《有机合成与推断--2024年高考化学压轴题专项训练含答案.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机合成与推断--2024年高考化学压轴题专项训练含答案.pdf（90页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、1压轴题有机合成与推断压轴题有机合成与推断命题预测本专题内容综合性强、难度较大，通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，将信息和问题交织在一起，环环相扣，主要考查有机物的结构与性质，同分异构体的数目和书写，以及利用题给信息设计简短的合成路线等，综合性强，思维容量大。预计2024年命题考考查的热点涉及某些物质的结构简式或名称，反应类型或反应条件，重要转化的有机化学方程式书写，同分异构体的书写与数目确定，特定条件的有机物合成路线的设计等。高频考法(1)官能团的命名、反应类型、结构简式(2)有机方程式的书写(3)限制条件下的同分异构体(4)有机合成路线的设计一、有机物的结构特征一、有机物的结构
2、特征1有机物中“C”原子的杂化类型杂化类型说明sp3碳原子形成4个单键sp2碳原子形成2个单键和1个双键sp碳原子形成1个单键和1个三键2手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。如：(标“*”即为手性碳原子)。3有机物分子中共平面的碳原子数(1)根据共轭体系确定共平面的碳原子数。(2)根据化学键是否可以旋转，确定分子中共平面碳原子数。(3)注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。4限定条件下的同分异构体书写有机合成与推断-2024年高考化学压轴题专项训练2二、有机物的分类与结构、性质的关系二、有机物的分类与结构、性质的关系1有机物的官能团与有机物的分类(1)根据有机物的
3、组成元素进行分类：烃及烃的衍生物。(2)根据有机物相对分子质量进行分类：小分子及高分子。(3)根据有机物的化学键和官能团进行分类：烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃；烃的衍生物：醇、酚、醚、卤代烃、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。(4)根据有机物的碳链结构进行分类：链烃、环烃等。(5)根据营养物进行分类：油脂、糖类、蛋白质等。2有机物结构的检验特性举例说明使酸性高锰酸钾溶液褪色RCH2OH、RCHO、酚羟基和部分醇羟基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色使溴水褪色、RCHO醛基、碳碳双键和碳碳三键都能使溴水褪色能发生银镜反应RCHO、HCOOR、HCOOH醛基、甲酸酯和甲酸均能发生银镜反应能发生水解反应RCH2-
4、X、RCOOR、碳卤键、酯基、酰胺基可发生水解反应与 FeCl3溶液发生显色反应含有酚羟基3有机物结构特征确定有机物的性质(1)根据有机物碳原子数目及官能团，确定有机物物理性质(熔点、沸点、溶解性)。(2)根据有机物的饱和性与不饱和性，确定能否发生加成反应和聚合反应等。(3)根据有机物的官能团类型，确定有机物的分类及其性质。(4)根据各类有机物的化学性质，确定能发生的反应类型。例如：1mol官能团所消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定。3消耗物举例说明NaOH1mol醇酯基消耗1mol NaOH1mol酚酯基消耗2mol NaOH1mol酚羟基消耗1mol NaOH醇羟基不消耗NaOH
5、1mol羧基消耗1mol NaOH1mol卤素原子消耗1mol NaOHBr21mol碳碳三键消耗2mol Br21mol碳碳双键消耗1mol Br2酚羟基的每个邻、对位各消耗1mol Br2H21mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1mol H21mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2mol H21mol苯环消耗3mol H2一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应4含氧官能团与性质官能团结构性质醇羟基-OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7、KMnO4溶液氧化)酚羟基-OH极弱酸性(酚羟
6、基中的氢能与 NaOH 溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易被氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可被还原(酮)羰基可被还原(如：在Ni粉催化、加热条件下被H2还原为CHOH)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水共热生成乙二醇)三、有机反应规律三、有机反应规律41有机反应类型与常见的有机反应反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤
