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1、精品_精品资料_有机化学基础学问点整理一、重要的物理性质1. 有机物的溶解性(1) 难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等.(2) 易溶于水：低级 n C 4醇 、 醚、醛、 酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖.都能与水形成氢键 .(3) 具有特别溶解性的： 乙醇 是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率.例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH ,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中
2、充分接触,加快反应速率,提高反应限度. 苯酚 ：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65时,能与水混溶, 冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液.苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐. 乙酸乙酯 在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味. 有的 淀粉 、蛋白质 可溶于水形成 胶体 .蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析, 皂化反应中也有此操作） .但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大
3、. 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂. 氢氧化铜悬浊液 可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液.2. 有机物的密度(1) 小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）(2) 大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3. 有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20 左右） (1) 气态： 烃类：一般 NC4的各类烃留意：新戊烷 CCH 34亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（ CH 3Cl ,沸点为 -24.2 ）氟里昂（ CCl 2F2,沸点为 -29.8） 氯乙烯（ CH
4、 2=CHCl ,沸点为 -13.9 ）甲醛（ HCHO ,沸点为 -21 ）氯乙烷（ CH 3CH 2Cl ,沸点为 12.3 ）一溴甲烷（ CH 3Br ,沸点为 3.6 ） 四氟乙烯（ CF2=CF2,沸点为 -76.3 ）甲醚（ CH 3OCH 3,沸点为 -23）甲乙醚（ CH 3OC 2H5,沸点为 10.8 ）环氧乙烷（,沸点为 13.5）(2) 液态：一般 NC 在 5 16 的烃及绝大多数低级衍生物.如, 己烷 CH 3CH 24 CH 3环己烷甲醇 CH 3OH甲酸 HCOOH溴乙烷 C2H 5Br乙醛 CH 3CHO溴苯 C6 H5Br硝基苯 C6H 5NO 2特别：不饱
5、和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3) 固态：一般 NC 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物,如,石蜡.12C 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态.特别：苯酚（ C6H5OH ）、苯甲酸（ C6 H5COOH ）、氨基酸等在常温下亦为固态4. 有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_三硝基甲苯 （俗称 TNT ）为淡黄色晶体.部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色.2, 4, 6- 三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂
6、）.苯酚溶液 与 Fe3+溶液作用形成紫色H 3FeOC6H 56 溶液.多羟基 有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液. 淀粉溶液 （胶体）遇碘（ I2）变蓝色溶液.含苯环的蛋白质溶胶 遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色.5. 有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味：物质名称气味物质名称气味甲烷无味乙烯稍有甜味 植物生长的调剂剂液态烯烃汽油的气味乙炔无味苯及其同系物芳香气味,有肯定的毒性一卤代烷不开心气味,有毒,防止吸入二氟二氯甲烷 氟里昂无味气体,不燃烧4C 以下的一元醇有酒味的流淌液体5C11C 的一元醇
7、不开心气味的油状液体12C 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特别香味乙二醇甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚特别气味乙醛刺激性气味乙酸剧烈刺激性气味（酸味）低级酯果香气味丙酮令人开心的气味二、重要的反应1. 能使溴水（ Br2/H2O ）褪色的物质(1) 有机物 通过加成反应使之褪色：含有、- CC- 的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类（留意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀.） 通过氧化反应使之褪色：含有- CHO （醛基）的有机物（有水参与反应）（留意：纯洁的只含有 CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色） 通过萃取使之褪色：液
8、态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃（CCl4）、饱和酯(2) 无机物可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_ 通过与碱发生歧化反应：3Br2 + 6OH - 5Br -+ BrO 3-+ 3H 2O 或 Br 2 + 2OH-Br-+ BrO+ H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_ 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H 2S、2-、SO2、SO2-、I-、 Fe2+可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_S32. 能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+ 褪色的物质(1) 有机物：含有、- CC- 、- OH（较慢）、- CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上
