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1、新课标人教版选修五新课标人教版选修五 有机化学基础有机化学基础第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第二节第二节 芳香烃芳香烃苯及苯的同系物苯及苯的同系物7/8/20241历史含义：具有香味的物质历史含义：具有香味的物质现代含义：现代含义：含苯环的有机化合物含苯环的有机化合物现实意义：名称沿用现实意义：名称沿用芳香烃：芳香烃：含苯环的碳氢化合物含苯环的碳氢化合物,简称又称简称又称“芳烃芳烃”苯的同系物：苯的同系物：苯的苯环上氢原子被苯的苯环上氢原子被 烷基代替而得到的芳烃。烷基代替而得到的芳烃。芳香族化合物芳香族化合物芳香族化合物芳香族化合物芳香烃芳香烃苯及苯的苯及苯的同系物同系物7/8/2024
2、2 一、苯一、苯C6H6 从苯的分子组成看，高度不饱和，从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有不饱和烃的典型性质？苯是否具有不饱和烃的典型性质？分子式分子式思考：思考：1mLKMnO4酸性溶液酸性溶液2mL苯苯振荡振荡（）1mL溴水溴水振荡振荡（）2mL苯苯紫红色不褪去紫红色不褪去橙黄色不褪去橙黄色不褪去 而转移到苯层而转移到苯层1 1、苯的结构、苯的结构7/8/20243（苯的凯库勒式）（苯的凯库勒式）HCH CCHC HC HH C结构式结构式结构简式结构简式 一、苯一、苯7/8/20244苯分子的比例模型和球棍模型苯分子的比例模型和球棍模型 一、苯一、苯7/8/20245 一、苯一、苯
3、苯分子具有平面正六边形结构。苯分子具有平面正六边形结构。1 1、6 6个碳原子、个碳原子、6 6个氢原子个氢原子均在同一平面上。均在同一平面上。2 2、各个键角都是、各个键角都是120 120。O3 3、苯分子中的、苯分子中的6 6个碳原个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。因此常用之间的独特的键。因此常用 来表示来表示苯分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。苯分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。7/8/20246 1 1、证明苯分子中不存在单双键交替、证明苯分子中不存在单双键交替的理由是的理由是 （）（A A）苯的邻位二元取代物只
4、有一种）苯的邻位二元取代物只有一种（B B）苯的间位二元取代物只有一种）苯的间位二元取代物只有一种（C C）苯的对位二元取代物只有一种）苯的对位二元取代物只有一种（D D）苯的邻位二元取代物有二种苯的邻位二元取代物有二种A练一练练一练7/8/20247 2、下列物质中所有原子都有可能在、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是同一平面上的是（）(A)(B)(C)(D)BCCH=CH2CH3Cl 一、苯一、苯7/8/202482 2、苯的物理性质、苯的物理性质液体分成两层液体分成两层2mL水水1mL苯苯振荡振荡（）1mL碘水碘水振荡、静置振荡、静置（）液体分成两层，上层呈液体分成两层，上层呈紫
5、红色，下层几乎无色紫红色，下层几乎无色 苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔点点5.5，沸点，沸点80.1 ，易挥发，易挥发，比水轻比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。不溶于水，是重要的有机溶剂。一、苯一、苯7/8/202493 3、苯的化学性质、苯的化学性质1 1、氧化、氧化-在空气中燃烧在空气中燃烧 2C6H6 +15O2 12CO2 +6H2O点燃点燃苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。2 2、取代反应、取代反应（1 1）卤代反应卤代反应-苯跟溴的反应苯跟溴的反应+Br2FeBr+HBr*溴苯是密度比水大的无色液体溴苯是密度比水
6、大的无色液体7/8/202410实验：苯跟溴的取代反应实验方案实验：苯跟溴的取代反应实验方案（1 1）卤代反应卤代反应-苯跟溴的反应苯跟溴的反应7/8/202411问题问题1 1：导管口为什么在液面上？：导管口为什么在液面上？问题问题2 2：什么现象说明发生了取代反应？：什么现象说明发生了取代反应？问题问题3 3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原
7、子取代，生成溴化氢。的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。（1 1）卤代反应卤代反应-苯跟溴的反应苯跟溴的反应7/8/202412注意：注意：1 1、铁粉起催化剂的作用、铁粉起催化剂的作用（实际上是实际上是FeBr3)2 2、长导管的作用：一是导气，、长导管的作用：一是导气，二是二是冷凝回流冷凝回流7/8/2024131.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？水代替液溴吗？为什么？2.该反应的催化剂是该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是而反应时加
8、的是Fe屑，屑，Fe屑是怎屑是怎样转化为样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？间后明显加快？3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？4.生成的生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对溶液对HBr的检的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？中的溴蒸气？【再思考再思考】7/8
9、/202414苯与溴的反应苯与溴的反应设计制备溴苯实验方案设计制备溴苯实验方案改进改进7/8/2024157/8/202416某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式_；(2)观察到D中的现象是_；(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_，写出有关的化学方程式_；7/8/202417(4)C中盛放CCl4的作用是_。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入_溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_，现象是_