7、代：CH4+Cl2-光CH3Cl+HCl(可继续反应生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4)丙烯、甲苯在一定条件下，分别与氯气发生取代反应：CH2=CH-CH3+Cl2-光CH2=CH-CH2Cl+HCl苯环上的卤代：苯环上的硝化：苯环上的磺化：注意：苯环上的定位效应(1)邻、对位取代基：-R、-OH、-NH2、-OR、-X(Cl、Br、I)等(为斥电子基)(2)间位取代基：-NO2、-CHO、-COOH、-CN、-COR、-CF3等(为吸电子基)卤代烃的水解：CH3CH2Br+NaOH-H2OCH3CH2OH+NaBr醇分子间脱水：CH3CH2-OH+HO-CH2CH3-浓硫酸140CH3C
8、H2-O-CH2CH3+H2O酯化反应：酯化反应形成环-内酯、交酯：=浓硫酸+H2O酯的水解反应(含皂化反应)：糖类的水解：二肽水解：加成反应烯烃、炔烃的催化加氢：CH2=CH2+H2-催化剂CH3-CH3CHCH+H2-催化剂CH2=CH25苯环加氢：CH2=CH2+H2O-催化剂加热，加压CH3CH2OHCH3-CH=CH2+HBr-催化剂CH3-CH=CH2+HBr-过氧化物1，3-丁二烯的加成反应：CH2=CH-CH=CH2+Br2-CH2Br-CHBr-CH=CH2(1，2-加成)CH2=CH-CH=CH2+Br2-CH2Br-CH=CH-CH2Br(1，4-加成)炔烃的加成反应：C
9、H CH+Br2-CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2-CHBr2-CHBr2Diels-Alder反应：消去反应醇分子内脱水(生成烯烃)：C2H5OH-浓硫酸170CH2=CH2+H2O卤代烃脱HX(生成烯烃)：CH3CH2Br+NaOH-乙醇CH2=CH2+NaBr+H2O加聚反应单烯烃的加聚：nCH2=CH2-催化剂CH2-CH2共轭二烯烃的加聚：缩聚反应二元醇与二元羧酸之间的缩聚：-羟基酸之间的缩聚：-氨基酸之间的缩聚：6nH2NCH2COOH+=催化剂+(2n-1)H2O苯酚与HCHO的缩聚：氧化反应催化氧化：2CH3CH2OH+O2-催化剂2CH3CHO+2H2O 2CH
10、3CHO+O2-催化剂2CH3COOHCH2=CH2+12O2-催化剂(环氧乙烷)醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH-CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O醛基与新制氢氧化铜的反应(注意反应在碱性条件下进行)：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH-CH3COONa+Cu2O+3H2O苯的同系物的氧化(以甲苯为例)：酚的氧化(苯酚为例)：(醌)(酚羟基易被氧化，苯酚被氧化后颜色变成粉红色)还原反应醛基催化加氢(也属于加成反应)：CH3CHO+H2-NiCH3CH2OH羰基催化加氢(也属于加成反应)：油脂的氢化反应-不饱和油脂氢化(人造奶油)(加成反应)：硝基还原
11、为氨基：注意事项(1)有机反应的条件与产物：乙醇在浓硫酸、170条件下生产乙烯；乙醇在浓硫酸、140条件下生产乙醚溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热，生成乙醇；溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热，生成乙烯(2)易写错的有机反应：7(注意产物是 NaHCO3，而不是 Na2CO3)2常考的有机反应信息反应类型举例成环反应脱 水 反应生成内酯二元酸与二元醇形成酯生成醚-浓硫酸+H2ODiels-Alder反应二 氯 代烃与 Na成环形 成 杂环 化 合物开环反应环氧乙烷开环+HBr-HO-CH2-CH2-Br-H反应羟醛缩合反应-H2O苯环侧链碳-H取代反应8烯烃-H取代反应CH3CH=CH2+Cl2-
12、300(或光)ClCH2CH=CH2+HCl羧酸-H卤代反应酯基-H取代反应增长碳链的反应2CHCH-CH2=CH-CCH2R-Cl+2Na-R-R+2NaClR-Cl-HCNR-CN-H2O，H+R-COOHnCH2=CH2-催化剂CH2-CH2nCH2=CH-CH=CH2-催化剂 CH2-CH=CH-CH2增长碳链的反应CH3CH=CH2+CO+H2-一定条件缩短碳链的反应+NaOH-CaORH+Na2CO39、RCCH-KMnO4H+RCOOH形 成 碳 氮 双 键醛、酮与羟胺反应醛、酮与肼反应还原反应酯基还原四、有机转化与推断四、有机转化与推断1.利用题给转化关系图进行有机物结构(或结
