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1、/10/101第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃第第2 2课时课时新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础第1页/10/102三、炔烃三、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键一类脂肪烃一类脂肪烃称为称为炔烃炔烃。1 1、概念：、概念：2、炔烃通式：、炔烃通式：CnH2n2（n2）3、炔烃通性：、炔烃通性：（1）物理性质：）物理性质：伴随碳原子数增多，沸点逐伴随碳原子数增多，沸点逐步升高，液态时密度逐步增加。步升高，液态时密度逐步增加。C小于等于小于等于4时为气态时为气态（2）化学性质：能发生氧化反应，加成反应
2、。）化学性质：能发生氧化反应，加成反应。炔烃炔烃第2页/10/1034、乙炔、乙炔1）乙炔分子结构：乙炔分子结构：电子式电子式:HCCH 结构简式结构简式:CHCH 或或 HCCH结构式结构式:C H C H 直线型，键角直线型，键角1800空间结构：空间结构：炔烃炔烃第3页/10/104（1）CC键能和键长并不是键能和键长并不是C-C三倍，也不是三倍，也不是C=C和和CC之和。说明叁键中有二个键不稳定，之和。说明叁键中有二个键不稳定，轻易断裂，有一个键较稳定。轻易断裂，有一个键较稳定。（2）含有叁键结构相邻四原子在同一直线上。）含有叁键结构相邻四原子在同一直线上。（3）链烃分子里含有碳碳叁键
3、不饱和烃称为炔）链烃分子里含有碳碳叁键不饱和烃称为炔烃。烃。（4）乙炔是最简单炔烃。）乙炔是最简单炔烃。乙炔结构乙炔结构炔烃炔烃第4页/10/1052 2）乙炔试验室制法：试验乙炔试验室制法：试验2-12-1CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2+127KJ B.反应原理：反应原理：A.原料：原料：CaC2与与H2O C.装置：装置：D.搜集方法搜集方法 E.净化：净化：炔烃炔烃第5页/10/106以下那种装置能够用来做为乙炔制取装置以下那种装置能够用来做为乙炔制取装置?A AB BC CD DE EF FB F炔烃炔烃第6页/10/107以下那种装置能够用来做为乙炔搜集装置以下那种装置
4、能够用来做为乙炔搜集装置?ABCA炔烃炔烃第7页/10/108 试验中采取块状试验中采取块状CaC2和饱和食盐水，和饱和食盐水，为何为何？试验中为何要试验中为何要采取分液漏斗采取分液漏斗？制出乙炔气体制出乙炔气体为何先通入为何先通入硫酸铜溶液硫酸铜溶液？炔烃炔烃第8页/10/109装置：装置：固液发生装置固液发生装置（1）反反应应装装置置不不能能用用启启普普发发生生器器，改用广口瓶和长颈漏斗，改用广口瓶和长颈漏斗因因为为：a 碳碳化化钙钙与与水水反反应应较较猛猛烈烈，难以控反制应速率；难以控反制应速率；b 反反应应会会放放出出大大量量热热量量，如如操作不妥，会使启普发生器炸裂。操作不妥，会使启
5、普发生器炸裂。（2）试验中惯用饱和食盐水代替）试验中惯用饱和食盐水代替水水目标：降低水含量，减缓电石与目标：降低水含量，减缓电石与水反应速率，得到平稳乙炔气流。水反应速率，得到平稳乙炔气流。炔烃炔烃第9页/10/1010（3）制取时在导气管口附近塞入少许棉花）制取时在导气管口附近塞入少许棉花 目标：为预防产生泡沫涌入导管。目标：为预防产生泡沫涌入导管。（4）纯纯净净乙乙炔炔气气体体是是无无色色无无味味气气体体。用用电电石石和和水水反反应应制制取取乙乙炔炔，常常闻闻到到有有恶恶臭臭气气味味，是是因因为为在在电电石石中中含含有有少少许许硫硫化化钙钙、砷砷化化钙钙、磷磷化化钙钙等等杂杂质质，跟跟水水
