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1、有机化合物的发展 有机化合物的分类（提高）编稿：房鑫 审稿：张灿丽【学习目标】1、了解有机化学的发展；2、了解有机化合物的分类方法；3、认识一些重要的官能团，能辨别其名称和结构。【要点梳理】要点一、有机化学的研究对象和有机化学的发展1、有机化学的研究对象有机化学就是以有机化合物为研究对象的学科。它的研究范围包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法学等。2、有机化学的发展有机化学作为一门学科，萌发于17世纪，创立并成熟于18、19世纪。20世纪这一学科发展成一门内容丰富、涵盖面广、充满活力的学科，21世纪它又进入崭新的发展阶段。（1）、萌发和形成阶段到17世纪，人类已经学会
2、了使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。我国的蒸馏分离技术也先于欧洲100多年就出现了。18世纪，人们对于天然化合物进行了广泛而具体的提取工作，得到了大量有机化合物。例如，瑞典化学家舍勒（W.Scheele）就曾提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等有机化合物。一些重要的有机化合物如尿素、胆固醇、奎宁和马钱子碱等，也是在那个时期被提取出来的。19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯（J.J.Berzelius）首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。他极有创意地用“有机”这个词表示来自动植物体的化合物，但他错误地认为有机化合物得自天成，人类只能提取而不能
3、合成。1828年，贝采里乌斯的学生维勒（F.Wohler）取得令科学界震惊的成果首次在实验室里合成了尿素CO(NH2)2这种有机化合物，实现了有机化合物与无机物之间的转化，打破了二者的界限，使人类从提取有机化合物进入了合成有机化合物的新时代。（2）、发展和走向辉煌时期进入20世纪，有机化学有了极大的发展。红外光谱（IR）、核磁共振谱（NMR）、质谱（MS）和X射线衍射（XRD）等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。可以说，凡是自然界存在的有机化合物，运用有机化学方法都可以合成出来；即使是那些自然界并不存在但人类的生存和发展需要的有机化合物，如各种合成药物、合成纤维、涂料、粘
4、合剂、防火和防水材料等，运用有机化学方法也能合成出来。进入21世纪，有机化学迎来了快速发展的黄金时代。随着有机化学的发展，人们将揭示生物学和生命科学的许多奥秘；创造出更多的具有优异功能的材料；以对环境友好的方式生产出更多的食品，等等。 【高清课堂：有机化合物的分类#有机化合物的分类】要点二、有机化合物的分类 要点诠释：烃是只含C、H两种元素的有机物。如甲烷、乙烯、苯等只含C、H元素，都属于烃。链状烃和脂环烃又叫脂肪烃。OH一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如环己烯（ ）既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；苯酚（ ）既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。【高清课堂：有
5、机化合物的分类#按官能团分类】要点三、常见的官能团1定义：决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。如：乙烯的官能团为碳碳双键；乙醇的官能团COHO为羟基（OH）；乙酸的官能团为羧基（ ），一氯甲烷（CH3Cl）的官能团为氯原子（Cl）。2有机物的主要类别及其所含的官能团类别官能团典型代表物结构名称结构简式名称烃烷烃CH4甲烷烯烃碳碳双键乙烯炔烃碳碳三键乙炔芳香烃苯烃的衍生物卤代烃X卤素原子溴乙烷醇羟基CH3CH2OH乙醇酚(酚)羟基苯酚醚醚键C2H5-O- C2H5乙醚醛醛基CH3CHO乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基CH3COOH乙酸酯酯基CH3COOC2H5乙酸乙酯要点诠释：官能团是中性基团，不
6、带电荷。官能团决定有机物的主要化学性质，但相同的官能团连接的方式和位置不同，化学性质也有所不同。分子中含有两种或两种以上的官能团时，该分子可能具有多方面的性质，若多种官能团之间互相影响，又可能表现出特殊性质，如羟基与链烃相连时形成的是醇，而直接与苯环相连时形成的是酚。要点四、脂环化合物与芳香化合物，醇与酚的比较1芳香化合物是指含有苯环或其他芳香环（如萘环 ）的化合物；脂环化合物是指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物，如环己烯（ ）、环戊烷（ ）等。2醇和酚的官能团均为羟基（OH），区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直接相连的有机物属于酚；羟基与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连形成的
