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1、有机化学Organic Chemistry南昌大学化学系戴延凤博士 第1页有机化学学习方法w学好有机化学关键是要走走进进有有机机化化学学，喜欢有机化学。以下一些办法仅供参考：课前预习，课后复习。学会听课，及时发问，提升学习效率。必要记忆：如命名标准、一些主要反应等。经过必要记忆，能够熟悉反应，发觉规律，活跃思维，提升兴趣。把握根本结构与性能关系。及时总结，按时完成作业第2页第一章 绪论w1.1 1.1 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学w1.2 1.2 有机化合物结构有机化合物结构w1.3 1.3 原子轨道和分子轨道原子轨道和分子轨道w1.4 1.4 有机化合物结构测定有机化合物结构测定
2、w1.5 1.5 官能团和有机化合物分类官能团和有机化合物分类第3页1.1 1.1 有机化合物有机化合物w指碳氢化合物和他们衍生物（化合物中某个原子（团）被其它原子（团）取代后衍生来得那些化合物）。w有机化合物就是碳化合物。习惯上仍把碳和一些简单碳化合物看作是无机化合物，如CO、CO2、CS2、HCN等w组成有机化合物元素很简单,常见有C，H，N，O，S，P，X，Si及一些金属元素w有机化合物与人们生活亲密相关第4页有机化合物普通特点w数目庞大：1999年12月，CA收录化合物数目已经到达2230万种，其中90%为有机化合物w结构复杂，存在同分异构现象（如甲醚和乙醇）w易燃、易爆(如汽油、酒精
3、等)w热稳定性差，受热(200300)易分解w熔、沸点低，通常小于300w难溶解于水，易溶解于有机物w反应速率慢、反应复杂、副产物多：比如乙醇和乙酸在无催化剂条件下要60年才能够到达平衡第5页1.1 1.1 有机化学有机化学w定义：有机化学是研究有机化合物起源和组成、结构、性质、改变规律、合成以及应用科学w研究内容：天然有机化学-天然产物研究有机合成化学元素有机及金属有机化学有机分析化学生物有机化学有机化合物结构测定物理有机化学-反应机理研究应用有机化学第6页有机化学发生和发展有机化学发生和发展w1777年，Bergman（瑞典）将化合物分为“无机”和“有机”两大类 w18世纪，Scheele
4、（瑞典，17421786）得到一系列纯化合物，如酒石酸，乳酸等w18Berzelius（瑞典）首先提出“有机化学”(organic chemistry)和“生命力”学说w有机化学作为一们学科在19世纪中叶形成。第7页Scheele主要提纯工作w从酒石中提取酒石酸(1770)w从酸牛奶中提取乳酸(1780)w从尿中提取尿酸(1780)w从柠檬中提取柠檬酸(1784)w从苹果中提取苹果酸(1785)其它化学家分离提纯工作w由尿中发觉尿素(1773)w由鸦片中得到第一个生物碱吗啡(1805)w由植物叶中分离出叶绿素(1818)w由植物中分离出马钱子碱、辛可宁等生物碱(1820)第8页第9页第10页有
5、机合成早期成就w1828年F Wohler（德）加热无机化合物氰酸铵(NH4CNO)溶液无意中得到有机化合物尿素尿素w1845年Kolbe（德）合成了醋酸醋酸w1854年Berthelot（法）合成了油脂w1861年布特列洛夫合成了糖糖-动摇了生命力学说，开创了有机化学新时代。今天人工合成有机物超出700万w19世纪中叶，开始把有机化合物看作是碳化合物第11页有机化学理论发生和发展w1865年A Kekule（德）提出碳是四价学说，对有机化合物 发展起了推进作用w1874年J H vant Hoff（荷）和J A Le Bel（法）几乎同时提出了饱和碳原子四面体学说开创了有机化合物立体化学研究
6、w19，Lewis（美）用电子正确方法说明了化学键生成w1931年Huckel（德）芳香结构理论w1933年Ingold（英）用化学动力学方法研究了饱和碳上取代反应机理第12页有机化学理论发生和发展w1965，WoodwardHoffmann分子轨道对称分子轨道对称守恒原理守恒原理w1967，Corey逆合成份析逆合成份析原理w1972，Olah碳正离子碳正离子系统概念w1978，Lehn超分子化学超分子化学（主客体化学）w近代波谱技术波谱技术（IR，NMR，MS）测定有机化合物分子结构，促进了有机化合物研究。第13页有机化学化工发展w18501900，合成有机化课时代，煤焦油化课时代w190
7、01940，有机化学工业时代，煤焦油染料、药品、炸药；w1940，石油化工时代，石油三大合成材料（橡胶、塑料、合成纤维）w1990，有机化学与生命科学、环境科学、材料科学、能源、国防、电子、信息产业、无机非金属材料等行业紧密联络，相互促进第14页自然界中碳循环 第15页1.2 1.2 有机化合物结构有机化合物结构w结构(structure)分子中原子间排列次序，原子相互间立体位置、化学键结合状态以及分子中电子分布情况等各项内容总和。w分子性质不但取决于其元素组成，更取决于分子结构。“结构决定性质，性质反应结构结构决定性质，性质反应结构”，这是有机化学教与学根本。w结构分子中原子间相互连接次序叫