13、构简式)的推断在有机推断中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式-字母代替有机物(或给出分子式)-有机物结构简式”，要求写出“字母代替有机物(或有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，需要考虑如下几点：(1)分析反应的“条件”：明确每一步有机反应的目的和反应的类型。(2)比较反应前后有机物的结构变化：即有机物在转化中的反应“部位”和“结构”变化(包括碳链结构或官能团的变化)。如对下列有机转化线路的分析：2.以特征产物为突破口推断碳骨架和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系10(2)由消去反应的产物可确定“-OH”或“-X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子的化学环境可确定
14、碳骨架。有机物取代产物越少或相同化学环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子化学环境联想到该有机物碳骨架的对称性而快速解题。(4)由加氢后的碳骨架可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含羟基和羧基；根据酯的结构，可确定-OH与-COOH的相对位置。3根据关键数据推断官能团的数目(1)-CHO-2Ag(NH3)2+2Ag-2Cu(OH)2Cu2O(2)2-OH(醇、酚、羧酸)-2NaH2(3)2-COOH-Na2CO3CO2，-COOH-NaHCO3CO2(5)RCH2OH-CH3COOH酯化CH3C
15、OOCH2R(Mr)(Mr+42)5根据题给新信息类推高考常见的新信息反应总结如下：(1)丙烯H被取代的反应：CH3-CH=CH2+Cl2-Cl-CH2-CH=CH2+HCl。(2)共轭二烯烃的1,4加成反应：11CH2=CH-CH=CH2+Br2-(3)烯烃被O3氧化：R-CH=CH2-O3ZnR-CHO+HCHO。(4)苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化：(5)苯环上硝基被还原：。(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，-CN水解得-COOH)：CH3CHO+HCN-；(8)醛或酮与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：12(9)羧酸分子中的H被取代的反应：RCH2COOH
16、+Cl2-催化剂+HCl。(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH-LiAlH4RCH2OH。(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2+R3OH-R1COOR3+R2OH。六、有机合成线路的设计六、有机合成线路的设计1常见有机物之间转化2官能团的保护有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。有时在引入多种官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，由于酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故需先硝化，再引入酚羟基。被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、
17、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 NaOH 溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基：用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质及卤化氢加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后用NaOH醇溶液通过消去反应，重新转化为碳碳双键醛基易被氧化醛基保护一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基13(常用乙二醇)：-HOCH2CH2OH羧基易与碱反应、易发生酯化反应先酯化，最后再水解得到羧基3有机合成线路的
18、设计分析原料与目标产物的结构，结合有机物的“转化规律”和“题给信息”进行有机物合成线路的设计。(1)以CH2=CH2为原料的几种合成路线。合成1：CH2=CH2-HBrCH3CH2Br-NaOH/H2OCH3CH2OH-O2催化剂，-NaOH稀溶液合成2：CH2=CH2-Br2-NaOH/H2O-O2催化剂，合成3：CH2=CH2-HBrCH3CH2Br-NaOH/H2OCH3CH2OH-O2催化剂，-HCN-H+/H2O-浓硫酸(2)以甲苯为原料的几种合成路线。14合成1：-Cl2-NaOH/H2O-O2催化剂，合成2：-O2催化剂，-CH3CH2MgBrH2O/H+-O2催化剂，-CH3M