7、有机物均为醇。如：为酚类，而CH2OH为醇类。3脂环化合物与芳香化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环；醇与酚的区别在于羟基是否与苯环直接相连。要点五、官能团对有机物性质的影响 有机化学反应主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定性作用。学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，有机物含有什么官能团就应该具备这种官能团的化学性质，有机物不含有这种官能团就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的性质。例如通过必修2的学习，我们已经知道乙醇可以和钠发生反应，可以和乙酸发生酯化反应，发生
8、反应是由于乙醇分子中含有羟基，所以只要是含有羟基的醇类化合物都具有与乙醇类似的化学性质，而不仅仅是乙醇的性质；再如我们在必修2中学习了乙烯，通过学习，我们知道乙烯可以发生加成反应，所以我们可以推测只要含有碳碳双键的有机物都可以发生加成反应。 但要注意，性质不是各个官能团性质的简单加和，因为官能团之间会相互影响。如醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。醇是非电解质，溶液呈中性，不能与NaOH、NaHCO3反应；苯酚呈极弱的酸性，比碳酸的酸性弱，不能使指示剂变色，能与NaOH反应，不能与NaHCO3反应；羧酸呈弱酸性，具有酸的通性，能与N
9、aOH、NaHCO3反应。显然，受羧基中羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。 官能团相同，化合物的类别不一定相同，如乙醇的结构中和苯酚的结构中都有羟基（OH），但乙醇属于醇类，苯酚属于酚类；它们的化学性质也不相同。要点六、根、基、原子团和官能团的比较四异根基原子团官能团定义带电的原子或原子团分子中失去中性原子或原子团剩余的部分多原子组成的根或基决定有机物化学特性的原子或原子团电性带电中性不带电带电或中性中性不带电存在可以稳定存在不能稳定存在若是根，可以稳定存在；若是基，不能稳定存在不能稳定存在实例Na+、NH4+、SO42CH3、OHNH4+、OHOH、CHO等联系官能团是基团，但基团不一定是官
10、能团，如甲基（CH3）是基团，但不是官能团。根的基团间可以相互转化，如OH失去1个电子可以转化为OH（羟基），而OH得到1个电子可以转化为OH【典型例题】类型一、按碳骨架的不同认识有机物例1、从不同的角度，有机物可分为不同的类别。下面共有12种有机化合物，请你按照下面的分类标准，将其分为不同的类别，并将序号填入下表中(可以不填满，也可以再补充)。 分类依据有机化合物的序号按碳的骨架分类链状化合物脂环化合物芳香化合物按碳的骨架分类脂肪族化合物芳香族化合物按官能团分类烷烃烯烃环烷烃环烯烃芳香烃卤代烃醇【思路点拨】脂肪族化合物包括链状或环状（但不能是苯环）化合物。脂环化合物与芳香化合物的主要区别在于
11、是否含有苯环等芳香环。【答案】分类依据有机化合物的序号按碳的骨架分类链状化合物脂环化合物芳香化合物按碳的骨架分类脂肪族化合物芳香族化合物按官能团分类烷烃烯烃环烷烃环烯烃芳香烃卤代烃醇【解析】有机化合物从结构上有两种分类方法：一是按碳骨架分类，其中为链状化合物，属于环状化合物；也可将划分为脂肪族化合物（分子中没有苯环），和划分为芳香族化合物。二是按官能团分类，为烷烃，为烯烃，为环烷烃，为环烯烃，为芳香烃，为卤代烃，为醇。【总结升华】本题是按碳骨架的不同及官能团不同来认识有机物。举一反三：【变式1】将下列12种有机物所属的类别填入下表：OHH3CCH2OHH3CCH3CH3；CH2CH2； ； ；
12、CH3CHCH3CH3CH3CH3CH2Cl； ；CH3Cl； ；CH3CH2OH；CH3CCH分类依据烷烃烯烃炔烃环烷烃芳香烃卤代烃醇酚有机化合物【答案】分类依据烷烃烯烃炔烃环烷烃芳香烃卤代烃醇酚有机化合物【变式2】按碳的骨架分类，下列说法正确的是()【答案】AD【解析】属于脂环化合物，属于芳香化合物，B、C两项错误。【变式3】在下列化合物：CH3CH3 (1)属于环状化合物的有_，(2)属于脂环化合物的有_，(3)属于芳香化合物的有_，(4)属于脂肪烃的有_。【答案】(1)(2)(3)(4)【解析】有机化合物可分为链状化合物和环状化合物，据此可知为链状化合物，属于环状化合物；环状化合物包括
13、脂环化合物(分子中没有苯环)和芳香化合物(分子中有苯环)，故为脂环化合物，为芳香化合物。链状烃和脂环烃统称为脂肪烃，包括。类型二、按官能团的不同认识有机物 例2、请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。（1）芳香烃： ；（2）卤代烃： ；（3）醇： ；（4）酚： ；（5）醛： ；（6）酮： ；（7）羧酸： ；（8）酯： 。【思路点拨】按官能团的不同给以上有机物分类 。【答案】（1）；（2）；（3）；（4）；（5）；（6）；（7）；（8）。【解析】既可以看成含羧基，又可以看成含醛基，但总体将其视为羧酸。【总结升华】识别官能团是解决本题的关键，根据官能团的不同可以将它们分成不同类别的物质。举
