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1、第二章煌和卤代煌第二节芳香煌 四川省名山中学冯俊 一、教材分析人教版有机化学内容分布在必修2和选修5中,必修2着重从化学与生产和生活实际密 切联系的角度介绍典型有机化合物,淡化有机化合物的结构与有机化学的系统性。选修5 在必修2基础上着重引导学生学习有机化学概念理论、研究方法和较为系统的有机化学核心 知识。与必修2相比,选修5不仅在知识上进行了延伸和拓展,更在能力上对学生提出了更 高的要求,必修2与选修5从芳香煌相关内容比较可以看出选修5站在化学学科核心知 识层面上更加注重结构对性质的决定作用,关注学科本身的观念建构,同时对实验能力的要 求大大加强。表1必修2与选修5“芳香煌”相关内容比较选修
2、5必修2i:要内容苯的物理性质:凯库勒 式结构:苯的取代(汉 代、硝化)、加成反应(会 写方程式):提到甲苯、 二甲苯,但未给出【不的 同系物”概念新增了共规人工键:增 加了甲米与酸性高镭酸 钾、浓硝酸的反应,强调 基团之间的相互作用:出了 米的同系物 “芳香烧”概念实验 能力 要求简单的验证性实验,盛 仃少量苯的试管中加澳 的四氯化碳或酸性高M 酸钾,溶液不褪色,证明 茶分子不含碳碳双键在“思考与交流”中,让 学生独立设计苯与溟、 苯与硝酸取代反应的实 验方案.没有任何提示, 难度很大二、教学目标1、能够用自己的方式列出苯的结构特点与性质关系,并能够写出相应的化学方程式和反应类型。2、通过分
3、析甲苯的结构特点,与甲烷和苯的结构进行比较,迁移出甲苯与CL的取代反应、 甲苯的硝化反应等性质;通过分析甲苯与高锦酸钾的反应现象,感受甲基与苯环的相互作用 对性质的影响。进一步丰富对“结构决定性质、性质反映结构”学科思想的理解。3、通过查阅资料,了解苯及其同系物在涂料业、电子业、制鞋业中的应用,知道苯及其同 系物对人体的危害,了解初步的防护措施。4、在教师引导下设计简单的实验方案,提高解决实际问题的能力。三、教学重点有机物基团间的相互影响 有机物质制备类实验设计U!有机物基团间的相互影响有机物质制备类实验设计五、教学设计过程知 识 结 构 与 板 书 设 计第二节芳香煌一、苯的结构与化学性质易
4、取代、难加成、难氧化二、苯的同系物芳香烽:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物:通式:CnH2n - 6(n26)1、物理性质2、化学性质(1)苯的同系物的苯环易发生取代反应。(2)苯的同系物的侧链易氧化:(3)苯的同系物能发生加成反应。三、芳香煌的来源及其应用1、来源及其应用 2.稠环芳香煌教学过程备注引言在煌类化合物中,有很多分子里含有一个或多个.苯环,这样的化合物属于芳.香煌。我们已学习过最简单、最基本的芳香煌一苯板书第二节芳香烧一、苯的结构与化学性质复习请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性质投影1、苯的物理性质(1)无色、有特殊气味的液体(2)密度比水小,不溶于水,易
5、溶于有机溶剂(3)熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无晶体(4)苯有毒2、苯的分子结构(1)分子式:C6H6 最简式(实验式):CH(2)苯分子为平面正六边形结构,键角为120。双键之(3)苯分子中碳碳键键长为40x10是介于单键和间的特殊的化学键。(4)结构式(5)结构简式(凯库勒式)3、苯的化学性质(1)氧化反应:不能使酸性KMnO,溶液褪色2c6H6 + 15O2苣虬12CC2 + 6H2O现象:明亮的火焰、浓烟(含碳量大于乙烯)讲苯较稳定,不能使酸性KMM溶液褪色,能燃烧,但由于其含碳量过高,而出 现明显的黑烟。投影(2)取代反应卤代:0 +Br2O-Br(溟苯)+HBr|0 +5
