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1、第1页主要有机化合物原料主要有机化合物原料 P52P52调查研究调查研究苯苯苯酚苯酚硝基苯硝基苯苯胺苯胺环己烷环己烷二氯苯二氯苯氯苯氯苯苯乙烯苯乙烯合成树脂合成树脂合成纤维合成纤维合成塑料合成塑料染料染料医药医药洗剂剂洗剂剂炸药炸药第2页 苯同系物苯同系物1、含义:、含义:只有一个苯环,苯环上氢原子被烷基只有一个苯环,苯环上氢原子被烷基 代替而得到芳烃代替而得到芳烃。CnH2n-6CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8)乙苯乙苯(C(C8 8H H1010)对二甲苯对二甲苯(C(C8 8H H1010)六甲基苯六甲基苯 (
2、C(C1212H H1818)第3页2 2、苯同系物化学性质、苯同系物化学性质甲苯甲苯+高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液二甲苯二甲苯+高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液 用力振荡,必要时加热用力振荡,必要时加热现象:紫红色褪去现象:紫红色褪去氧化反应氧化反应试验:书本试验:书本P52P52观察与思索观察与思索反应机理:反应机理:|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液判别苯与苯同系物判别苯与苯同系物第4页 H|CH|H H|CC|H CH3|CCH3|CH3 CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHKMnOKMnO4 4/H/H+烷基上与苯
3、环直接相连碳原子上烷基上与苯环直接相连碳原子上一定要直接连氢原子。一定要直接连氢原子。第5页取代反应取代反应CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HO-NO2+3H2O浓硫酸浓硫酸1002,4,62,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯(TNTTNT)不溶于水不溶于水淡黄色针状晶体淡黄色针状晶体黄色烈性炸药黄色烈性炸药假如把假如把100100改为改为3030呢?呢?第6页比较苯、苯同系物(甲苯)、烯烃(己烯)判别比较苯、苯同系物(甲苯)、烯烃(己烯)判别方法。方法。烷基(甲基)与苯环相互影响烷基(甲基)与苯环相互影响1.苯环上甲基能够与高锰酸钾反应,普通甲苯环上甲基能够与高锰酸钾反应,普通甲基是不能与高
4、锰酸钾反应基是不能与高锰酸钾反应2.甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基,而甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基,而苯只能引入一个硝基苯只能引入一个硝基第7页3 3、常见苯同系物取得、常见苯同系物取得CHCH2 2CHCH3 3|+CH+CH2 2=CH=CH2 2催化剂催化剂乙苯乙苯试一试:你能写出苯与丙烯化学方程式吗?试一试:你能写出苯与丙烯化学方程式吗?第8页两种生产异丙苯工艺对比两种生产异丙苯工艺对比第9页稠环芳烃:稠环芳烃:苯环之间经过共用苯环若干环边而形成苯环之间经过共用苯环若干环边而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯联苯(C(C1212H H1010)
5、萘萘(C(C1010H H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)多环芳烃多环芳烃第10页CH2CH3|CH3|CH3CH3|CH3|-CH3-CH3-CH3CH=CH2|几个主要几个主要芳香烃芳香烃(C8H10)(C7H8)(C10H8)(C8H8)第11页芳香烃对健康危害芳香烃对健康危害苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等惯用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等惯用有机溶剂操作车间空气中苯浓度操作车间空气中苯浓度40mg40mgm m-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家俱、喷漆、油漆等工作制鞋
6、、皮革、箱包、家俱、喷漆、油漆等工作引发急性中毒或慢性中毒,诱发白血病引发急性中毒或慢性中毒,诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球主要成份过去卫生球主要成份秸秆、树叶等不完全燃烧形成烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成烟雾中香烟烟雾中香烟烟雾中第12页二、芳香烃起源与应用二、芳香烃起源与应用起初源于:煤焦油起初源于:煤焦油(煤干馏产物煤干馏产物)。当代起源:石油化学工业中催化重整和裂化。当代起源:石油化学工业中催化重整和裂化。有机原料应用最多芳烃:苯、乙苯、对二甲苯等。有机原料应用最多芳烃:苯、乙苯、对二甲苯等。第13页写出以下过程方法写出以下过程方法,并指出是物理改变还并指出是物理改变还是化学改变是化学改变煤制取煤焦油煤制取煤焦油:煤焦油中提取苯煤焦油中提取苯:石油中制石油气石油中制石油气:石蜡制汽油石蜡制汽油:煤油制乙烯煤油制乙烯:干馏干馏分馏分馏分馏分馏裂化裂化裂解裂解第14页脂肪烃与芳香烃比较脂肪烃与芳香烃比较烃烃碳碳键结构特点碳碳键结构特点化学性化学性质质烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃碳碳单键碳碳单键碳碳双键碳碳双键碳碳三键碳碳三键介于单双键间碳碳键介于单双键间碳碳键第15页;https:/