19、gBrH2O/H+-浓硫酸合成3：-浓硝酸浓硫酸，-Fe/HCl合成4：(3)以苯为原料的几种合成路线。15已知：合成1：合成2：合成3：160101以推断为主线的有机合成以推断为主线的有机合成1(2024湖南二模)内酰胺是有机化合物中常见的一种环状结构，能维持某些化合物的抗菌活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：已知：。回答下列问题：(1)B的结构简式为。(2)D所含官能团的名称为、。(3)BC、EF的反应类型分别是、。(4)J的结构简式为。(5)酸碱质子理论认为：凡是能接受氢离子的分子或离子称为碱。胺类化合物中氮原子含孤电子对，氮原子上的电子云密度越大，碱性越强。下列三
20、种物质的碱性由强到弱的是(用序号表示)。(6)(吡啶)是一种重要的化工原料，该分子与苯相似，含有芳香环结构。满足下列条件的C的同分异构体有种。a含六元芳香环结构b不含N-F(7)参照上述合成路线，以对二甲苯和J为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。0202以信息为线索有机物的合成以信息为线索有机物的合成2(2024辽宁抚顺模拟预测)杂环化合物在药物中广泛存在，依托度酸(etodolac)用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎等，具有耐受性好、镇痛作用强等特点，尤其适用于老年患者。以下为其合成路线：17已知：甲苯中甲基使苯环上与甲基邻、对位的氢原子活化；硝基苯中硝基使苯环上与硝基间位的氢原子活化
21、+催化剂 羟基间反应成环醚为取代反应根据以上信息回答下列问题：(1)由苯制备物质A，最好应先引入(填“乙基”或“硝基”)；物质Q中的含氧官能团的名称为。(2)OHC-CH2CH2CH2OH的系统命名为，该物质存在多种同分异构体，其中一定条件下能与NaOH溶液反应的同分异构体有种。(3)写出上述过程中FG被O2氧化的化学反应方程式。(4)D+HP主要经历先后两种反应类型，PQ的另一种产物的结构简式为。(5)在医院里肠杆菌等细菌的鉴定常利用吲哚实验，转换反应式如下：吲哚的结构如图所示，已知所有原子共面，则N原子的孤电子对位于(填“杂化轨道”或“p轨道”)；柯氏试剂M化学式为C9H11NO，该步反应
22、的另一种产物为H2O，则M结构简式为。0303限定条件的同分异构体的书写限定条件的同分异构体的书写3(2024陕西渭南二模)有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下：18(1)化合物A的含氧官能团有(填官能团名称)。(2)化合物C的名称是，分子式是。(3)由B到D的转化过程中涉及的反应类型有、和。(4)写出化合物E可通过频哪醇 C6H14O2和联硼酸 B2(OH)4的脱水反应制备的化学方程式。(5)有机物B的同分异构体有多种，满足下列条件的有种；其中一种同分异构体能溶解于NaOH水溶液，遇FeCl3不显色。核磁共振氢谱检测到三组峰
23、(峰面积比为1：2：2)，其结构简式为。结构内含有苯环且能发生银镜反应溴原子与氧原子不能直接相连(6)某同学分析以上合成路线，发现制备化合物F和H的反应类型都属于取代反应。进而提出了化合物H的另外一种制备方法：首先在Pd PPh32Cl2的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物I，其结构简式为。化合物I在Pd PPh34的催化下与化合物D反应即可生成化合物H。0404正向设计有机物的合成路线正向设计有机物的合成路线4(2024浙江嘉兴二模)某研究小组通过以下路线合成抗肿瘤药物阿贝西利(Abemaciclib)已知：(1)化合物A的含氧官能团的名称是。(2)化合物H的结构简式是。(3)下列说法正
24、确的是。19A.化合物B的碱性比苯胺()的强B.DE的反应类型为消去反应C.化合物E和F可通过红外光谱区别D.化合物与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子(4)写出BD的化学方程式。(5)写出满足下列条件D的同分异构体的结构简式(不考虑顺反异构)。分子中含有苯环，所有卤原子直接连在苯环上，氮原子不与苯环直接相连；1H-NMR谱和IR谱分析表明：有3种不同化学环境的氢原子，存在氮氮双键结构。(6)是制备的重要原料，请利用以上相关信息，以和CH32CHMgBr为原料，设计合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。0505逆向设计有机物的合成路线逆向设计有机物的合成路线5(2024广东佛山一模)T
25、apentadol是一种新型止痛药物，合成其中间体的路线如下：回答下列问题：(1)化合物的分子式为，含有的官能团名称为。(2)根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新物质反应类型a新制Cu OH2、加热b20(3)反应的方程式可表示为+y，化合物y的化学式为。(4)关于反应的说法中，正确的有。A.反应过程中，有键发生断裂B.化合物的sp3杂化的原子只有CC.化合物所有碳原子一定处于同一平面上D.化合物只有1个手性碳原子(5)化合物x是的同分异构体，满足下列条件的同分异构体有种。a含有苯环，且苯环上有两个侧链b与FeCl3溶液反应显紫色c1m