6、氯苯)+HCI投影小结澳代反应注意事项:1、实验现象:烧瓶内:液体微沸,烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内:,管口有白雾出现,溶液中出现淡黄色沉淀。2、加入Fe粉是催化剂,但实质起作用的是FeBn3、加入的必须是液漠,不能用漠水,苯不与滨水发生化学反应,.只能是萃取作用。4、长直导管的作用是:导出IIBr气体和冷凝回流5、纯净的澳苯为无色油状液体,不溶于水,密度比水大。新制得的粗溪苯往往为褐 色,是因为溶解了,未反应的澳。欲除去杂质,应用NaOH溶液洗液后再分液。方程式:Br2+2NaOH = = NaBr+NaBr0+H20思考与交流1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下?锥形瓶中导管末
7、端不插入液面以下,防止倒吸(IIBr极易溶于水)2、如何证明反应是取代反应,而不是加成反应?,证明是取代反应,只要证明有HBr生成。3、HBr可以用什么来检验?HBr用AgNO3溶液检验或紫色石蕊试液投影硝化: +吁他黑+%。(硝基苯)硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度水,难溶于水,易溶于有机溶剂思考与交流1、药品添加顺序?先浓硝酸,再浓硫酸冷却到50以下,加苯2、怎样控制反应温度在60c左右?用水浴加热,水中插温度计3、试管上方长导管的作用?冷凝回流4、浓硫酸的作用?催化剂5、硝基苯不纯显黄色(溶有NO?)如何除杂?硝基苯不纯显黄色(溶有NO。用NaOII溶液洗,分液投影磺化IQ
8、+HO - SO3H 70C80J Qj-so3H +h2o-so3h叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反 应。(3)加成反应h2/CHQ CH2I IH2C ch2、c/h2板书易取代、难加成、难氧化小结反应的化学方程式反应条件苯与溟发生取代反应C6H6+BF2且T C6H5Br+HBr液澳、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应Q -NQ3普+入Q5060水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反应倭化剂 一C6H6+3H2 C6H 2银做催化剂引入下面我门继续学习芳香煌中最简单的一类物质一一苯的同系物。问什么叫芳香煌?芳香煌一定具有芳香性吗?板书芳香烽:分
9、子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物:具有苯环(1个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团 的有机物。通式:CnH2n_6(n26)板书一、苯的同系物1、物.理性质展示样品甲苯、二甲苯探究物理性质,并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。板书苯的同系物不溶于水,并比水轻。苯的同系物溶于酒精。同苯一样,不能使滨水褪色,但能发生萃取。苯的同系物能使酸性高锦酸钾溶液褪色。思考如何区别苯和甲苯?分别取少量待测物后,再加少量的酸性高锌酸钾溶液,振荡后观察现象,能褪色 的为甲苯,不能褪色的是苯。2、化学性质讲1苯的同系物的性质与苯相似,能发生.取代反应、加成反应。但由于烷基侧.链受 苯环
10、的影响,苯的同系物能被酸性KMnCU溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯 的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应,可制得三硝基甲苯,又叫 TNTo化学方程式为:讲2由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响,它能使苯环更易发生取 代反应。讲3TNT中取代基的位置。TNT的色态和用途。淡黄色固体;烈性炸药。(1)苯的同系物的苯环易发生取代反应。rOrCH. KmQ(H+)i-cOOH(2)苯的同系物的侧链易氧化:3(3)苯的同系物能发生加成反应。学与问比较苯和甲苯被高锯酸钾酸性溶液氧化的现象,以及硝化反应的条件,你从 中能得到什么启示?小结厂C%的取代反应比更容易,且邻,对位取代更容易,表明了侧链(-CH3) 对苯环之影响;的氧化反应比更易发生,表明苯环对侧链(-CH3)的影响 (使-CFh的H活性增大)。三、芳香煌的来源及其应用教学小节: