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1、食品化学食品化学河南农业大学食品科学技术学院河南农业大学食品科学技术学院第1页第八章第八章 食品风味化学食品风味化学Flavor ChemistryFlavor Chemistry第一节第一节 引言引言第二节第二节 呈味物质呈味物质第三节第三节 食品中气味形成路径食品中气味形成路径第四节第四节 不一样起源食品风味介绍不一样起源食品风味介绍第五节第五节 食品风味化学研究进展食品风味化学研究进展第2页第一节第一节 引言引言IntroductionIntroduction一、食品风味定义 风味(flavor)是指人以口腔为主感觉器官对食品产生综合感觉（嗅觉，味觉，视觉及触觉）。二、风味物质特点(1)
2、成份多，含量甚微;(2)大多是非营养物质;(3)味感性能与分子结构有特异性关系;(4)多为对热不稳定物质。第3页三、嗅觉理论(Theory of olfaction)1.1.立体化学理论立体化学理论立体化学理论立体化学理论(Amoore,1964)(Amoore,1964)化合物立体分子大小、形状及电荷有差异，人嗅觉空间位置也有差异。2.2.膜刺激理论（膜刺激理论（膜刺激理论（膜刺激理论（Davis,1967Davis,1967）气味分子被吸附在受体柱状神经薄膜酯质膜界面上。3.3.振动理论振动理论振动理论振动理论 气味特征与气味分子振动特征相关。第一节第一节 引言引言Introduction
3、Introduction第4页第一节第一节 引言引言IntroductionIntroduction四、风味化合物分析感官分析n食品风味感官总体评价n特征化学成份感官评价仪器分析高效液相色谱、超临界二氧化碳萃取等第5页第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of food一、概述1、食品基本味（原味）(origianl taste)酸、甜、苦、咸。2、呈滋味物质特点(characteristic of taste compound)n 多为不挥发物；n 能溶于水；n 阈值比呈气味物高得多。第6页第二节第二节 呈味物质呈味物质T
4、aste chemistry of foodTaste chemistry of food一、概述3、味觉生理学(taste physiology)Map of the tongues taste receptors第7页n温度 在1040之间较敏感，在30时最敏感。第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of food一、概述4、影响味觉原因(factors of effect on taste)温度对味觉影响第8页n 时间 易溶解物质呈味快，味感消失也快；慢溶解物质呈味慢，但味觉连续时间长。n 各种味觉相互作用n 味觉相乘
5、效果n 味觉相消效果第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of food一、概述4、影响味觉原因(factors of effect on taste)第9页第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of food二、甜味与甜味物质(Sweet taste and sweet substance)夏伦贝格尔夏伦贝格尔(Shallenberger)(Shallenberger)AHAHB B理论理论 风味单位(flavor unit)是由共价结合氢键键合质子和位
6、置距离质子大约3电负性轨道产生结合。n 化合物分子中有相邻电负性原子是产生甜味必须条件。n 其中一个原子还必须含有氢键键合质子。n 氧、氮、氯原子在甜味分子中能够起到这个作用，羟基氧原子能够在分子中作为AH或B。呈甜机理第10页补充学说 甜味分子亲脂部分通常称为(-CH2-,-CH3,-C6H5)可被味觉感受器类似亲脂部位所吸引，其立体结构全部活性单位(AH、B和)都适合与感受器分子上三角形结构结合，位置是强甜味物质一个非常主要特征，不过对糖甜味作用是有限。第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of food二、甜味与甜味物
7、质(Sweet taste and sweet substance)夏伦贝格尔夏伦贝格尔(Shallenberger)(Shallenberger)AHAHB B理论理论呈甜机理第11页-D-吡喃果糖甜味单元中AH/B和之间关系 氯仿 邻磺酰苯亚胺 葡萄糖 第12页第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of food二、甜味与甜味物质(Sweet taste and sweet substance)夏伦贝格尔夏伦贝格尔(Shallenberger)(Shallenberger)AHAHB B理论不足理论不足呈甜机理n 不能解