26、ol x与足量Na反应，生成1mol H2(6)以和NaCN为含碳原料，合成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题：相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为。最后一步反应中，能与NaHCO3反应产生CO2的有机反应物为(写结构简式)。6(2024湖南一模)酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示：(1)A的化学名称为。(2)酮基布洛芬官能团的名称为，DE的反应类型为。(3)写出C的结构简式：；AG中含有手性碳原子的物质有种。(4)请写出B在NaOH水溶液中加热的化学方程式：。(5)H为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H有种。含的酯类化合
27、物两个苯环上还有一个取代基21(6)以、苯和 C2H53NHCl为原料(无机试剂任选)，设计制的一种合成路线。7(2024江西九江二模)有机物H是治疗胃肠炎、细菌性痢疾等药物的合成中间体，其合成路线如下图所示：回答下列问题：(1)A的名称是。(2)BC的化学方程式为。(3)化合物F中的官能团名称为、。(4)试剂X含有醛基，分子式为C9H10O3，则其结构简式为，FG中涉及两步反应，反应类型分别为、消去反应。(5)化合物H中氮原子的杂化类型为。(6)化合物D一定条件可转化为M()，M的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。a能使溴的四氯化碳溶液褪色b能与NaHCO3溶液反应c
28、苯环上有三个取代基，其中2个为酚羟基其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为2:2:2:1:1:1:1的同分异构体的结构简式为(只写一种)。8(2024山西二模)有机物G的结构简式为，G是合成药物奥美拉挫的重要中间体，实验室可以通过如下合成路线合成G。回答下列问题：(1)下列关于G的说法正确的有(填字母)。22a易溶于水b能发生银镜反应c酸性、碱性环境下均能够发生水解反应d既能发生加成反应也能发生取代反应(2)苯转化为A的反应条件与试剂是；写出B所含有的官能团名称。(3)CD、DE的反应类型分别是。(4)X能够与烧碱溶液反应，化学方程式为。(5)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式：。能
29、够与FeCl3发生显色反应苯环上一溴代物仅有2种(6)以甲苯为有机原料(无机试剂任选)合成，设计其合成路线。9(2024辽宁沈阳一模)替纳帕诺片可用于控制正在接受血液透析治疗的慢性肾脏病(CKD)成人患者的高磷血症。替纳帕诺片的有效成分I的合成路线如下：回答下列问题：(1)写出A的分子式。(2)B中含氧官能团的名称为。(3)HI的反应类型为。(4)F分子中采取sp3杂化的碳原子个数为。23(5)由D生成E的方程式为。(6)试剂1的分子式为C8H9NCl2，符合下列条件的试剂1的同分异构体还有种(不考虑立体异构)。与足量NaOH溶液反应，1mol该物质最多消耗4molNaOH；苯环上只有三个取代
30、基。(7)综合上述信息，以为原料制备的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M、N、Z的结构简式分别为、。10(2024浙江宁波二模)某研究小组按下列路线合成治疗慢性粒细胞白血病药物尼洛替尼(部分反应条件已简化)。请回答：(1)化合物E的含氧官能团名称是。(2)化合物C的结构简式是。(3)下列说法正确的是。A.化合物A的酸性强于DB.化合物EF的反应类型是取代反应C.化合物E与HCl溶液共热，可生成DD.化合物AD的转化，是为了使-NO2更有效地取代在甲基的邻位(4)写出反应FG的化学方程式。(5)化合物X()是B的同分异构体，设计以CH3CH2OH和甲苯为原料合成X的路线(用流程图表示，无
31、机试剂、有机溶剂任选)。(6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。除苯环外无其他环状结构，有-CHO结构，无-O-O-结构；1H-NMR谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其中苯环上只有一种11(2024陕西咸阳二模)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：24已知：R3COOR4+R5COOR6醇钠 R3COOR6+R5COOR4G、L和奥昔布宁的沸点均高于200C。回答下列问题：(1)A的名称为，E的结构简式为，J中官能团名称。(2)BC的反应方程式，AB的反应类型。(3)JK的反应方程式。(4)用G和L合成奥昔布宁时，通过在70C左右蒸出(填化学式)来提高产
32、率。(5)E的同分异构体有多种，请写出其中一种符合下列条件的物质的结构简式。能发生银镜反应分子中仅含4种不同化学环境的氢原子(6)结合题中信息，以的路线为有机原料，设计合成的路线(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为：A反应试剂反应条件B反应试剂反应条件目标产物)。12(2024广东惠州三模)三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示：(1)A是芳香族化合物，分子式为C7H8，则其结构简式为，化合物C中官能团的名称为，化合物H的分子式为。(2)FG的反应类型是。(3)该流程中设计CD的目的是。25(4)GH的反应方