10、。7/8/202418（2 2）苯的硝化反应）苯的硝化反应 在一个大试管里，先加入在一个大试管里，先加入1.51.5毫毫升升浓硝酸浓硝酸和和2 2毫升毫升浓硫酸浓硫酸，摇匀，冷，摇匀，冷却到却到506050600 0C C以下，然后慢慢地滴入以下，然后慢慢地滴入1 1毫升毫升苯苯，不断摇动，使混和均匀，不断摇动，使混和均匀，然后放在然后放在60600 0C C的的水浴水浴中加热中加热1010分钟，分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。把混和物倒入另一个盛水的试管里。硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水 实验方案和装置图实验方案和装置图
11、+HONO2NO2+H2O50600C浓硫酸浓硫酸7/8/202419注意：注意：浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60以以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在同时苯和浓硫酸在70-80时会发生反应。时会发生反应。什么时候采用什么时候采用水浴加热水浴加热：需要加热，而且一：需要加热，而且一定要控制在定要控制在100以下，均可采用水浴加热。以下，均可采用水浴加热。如果超过如果超过100，还可采用油浴，还可采用油浴（0300）、
12、沙浴温度更高。沙浴温度更高。7/8/202420为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用 蒸馏水蒸馏水和和NaOH溶液溶液洗涤。洗涤。不纯的硝基苯显不纯的硝基苯显黄黄色色温度计的位置，必须温度计的位置，必须悬挂悬挂在在水浴水浴中。中。（因为溶有（因为溶有NO2）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。比水重，油状液体。7/8/202421（3 3）磺化）磺化（苯分子中的（苯分子中的H原子被磺酸原子被磺酸基取代的反应）基取代的反应）小结：易取代、难加成、难氧化小结：易取代、难加成、难氧化+H2O （苯磺酸）（苯磺酸）+HOSO3
13、H7080SO3H3、苯的加成反应、苯的加成反应 3+H2催化剂催化剂环己烷环己烷7/8/2024223.下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是：确的是：A A分别点燃，无黑烟生成的是苯。分别点燃，无黑烟生成的是苯。B B分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。溶解的是己烯。C C分别加溴水振荡，静置后水层红棕色消失的分别加溴水振荡，静置后水层红棕色消失的是己烯。是己烯。D D分别加入酸性分别加入酸性KMnOKMnO4 4溶液，振荡，静置后水溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。层紫色消失的是己烯。
14、7/8/2024234.实验室制硝基苯时，正确的操作顺序应该是()A.先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸B.先加入苯，再加浓硝酸，最后滴入浓硫酸C.先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后滴入苯D.先加入浓硝酸，再加入苯，最后加入浓硫酸7/8/202424在 分子中，处于同一平面上的原子最多有（）A12个 B14个 C18个 D20个CH3CH=CHC CCH37/8/202425 二、苯的同系物二、苯的同系物苯的苯的苯环苯环上氢原子被上氢原子被烷基烷基代替而得到的芳烃。代替而得到的芳烃。CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C7H8)乙苯乙苯(C8
15、H10)对二甲苯对二甲苯(C8H10)六甲基苯六甲基苯(C12H18)只含有只含有一个苯环一个苯环，且侧链为，且侧链为C-CC-C单键单键的芳香烃的芳香烃。2.2.通式：通式：C Cn nH H2n-62n-6 (n6)(n6)1.1.苯的同系物苯的同系物：7/8/202426下列属于苯的同系物的是（下列属于苯的同系物的是（）D 二、苯的同系物二、苯的同系物7/8/202427(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似氧化反应氧化反应取代反应取代反应加成反应加成反应3.3.化学性质化学性质催化剂催化剂+3H2CH3CH3 二、苯的同系物二、苯的同系物7/8
16、/2024282CnH2n-6+3(n-1)O2点燃点燃 2nCO2+2(n-3)H2O燃烧反应燃烧反应现象：现象：火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟 二、苯的同系物二、苯的同系物7/8/2024292mL苯苯3 3滴高锰酸钾酸性溶液滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡2mL甲苯甲苯3 3滴高锰酸钾酸性溶液滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化实验实验结论：结论：苯苯不能不能被被KMnO4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯甲苯能能被被KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化未褪色未褪色褪色褪色 二、苯的同系物二、苯的同系物7/8/20
17、2430 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：该反应可简单表示为：CH3KMnOKMnO4 4、H H+COOH（苯甲酸）（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了氧化，说明了苯环上的烷烃基苯环上的烷烃基比烷烃性质比烷烃性质活泼活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。二、苯的同系物二、苯的同系物7/8/202431苯的同系物的氧化反应苯的同系物的氧化反应反应机理：反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原