8、释多糖、多肽无味。n D型与L型氨基酸味觉不一样，D-缬氨酸呈甜味，L-缬氨酸呈苦味。n 未考虑甜味分子在空间卷曲和折叠效应。第13页第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of food二、甜味与甜味物质(Sweet taste and sweet substance)甜度及其影响原因1、甜度甜味剂相对甜度第14页第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of food二、甜味与甜味物质(Sweet taste and sweet substance)甜度及其
9、影响原因2、影响原因 A、聚合度:聚合度大则甜度降低；B、异构体：葡萄糖：，果糖：；C、环结构：-D-吡喃果糖-D-呋喃果糖；D、糖苷键：麦芽糖(-1,4苷键）有甜味，龙胆二糖(-1,6苷键）苦味。n 结构第15页第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of food二、甜味与甜味物质(Sweet taste and sweet substance)甜度及其影响原因2、影响原因n温度 果糖随温度升高，甜度降低。（异构化）n结晶颗粒大小 小颗粒易溶解，味感甜。n不一样糖之间增甜效应 5%葡萄糖+10%蔗糖=15%蔗糖。n其它呈味
10、物影响第16页第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of food三、苦味与苦味物质(Bitterness and bitterness substance)苦味机理n 大多数苦味物质具有与甜味物质一样AH/B模型及疏水基团。n 受体部位AH/B单元取向决定了分子甜味和苦味。n 沙氏理论认为苦味来自呈味分子疏水基，AH与B距离近，可n 形成份子内氢键，使整个分子疏水性增强，而这种疏水性是与n 脂膜中多烯磷酸酯组成苦味受体相结合必要条件。第17页 1、茶叶、可可、咖啡中生物碱 2、啤酒中苦味物质（萜类）啤酒中苦味物质主要源于啤
11、酒花中律草酮或蛇麻酮衍生物（-酸和-酸），其中-酸占了85%左右。第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of food三、苦味与苦味物质(Bitterness and bitterness substance)苦味物质第18页第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of food三、苦味与苦味物质(Bitterness and bitterness substance)苦味物质3、柑橘中苦味物（糖苷）主要苦味物质：柚皮苷、新橙皮苷 脱苦方法：酶制剂酶解糖苷，
12、树脂吸附，-环糊精包埋等。第19页4、氨基酸及多肽类第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of food三、苦味与苦味物质(Bitterness and bitterness substance)苦味物质 5、盐类 苦味与盐类阴离子和阳离子离子直径之和相关。n 离子直径小于0.65nm盐显示纯咸味 如：LiCl=0.498nm，NaCl=0.556nm，KCl=0.628nmn 伴随离子直径增大盐苦味逐步增强 如：CsCl=0.696nm，CsI=0.774nm，MgCl2=0.85nm第20页第二节第二节 呈味物质呈味物质
13、Taste chemistry of foodTaste chemistry of food四、咸味与咸味物质(Salty taste and salty substance)阳离子产生咸味阴离子抑制咸味氯化钠和氯化锂是经典咸味代表。钠离子和锂离子产生咸味。较复杂阴离子不但抑制阳离子味道，而且它们本身也产生味道。第21页第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of food五、酸味与酸味物质(Sourness and sourness substance)1、酸味是由H+刺激舌粘膜而引 起味感，H+是定味剂，A-是助 味 剂。
14、2、酸味强度与酸强度不呈正相关关系。呈酸机理3、酸味物质阴离子对酸味强度有影响 有机酸根A-结构上增加羟基或羧基，则亲脂性减弱，酸味减弱；增加疏水性基团，有利于A-在脂膜上吸附，酸味增强。第22页1、食醋 2、乳酸3、柠檬酸4、葡萄糖酸 -D-葡萄糖内酯水溶液加热可转变成葡萄糖酸。第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of food五、酸味与酸味物质(Sourness and sourness substance)主要酸味剂第23页第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste che
15、mistry of food五、辣味与辣味物质(Piquancy and piquancy substance)呈味机理 辣味刺激部位在舌根部表皮，产生一个灼痛感觉，严格讲属触觉。辣味物质结构中含有起定味作用亲水基团和起助味作用疏水基团。第24页 1.热辣味（hotness）口腔中产生灼烧感觉，常温下不刺鼻（挥发性不大），高温 下能刺激咽喉粘膜。如：红辣椒中辣椒素，胡椒中胡椒碱。第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of food五、辣味与辣味物质(Piquancy and piquancy substance)呈味机理2.