33、程式为。(5)化合物B的同分异构体中，符合下列条件的有种；-NH2与苯环直接相连能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为。(6)参照上述合成路线和信息，设计以苯和乙酸酐为原料，制备乙酰苯胺合成路线(其它试剂任选)。13(2024广东二模)利用生物基原料合成高分子化合物具有广阔的发展前景。一种利用生物基原料合成高分子化合物的路线如图所示：(1)化合物的分子式为，化合物的名称。(2)芳香化合物W是化合物的同分异构体。W能与碳酸氢钠反应，其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3221，写出一种符合条件的W的结构简式：
34、。(3)反应可表示为V+M+N=，其中M、N为两种常见的气体，则M、N的化学式分别为。(4)根据化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a取代反应b银氨溶液，加热(5)下列关于反应的说法中不正确的有(填字母)。A.另外一种产物分子的空间结构为形B.反应过程中，有C=O双键和C-O单键的形成C.化合物中碳原子均为sp2杂化，化合物 中碳原子均为sp3杂化D.化合物 中存在手性碳原子(6)以乙烯为有机含碳原料，利用上述流程中反应的原理，合成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题：(a)利用反应的原理得到的产物的结构简式为。(b)相关步骤涉
35、及卤代烃的水解反应，其化学方程式为(注明反应的条件)。14(2024天津红桥一模)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。利用木质纤维素为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酚可以实现碳减排，路线如下，回答下列问题：26(1)化合物I的分子式为。(2)分析化合物的结构，预测反应后形成的新物质，参考的示例，完成下表。序号变化的言能团的名称可反应的试剂(物质)反应后形成的新物质反应类型O2氧化反应加成反应(3)化合物到化合物的反应是原子利用率100%的反应，且1mol 与1mol化合物a反应得到1mol。则化合物a为。反应类型为。(4)已知化合物的核磁共振氢谱有2组峰。且峰面积
36、之比为23，写出化合物的结构简式：。(5)化合物的芳香族同分异构体中符合下列条件的有种(不含立体异构)。最多能与相同物质的量的Na2CO3反应能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应(6)关于生成的反应的说法中，不正确的有。A.反应过程中，有H-O键断裂B.反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成C.该反应为缩聚反应D.CO2属于极性分子，分子中存在键(7)结合上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成的路线(无机试剂任选)。15(2024山西晋中二模)I是一种重要的医药中间体，下面是合成I的一种路线。回答下面问题：(1)A的系统名称为，AB反应条件为。(2)写出CD的化学方程式。(3)E的结构简
37、式为。27(4)GH的反应类型为。(5)H到I的过程中会发生反应，导致H合成I时会生成I的一种同分异构体K，写出K的结构简式。(6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。其中核磁共振氢谱显示两组峰，且峰面积比为6：1：1的分子的结构简式为。a含有一个羧基、一个；b链状化合物。(7)已知CH3COOHBr2,PBr3BrCH2COOH，写出用乙烯合成A的路线。16(2024吉林三模)化合物H是一种抗艾滋病药物，某课题组设计的合成路线如下：请回答下列问题：(1)写出有机物A的名称。(2)过程AB的作用是。(3)写出在一定条件下，B与足量NaOH溶液反应的化学方程式。(4)化合物D的结构简
38、式是。(5)下列说法错误的是(填标号)。aE分子中碳原子的杂化方式有3种b合成H过程中涉及的反应类型均为取代反应cF与足量H2加成后，产物分子中含有4个手性碳原子d化合物G可以与水形成分子间氢键，易溶于水(6)化合物N()是另一种合成路线的中间体，化合物N符合下列条件的同分异构体有种，写出其中一种结构简式。含有苯环；H-NMR谱显示有6种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应，产物之一是甘氨酸。17(2024广东佛山二模)左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴()的一种路线如图所示。28回答下列问题：(1)中含氧官能团名称为。(2)与互为官能团相同的同分异构体，的结构简式为