8、做分子结构。第16页1.2 1.2 有机化合物结构有机化合物结构w凯库勒结构式（化学键、凯库勒结构式（化学键、价键式、蛛网式）价键式、蛛网式）w结构简式结构简式第17页1.2 1.2 有机化合物结构有机化合物结构w键线式键线式w路易斯结构式（价电路易斯结构式（价电子，包含孤对电子）子，包含孤对电子）第18页1.2 1.2 有机化合物结构有机化合物结构立体模型立体模型(球棍模型、百分比模型）球棍模型、百分比模型）第19页1.3 1.3 原子轨道原子轨道w原子轨道:原子中电子运动状态，用波函数表示。w表示方法：电子云形状和疏密、界面图大小和疏密s,p,d,f(形状、伸展方向）电子云电子云第20页1
9、.3 1.3 原子轨道原子轨道w核外电子排布规律-Pauli不相容、能量最低、Hund规则、八电子规则w当代价键理论电子定域论：（1）价键形成可看成是原子轨道重合或电子配正确结果。条件：未成对电子，自旋相反（2）共价键饱和性：价键数=单电子数（3）共价键方向性：原子轨道重合程度大小决定共价键牢靠程度。头碰头重合（键）；肩并肩重合（键）第21页1.3 杂化轨道w1931年，Pauling（美）提出原子轨道杂化理论：能量相等杂化轨道使成键能力更强，体系能量降低，成键后可到达最稳定分子状态。（杂化轨道数目等于参加杂化原子轨道数目）sp杂化：杂化：如如 BeCl BeCl2 2 直线型分子直线型分子s
10、p2 杂化杂化：如如 BF3 平面型分子平面型分子sp3 杂化：如杂化：如 CH4 正四面体结构正四面体结构w1954年获诺贝尔化学奖，1963年获诺贝尔和平奖第22页杂化轨道杂化轨道+-s轨道轨道p轨道轨道d轨道轨道sp2杂化杂化Pauling第23页碳原子碳原子sp3杂化第24页碳原子碳原子sp2杂化第25页碳原子碳原子sp杂化第26页CH4、C2H4、C2H2形成第27页1.3 分子轨道理论w分子中电子运动状态，即分子轨道，用波函数 表示。分子轨道也有不一样能层，电子填充也应遵照三个原理。w原子轨道数目与形成分子轨道数目相等（原子轨道线形组正当）成键分子轨道：波相相同，波函数相加而成，能
11、量低于对应原子轨道；两核间电子云密度大；稳定分子反键分子轨道：波相相反，波函数相减而成，能量高于对应原子轨道；两核间区域以外电子云密度大，不稳定第28页1.3 分子轨道理论w组成份子轨道原子轨道，能量应大致相近，对称性相同，并能最大程度地重合，这么形成分子轨道能量最低w分子轨道理论主要用来处理p电子或电子，如乙烯分子中有两个未参加杂化p轨道，这两个p轨道可经过线性组合（加加减减）而形成两个分子轨道(轨道)：第29页()(*)第30页键和键w按成键原子轨道重合方向不一样，共价键又可分为键和键w两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重合沿对称轴方向相互重合（“头碰头头碰头”）而形成键叫键。电子云分布近似
12、圆柱形。以键连接原子或基团能够绕键轴自由旋转自由旋转，键不发生断裂，重合程度大，键比较牢靠。键存在于一切共价键之中第31页键和键w两个成键原子轨道以对称轴相平行相互重合以对称轴相平行相互重合（两个p轨道从侧面“肩并肩肩并肩”重合）而形成键叫键。键不能单独存在不能单独存在，必须与键共存。键形成后，限制了键自由旋转。电子云重合程度较小，键电子云分散暴露在两核连线上下两方呈平面对称，离原子核较远，受核约束较小。所以键电子云含有较大流动流动性性，易受外界影响而发生极化，含有较强化学活性，发生化学反应时，键易断裂易断裂。第32页键键键键第33页共价键键参数w共价键最基本特点是含有饱和性饱和性和方向性方向
13、性w键长：成键原子平衡核间距，单位nm（10-9m），键长越短，键越牢靠。w键角：键与键之间夹角。第34页平均值：423+439+448+347)4=414KJ/mol CH键能为414KJ/mol。w键能：键平均解离能，键能越大，键越牢靠。第35页共价键键参数w键极性：由成键原子电负性不一样引发。用偶极矩(键矩)来度量：qd 单位：Cm(库仑米)q正、负电中心电荷，d 电荷中心之间距离 例：HCl CH3Cl w普通地，成键原子电负性 差 大 于1.7，形 成离子键，成键原子电负性 差 为 0.5 1.6，形成极性共价键第36页第37页共价键键参数w分子极性：用分子偶极距衡量，即分子中各键键
14、距矢量和。如：w分子极性影响化合物沸点、熔点和溶解度等第38页1.4 1.4 有机化合物结构测定有机化合物结构测定w分离提纯-蒸馏、分馏、精馏、重结晶、色谱法w物理常数测定w元素定性分析-如，钠熔法w元素定量分析和试验式确实定-如，燃烧法第39页1.4 1.4 有机化合物结构测定有机化合物结构测定w相对分子质量测定和分子式确实定-由质谱法确定有机化合物分子量。如化学试验式为CH2O，分子量为60，则其分子式为C2H4O2w结构确实定官能团分析化学降解及合成物理方法应用-如，NMR、IR、MS、UV-Vis第40页1.5 1.5 官能团和有机化合物分类官能团和有机化合物分类w按碳链分类 第41页官能团决定化合物经典性质原子或原子团，含有相同官能团化合物含有相同化学性质 按官能团分类第42页第43页第44页第45页第46页第47页第48页作业和考试w作业：有机化学有三大块内容，即课堂理论课堂理论教学、习题作业、试验教学教学、习题作业、试验教学，相辅相成，缺一不可w作业按章交给教师，每章全做全交；教师每次批改不少于12，并统计w考试：有机化学实施教考分离，老师和学生是同一战壕战友w考试总成绩=平时成绩*0.3+期末成绩*0.7第49页