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1、 选修选修5 5 第五章第五章 第二节第二节 应用广泛的高分子材料应用广泛的高分子材料20102010年年1212月月1【知识与知识与技能技能】1.通过通过“三大合成材料三大合成材料”的实例，分别说明塑料、合的实例，分别说明塑料、合成成纤维、合成橡胶的结构、性能和用途。纤维、合成橡胶的结构、性能和用途。2.高分子结高分子结构对性能的影响。构对性能的影响。【过程与方法过程与方法】联系生活实际，从身边常见的物联系生活实际，从身边常见的物质入手，了解高分子合成材料的分类及主要用途，了质入手，了解高分子合成材料的分类及主要用途，了解解“三大合成材料三大合成材料”典型代表物的有关聚合反应，聚典型代表物的
2、有关聚合反应，聚合物的结构、性能特点。合物的结构、性能特点。【情感、态度与价值观情感、态度与价值观】通过活动课研究、学习治理通过活动课研究、学习治理“白色污染白色污染”的途径和方法，关注和爱护自然，树立的途径和方法，关注和爱护自然，树立社会责任感，培养环境保护意识。社会责任感，培养环境保护意识。【教学重点教学重点】高分子化合物结构与性能之间的关系高分子化合物结构与性能之间的关系【教学难点教学难点】“三大合成材料三大合成材料”的结构的结构与性能之与性能之间的关系间的关系2【引言引言】第一个完全人工合成的高分子聚合物第一个完全人工合成的高分子聚合物-酚醛酚醛树脂于树脂于19101910年开始投入生
3、产。年开始投入生产。人工合成高分子化合物的成功为人工合成人工合成高分子化合物的成功为人工合成材料开辟了新路，改变了只能依靠天然材材料开辟了新路，改变了只能依靠天然材料的历史。料的历史。合成高分子材料由于合成高分子材料由于用途广泛、多样、性用途广泛、多样、性能优异能优异，而且其合成原料一般来自于含量，而且其合成原料一般来自于含量丰富的天然资源，具有价廉、易得、适于丰富的天然资源，具有价廉、易得、适于大规模工业的特点，在经济发展和改善人大规模工业的特点，在经济发展和改善人民生活中发挥着极大的作用。民生活中发挥着极大的作用。3 有机高分子化合物制成的材料就是有机高分子材料。有机高分子化合物制成的材料
4、就是有机高分子材料。一、有机高分子的分类及命名一、有机高分子的分类及命名 有机高分子材料有机高分子材料天然天然有机高分子材料有机高分子材料合成合成有机高分子材料有机高分子材料棉花、麻棉花、麻羊毛、蚕丝羊毛、蚕丝（简称有机合成材料）（简称有机合成材料）【按来源分类按来源分类】4合成合成材料材料【按用途和性能分类按用途和性能分类】合成高分合成高分子材料子材料功能高分功能高分子材料子材料复合材料复合材料塑料塑料合成纤维合成纤维合成橡胶合成橡胶黏合剂黏合剂涂料涂料高分子分离膜高分子分离膜液晶高分子液晶高分子导电高分子导电高分子医用高分子医用高分子高吸水性树脂高吸水性树脂三大合成材料三大合成材料5【资料
5、卡片资料卡片】高分子化合物的命名：高分子化合物的命名：（1 1）天然高分子化合物习惯用专有名称；如）天然高分子化合物习惯用专有名称；如淀粉、纤维素、蛋白质、甲壳质等；淀粉、纤维素、蛋白质、甲壳质等；（2 2）合成高分子化合物一般在单体名称前加）合成高分子化合物一般在单体名称前加上上“聚聚”。如聚丙烯、聚丙烯腈、聚苯乙烯。如聚丙烯、聚丙烯腈、聚苯乙烯等；如聚对苯二甲酸乙二醇酯，酚醛树脂等。等；如聚对苯二甲酸乙二醇酯，酚醛树脂等。树脂含义：指未加工处理的聚合物。树脂含义：指未加工处理的聚合物。（3 3）合成橡胶的名称通常在单体名称后加上）合成橡胶的名称通常在单体名称后加上“橡胶橡胶”。如丁苯橡胶、
6、顺丁橡胶、氯丁橡。如丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶等。胶等。（4 4）合成纤维的名称常用）合成纤维的名称常用“纶纶”。如涤纶。如涤纶6二、高分子化合物的结构特点二、高分子化合物的结构特点 1 1、高分子化合物通常结构并不复杂，往、高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的往由简单的结构单元重复连接结构单元重复连接而成；而成；如聚乙烯中：如聚乙烯中：7【按结构分类按结构分类】高高分分子子化化合合物物线型高分子线型高分子支链型高分子支链型高分子体型高分子体型高分子网状结构网状结构(体型体型)82 2、根据结构中链节连接方式分类，可以有、根据结构中链节连接方式分类，可以有线线型结构型结构和和体型结构体
