHSO4溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏FeBr3溶于水Br2+ 2NaOH NaB

32、r + NaBrO + H2O 硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 10 页，共 20 页 - - - - - - - - - - 七、有机物的结构1、同系物的判断规律(1) 一差（分子组成差若干个CH2）(2) 两同（同

33、通式，同结构）(3) 三注意必为同一类物质；结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目)；同系物间物性不同化性相似。2、同分异构体的种类(1) 碳链异构(2) 位置异构(3) 官能团异构（类别异构）(4) 顺反异构(5) 对映异构（不要求掌握）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 与CnH2nO2羧酸

34、、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与 HOCH3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2- NO2与 H2NCH2- COOH Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖 (C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 3、分异构体的书写规律(1) 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。(2) 按照碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构 位置异构 顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(3) 若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对

35、，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。九、重要的有机反应及类型精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 11 页，共 20 页 - - - - - - - - - - 1取代反应(1) 酯化反应(2) 水解反应C2H5Cl+H2O C2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 2加成反应3氧化反应2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)

36、2OH +2Ag +3NH3+H2O 4还原反应5消去反应C2H5OH CH2CH2+H2O CH3- CH2- CH2Br+KOH CH3- CH CH2+KBr+H2O 6水解反应（卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应）（皂化反应）点燃Ag 550 ?Cu ?NaOH ?H+浓 H2SO4170乙醇?精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 12 页，共 20 页 - - - - - - - - - - 7热裂化反应（很复杂）C16H34C8H16+C8H16C16H34 C14H30+C2H4

37、C16H34 C12H26+C4H88显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色9聚合反应10中和反应十、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较(1) 醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：高温高温高温精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 13 页，共 20 页 - - - - - - - - - - + O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应。(2) 消去反应：脱去- X（或 - OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 Br

38、 相邻碳原子上没有H，所以不能发生消去反应。(3) 酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2反应现象的比较例如：与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基；加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：(1) CH3CH2OH CH2=CH2+H2O（分子内脱水）2CH3CH2OH CH3CH2- O- CH2CH3+H2O（分子间脱水）(2) CH3- CH2- CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl （取代）CH3- CH

39、2- CH2Cl+NaOH CH3- CH=CH2+NaCl+H2O（消去）(3) 一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。十一、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸） C17H35COOH 硬脂酸甘油酯浓 H2SO4170浓 H2SO4140 H2O ?乙醇?精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 14 页，共 20 页 - - - - - - - - - - 软脂酸（十六酸棕榈酸） C15H31COOH 油酸（ 9-十八碳烯酸） CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸（ 9,12-

40、十八碳二烯酸） CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 鱼油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸） C19H29COOH DHR（二十二碳六烯酸） C21H31COOH 银氨溶液 Ag(NH3)2OH 葡萄糖（ C6H12O6） CH2OH(CHOH)4CHO 果糖（ C6H12O6） CH2OH(CHOH)3COCH2OH 蔗糖 C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖 C12H22O11（还原性糖）淀粉 (C6H10O5)n（非还原性糖）纤维素 C6H7O2(OH)3n（非还原性糖）十二、有机化学计算1、有机物化学式的确定(1)确定有机物的式量的方法根据标准状况下气体的

41、密度 ，求算该气体的式量： M = 22.4 (标准状况 ) 根据气体 A 对气体 B 的相对密度 D，求算气体 A 的式量： MA = DMB 求混合物的平均式量：M = m(混总)/n(混总) 根据化学反应方程式计算烃的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3 时，求出式量。(2)确定化学式的方法根据式量和最简式确定有机物的分子式。根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n 值，确定分子式。根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。(3)确定有机物化学式的一般途径(4)有关烃的混合

42、物计算的几条规律若平均式量小于26，则一定有 CH4平均分子组成中， l n(C) 2，则一定有 CH4。平均分子组成中， 2 n(H) 0，m/4 1，m 4。分子式中 H 原子数大于 4 的气态烃都符合。V = 0，m/4 = 1，m = 4。 、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。V 0，m/4 1，m 4。只有 C2H2符合。(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时，有机物可表示为mn)OH(C2若耗氧量大于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为mnyx)OH()H(C2精品资料 -

43、- - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 16 页，共 20 页 - - - - - - - - - - 若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为mnyx)OH()O(C2(以上 x、y、m、n 均为正整数 ) 十三、有机合成与推断烃和烃的衍生物之间的相互转化关系官能团的引入官能团的消除类型和方法：1. 根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构；2. 根据相互转变关系和性质推断物质结构；3. 根据反应规律推断化学的反应方程式；4. 根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型；5. 根据高聚物结构推断

44、单体结构；6. 根据实验现象推断物质；7. 根据有机物用途推断物质。有机物推断合成的一般思路：精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 17 页，共 20 页 - - - - - - - - - - 第一次作业完成下列表格类别通式官能团代表物重要化学性质卤代烃醇酚醛羧酸酯蛋白质精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 18 页，共 20 页 - - - - - - - - - - 糖油脂第二次作业如何分离

45、提纯下列物质（括号为杂质） ，写出除杂试剂和分离方法？乙烷（乙烯）从 95%的酒精中提取无水酒精提取碘水中的碘苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）高级脂肪酸钠（甘油）提纯苯甲酸提纯蛋白质、第三次作业给下列各大反应类型各举一例卤代反应：取代反应硝化反应：酯化反应：水解反应加成反应：消去反应：氧化反应：还原反应：加聚反应：缩聚反应：精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 19 页，共 20 页 - - - - - - - - - - 文档编码：KDHSIBDSUFVBSUDHSIDHSIBF-SDSD587FCDCVDCJUH 欢迎下载 精美文档欢迎下载 精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 20 页，共 20 页 - - - - - - - - - -