9、有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）(2) 无机物：与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S2- 、SO2、SO32-、Br -、I-、Fe2+3. 与 Na 反应的有机物：含有 - OH 、- COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下易与含有酚羟基、- COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与 Na2CO 3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3.含有- COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2 气体.含有- SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO 2 气体.与 NaHCO 3 反应的有机物： 含有- COOH 、- SO
10、3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2 气体.4既能与强酸,又能与强碱反应的物质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1 2Al + 6H + 2 A3l+ + 3H 22Al + 2H 2 O + 3H 2 2 Al 2O3 + 6H+ 2 3A+l+ 3H 2OAl 2O3 + H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3 AlOH 3 + 3H + A3+l+ 3H 2OAlOH 3 + 2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(4) 弱酸的酸式盐,如 NaHCO 3、NaHS 等等NaHCO 3 + HCl NaCl +
11、C2O+ H 2ONaHCO 3 + NaOH N2aCO3 + H 2ONaHS + HCl NaCl +2HSNaHS + NaOH N2aS + H2 O(5) 弱酸弱碱盐,如 CH 3COONH 4、NH 4 2S 等等2CH 3COONH 4 + H 2SO4 NH4 2SO4 + 2CH 3COOH CH 3COONH 4 + NaOH CH3COONa + NH 3 + H2O NH 42S + H 2SO4 NH42SO4 + H 2S可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_NH 42S +2NaOH N2Sa(6) 氨基酸,如甘氨酸等+ 2NH 3 + 2H2O可编辑
12、资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H 2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH 3ClH 2NCH 2COOH + NaOH H 2NCH 2COONa + H 2O(7) 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的- COOH 和呈碱性的 - NH 2 ,故蛋白质仍能与碱和酸反应.5. 银镜反应的有机物(1) 发生银镜反应的有机物：含有- CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）(2) 银氨溶液 AgNH 32OH （多伦试剂）的配制：向肯定量2% 的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝.(3)
13、反应条件： 碱性、水浴加热可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_如在酸性条件下,就有AgNH 3 +可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2+ 3H Ag+ 2NH 4+ H 2O 而被破坏.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(4) 试验现象： 反应液由澄清变成灰黑色浑浊. 试管内壁有银白色金属析出(5) 有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3H 2O AgOH + N4HNO 3AgOH + 2NH 3H2O AgNH3 2OH + 2H 2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH 3 2OH2 Ag + RCOONH4 + 3NH 3 + H 2
14、O甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4AgNH32 OH4Ag + NH42CO3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛： OHC - CHO + 4AgNH 32OH4Ag + NH4 2C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O甲酸： HCOOH + 2AgNH32OH2Ag + NH42CO 3 + 2NH 3 + H 2O葡萄糖： CH 2OHCHOH 4 CHO +2AgNH 32OH2Ag +CH2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O(6) 定量关系： - CHO + 2AgNH 32OH 2AgHCHO + 4AgNH 3 2OH 4Ag6. 与新制 Cu
15、OH2 悬浊液（斐林试剂）的反应(1) 有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,但NaOH 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物.(2) 斐林试剂的配制：向肯定量10%的 NaOH 溶液中,滴几滴 2% 的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液.(3) 反应条件： 碱过量、加热煮沸(4) 试验现象： 如有机物只有官能团醛基,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有砖红色沉淀生成. 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成.(5) 有关反应方程式：2NaOH + CuSO