7、型结构，线性结构又可分为带线性结构又可分为带支链和不带支链的结构。支链和不带支链的结构。9高分子结构示意图高分子结构示意图 由于高分子化合物大部分是由小分子聚合由于高分子化合物大部分是由小分子聚合而成的，所以也常被称为聚合物。当小分子连接而成的，所以也常被称为聚合物。当小分子连接构成高分子时，有的形成很长的链状，有的由链构成高分子时，有的形成很长的链状，有的由链状结成网状。状结成网状。线型结构线型结构网状结构网状结构(体型体型)10实验实验1 1：有机玻璃的溶解：有机玻璃的溶解实验目的：实验目的：探究线型结构的有机高分子在有机溶剂中探究线型结构的有机高分子在有机溶剂中的溶解性。的溶解性。实验用
8、品：实验用品：聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯，三氯甲烷，试管。，三氯甲烷，试管。实验步骤：取有机玻璃粉末实验步骤：取有机玻璃粉末0.5g放入试管中，加入放入试管中，加入10mL三氯甲烷，振荡试管。观察有机玻璃是否溶解。三氯甲烷，振荡试管。观察有机玻璃是否溶解。实验现象：几分钟后有机玻璃溶于三氯甲烷，形成了实验现象：几分钟后有机玻璃溶于三氯甲烷，形成了无色液体。无色液体。实验结论：实验结论：有机玻璃能溶于有机溶剂三氯甲烷。有机玻璃能溶于有机溶剂三氯甲烷。通过这个实验，可以联想起日常生活中许多现象通过这个实验，可以联想起日常生活中许多现象如将塑料尺子与橡皮放在一起，尺子的刻度变模糊了，如将塑料尺
9、子与橡皮放在一起，尺子的刻度变模糊了，甚至尺子的形状发生了改变，这就是尺子的材料溶解甚至尺子的形状发生了改变，这就是尺子的材料溶解的现象。的现象。三、高分子化合物性质探究三、高分子化合物性质探究11实验实验2 2：橡胶的溶解橡胶的溶解实验目的：实验目的：探究体形结构的有机高分子在有探究体形结构的有机高分子在有机溶剂中的溶解性。机溶剂中的溶解性。实验用品：废轮胎粉末、汽油，试管。实验用品：废轮胎粉末、汽油，试管。实验步骤：取废轮胎粉末实验步骤：取废轮胎粉末0.5g放入试管中，放入试管中，加入加入10mL汽油，振荡试管。观察轮胎粉末是汽油，振荡试管。观察轮胎粉末是否溶解及其他现象。否溶解及其他现象
10、。实验现象：几分钟后废轮胎粉末只是有一定实验现象：几分钟后废轮胎粉末只是有一定程度的胀大，但未溶解。程度的胀大，但未溶解。实验结论：实验结论：橡胶不溶于有机溶剂汽油橡胶不溶于有机溶剂汽油。12【有机高分子化合物溶解性的小结有机高分子化合物溶解性的小结】有机高分子化合物都不溶于水；有机高分子化合物都不溶于水；线型结构的有机高分子能溶解在适当的有机溶剂线型结构的有机高分子能溶解在适当的有机溶剂中，但溶解过程比小分子缓慢；中，但溶解过程比小分子缓慢；而体型结构的高分子在有机溶剂中也不易溶解，而体型结构的高分子在有机溶剂中也不易溶解，有的只是有一定程度的胀大。有的只是有一定程度的胀大。13【生活实例生
11、活实例】市场上出售的香油等各种食用油，包装瓶市场上出售的香油等各种食用油，包装瓶用塑料材质，瓶塞用塑料材质就是这个原用塑料材质，瓶塞用塑料材质就是这个原理。农贸市场出售香油使用玻璃瓶、橡胶理。农贸市场出售香油使用玻璃瓶、橡胶塞，仔细观察：塞，仔细观察：橡胶塞用一层塑料纸包裹，橡胶塞用一层塑料纸包裹，就是防止橡胶与油品接触发生溶胀现象而就是防止橡胶与油品接触发生溶胀现象而不易打开或塞紧瓶塞。不易打开或塞紧瓶塞。14实验实验3 3：塑料的热塑性试验塑料的热塑性试验实验目的：实验目的：探究塑料是否具有热塑性。探究塑料是否具有热塑性。实验用品：聚乙烯塑料碎片，试管、试管夹、酒精实验用品：聚乙烯塑料碎片
12、，试管、试管夹、酒精灯、火柴。灯、火柴。实验步骤：在一支试管中放入聚乙烯塑料碎片约实验步骤：在一支试管中放入聚乙烯塑料碎片约3g，用酒精灯缓缓加热，观察塑料碎片软化和熔化的，用酒精灯缓缓加热，观察塑料碎片软化和熔化的情况。等熔化后立即停止加热以防分解。等冷却固情况。等熔化后立即停止加热以防分解。等冷却固化后再加热，观察现象。化后再加热，观察现象。实验现象：实验现象：加热后，聚乙烯塑料变软熔为粘稠状、加热后，聚乙烯塑料变软熔为粘稠状、流动的液体，该液体经冷却后又变为固体，该固体流动的液体，该液体经冷却后又变为固体，该固体再被加热后又熔为粘稠、流动的液体。再被加热后又熔为粘稠、流动的液体。实验结论
13、：实验结论：聚乙烯塑料有热塑性。聚乙烯塑料有热塑性。实验探究高分子材料在不同温度下的性能实验探究高分子材料在不同温度下的性能 15【说明说明】：线型结构的高分子具有线型结构的高分子具有热塑性热塑性。根据这。根据这一性质制成的高分子材料具有良好的可塑一性质制成的高分子材料具有良好的可塑性，能制成薄膜、拉成丝或压制成各种形性，能制成薄膜、拉成丝或压制成各种形状，用于工业、农业、日常生活等。状，用于工业、农业、日常生活等。有些体型高分子一经加工成型就不会受有些体型高分子一经加工成型就不会受热熔化，因而具有热熔化，因而具有热固性热固性。16合合成成高高分分子子按结构分类按结构分类线型线型支链型支链型热
