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1、人教版选修人教版选修有机化学基础有机化学基础3.2 3.2 醛醛朱小云朱小云.4.9.4.9第1页知识与技能知识与技能 1 1、了解乙醛物理性质。、了解乙醛物理性质。2 2、认识乙醛分子结构特征,掌握乙醛主要化学性质。、认识乙醛分子结构特征,掌握乙醛主要化学性质。3 3、经过试验培养学生观察能力、思维能力。、经过试验培养学生观察能力、思维能力。过程与方法过程与方法 从从观观察察试试验验现现象象入入手手,启启发发学学生生分分析析产产生生现现象象因因果果关关系系和和本本质质联联络络,从从而而使使学学生生了了解解学学习习和和研研究究化化学学问问题题普普通通方方法法和和思思维维过过程。程。情感、态度和
2、价值观情感、态度和价值观 激发学生学习热情,关注与社会生活相关化学问题。激发学生学习热情,关注与社会生活相关化学问题。【三维目标】【三维目标】【重点难点【重点难点】1 1、乙醛分子结构,乙醛氧化反应。、乙醛分子结构,乙醛氧化反应。2 2、银镜反应操作及反应方程式书写。、银镜反应操作及反应方程式书写。第2页白血病患儿白血病患儿甲醛甲醛?第3页一、醛一、醛脂肪醛、芳香醛脂肪醛、芳香醛一元醛、二元醛、多元醛一元醛、二元醛、多元醛饱和醛、不饱和醛饱和醛、不饱和醛3 3、通式、通式(饱和一元醛饱和一元醛):从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基相连而成化合物叫醛。基相连而
3、成化合物叫醛。2 2、分类:、分类:1 1、定义:、定义:3.2 3.2 醛醛C Cn nH H2 2n nO O 或或 C Cn nH H2 2n n+1+1CHO CHO(n n11)或或 R-CHOR-CHO饱和一元饱和一元醇通式:醇通式:CnH2n+2O第4页4 4、醛命名:、醛命名:(1 1)选主链)选主链(2 2)编号位)编号位(3 3)写名称)写名称5 5、醛同分异构现象、醛同分异构现象除碳链异构外,醛与酮、烯醇、环醇互为官能团异构体除碳链异构外,醛与酮、烯醇、环醇互为官能团异构体如:如:C3H6O O CH3CH2-C-HCH2=CHCH2OH-OH O CH3-C-CH3CH
4、2=C-CH3 OH第5页6 6、常见醛、常见醛甲醛(甲醛(蚁醛蚁醛):):无色有刺激性气味气体,易溶于水。无色有刺激性气味气体,易溶于水。用途广泛,是主要有机合成材料,能合成各种有机用途广泛,是主要有机合成材料,能合成各种有机化合物。化合物。它水溶液(又称福尔马林)含有杀菌、防腐性能。它水溶液(又称福尔马林)含有杀菌、防腐性能。OH-C-H用甲醛等合成黏合剂制用甲醛等合成黏合剂制作层压板作层压板HCHO第6页6 6、常见醛、常见醛桂皮中含有肉桂醛桂皮中含有肉桂醛 -CH=CH-CHO -CH=CH-CHO杏仁中含有苯甲醛杏仁中含有苯甲醛 -CHO -CHO第7页二、乙醛二、乙醛 1 1、乙醛
5、分子组成和结构:、乙醛分子组成和结构:分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式C2H4OCH3CHO官能团官能团 H O H-C-C-H H O-C-H百分比模型百分比模型球棍模型球棍模型 OCH3-C-H吸收强度 10 8 6 4 2 0乙醛(乙醛(C C2 2H H4 4O O)核磁共振氢谱图)核磁共振氢谱图第8页乙乙 醛醛乙乙 醇醇结构简式结构简式2 2、乙醛物理性质、乙醛物理性质 颜颜 色:色:气气 味:味:状状 态:态:密密 度:度:挥发性:挥发性:溶解性:溶解性:无色透明无色透明刺激性气味刺激性气味液体液体比水小比水小易挥发,易挥发,沸点沸点20.820.8能与能与水、乙醇、乙水、
6、乙醇、乙醚、氯仿醚、氯仿等互溶。等互溶。CH3CH2OHCH3CHO无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小易挥发,沸点易挥发,沸点7878跟水以任意比互溶,跟水以任意比互溶,能够溶解各种无机能够溶解各种无机物和有机物物和有机物是什么原因造是什么原因造成乙醇和乙醛成乙醇和乙醛物理性质如此物理性质如此相近相近?乙醇和乙醛结乙醇和乙醛结构有相同性,构有相同性,且官能团都有且官能团都有极性。极性。第9页OC HH结构分析结构分析HOOCH OCH3 CH加加H还原成醇还原成醇 加加O氧化成羧酸氧化成羧酸 第10页3 3、乙醛化学性质、乙醛化学性质 (1)(1)加成反应加成反应 +H-HN
7、i OCH3-C-HCH3CH2OH(2)(2)氧化反应氧化反应 (加氢还原)(加氢还原)2CH3CHO+5O2点燃点燃4CO2+4H2O OCH3-C-H2+O2催化剂催化剂 OCH3-C-O-H2燃烧燃烧 催化氧化催化氧化 第11页探究试验探究试验1 1 取一洁净试管,加入取一洁净试管,加入2 mL 2%AgNO2 mL 2%AgNO3 3溶液溶液,再逐滴滴入,再逐滴滴入2%2%稀氨水,至生成沉淀恰好溶解。稀氨水,至生成沉淀恰好溶解。配制银氨溶液:配制银氨溶液:在配好上述银氨溶液中滴入在配好上述银氨溶液中滴入3 3滴乙滴乙醛溶液,充分振荡后把试管放在热水浴中静置。醛溶液,充分振荡后把试管放