14、一反三：【变式1】下列说法正确的是（ ）A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B、含有羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类【变式2】下列有机物属于醇的是_，属于酚的是_。【答案】 【解析】解答本题的关键是明确醇与酚的区别；羟基是否直接与苯环相连。凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类，凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物属于醇类。类型三、有机物官能团的综合认识 例3、（2015 山东高考）分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（ ）A分子中含有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反
15、应类型相同C1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同【思路点拨】有机化合物的结构特别是官能团与有机物的性质密切相关，本题以分枝酸为研究对象，考查了考生运用所学知识分析问题、解决问题的能力，涉及了羧基、羟基和碳碳双键等官能团的判断以及通过官能团推测有机化合物的性质和有机反应类型的判断，体现了化学学科学以致用的特点。【答案】B【解析】A：根据分枝酸的结构简式可知，分枝酸含有羧基、羟基、碳碳双键、醚键4种官能团。B：分枝酸含有羧基、羟基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应。C：分支酸的六元环状结构不是苯环，羟基为醇羟基，1mol分枝酸最多
16、可以与2molNaOH发生中和反应。D：分枝酸使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应，原理不同。故选B。 【总结升华】学习官能团的注意事项：（1）官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“CC”，“CHO”错写成“CHO”或“COH”。（2）苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特性，这是由苯环的特殊结构所决定的。（3）醇类和酚类物质的官能团都是羟基（OH），二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如。举一反三：【变式1】（2014江苏沭阳调研）
17、下列8种有机物 CH3CH2OH。根据官能团的不同，有机物可分为（ ） A4类 B5类 C6类 D7类【答案】B【解析】为烯烃；为酚类；为醇类；为氯代烃；为氯代烃；为炔烃；为醇类；为醇类。 例4、北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S诱抗素的分子结构为：，请回答以下问题： （1）试写出S诱抗素的分子结构中含有的官能团的名称_。 （2）关于该有机物的说法，正确的是_（填序号）。 该有机物属于芳香化合物 该有机物属于脂环烃 该有机物可以和NaHCO3反应产生CO2气体 该有机物可以和Na反应的官能团只有一种 可以用溴的四氯化碳溶液鉴别S诱抗素和乙醇 该有机物既可以与醇，
18、又可以与酸发生酯化反应 （3）1 mol该有机物可以与_mol H2发生加成反应，可以与_mol Br2发生加成反应。【答案】（1）碳碳双键、羰基、醇羟基、羧基 （2） （3）4 3【解析】（1）从它的结构简式可知，该有机物的结构中含有3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。 （2）因为该有机物中不含有苯环，所以不是芳香化合物，不正确；分子中除了含有C、H元素外，还含有O元素，故不是烃，不正确；因该有机物分子结构中含有羧基，可以和NaHCO3反应产生CO2气体，正确；羧基和羟基都可以和钠反应产生H2，故不正确；S诱抗素中含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙醇不可以，正确；S诱抗素中既含有羟基又含有羧基，所以该有机物既可以与醇又可以与酸发生酯化反应，正确。【总结升华】官能团对有机物的性质起决定性作用，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的性质。举一反三：【高清课堂：400123例1】【变式1】北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（ ）A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基【答案】A