14、固型热固型热塑型热塑型加工成型后受热加工成型后受热不再熔化不再熔化可反复加工，多可反复加工，多次使用次使用能溶解在适当的能溶解在适当的有机溶剂里有机溶剂里不易溶解，只有一定不易溶解，只有一定程度的胀大程度的胀大网网状状结结构构体体型型17三、高分子合成材料三、高分子合成材料塑料塑料 1 1、分类：、分类：热塑性塑料热塑性塑料如聚乙烯如聚乙烯 高分子链间无永久性的化学交联，只有微高分子链间无永久性的化学交联，只有微弱的分子间作用力以及由于链间纠缠所造成的暂时弱的分子间作用力以及由于链间纠缠所造成的暂时性物理交联，此交联会随加工过程而有纠缠及去缠性物理交联，此交联会随加工过程而有纠缠及去缠的现象；
15、因此的现象；因此热塑性塑料会随加热而有软化变形乃热塑性塑料会随加热而有软化变形乃至于流动的现象：随温度下降则有固化变硬的情形，至于流动的现象：随温度下降则有固化变硬的情形，为可逆过程为可逆过程 。结构结构 性质性质 用途用途决定决定 决定决定 适用于高分子化合物适用于高分子化合物18 常常见见的的热热固性塑料固性塑料包括包括环环氧氧树树脂、酚脂、酚醛醛树树脂、聚脂、聚酯树酯树脂。脂。热固性塑料：热固性塑料：如如酚醛树脂酚醛树脂 塑料在加工过程中受热发生聚合反应，透过交联剂塑料在加工过程中受热发生聚合反应，透过交联剂(或称做架桥剂或称做架桥剂)的作用分子链间产生化学交联，形成紧的作用分子链间产生
16、化学交联，形成紧密的网状结构。交联反应本身是不可逆的化学反应，因密的网状结构。交联反应本身是不可逆的化学反应，因此此热固性塑料在加工后并不会如热塑性塑料会受热软化，热固性塑料在加工后并不会如热塑性塑料会受热软化，若温度过高则发生裂解而不会有软化变形的现象。若温度过高则发生裂解而不会有软化变形的现象。19常见的塑料按受热可分为常见的塑料按受热可分为:可反复加热熔融加工，多次可反复加热熔融加工，多次使用（线型结构）使用（线型结构）热塑型：热塑型：热固型：热固型：塑塑料料不能加热熔融只能一次成型不能加热熔融只能一次成型（体型结构（体型结构)聚乙烯聚乙烯酚醛树脂酚醛树脂202 2、主要成分：、主要成分
17、：塑料塑料主要成分是主要成分是合成高分子化合物合成高分子化合物即即合合成树脂成树脂适应各种要求：在高分子材料中掺入各种适应各种要求：在高分子材料中掺入各种加加工助剂工助剂（如聚氯乙烯；增塑剂（如聚氯乙烯；增塑剂提高柔韧性；提高柔韧性；热稳定剂热稳定剂改进耐热性；赋予各种颜色改进耐热性；赋予各种颜色-着着色剂等）色剂等）常见塑料：聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚常见塑料：聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、酚醛树脂等。苯乙烯、酚醛树脂等。21【理解理解】树脂是指未经加工处理的、没有与各种添加树脂是指未经加工处理的、没有与各种添加剂混合的聚合物剂混合的聚合物塑料树脂添加剂塑料树脂添加剂树脂的本性决定了
18、塑料的主要基本性能，添树脂的本性决定了塑料的主要基本性能，添加剂也起重要作用加剂也起重要作用 塑料一般由塑料一般由合成树脂合成树脂及及增塑剂增塑剂、防老化剂防老化剂、润滑剂润滑剂、色料色料等添加剂组成，它的等添加剂组成，它的主要成分主要成分是是合成树脂合成树脂。223.常见塑料：常见塑料：例如：聚乙烯例如：聚乙烯高压聚乙烯高压聚乙烯低压聚乙烯低压聚乙烯合成条件合成条件分子结构类型分子结构类型有无支链有无支链高分子链长短高分子链长短相对分子质量相对分子质量高压高温引发剂高压高温引发剂较低压力催化剂较低压力催化剂线型线型支链型支链型少有或没有少有或没有相对较长相对较长相对较短相对较短相对较小相对较
19、小相对较大相对较大23高压聚乙烯高压聚乙烯低压聚乙烯低压聚乙烯熔融温度熔融温度密度密度硬度硬度分子间作分子间作用力用力用途用途低密度低密度相对较低相对较低相对较小相对较小相对较小相对较小相对较高相对较高高密度高密度相对较大相对较大相对较大相对较大高或低密度的聚乙烯均可溶解于适当的有机溶剂中高或低密度的聚乙烯均可溶解于适当的有机溶剂中低密度聚乙烯低密度聚乙烯 LDPE高密度聚乙烯高密度聚乙烯 HDPE食品包装袋等薄膜制品食品包装袋等薄膜制品瓶、桶、板、管、棒材等瓶、桶、板、管、棒材等24【思考思考】高压聚乙烯为什么比低压聚乙烯的熔点低、高压聚乙烯为什么比低压聚乙烯的熔点低、密度低？为什么高分子化