16、辛辣味（pungency）冲鼻刺激性辣味，对味觉和嗅觉器官有双重刺激，常温下具有挥发性。如：姜、葱、蒜等。第25页辣味强度排序：辣椒、胡椒、花椒、姜、葱、蒜、芥末 热辣 辛辣第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of food五、辣味与辣味物质(Piquancy and piquancy substance)辣味物质第26页第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of food五、鲜味与鲜味物质(Delicious taste and delicious s
17、ubstance)鲜味物质 1.味精(谷氨酸钠)L-型谷氨酸钠是肉类鲜味主要成份；D-型异构体则无鲜味。2.鲜味核苷酸 主要呈鲜核苷酸：肌苷酸，鸟苷酸。肉中鲜味核苷酸主要是由肌肉中ATP降解而产生。酵母水解物也是鲜味剂，其呈鲜成份是5-核糖核苷酸。第27页第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of food五、涩味与涩味物质(Astringent tast and astringent substance)呈味机理 涩味通常是因为单宁或多酚与唾液中蛋白质缔合而产生沉淀或聚集体而引发。难溶解蛋白质与唾液蛋白质和粘多糖结合也产生
18、涩味。第28页主要涩味物质是多酚类化合物。单宁是最经典涩味物：缩合度适中单宁含有涩味；缩合度超出8个黄烷醇单体后，其溶解度大为降低，不再呈涩味。明矾、醛类也含有涩味。第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of food五、涩味与涩味物质(Astringent tast and astringent substance)涩味物质第29页（1）焯水处理；（2）在果汁中加入蛋白质，使单宁沉淀；（3）提升原料采取时成熟度。第二节第二节 呈味物质呈味物质Taste chemistry of foodTaste chemistry of
19、 food五、涩味与涩味物质(Astringent tast and astringent substance)惯用脱涩方法第30页第三节第三节 食品中气味形成路径食品中气味形成路径Formative approachs of food odorFormative approachs of food odor一、生物合成(biosynthesis)（一）植物中脂肪氧合酶对脂肪酸作用 前体物多为亚油酸和亚麻酸 产物为C6和C9醇、醛类以及由C6、C9脂肪酸所生成酯。比如：己醛是苹果、葡萄、草莓、菠萝、香蕉和桃子中风味物；2t-壬烯醛(醇)和3c-壬烯醇则是香瓜、西瓜等特征香味物质。第31页第三节
20、第三节 食品中气味形成路径食品中气味形成路径Formative approachs of food odorFormative approachs of food odor一、生物合成(biosynthesis)（二）支链氨基酸酶法脱氨脱羧 香蕉和苹果成熟风味大多是由氨基酸挥发物引发。主要是经过酶促Strecker降解反应产生。缬氨酸（亮氨酸）-酮酸 醛（酰基辅酶A）醇和酯 转氨酶脱羧酶酶促反应第32页第三节第三节 食品中气味形成路径食品中气味形成路径Formative approachs of food odorFormative approachs of food odor一、生物合成(b
21、iosynthesis)（三）萜类化合物生物合成萜类化合物食品香料精油、水果和蔬菜中一类主要香气物质。乙酰辅酶A 甲瓦龙酸 异戊烯基焦磷酸 萜类风味物 缩合和还原焦磷酸化、脱羧和异构化缩合第33页第三节第三节 食品中气味形成路径食品中气味形成路径Formative approachs of food odorFormative approachs of food odor一、生物合成(biosynthesis)（四）莽草酸路径 莽草酸路径是生物合成芳香族氨基酸、芳香族有机酸、酚类物质及木质素等物质主要生物合成路径之一。第34页第三节第三节 食品中气味形成路径食品中气味形成路径Formative
22、 approachs of food odorFormative approachs of food odor一、生物合成(biosynthesis)（五）乳酸乙醇发酵产生风味物质 微生物产生酶（氧化还原酶、水解酶、异构化酶、裂解酶、转移酶、连接酶等），使原料成份生成小分子，这些分子经过不一样时期化学反应生成许多风味物质。发酵食品后熟阶段对风味形成有较大贡献。第35页第三节第三节 食品中气味形成路径食品中气味形成路径Formative approachs of food odorFormative approachs of food odor一、生物合成(biosynthesis)（六）酶法合
23、成支链脂肪酸丙酸在酶作用下能够合成支链脂肪酸。如：4-甲基-辛酸（羊膻气味）第36页第三节第三节 食品中气味形成路径食品中气味形成路径Formative approachs of food odorFormative approachs of food odor二、化学反应(chemical reaction)（一）美拉德反应 在食品加工过程中，还原糖与氨基化合物作用会造成褐变色素产生同时，褐变反应还可产生一些挥发性物质。（二）类胡萝卜素氧化降解第37页第四节第四节 不一样起源食品风味不一样起源食品风味The flavor of different foodsThe flavor of dif