6、作作用用时时生生成成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊气味所致。等气体有特殊气味所致。（5）制出乙炔气体为何先通入硫酸铜溶液）制出乙炔气体为何先通入硫酸铜溶液？因电石中含有因电石中含有 CaSCaS、CaCa3 3P P2 2等，也会与水反应，产生等，也会与水反应，产生H H2 2S S、PHPH3 3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻臭味。等气体，所以所制乙炔气体会有难闻臭味。硫酸铜溶液吸收硫酸铜溶液吸收H H2 2S S，溶解，溶解PHPH3 3。炔烃炔烃第10页/10/1011l俗俗 名：电石气名：电石气 纯净时为无色、无味气体，纯净时为无色、无味气体，(不纯时带有臭味），不纯时带有臭味
7、），比空气稍轻，比空气稍轻，微溶于水微溶于水,易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。乙炔物理性质乙炔物理性质制取制取：搜集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质搜集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质炔烃炔烃第11页/10/1012思索思索 1、在烯烃分子中假如双键碳上连接了两个不在烯烃分子中假如双键碳上连接了两个不一样原子或原子团，将能够出现顺反异构，请问一样原子或原子团，将能够出现顺反异构，请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？在炔烃分子中是否也存在顺反异构？2、依据乙烷、乙烯、乙炔分子结构特点，你、依据乙烷、乙烯、乙炔分子结构特点，你能否预测乙炔可能含有什么化学性质能否预测乙炔可能含有什么化学性质?炔烃炔
8、烃第12页/10/1013试验探究试验探究试验现象现象将纯净乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液试管中将纯净乙炔通入盛有溴四氯化碳溶液试管中点燃验纯后乙炔溶液紫色逐步褪去。溶液紫色逐步褪去。溴颜色逐步褪去，生成无色易溶溴颜色逐步褪去，生成无色易溶于四氯化碳物质。于四氯化碳物质。火焰明亮，并伴有浓烟。火焰明亮，并伴有浓烟。炔烃炔烃第13页/10/1014乙炔化学性质：乙炔化学性质：2C2H2+5O2 点燃点燃 4CO2+2H2O（l）+2600KJA、氧化反应：、氧化反应：（1）可燃性：）可燃性：火焰明亮，并伴有浓烟。火焰明亮，并伴有浓烟。炔烃炔烃第14页/10/1015甲烷、乙烯、乙炔燃烧甲烷、乙烯
9、、乙炔燃烧炔烃炔烃第15页/10/1016B、加成反应、加成反应溶液紫色逐步褪去溶液紫色逐步褪去2KMnO4+3H2SO4+C2H22MnSO4+K2SO4+2CO2+4H2O（2）乙炔能使酸性）乙炔能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色。a、使溴水褪色、使溴水褪色炔烃炔烃第16页/10/1017 a、与溴、与溴加成反应加成反应1,2二溴乙烯二溴乙烯1,1,2,2四溴乙烷四溴乙烷乙炔可使溴四氯化碳溶液褪色乙炔可使溴四氯化碳溶液褪色炔烃炔烃第17页/10/1018c、与、与HX等反应等反应 CHCH+H2O CH3CHO（制乙醛）（制乙醛）CHCH+HCl催化剂催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯）（
10、制氯乙烯）b、催化加氢、催化加氢炔烃炔烃第18页/10/1019（1 1）乙炔是一个主要基本有机原料，能够）乙炔是一个主要基本有机原料，能够用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。（2）乙炔燃烧时产生氧炔焰可用来切割或）乙炔燃烧时产生氧炔焰可用来切割或 焊接金属。焊接金属。5、乙炔用途、乙炔用途炔烃炔烃第19页/10/1020 本节学习乙炔结构、制法、主要性质和主本节学习乙炔结构、制法、主要性质和主要用途。要用途。乙炔结构乙炔结构是含有是含有C C叁键直线型分子叁键直线型分子化学性质化学性质小结小结可燃性可燃性,氧化反应、加成反应。氧化反应、加成反应。主要用途主要用