20、合物具有一定的弹性？密度低？为什么高分子化合物具有一定的弹性？影响高分子化合物熔点、密度的因素：影响高分子化合物熔点、密度的因素：高分子高分子链越长链越长相对分子质量越大相对分子质量越大分子间的分子间的作用力越大作用力越大熔点、密度越高熔点、密度越高 高压聚乙烯主链比低压聚乙烯短，相对分子质量小高压聚乙烯主链比低压聚乙烯短，相对分子质量小链与链与链链之间之间越密越密链之间的作用力越大链之间的作用力越大熔点、密度越高熔点、密度越高 高压聚乙烯主链带有长短不一的支链，支链结构有碍碳碳单高压聚乙烯主链带有长短不一的支链，支链结构有碍碳碳单键的旋转和链之间的接近，链之间的作用力比低压聚乙烯低，键的旋转
21、和链之间的接近，链之间的作用力比低压聚乙烯低，熔点和密度也就较低。熔点和密度也就较低。（参看（参看P106P106教材）教材）高分子链之间的作用力与链的长短有关高分子链之间的作用力与链的长短有关熔沸点还与高分子链之间的疏密远近有关熔沸点还与高分子链之间的疏密远近有关25低压聚乙烯比高压聚乙烯链更长，而低压聚乙烯比高压聚乙烯链更长，而且支链少得多且支链少得多低压、高密度、高熔点、较硬管材、桶、瓶低压、高密度、高熔点、较硬管材、桶、瓶高压、低密度、低沸点、较软塑料薄膜、食品包装袋高压、低密度、低沸点、较软塑料薄膜、食品包装袋26塑料种类塑料种类27几种常见的塑料 28 聚乙烯聚乙烯(PE)(PE)
22、产品产品 保鲜膜保鲜膜吹塑成型的聚乙烯薄膜吹塑成型的聚乙烯薄膜无毒无毒，化学，化学稳定性好稳定性好，适合做食品和药物的，适合做食品和药物的包装材料包装材料单体单体:CH2=CH2了解塑料产品了解塑料产品高压聚乙烯做薄膜，不用高压聚乙烯做薄膜，不用加增塑剂，十分柔软。加增塑剂，十分柔软。29聚乙烯制品 改进聚合反应的催化改进聚合反应的催化剂，得到超高相对分子剂，得到超高相对分子质量（质量（100100万）、性能万）、性能更为优越的聚乙烯。它更为优越的聚乙烯。它具有高强度、高耐磨性、具有高强度、高耐磨性、熔融温度熔融温度135-137 135-137 ，使用温度使用温度100100以上，可以上，可
23、用作防弹头盔、防弹衣用作防弹头盔、防弹衣的材料。的材料。30聚氯乙烯（聚氯乙烯（PVCPVC）化学化学稳定性稳定性好，好，耐酸碱腐蚀耐酸碱腐蚀，使用，使用温度温度不不宜宜超超过过6060，在在低温低温下会下会变硬变硬分为：分为：软软质塑料和质塑料和硬硬质塑料质塑料单体单体:CH2=CHCl31聚苯乙烯聚苯乙烯单体：单体：CH2=CHC6H532聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯 （有机玻璃）（有机玻璃）单体：单体：CH2=CCH3COOCH333聚四氟乙烯聚四氟乙烯单体：单体：CF2CF2人们给聚四氟乙烯冠以人们给聚四氟乙烯冠以“塑料王塑料王”的美称。的美称。一种特别的菜锅一种特别的菜锅不粘锅。
24、不粘锅。易清洁的脱排油烟机，人们仅仅是在锅的内表面和脱排油烟易清洁的脱排油烟机，人们仅仅是在锅的内表面和脱排油烟机的外表面多涂了一层氟树脂。利用氟树脂优异的热性能、机的外表面多涂了一层氟树脂。利用氟树脂优异的热性能、化学性能、易清洁性能和无毒性能，它还有最好的耐化学腐化学性能、易清洁性能和无毒性能，它还有最好的耐化学腐蚀和耐老化的性能。蚀和耐老化的性能。34常见塑料常见塑料聚合物的聚合物的结构是结构是？填表并书填表并书写化学方写化学方程式：程式：35【资料卡片资料卡片】增塑剂的毒性增塑剂的毒性P105请阅读教材请阅读教材36【科学视野科学视野】可降解高分子材料可降解高分子材料【光降解光降解】有
25、一种方法是在高分子化合物的有一种方法是在高分子化合物的分子链分子链的的一定距离之间一定距离之间添加光敏基团添加光敏基团，它们被，它们被曝晒曝晒在阳光下，在阳光下，光敏基团光敏基团就就吸收辐射吸收辐射而使高分子化合物在此而使高分子化合物在此断裂断裂，断，断裂以后的碎片是比较容易被生物降解的。裂以后的碎片是比较容易被生物降解的。【微生物降解微生物降解】另一种方法是在高分子化合物中另一种方法是在高分子化合物中引引入入一些一些基团基团，使它，使它适合适合某些某些微生物微生物的的口味口味，这些微生，这些微生物能使高分子化合物的物能使高分子化合物的长链分子长链分子断裂断裂为为小碎片小碎片，小碎，小碎片进一