24、ferent foods一、植物起源食品风味(The flavor of The flavor of plantplant foods foods)1、水果香气成份 主要是以亚油酸和亚麻酸为前体物经生物合成路径产生（有酶催化）。水果中香气成份主要为C6C9醛类和醇类，另外还有酯类、萜类、酮类，挥发酸等。第38页第四节第四节 不一样起源食品风味不一样起源食品风味The flavor of different foodsThe flavor of different foods一、植物起源食品风味(The flavor of The flavor of plantplant foods foods
25、)1、水果香气成份桃香气成份主要有苯甲醛，苯甲醇，各种 酯类，内酯及-宁烯等；红苹果则以正丙己醇和酯为其主要香气成份；柑橘以萜类为主要风味物；第39页菠萝中酯类是特征风味物；哈密瓜香气成份中含量最高是 3t,6c 壬二烯醛（阈值为310-6）；西瓜和甜瓜香气成份中含量最高 是3c,6c 壬二烯醛（阈值为10-5）。第四节第四节 不一样起源食品风味不一样起源食品风味The flavor of different foodsThe flavor of different foods一、植物起源食品风味(The flavor of The flavor of plantplant foods foo
26、ds)1、水果香气成份第40页蔬菜中风味物质形成路径主要是生物合成。（1）葫芦科和茄科 含有显著青鲜气味。特征气味物有C6或C9不饱和醇、醛及吡嗪类化合物。如：黄瓜、青椒、番茄等第四节第四节 不一样起源食品风味不一样起源食品风味The flavor of different foodsThe flavor of different foods一、植物起源食品风味(The flavor of The flavor of plantplant foods foods)2、蔬菜香气成份第41页（2）伞形花科蔬菜 含有微刺鼻芳香，头香物有萜烯类化合物。如：胡萝卜、芹菜、香菜等。（3）百合科蔬菜 含有刺
27、鼻芳香，风味成份主要是含硫化合物（硫醚、硫醇）。如：大蒜、洋葱、葱、韭菜等。第四节第四节 不一样起源食品风味不一样起源食品风味The flavor of different foodsThe flavor of different foods一、植物起源食品风味(The flavor of The flavor of plantplant foods foods)2、蔬菜香气成份第42页(4)十字花科蔬菜 含有辛辣气味，最主要气味物也是含硫化合物（硫醇、硫醚、异硫氰酸酯）。如：卷心菜、萝卜、花椰菜、芥菜等。第四节第四节 不一样起源食品风味不一样起源食品风味The flavor of diffe
28、rent foodsThe flavor of different foods一、植物起源食品风味(The flavor of The flavor of plantplant foods foods)2、蔬菜香气成份第43页（5）其 它 蘑菇主香成份有：肉桂酸甲酯，1-辛烯-3-醇，香菇精。海藻香气主体成份是甲硫醚，还有一定量萜类化合物，其腥气来自于三甲胺。烤紫菜香气产生有麦拉德反应参加。第四节第四节 不一样起源食品风味不一样起源食品风味The flavor of different foodsThe flavor of different foods一、植物起源食品风味(The flavo
29、r of The flavor of plantplant foods foods)2、蔬菜香气成份第44页 主要是微生物作用于蛋白质、脂类、糖等产生。（1）酒类 主要是酵母菌发酵。白酒中香气成份有300各种，呈香物质以各种酯类为主体，而羰基化合物、羧酸类、醇类及酚类也是主要芳香成份。第四节第四节 不一样起源食品风味不一样起源食品风味The flavor of different foodsThe flavor of different foods一、植物起源食品风味(The flavor of The flavor of plantplant foods foods)3、发酵食品香气成份第4
30、5页 （2）酱油 酱油类利用曲霉、乳酸菌和酵母菌发酵。酱油香气主体是酯类，甲基硫是组成酱油特征香气主要成份。（3）食醋 是酵母菌和醋酸菌发酵，乙酸含量高达4%，香气成份以乙酸乙酯为主。第四节第四节 不一样起源食品风味不一样起源食品风味The flavor of different foodsThe flavor of different foods一、植物起源食品风味(The flavor of The flavor of plantplant foods foods)3、发酵食品香气成份第46页第四节第四节 不一样起源食品风味不一样起源食品风味The flavor of different