11、途焊接或切割金属焊接或切割金属,化工原料。化工原料。炔烃炔烃第20页/10/1021CH2=CHClCH CH+HCl 催化剂催化剂nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH Cln1、乙炔是一个主要基本有机原料，能够、乙炔是一个主要基本有机原料，能够用来制备氯乙烯用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙烯写出乙炔制取聚氯乙烯化学反应方程式。化学反应方程式。随堂练习随堂练习炔烃炔烃第21页/10/10222、某某气气态态烃烃0.5mol能能与与1mol HCl氯氯化化氢氢完完全全加加成成，加加成成产产物物分分子子上上氢氢原原子子又又可可被被3mol Cl2取取代代，则则气气态态
12、烃可能是烃可能是A.CH CH B.CH2=CH2 C.CHCCH3 D.CH2=C(CH3)CH3 3、含一叁键炔烃，氢化后产物结构简式为、含一叁键炔烃，氢化后产物结构简式为此炔烃可能有结构有（此炔烃可能有结构有（）A1种种B2种种C3种种D4种种CB炔烃炔烃第22页/10/10234、在在标标准准情情况况下下将将11.2升升乙乙烯烯和和乙乙炔炔混混合合气气通通入入到到溴溴水水中中充充分分反反应应，测测得得有有128克克溴溴参参加加了了反反应应，测测乙乙烯烯、乙炔物质量之比为（乙炔物质量之比为（）A1 2B2 3C3 4D4 5 5、描描述述CH3CH=CHCCCF3分分子子结结构构以以下下
13、叙叙述中正确是（述中正确是（）A6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 BBC炔烃炔烃第23页/10/10246、CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子等都同属离子型碳化物，请经过对型碳化物，请经过对CaC2制制C2H2反应进行思索，从中反应进行思索，从中得到必要启示，写出以下反应产物：得到必要启示，写出以下反应产物：AZnC2水解生成水解生成（）BAl4C3水解生成
14、（水解生成（）CMg2C3水解生成（水解生成（）DLi2C2水解生成水解生成（）C2H2 CH4 C3H4 C2H2炔烃炔烃第24页/10/1025四、脂肪烃起源及其应用四、脂肪烃起源及其应用脂肪烃起源有石油、天然气和煤等。脂肪烃起源有石油、天然气和煤等。石油石油经过经过常压分馏常压分馏能够得到石油气、汽油、煤油、柴能够得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而油等；而减压分馏减压分馏能够得到润滑油、石蜡等分子量较能够得到润滑油、石蜡等分子量较大烷烃；经过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本化大烷烃；经过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本化工原料；而工原料；而催化重整催化重整是取得芳香烃主要路径。是取得芳香
15、烃主要路径。煤煤也是取得有机化合物源泉。经过煤焦油也是取得有机化合物源泉。经过煤焦油分馏分馏能够取得能够取得各种芳香烃；经过煤矿直接或间接液化，能够取得燃料各种芳香烃；经过煤矿直接或间接液化，能够取得燃料油及各种化工原料。油及各种化工原料。天然气天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。主。脂肪烃起源及其应用脂肪烃起源及其应用第25页/10/1026原油分馏及裂化产品和用途原油分馏及裂化产品和用途脂肪烃起源及其应用脂肪烃起源及其应用第26页/10/1027脂肪烃起源及其应用脂肪烃起源及其应用第27页/10/1028脂肪烃起源及其应用脂肪烃起源及其