26、步降解就比较容易了。片进一步降解就比较容易了。37酚醛树脂P108烹饪器具烹饪器具的手柄的手柄宇宙飞船宇宙飞船的外壳的外壳电器部件电器部件 主要用作绝缘、主要用作绝缘、隔热、难燃、隔音隔热、难燃、隔音器材和复合器材。器材和复合器材。38（1 1）组成：）组成：用酚类（如苯酚）与醛类（如甲醛）在用酚类（如苯酚）与醛类（如甲醛）在酸酸或或碱碱的催化下相互缩合而成的高分子化的催化下相互缩合而成的高分子化合物。合物。（2 2）形成：）形成：在酸催化下，在酸催化下，等物质的量等物质的量的苯酚与甲醛的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成邻羰基加成生
27、成邻（或对位）（或对位）羟甲基苯酚羟甲基苯酚，然后然后羟甲基苯酚羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成之间相互脱水缩合成线型线型结构高分子。结构高分子。4 4、酚醛树脂、酚醛树脂（电木）（电木）39 OHOHCH=+H+OHCH2OHn nH+OHCH2 OHCH2OHnHOH+（n-1）H2O【思考与交流思考与交流】为什么用碱性催化生成的酚醛树脂能形为什么用碱性催化生成的酚醛树脂能形成网状结构？你能画出酚醛树脂的部分网状成网状结构？你能画出酚醛树脂的部分网状结构吗？结构吗？羟甲基苯酚羟甲基苯酚40酚酚醛醛树树脂脂局局部部结结构构41 在在碱碱催化下，等物质的量的苯酚与甲醛或过量的催化下，等物质的量的苯
28、酚与甲醛或过量的甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成网网状状结构的酚醛树脂。结构的酚醛树脂。OHCH2OHCH2OHHOCH22，4，6-三羟甲基苯酚三羟甲基苯酚2，4-二羟甲基苯酚二羟甲基苯酚OHCH2OHCH2OH42【实验实验51】酚醛树脂的制备及性质酚醛树脂的制备及性质【目的目的】通过甲醛和苯酚形成酚醛树脂的过程，通过甲醛和苯酚形成酚醛树脂的过程，加深对缩聚反应的认识。加深对缩聚反应的认识。【用品用品】大试管、带有长玻璃管大试管、带有长玻璃管(
29、约约30cm)的橡皮的橡皮塞、试管夹、量筒、烧杯、石棉网、酒精灯、温塞、试管夹、量筒、烧杯、石棉网、酒精灯、温度计、蒸发皿。度计、蒸发皿。苯酚、甲醛苯酚、甲醛(40)、浓盐酸、浓盐酸(37)、浓氨水、浓氨水(28)。【原理原理】酚醛树脂用苯酚和甲醛为原料，在酸或酚醛树脂用苯酚和甲醛为原料，在酸或碱的催化作用下缩聚而成。苯酚过量，在酸性催碱的催化作用下缩聚而成。苯酚过量，在酸性催化剂作用下，缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂化剂作用下，缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂。甲醛过量，在碱性催化剂作用下，缩聚成体型。甲醛过量，在碱性催化剂作用下，缩聚成体型结构的热固性酚醛树脂。结构的热固性酚醛树脂。43操作
30、：操作：1 1用盐酸作为催化剂用盐酸作为催化剂在一个大试管里加入苯酚在一个大试管里加入苯酚2g2g，注入，注入3mL3mL甲醛溶液和甲醛溶液和3 3滴浓盐酸混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸滴浓盐酸混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加热约水浴里加热约15min15min。待反应物接近沸腾时，液体变成。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米的水，下层就
31、是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。黄色中略带粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。2 2用浓氨水作催化剂用浓氨水作催化剂在另一个试管里加入在另一个试管里加入2.5g2.5g苯酚，注入苯酚，注入3 34mL404mL40甲甲醛溶液，混匀后再加醛溶液，混匀后再加1mL1mL浓氨水，振荡混合，也用带有浓氨水，振荡混合，也用带有玻璃管的橡皮塞塞好，水浴中加热（装置如图玻璃管的橡皮塞塞好，水浴中加热（装置如图5 51 1）。）。约约15min15min后，试管里逐渐出现白色的浑浊状态，暂停加后，试管里逐渐出现白色的浑浊状态，暂停加热。待发生的气泡稍少时，再继