16、 4 CuOH 2 + Na2SO4RCHO + 2CuOH 2RCOOH + Cu 2 O + 2H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HCHO+4CuOH 2CO2+2Cu2O +5H2OOHC- CHO + 4CuOH 2HOOC - COOH + 2Cu 2O + 4H2 O HCOOH+2CuOH 2CO2+Cu2O +3H2OCH 2OHCHOH 4CHO+2CuOH 2CH 2OHCHOH 4COOH+Cu 2O+2H2O(6) 定量关系： - COOH + . CuOH2 . Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）- CHO + 2CuOH 2Cu2OHCHO + 4C
17、uOH 22Cu2O7. 能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） .HX + NaOH NaX + H2OHRCOOH + NaOH HRCOONa + H2O或8. 能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物.9. 能跟 I 2 发生显色反应的是：淀粉.10. 能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质.11. 小结水浴加热：中学化学试验水浴加热：1硝基苯的制备. 2银镜反应. 3乙酸乙酯的水解.41,2- 二氯乙烷的消去.5酚醛树酯的制备. 6纤维素的水解.水浴加热的优点是： 1反应器受热匀称. 2适用于反应温度高于室温而低于100. 3可防
18、止由于反应物沸点低受热时未参与反应即脱离反应混合体系.三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式CnH 2n+2n 1CnH 2nn 2CnH 2n-2n 2CnH2n-6n 6代表物结构式H C CH相对分子质量 Mr16282678碳碳键长 10-10m1.541.331.201.40键角10928约 120180120可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_分子外形正四周体6 个原子共平面型4 个原子同始终线型12 个原子共平面（正六边形）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_光照下的卤代. 裂化. 跟 X 2、H 2、HX 、H2O、跟 X 2、H
19、 2、HX 、HCN跟 H 2 加成. FeX 3 催可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_主要化学性质不使酸性 KMnO 4 溶液褪色HCN加成,易被氧化.可加聚加成.易被氧化.能加聚得导电塑料化下卤代.硝化、磺化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_卤代烃一卤代烃： R- X 多 元 饱 和 卤 代烃：CnH2n+2-mX m一元醇： R- OH卤原子 - XC2H5Br卤素原子直接与烃基结合,-碳上要有氢原子才能发生消去反应
20、羟基直接与链烃基 结 合 , O- H及C- O 均有极性.-碳上有 H 才能发生1. 与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇2. 与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯1. 跟活泼金属反应产生H 22. 跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3. 脱水反应 :乙醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_醇饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基 - OHCH 3OH C2H 5OH消去反应. -碳上有 H 才能被催化氧化, 伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化.140 分子间脱水成醚170 分子内脱水生成烯4. 催化氧化为醛或酮5. 一般断O- H 键与羧酸及无机含可编辑资料
21、 - - - 欢迎下载精品_精品资料_氧酸反应生成酯6. 在强氧化剂（如重铬酸钾或高锰酸钾）的作用下,羟基可直接被氧化为羧基剂反应醚R OR醚键C2H 5-O-C 2 H5C- O 键有极性性质稳固,一般不与酸、碱、氧化1. 弱酸性可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_酚酚羟基 - OH- OH 直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能柔弱电离2. 与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀3. 遇 FeCl3 呈紫色4. 易被氧化可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_醛基HCHOHCHO 相当于两个醛- CHO .有极性、能加成羰基酮有极性、能加成受羰基影响, O- H能电离出 H +,
22、羧基羧酸受 羟 基 影 响不能被加成.HCOOCH3酯基（Mr ： 60）酯 基中 的碳氧 单酯键易断裂硝酸酯基1. 与 H2、HCN 等加成为醇2. 被氧化剂 O2、多伦试剂（银氨溶液） 、斐林试剂（新制氢氧化铜溶液）、酸性高锰酸钾等氧化为羧酸与 H 2、HCN 加成为醇, 不能被氧化剂氧化为羧酸1. 具有酸的通性2. 酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H 2 加成3. 能与含 - NH 2 物质缩去水生成酰胺肽键1. 发生水解反应,酸性条件下生成羧酸和醇,碱性条件下生成羧酸盐和醇2. 也可发生醇解反应生成新酯和新醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_硝酸酯RONO 2-
23、ONO 2不稳固易爆炸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_硝基化合物R- NO 2硝基 - NO 2一 硝基 化合物 较稳固- NH 2 能以配位键一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_氨基酸 RCHNH氨基 - NH 2COOHH NCHCOOH结合 H+.- COOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_蛋白质2结构复杂不行用通式表示22羧基 - COOH肽键酶氨基 - NH 2羧基 - COOH能部分电离出 H+多 肽链 间有四 级结构两性化合物,能形成肽键1. 两性
24、 2.水解 3.变性4. 颜色反应（生物催化剂）5. 灼烧分解可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_羟基 - OHCH2OHCHOH 4CHO 葡萄糖多 羟基 醛或多 羟1. 氧化反应 仍原性糖 2. 加氢仍原可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_糖多 数 可 表 示 为通式：CnH 2O m醛基- CHO淀粉 C6H10O5 n基 酮或 它们的 缩3. 酯化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_羰基酯基油脂可能有碳碳双键C 6H 7O2OH 3 n纤维素合物酯基中的碳氧单键易断裂.碳碳双键能加成4. 多糖水解5