16、应用第28页/10/1029脂肪烃起源及其应用脂肪烃起源及其应用第29页/10/1030学与问学与问 P35 石油分馏石油分馏是利用石油中各组分沸点不是利用石油中各组分沸点不一样而加以分离技术。分为一样而加以分离技术。分为常压分馏常压分馏和和减减压分馏，常压分馏压分馏，常压分馏能够得到石油气、汽油、能够得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏减压分馏能够得到润滑油、凡士林、石蜡等。能够得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压减压分馏分馏是利用低压时液体沸点降低原理，使是利用低压时液体沸点降低原理，使重油中各成份沸点降低而进行分馏，防止重油中各成份沸点降低而进行
17、分馏，防止高温下有机物炭化。高温下有机物炭化。脂肪烃起源及其应用脂肪烃起源及其应用第30页/10/1031 石油石油催化重整催化重整目标有两个：提升汽油辛烷值目标有两个：提升汽油辛烷值和制取芳香烃。和制取芳香烃。石油石油裂解裂解是深度裂化，使短链烷烃深入分解生成是深度裂化，使短链烷烃深入分解生成乙烷、丙烷、丁烯等主要石油化工原料。乙烷、丙烷、丁烯等主要石油化工原料。石油石油催化裂化催化裂化是将重油成份（如石油）在催化剂是将重油成份（如石油）在催化剂存在下，在存在下，在460-520460-520及及100kPa-200kPa100kPa-200kPa压强下，长链压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃和
18、烯烃，从而大大提升汽油产量。烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而大大提升汽油产量。乙烯产量是一个国家石化水平标志乙烯产量是一个国家石化水平标志C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 脂肪烃起源及其应用脂肪烃起源及其应用第31页裂化和裂解裂化和裂解不一样点：不一样点：目不同 条件不同 原料不同裂化：重油、石蜡等裂化：重油、石蜡等裂解：石油分馏产品裂解：石油分馏产品(包含石油气包含石油气)相同点：相同点：大分子生成小分子大分子生成小分子第32页/10/1033资料卡片资料卡片 P35P35液化石油气（液化石油气（LPGLPG）是丙烷、丁烷、丙）是丙烷、丁烷、丙烯、丁烯为主石油产品。
19、烯、丁烯为主石油产品。常识：液化石油气常识：液化石油气体积缩小了体积缩小了250300倍，压强为倍，压强为78atm，气态时比空气重约，气态时比空气重约1.5倍，在空气中爆炸极限倍，在空气中爆炸极限1.7%9.7%。脂肪烃起源及其应用脂肪烃起源及其应用第33页/10/1034烷烃、烯烃、炔烃结构烷烃、烯烃、炔烃结构甲烷乙烯乙炔结构简式CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部单键,饱和有碳碳双键,不饱和有碳碳三键,不饱和空间结构脂肪烃起源及其应用脂肪烃起源及其应用第34页/10/1035反思总结：对比烷烃烯烃炔烃结构和性质反思总结：对比烷烃烯烃炔烃结构和性质烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃通式通式结构特
20、点结构特点代表物代表物与溴（与溴（CClCCl4 4）与酸性高锰酸钾与酸性高锰酸钾主要反应类型主要反应类型脂肪烃起源及其应用脂肪烃起源及其应用第35页/10/1036烷烃烷烃烯烃烯烃炔炔烃烃通式通式CnHCnH2n+22n+2（1 1）CnHCnH2n2n（2 2）CnHCnH2n2n2 2（2 2）结结构特点构特点碳碳之碳碳之间仅间仅含含单单键键有碳碳双有碳碳双键键 有碳碳三有碳碳三键键代表物代表物甲甲烷烷乙乙烯烯乙炔乙炔主主要要化化学学性性质质与溴（与溴（CClCCl4 4）不不 褪色褪色 褪色褪色 褪色褪色与高与高锰锰酸酸钾钾（H H2 2SOSO4 4）不褪色不褪色褪色褪色褪色褪色主要反主要反应类应类型型取代反取代反应应氧化氧化 加成加成 加聚加聚氧化氧化 加成加成 脂肪烃起源及其应用脂肪烃起源及其应用第36页/10/1037Thanks 谢谢您观看！第37页