32、续加热，过一会儿，就热。待发生的气泡稍少时，再继续加热，过一会儿，就变成黏稠的半流动性液体。将所得黏稠物倒入一瓷蒸发变成黏稠的半流动性液体。将所得黏稠物倒入一瓷蒸发皿里，在皿里，在5050温度下烘温度下烘1h1h后，再继续在后，再继续在70708080下烘下烘8h8h，即能缩合成体型固体酚醛树脂，即能缩合成体型固体酚醛树脂(淡黄色淡黄色)，它不溶于任，它不溶于任何溶剂。何溶剂。图51酚醛树脂的制取 44【注意事项注意事项】清洗试管的方法是：倒掉试管上部的液体后，清洗试管的方法是：倒掉试管上部的液体后，在试管底部剩下的酚醛树脂中，加入约在试管底部剩下的酚醛树脂中，加入约1mL1mL的福尔的福尔马
33、林，再用玻棒刮擦，可使酚醛树脂成团地拉出马林，再用玻棒刮擦，可使酚醛树脂成团地拉出来。若是体型结构的酚醛树脂，倒出后，试管壁来。若是体型结构的酚醛树脂，倒出后，试管壁上还会留下一些橙红色的碎粒，同样可用福尔马上还会留下一些橙红色的碎粒，同样可用福尔马林清洗，如果管壁尚有少量高聚物，则可用软质林清洗，如果管壁尚有少量高聚物，则可用软质纸卷成与管口粗细相仿的纸棒，伸入试管底部，纸卷成与管口粗细相仿的纸棒，伸入试管底部，沿管壁刮擦。沿管壁刮擦。此实验需在通风良好的实验室进行，树脂及残此实验需在通风良好的实验室进行，树脂及残液需统一回收处理。液需统一回收处理。45酚醛树脂的制取和性质酚醛树脂的制取和性
34、质分组编号分组编号实验步骤实验步骤2g苯酚苯酚+3ml40%的甲的甲醛醛+3滴滴浓盐酸浓盐酸苯酚苯酚+甲醛甲醛+浓氨水浓氨水产品外观产品外观加热试验加热试验酒精溶解酒精溶解结构特点结构特点实验实验5-1沸水浴加热沸水浴加热15min洗净、烘干洗净、烘干淡粉红色固体淡粉红色固体软化（热塑性）软化（热塑性）不软化（热固性）不软化（热固性）溶解溶解不溶解不溶解线性结构线性结构网状结构网状结构淡黄色固体淡黄色固体怎样清洗线型酚醛树脂？怎样清洗线型酚醛树脂？福尔马林溶液或乙醇清洗福尔马林溶液或乙醇清洗46酚醛树脂的制备和注意事项酚醛树脂的制备和注意事项写出线型酚醛树脂的方程式。写出线型酚醛树脂的方程式。
35、网状酚醛树脂是如何形成的？网状酚醛树脂是如何形成的？47【思考与交流思考与交流】尿素是蛋白质的代谢产物，随尿素是蛋白质的代谢产物，随尿排出体外。尿素氮原子上的氢尿排出体外。尿素氮原子上的氢可以像苯环上的氢原子那样与甲可以像苯环上的氢原子那样与甲醛发生加成反应，并可缩聚成线醛发生加成反应，并可缩聚成线型和网状结构的型和网状结构的脲醛树脂脲醛树脂。你能。你能写出它们的结构式吗？写出它们的结构式吗？P108P10848脲甲醛树脂的线形结构：脲甲醛树脂的线形结构：49脲甲醛树脂的网状结构：脲甲醛树脂的网状结构：50酚醛树脂酚醛树脂反应物：酚类醛类反应物：酚类醛类苯苯酚酚甲甲醛醛酚酚醛醛树树脂脂（电木）
36、（电木）酸催化线型酸催化线型碱催化网状结构碱催化网状结构（体型）（体型）具热塑性，能溶于一些具热塑性，能溶于一些有机溶剂中有机溶剂中具热固性，不溶于任何具热固性，不溶于任何溶剂溶剂51Cl COCClOH2NNH2 COCO NNH n CH2 O C C O CH2 CH O O CH CH2 CH2 n O O HO C C O HCH2CHCH2OHHT纤维由下列两种单体反应生成，写出该高分子纤维由下列两种单体反应生成，写出该高分子的结构。的结构。电器、仪表和飞机等某些部件要用一种简称电器、仪表和飞机等某些部件要用一种简称DAP塑料。塑料。它的结构如下，则合成它的单体应该是什么？它的结构
37、如下，则合成它的单体应该是什么？52 用有机高分子化合物制成的材料就是用有机高分子化合物制成的材料就是有机高分子材料。棉花、羊毛、天然有机高分子材料。棉花、羊毛、天然橡胶等都属于天然有机高分子材料。橡胶等都属于天然有机高分子材料。53合成纤维54四、合成纤维四、合成纤维1 1、纤维分类、纤维分类纤纤 维维棉花棉花蚕丝、蚕丝、麻麻 羊毛羊毛合成纤维合成纤维用石油、天然气、煤和农用石油、天然气、煤和农副产品等不含天然纤维的物质为原料，副产品等不含天然纤维的物质为原料，经过化学合成和加工制得的纤维经过化学合成和加工制得的纤维天然纤维天然纤维用木材等为原料经加工处理的。用木材等为原料经加工处理的。人造
38、纤维人造纤维化化学学纤纤维维人造丝、人造棉人造丝、人造棉【区别区别】纤维与纤维与纤维素一样吗纤维素一样吗?55纤维纤维天然天然合成合成涤纶涤纶丙纶丙纶锦纶锦纶棉花棉花羊毛羊毛（简称有机合成材料）（简称有机合成材料）维纶维纶腈纶腈纶氯纶氯纶合成纤维包括聚酯（涤纶）、聚酰胺（尼龙）、聚烯烃（腈纶、维纶、丙纶、氯纶）。合成纤维包括聚酯（涤纶）、聚酰胺（尼龙）、聚烯烃（腈纶、维纶、丙纶、氯纶）。56 世界上出现的世界上出现的第一种合成纤维第一种合成纤维是是 20 20 世纪世纪 30 30 年代年代美国杜邦公司科研美国杜邦公司科研小组研制出的尼龙小组研制出的尼龙 6666（NylonNylon，聚酰，