25、. 葡萄糖发酵分解生成乙醇1. 水解反应（皂化反应）2. 加成反应（硬化反应）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_五、有机物的鉴别1. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试剂名称被鉴别物质种类现象酸性高锰可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_酸钾溶液含碳碳双键、 三键的物质、 烷基苯, 但醇、醛有干扰.酸性高锰酸钾紫红色褪色可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_溴 少量含碳碳双键、三键的物质,醛有干扰.溴水褪色且分层水 过量饱和苯酚溶液显现白色沉淀银氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖显现银镜新制 CuOH 2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽
26、糖显现红色沉淀FeCl3 溶液苯酚溶液出现紫色碘水淀粉出现蓝色酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）使石蕊或甲基橙变红NaHCO 3羧酸放出无色无味气体2. 卤代烃中卤素的检验取样, 滴入 NaOH 溶液, 加热至分层现象消逝, 冷却后 加入稀硝酸酸化, 再滴入 AgNO3 溶液, 观看沉淀的颜色, 确定是何种卤素.3. 烯醛（含有碳碳双键和醛基）中碳碳双键的检验(1) 如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键.(2) 如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,如
27、褪色,就证明含有碳碳双键.如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：- CHO + Br 2 + H 2O - COOH + 2HBr而使溴水褪色 .4. 二糖或多糖水解产物的检验如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,（水浴）加热,观看现象,作出判定.5. 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样,向试样中加入NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl 3 溶液（或过量饱和溴水） ,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚.如向样品中直接滴入FeCl3 溶液,就由于
28、苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+ 进行离子反应.如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀.如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀.6. 如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH 2 CH 2、SO2、CO2、H2O？气体依次通过无水 CuSO4品红溶液 饱和 Fe2SO43 溶液 品红溶液 澄清石灰水 溴水 /溴的 CCl 4 溶液/酸性 KmnO 4 溶液（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2）（确认 SO2 已除尽）（检验 CO 2）（检验 CH 2 C
29、H 2）六、混合物的分别或提纯（除杂）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_混合物（括号内为杂质）除杂试剂分别方法化学方程式或离子方程式可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_溴水、 NaOH 溶液乙烷（乙烯）除去挥发出的Br 2 蒸气 洗气CH 2 CH 2 + Br 2 CH2 BrCH 2BrBr 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙烯（ SO2、CO 2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH Na2SO3 + H 2OCO2 + 2NaOH N2aCO 3 + H 2 O乙炔（ H2S、PH 3
30、）饱和 CuSO4 溶液洗气H2S + CuSO4 CuS +2SHO411PH3 + 24CuSO 4 + 12H 2O = 8Cu 3P + 3H3PO4+ 24H 2SO4提取白酒中的酒精蒸馏 从 95% 的酒精中新制的生石灰蒸馏CaO + H 2O CaOH 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_提取无水酒精从无水酒精中提取肯定酒精镁粉蒸馏Mg + 2C 2H5OH C 2H5O 2 Mg + H 2C2H 5O 2 Mg + 2H 2O 2C2H 5OH + MgOH 2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏可编辑资料
31、 - - - 欢迎下载精品_精品资料_溴化钠溶液（碘化钠）洗涤萃溴的四氯化碳溶液取分液Br 2+ 2I - 2I+ 2Br -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_苯（苯酚）NaOH 溶液或洗涤饱和 Na2 CO3 溶液分液NaOH 、Na 2CO 3、NaHCO 3洗涤C6H 5OH + NaOH C6H5ONa + H 2 OC6H 5OH + Na 2CO3 C6H 5ONa + NaHCO 3CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙醇（乙酸）溶液均可蒸馏2CH 3COOH + Na 2CO 3 2CH3
32、COONa + CO 2 + H2O CH 3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO 2 + H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H 2SO4蒸发CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O蒸馏2CH 3COONa + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_溴乙烷（溴）NaHSO3 溶液洗涤分液Br 2 + NaHSO 3 + H 2 O 2HBr + NaHSO4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_溴苯（FeBr 3、Br 2、苯）硝基