8、在热水浴中静置。水浴加热生成银镜:水浴加热生成银镜:AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+氢氧化二氨合银银氨溶液氢氧化二氨合银银氨溶液第12页CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O第13页CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O(2)(2)氧化反应氧化反应 银镜反应银镜反应 AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O
9、=Ag(NH3)2 OH+2H2O 试验注意事项:试验注意事项:(1)(1)试管内壁应洁净;试管内壁应洁净;(2)(2)须用新制银氨溶液;须用新制银氨溶液;(3)(3)必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热;必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热;(4)(4)加热时不能振荡试管和摇动试管。加热时不能振荡试管和摇动试管。(检验醛基、制镜等)(检验醛基、制镜等)第14页探究试验探究试验2 2 在在2 mL10%NaOH2 mL10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入2%2%CuSOCuSO4 4溶液溶液4 48 8滴滴(NaOH(NaOH必须过量必须过量),振荡。,振荡。配制配制Cu(OH)Cu(OH)2
10、2悬浊液:悬浊液:在配好上述在配好上述Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液中滴入悬浊液中滴入 0.5 0.5 mLmL乙醛溶液,充分振荡后用酒精灯加热至沸腾。乙醛溶液,充分振荡后用酒精灯加热至沸腾。乙醛氧化:乙醛氧化:Cu2+2OH=Cu(OH)2CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O第15页CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O(2)(2)氧化反应氧化反应 银镜反应银镜反应 AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O 与新制与新制Cu(OH)2反应反应 Cu2
11、+2OH=Cu(OH)2CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 均可用于判定均可用于判定CHO存在。存在。均在碱性环境中进行。均在碱性环境中进行。均需新配制溶液。均需新配制溶液。将乙醛加入将乙醛加入酸性酸性KMnO4溶液中会有溶液中会有何现象何现象?酸性酸性KMnO4溶溶液会褪色液会褪色将乙醛加入溴将乙醛加入溴水中会有何现水中会有何现象象?发生什么反发生什么反应?应?溴水会褪色,溴水会褪色,发生氧化反发生氧化反应。应。第16页1 1、写出甲醛发生银镜反应,以及与新制氢氧化铜反应、写出甲醛发生银镜反应,以及与新制氢氧化铜反应化学方程式。化学方程式。2 2、3 3、学与
12、问学与问P.58(NH4)2CO2+6NH3+4Ag+3H2O OH-C-H+4Ag(NH3)2OHCH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O OH-C-HO2(H2CO3)第17页1 1、写出甲醛发生银镜反应,以及与新制氢氧化铜反应、写出甲醛发生银镜反应,以及与新制氢氧化铜反应化学方程式。化学方程式。2 2、3 3、学与问学与问P.58CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2OCO2+2Cu2O+5H2O OH-C-H+4Cu(OH)2 第18页4 4、乙醛工业制法、乙醛工业制法(2 2)乙炔水化法:)乙炔水化法:(1 1)乙醇氧
13、化法:)乙醇氧化法:5 5、乙醛用途、乙醛用途有机合成工业中主要原料,主要用来生产乙酸、丁醇等。有机合成工业中主要原料,主要用来生产乙酸、丁醇等。(3 3)乙烯氧化法:)乙烯氧化法:第19页丙酮丙酮 丙酮是最简单酮类化合物,在常温下,丙酮丙酮是最简单酮类化合物,在常温下,丙酮是无色透明液体,易挥发,含有令人愉快气味,是无色透明液体,易挥发,含有令人愉快气味,能与水、乙醇等混溶,是一个主要有机溶剂和化能与水、乙醇等混溶,是一个主要有机溶剂和化工原料。工原料。科学视野科学视野 丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化,可催化加氢成醇。化剂氧化,可催化加氢成醇。O CH3-C-CH3第20页乙醛性质小结:乙醛性质小结:1 1、还原反应、还原反应(加成反应)加成反应)2 2、氧化反应、氧化反应(1)(1)燃烧燃烧(2)(2)催化氧化催化氧化(3)(3)银镜反应银镜反应(5)(5)使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色结论:乙醛现有氧化性又有还原性,但氧化性较弱,结论:乙醛现有氧化性又有还原性,但氧化性较弱,还原性较强。还原性较强。(4)(4)与新制与新制Cu(OH)2反应反应第21页2 2、基础训练、基础训练 P P6868 1-10 1-10删删2 2、8 8题题作作 业业1 1、同时学案、同时学案P P5757第22页