39、聚酰胺胺6666），它是由己），它是由己二酸和己二胺缩聚二酸和己二胺缩聚而成的，写出合成而成的，写出合成尼龙尼龙-66-66的化学方的化学方程式程式57HOOC(CH2)4COOHH2N(CH2)6NH2nHO-OC(CH2)4CO-OH+nH-NH(CH2)6HN-H OC(CH2)4CONH(CH2)6NH nH+（2n-1）H2OHO己二酸和己二胺缩聚合成尼龙己二酸和己二胺缩聚合成尼龙-66-66的化学方程式的化学方程式582 2、合成纤维性能：、合成纤维性能：合成纤维工业创立于合成纤维工业创立于2020世纪世纪4040年代，由于其性能年代，由于其性能优异，原料来源丰富，价格便宜，用途广
40、泛，生优异，原料来源丰富，价格便宜，用途广泛，生产不受气候等自然条件的限制，使其得到了非常产不受气候等自然条件的限制，使其得到了非常迅速的发展。迅速的发展。涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶被称为合涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶被称为合成纤维的：六大纶成纤维的：六大纶 它们具有强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、质它们具有强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、质轻保暖等优点轻保暖等优点。衣物：衣物：工业：隔音、隔热、绝缘、包装材料工业：隔音、隔热、绝缘、包装材料渔业：渔网、缆绳；渔业：渔网、缆绳；医疗：输液管、缝合线、止血棉等；医疗：输液管、缝合线、止血棉等；航空：降落伞、飞行服、太空服等。都离不开
41、合航空：降落伞、飞行服、太空服等。都离不开合成纤维成纤维59涤纶涤纶尼龙尼龙纺纶纺纶纤维纤维织成织成的防的防弹衣弹衣腈纶腈纶腈腈纶纶60锦纶丙纶维纶氯纶61626364合成纤维的单合成纤维的单体或聚合物是体或聚合物是？填表并填表并书写化学方程书写化学方程式：式：65【思考思考】合成纤维和天然纤维比较有合成纤维和天然纤维比较有 什么优什么优点和不足？合成纤维中的维纶点和不足？合成纤维中的维纶(聚乙烯醇聚乙烯醇)为什为什么吸湿性很好？么吸湿性很好？合成纤维的强度高、合成纤维的强度高、弹性好、耐磨和耐化学弹性好、耐磨和耐化学腐蚀，做成的服装挺括腐蚀，做成的服装挺括不皱，但它的吸湿性和不皱，但它的吸湿
42、性和透气性较差。因此，合透气性较差。因此，合成纤维常常与棉纤维或成纤维常常与棉纤维或羊毛纤维混合纺织，使羊毛纤维混合纺织，使衣服穿起来既舒适又挺衣服穿起来既舒适又挺括。括。性能互补性能互补维纶（维纶（聚乙烯醇）聚乙烯醇）具有较好的吸具有较好的吸湿性，称为人造棉花，是因为在湿性，称为人造棉花，是因为在其分子链上含有羟基的缘故。其分子链上含有羟基的缘故。66如果服装面料是由一种纤维材料制成如果服装面料是由一种纤维材料制成的，则用的，则用“纯纯X X”或或“100100X X”来表示。来表示。如如“纯棉纯棉”“纯毛纯毛”或或“100100棉棉”“100100毛毛”；如果服装是由两种或；如果服装是由两
43、种或两种以上的纤维制成的，标签上应注两种以上的纤维制成的，标签上应注明每种纤维种类的含量，如明每种纤维种类的含量，如“涤纶涤纶2020棉棉8080”等。等。67HOCH2CH2OH nH+（2n-1）H2OHO OC-COOCH2CHO对苯二甲酸和乙二醇缩聚合成涤纶的化学方程式对苯二甲酸和乙二醇缩聚合成涤纶的化学方程式HOOC-COOHHOOC-COOH+HOCH2CH2OH合成纤维中目前产量占第一位的是聚酯纤维合成纤维中目前产量占第一位的是聚酯纤维涤纶涤纶【化学名化学名】聚对苯二甲酸乙二醇酯聚对苯二甲酸乙二醇酯 n nn n催化剂催化剂68橡胶的来源橡胶的来源森林中有一种高大的森林中有一种高
44、大的乔木，叫作乔木，叫作“三叶树三叶树”。如果用小刀在它。如果用小刀在它的树皮上割开一个小的树皮上割开一个小口子，便会有牛奶似口子，便会有牛奶似的树汁流淌出来。这的树汁流淌出来。这种树汁，就是今天人种树汁，就是今天人们所熟悉的橡胶的最们所熟悉的橡胶的最初来源。在印第安人初来源。在印第安人的土语中，的土语中，“橡胶橡胶”就是就是“树木的眼泪树木的眼泪”的意思。的意思。69小学生用的五颜六色的橡皮擦是一种硫化橡胶。小学生用的五颜六色的橡皮擦是一种硫化橡胶。现在使用的橡胶轮胎，包括大多数自行车轮胎，现在使用的橡胶轮胎，包括大多数自行车轮胎，都是经过加硫磺、炭黑、纤维等一系列加工步骤都是经过加硫磺、炭