33、苯（苯、酸）蒸馏水NaOH 溶液蒸馏水NaOH 溶液洗涤FeBr 3 溶于水分液蒸馏Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O洗涤先用水洗去大部分酸, 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在分液有机层的酸 H+ + OH- H2O蒸馏可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析食盐盐析提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大.提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液（甘油）七、有机物的结构1、同系物的判定规律(1) 一差（分子组成差如干个CH 2）(2) 两同（同通式,同结构）(3) 三留意必为同一类物质.结构相像即有相像的原子连接
34、方式或相同的官能团种类和数目.同系物间物性不同化性相像.2、同分异构体的种类1 碳链异构2 位置异构3 官能团异构（类别异构）4顺反异构5对映异构（不要求把握） 常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH 2=CHCH 3 与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2 O饱和一元醇、醚C2H 5OH 与 CH 3OCH 3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH=CHCH 2OH 与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH 3COOH 、HCOOCH 3 与 HO CH 3 CHO
35、CnH2n-6 O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1 NO 2硝基烷、氨基酸CH 3CH 2- NO2 与 H 2NCH 2- COOHCnH 2O m单糖或二糖葡萄糖与果糖 C6H 12O6、蔗糖与麦芽糖C12H 22O113、分异构体的书写规律(1) 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(2) 依据碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构 碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写.(3) 如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再
36、对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的.九、重要的有机反应及类型1. 取代反应(1) 酯化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(2) 水解反应+C2H5Cl+H 2ONaOH.C2H5OH+HClCH 3COOC2H5+H 2OHCH3COOH+C 2H5OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2. 加成反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3. 氧化反应2C2H2+ 5O2点燃4CO2+2H 2O2CH 3CH 2OH+O 2Ag 550 2CH 3CHO+2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2CHCu3CHO
37、+O 2.CH 3CHO+2AgNH32OH.+2Ag +3NH3+H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_4. 仍原反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_5. 消去反应C2H5OH浓 H 2SO4170 CH 2 CH2 +H2OCH 3- CH 2- CH 2Br+KOH乙醇.CH 3- CH CH2+KBr+H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_6. 水解反应（卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应）（皂化反应）7. 热裂化反应（很复杂）高温高温可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_C16H34C8H 16+C 8H16C16H34
38、C14H 30+C 2H4C16H 34高温8. 显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO 3 作用而呈黄色9. 聚合反应10. 中和反应C12H 26+C 4H8可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_十、一些典型有机反应的比较1. 反应机理的比较(1) 醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成.例如：+ O 2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢（氧化）反应.(2) 消去反应：脱去 - X （或 - OH ）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键.例如：与 Br 相邻碳原子上没有H,所以不能发生消去反应.(3) 酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合
39、成水,其余部分相互结合成酯.例如：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2. 反应现象的比较例如：与新制 CuOH 2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解,显现绛蓝色溶液存在多羟基. 沉淀溶解,显现蓝色溶液存在羧基.加热后,有红色沉淀显现存在醛基.3. 反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同.例如：浓 H 2SO4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(1) CH 3CH 2OH170 CH 2=CH 2 +H2O（分子内脱水）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_浓 H2SO42CH 3CH 2OHCH 3CH 2- O- CH 2CH 3+H 2O（分子间脱水）140 H 2O(2) CH 3- CH 2- CH 2Cl+NaOHCH 3CH 2CH 2OH+NaCl （取代）.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 3- CH 2- CH 2Cl+NaOH乙醇 CH 3- CH=CH 2+NaCl+H 2O（消去）.可编辑资料 - - - 欢迎下载