31、foodsThe flavor of different foods二、动物起源食品风味(The flavor of animality foodsThe flavor of animality foods)1、水产品风味新鲜鱼淡淡清鲜气味是内源酶作用于多不饱和脂肪酸生成中 等碳链不饱和羰化物所致。熟鱼肉中香味成份是由高度不饱和脂肪酸转化产生。淡水鱼腥味主体成份是哌啶，存在于鱼腮部和血液中血腥 味主体成份是 -氨基戊酸。第47页第四节第四节 不一样起源食品风味不一样起源食品风味The flavor of different foodsThe flavor of different foods二
32、、动物起源食品风味(The flavor of animality foodsThe flavor of animality foods)1、水产品风味 主要是微生物和酶作用。n 鱼、贝类死后其体内赖氨酸逐步酶促分解。n 鲜鱼肉内中约2%尿素，在一定条件下可分解生成NH3。n 鱼体表面粘液中蛋白质，氨基酸等被细菌分解。n 鱼油氧化分解生成甲酸、丙酸、丙烯酸、丁酸戊酸等。鱼中令人不愉快气味形成路径第48页 熟肉香气生成路径主要是加热分解。因加热温度不一样，香气成份有所不一样。肉香形成前体物有氨基酸、多肽、核酸、糖类、脂质、维生素等。肉香中主要化合物有内酯类，呋喃衍生物，吡嗪衍生物及含硫化合物等。
33、第四节第四节 不一样起源食品风味不一样起源食品风味The flavor of different foodsThe flavor of different foods二、动物起源食品风味(The flavor of animality foodsThe flavor of animality foods)2、肉类风味第49页第四节第四节 不一样起源食品风味不一样起源食品风味The flavor of different foodsThe flavor of different foods二、动物起源食品风味(The flavor of animality foodsThe flavor of
34、animality foods)前体物生成肉香成份主要三种路径 （1）脂质热氧化降解、硫胺素热解。（2）麦拉德反应、Strecker降解、糖热解。（3）（1）和（2）生成各物质之间二次反应。依据这些研究结果，可配制各种肉类食用香精。第50页鸡肉香主要是由羰基化合物和含硫化合物组成。若除去2t,4c-癸二烯醛、2t,5c-十一碳二烯醛，鸡肉独特香气就失去了。牛、羊肉膻气源于脂质中特有脂肪酸。如：羊肉中含有4-甲基辛酸和4-甲基壬酸。第四节第四节 不一样起源食品风味不一样起源食品风味The flavor of different foodsThe flavor of different foods
35、二、动物起源食品风味(The flavor of animality foodsThe flavor of animality foods)第51页 新鲜乳香气主体成份是二甲基硫醚（阈值12 ppb），含量稍高就会产生异味。另外,还有低级脂肪酸、醛、酮等。乳中分离出-癸酸内酯含有乳香气，现已用作人工合成调香剂和增香剂。第四节第四节 不一样起源食品风味不一样起源食品风味The flavor of different foodsThe flavor of different foods二、动物起源食品风味(The flavor of animality foodsThe flavor of ani
36、mality foods)3、乳及乳制品风味第52页 酸奶中丁二酮是其特征风味成份。奶酪风味在乳制品中是最丰富，有酯类、羰基化合物、游离脂肪酸等。第四节第四节 不一样起源食品风味不一样起源食品风味The flavor of different foodsThe flavor of different foods二、动物起源食品风味(The flavor of animality foodsThe flavor of animality foods)3、乳及乳制品风味第53页 乳脂氧化形成氧化臭，其主体是C5C11醛 类，尤其是2,4-辛二烯醛和2,4-壬二烯醛。牛乳在脂水解酶作用下，水解成低级
37、脂肪酸，产生酸败味。牛乳在日光下日照，会产生日光臭味。牛乳长久贮存产生旧胶皮味，其主要成份是邻 氨基苯乙酮。第四节第四节 不一样起源食品风味不一样起源食品风味The flavor of different foodsThe flavor of different foods二、动物起源食品风味(The flavor of animality foodsThe flavor of animality foods)3、乳及乳制品风味形成乳制品不良风味路径第54页第五节第五节 食品风味研究进展食品风味研究进展The progress of food flavorThe progress of foo
38、d flavor一、食品风味成份取得伎俩传统方法n 从含香气动植物体中经过萃取、蒸馏取得；n 从无味前体物质经类似烹调方式加工取得。当代伎俩n 经过分子蒸馏、超临界萃取、超滤等取得；n 利用酶催化生物工程技术、生物转化等技术取得风味物质。n最终目n 实现风味产品人工控制生产。第55页第五节第五节 食品风味研究进展食品风味研究进展The progress of food flavorThe progress of food flavor二、食品风味成份分析伎俩n 食品风味物质在60年代以前仅凭人嗅觉和味觉来判断；n 最近一些微量和超微量分析技术应用于食品风味物质分析。n 如气相色谱、液相色谱、核磁共振等；n 在样品处理方面，固相微萃取技术应用使得风味物质检测更n 加方便、快捷第56页