45、黑、纤维等一系列加工步骤后制成的。后制成的。合成橡胶是以石油和煤为原料，采用高分子合成合成橡胶是以石油和煤为原料，采用高分子合成技术制造出来的。技术制造出来的。现在已发展了现在已发展了20多个大品种，人们常用多个大品种，人们常用型合成橡胶主要有丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡型合成橡胶主要有丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶等。胶等。思考：橡胶分为哪两类？天思考：橡胶分为哪两类？天然橡胶的结构式是怎样的？然橡胶的结构式是怎样的？如何增加它的弹性和强度？如何增加它的弹性和强度？70五、合成橡胶五、合成橡胶1、橡胶分类、橡胶分类橡胶橡胶天然橡胶天然橡胶合成橡胶合成橡胶三叶树胶（顺）三叶树胶（顺）杜仲树胶（反）
46、杜仲树胶（反）丁苯橡胶丁苯橡胶顺丁橡胶顺丁橡胶合成天然橡胶合成天然橡胶氯丁橡胶氯丁橡胶乙丙橡胶乙丙橡胶硅橡胶硅橡胶丁腈橡胶丁腈橡胶合成橡胶于合成橡胶于2020世纪开始出现，世纪开始出现，4040年代得到迅年代得到迅速发展。速发展。71丁苯橡胶丁苯橡胶氯丁橡胶氯丁橡胶通通用用橡橡胶胶72硅橡胶硅橡胶特特种种橡橡胶胶7374合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、耐油和耐高温等性能，因而广泛应用于工农业、国耐油和耐高温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。防、交通及日常生活中。75橡胶是一类具有弹性的物质，当施以外力时橡胶是一类具有弹
47、性的物质，当施以外力时形状将发生改变，去除外力又恢复原来的形形状将发生改变，去除外力又恢复原来的形状。状。共同点：各种高聚物分子中均存在不饱和键共同点：各种高聚物分子中均存在不饱和键2 2、性质：、性质：耐磨、耐寒、耐油、耐热、耐燃、耐腐蚀耐磨、耐寒、耐油、耐热、耐燃、耐腐蚀性、耐老化等方面有着其独特的优势。性、耐老化等方面有着其独特的优势。橡胶的相对分子质量比塑料、合成纤维都橡胶的相对分子质量比塑料、合成纤维都要高，一般在要高，一般在10105 510106 6范围内。范围内。76丁苯橡胶是目前世界上产量最高的合成橡胶，丁苯橡胶是目前世界上产量最高的合成橡胶，它是由它是由丁二烯丁二烯和和苯乙
48、烯苯乙烯共聚共聚而成的弹性体，而成的弹性体，请以丁二烯和苯乙烯为原料，写出合成丁苯请以丁二烯和苯乙烯为原料，写出合成丁苯橡胶的方程式。橡胶的方程式。合成橡胶合成橡胶77顺丁橡胶：顺丁橡胶：弹性高、耐磨、耐寒性好，可在寒冷地弹性高、耐磨、耐寒性好，可在寒冷地带使用，主要用于制造轮胎、胶鞋、胶带等。产量居世界带使用，主要用于制造轮胎、胶鞋、胶带等。产量居世界第二位第二位1，3-丁二烯为原料，在催化剂存在下，得丁二烯为原料，在催化剂存在下，得到到顺式聚顺式聚1，3-丁二烯的线型结构。丁二烯的线型结构。nCH2=CH-CH=CH2催化剂催化剂C=CCH2CH2HH n1 2 3 41 42 3分子链较
49、柔软，具有较好的弹性分子链较柔软，具有较好的弹性781 4催化剂催化剂nCH2=CH-CH=CH2C=CCH2CH2HH n1 2 3 42 3 硫化剂的作用是打开顺硫化剂的作用是打开顺式聚式聚1，3-丁二烯的双键，以丁二烯的双键，以-S-S-键将顺丁橡胶的线型结键将顺丁橡胶的线型结构连接为网状结构，得到既构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的橡胶。但有弹性又有强度的橡胶。但交联程度不宜过大，否则会交联程度不宜过大，否则会失去弹性。失去弹性。79【科学视野科学视野】天然橡胶有几种？它们的结构有何不同？天然橡胶有几种？它们的结构有何不同？两种：巴西三叶橡胶（顺式）、杜仲胶（反式）两种：巴西三叶
50、橡胶（顺式）、杜仲胶（反式）天天然然橡橡胶胶的的主主要要成成分分是是聚聚异异戊戊二二烯烯，根根据据天天然然橡橡胶的结构特点，说说它的性质可能有哪些不足？胶的结构特点，说说它的性质可能有哪些不足？如：橡胶遇到下列物质各发生什么反应？如：橡胶遇到下列物质各发生什么反应？A A、BrBr2 2水水 B B、KMnOKMnO4 4(H(H+)C C、HCl DHCl D、汽油、汽油 E E、HNOHNO3 3 F F、O O2 2橡胶的橡胶的老化老化概念概念有无办法对橡胶进行改性，使它克服这些缺点？有无办法对橡胶进行改性，使它克服这些缺点？80天然橡胶天然橡胶CH2=C-CH=CH2CH3异戊二烯异戊