18、子烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H|CH|H H|CC|H C|CC|C 二、苯的同系物二、苯的同系物7/8/202432 CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CH3CH CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+思考：产物是什么？思考：产物是什么？可用可用KMnOKMnO4 4酸性溶液作试剂鉴别苯的同酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。系物和苯、苯的同系物和烷烃。二、苯的同系物二、苯的同系物7/8/202433邻硝基甲苯邻硝基甲苯对硝基甲苯对硝基甲苯222CH3 +HNO3浓硫酸浓硫酸30300 0C CCH3NO
19、2CH3NO2+H2O2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫简称三硝基甲苯，又叫TNTTNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸100侧链影侧链影响苯环响苯环侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代7/8/202434(2)(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代被取代苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂
20、氧化苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似氧化反应：氧化反应：取代反应：取代反应：加成反应：加成反应：小结：化学性质小结：化学性质7/8/202435 三、三、芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用多苯代脂烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边：苯环之间通过共用苯环的若干环边 而形成而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯联苯(C(
21、C1212H H1010)萘萘(C(C1010H H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏7/8/202436芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害苯苯是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mgm40mgm-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm0.09mgm-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急
22、性中毒或慢性中毒，诱发白血病稠环稠环芳烃芳烃致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中 三、三、芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用7/8/202437有机物有机物烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃代表物代表物CH4C2H4C2H2C6H6结构特点结构特点全部单键全部单键 饱和烃饱和烃含碳碳双含碳碳双键不饱和键不饱和含碳碳叁含碳碳叁键不饱和键不饱和特殊的键不特殊的键不饱和饱和空间结构空间结构物理性质物理性质燃烧燃烧与溴水与溴水 KMnOKMnO4 4主要反应主要反应类型类型 烷烃
23、、烯烃、炔烃、芳香烃的比较烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较正四面体正四面体平面型平面型直线型直线型平面正六边形平面正六边形无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色液体无色液体易燃，完全燃烧时生成易燃，完全燃烧时生成COCO2 2和和H H2 2O O不反应不反应不反应不反应取代取代加成反应加成反应氧化反应氧化反应加成、聚合加成、聚合加成反应加成反应氧化反应氧化反应加成、聚合加成、聚合不反应不反应侧链可氧化侧链可氧化取代、加成取代、加成7/8/202438小节小节第二节第二节 芳香烃芳香烃一、一、苯的结构与化学性质苯的结构与化学性质二、二、苯的同系物三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用
24、1 1、苯的结构、苯的结构2 2、苯的物理性质、苯的物理性质3 3 3 3、苯的化学性质、苯的化学性质、苯的化学性质、苯的化学性质加成反应加成反应取代反应取代反应 卤代卤代 硝化硝化 磺化磺化1.1.苯的同系物苯的同系物苯的同系物苯的同系物2.2.通式：通式：C Cn nH H2n-62n-6 (n6)(n6)3.3.化学性质化学性质(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似(2)(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同多苯代脂烃：联苯或多联苯：稠环芳烃多苯代脂烃：联苯或多联苯：稠环芳烃芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的
25、危害7/8/2024394CH3|CH3B己烷己烷1 1己烯己烯邻二甲苯邻二甲苯KMnO4不褪色不褪色褪色褪色1 1己烯己烯邻二甲苯邻二甲苯己烷己烷溴水溴水不褪色不褪色褪色褪色邻二甲苯邻二甲苯1 1己烯己烯7/8/202440+Br2FeBr+HBr+HONO2NO2+H2O50600C浓硫酸浓硫酸+H2催化剂催化剂环己烷环己烷加成反应加成反应取代反应取代反应取代反应取代反应7/8/202441化学家预言第一次世界大战 1912-19131912-1913年，德国在国际市场上大量收年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低
26、价格争着与德国人做生意，但令人不不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思不得其解时不得其解时,一位化学家提醒世人说：一位化学家提醒世人说：“德国人德国人在准备发动战争了！在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，果然不出化学家所料，德国于德国于19141914年发动了第一次世界大战。年发动了第一次世界大战。7/8/202442 这位化学家为何知道德国将发动战争这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈烈性炸药的三硝基甲苯性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。析之后才向世人提出历史性预言的。7/8/202443