39、。(3)还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9个化学环境相同的氢原子的结构为(任写1个)。(4)反应为加成反应，其化学方程式为。(5)根据的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型还原反应(6)关于上述合成路线，下列说法不正确的是(填标号)。A.反应目的是保护-OHB.中碳原子仅有sp、sp3两种杂化方式C.中原子的电负性：NOCHD.反应中有键、键的断裂和生成(7)以、CH32SO4为原料合成化合物(无机试剂任选)，基于你设计的合成路线，回答下列问题：第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为。相关步骤涉及消去反应
40、，其化学方程式为(注明反应条件)。18(2024河北沧州二模)用于治疗消化道疾病的药物M的合成路线如图：29回答下列问题：(1)按照系统命名法，化合物A的名称为。(2)物质C的结构简式为。(3)物质G中官能团的名称为。(4)合成路线中生成药物M的化学方程式为。(5)分析相关物质的结构可知，DE的反应可能分两步进行，且第一步为加成反应，则第二步的反应类型为，中间产物为。(6)有机物W为D的同分异构体，其分子具有二取代苯结构，且具有一个与苯环直接相连的硝基，该物质苯环上的一氯代物只有两种，则W的结构可能有种(不考虑立体异构)。其中，核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：2：2的同分异构体结构简式为。
41、(7)以苯甲醛为主要原料(无机试剂任选)，设计合成药物的路线：。19(2024福建莆田二模)H是合成新型冠状病毒肺炎口服药S-217622的原料之一，它的一种合成路线如下：已知：酰胺在一定条件下能发生水解反应。回答下列问题：(1)A的化学名称是，AB的反应类型为。(2)C中官能团的名称为。(3)A与相比，前者C-Cl键的键长比后者的短，理由：一是与氯原子相连的碳原子的杂化轨道中，前者s轨道成分较大，键长较短；二是。(4)已知C转化为E的化学方程式为C+D E+CH3COOH，D分子中不存在羧基，D的结构简式为。(5)写出FG的化学方程式。(6)H有多种同分异构体，写出1种同时满足下列条件的结构
42、简式：。30分子中含有均三嗪环()；环上只有一个支链；核磁共振氢谱有两组峰，面积之比为31。20(2024陕西安康模拟)M可用于合成一种治疗肺炎的试用药物，一种合成M的路线如图所示：回答下列问题：(1)A的结构简式为；D中所含官能团的名称为。(2)反应中生成的副产物小分子为(填化学式)。(3)反应分两步进行，两步反应的反应类型依次为和。(4)反应的化学方程式为。(5)反应中除了生成M外，还能生成，但其产率远低于M的原因为。(6)A的同分异构体中，属于芳香族化合物且核磁共振氢谱有4组峰的有种。(7)参照上述合成路线和信息，以苯和丙酮为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：。1压轴题有机合成与
43、推断压轴题有机合成与推断命题预测本专题内容综合性强、难度较大，通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，将信息和问题交织在一起，环环相扣，主要考查有机物的结构与性质，同分异构体的数目和书写，以及利用题给信息设计简短的合成路线等，综合性强，思维容量大。预计2024年命题考考查的热点涉及某些物质的结构简式或名称，反应类型或反应条件，重要转化的有机化学方程式书写，同分异构体的书写与数目确定，特定条件的有机物合成路线的设计等。高频考法(1)官能团的命名、反应类型、结构简式(2)有机方程式的书写(3)限制条件下的同分异构体(4)有机合成路线的设计一、有机物的结构特征一、有机物的结构特征1有机物中“C
44、”原子的杂化类型杂化类型说明sp3碳原子形成4个单键sp2碳原子形成2个单键和1个双键sp碳原子形成1个单键和1个三键2手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。如：(标“*”即为手性碳原子)。3有机物分子中共平面的碳原子数(1)根据共轭体系确定共平面的碳原子数。(2)根据化学键是否可以旋转，确定分子中共平面碳原子数。(3)注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。4限定条件下的同分异构体书写2二、有机物的分类与结构、性质的关系二、有机物的分类与结构、性质的关系1有机物的官能团与有机物的分类(1)根据有机物的组成元素进行分类：烃及烃的衍生物。(2)根据有机物相对分子质量进行
45、分类：小分子及高分子。(3)根据有机物的化学键和官能团进行分类：烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃；烃的衍生物：醇、酚、醚、卤代烃、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。(4)根据有机物的碳链结构进行分类：链烃、环烃等。(5)根据营养物进行分类：油脂、糖类、蛋白质等。2有机物结构的检验特性举例说明使酸性高锰酸钾溶液褪色RCH2OH、RCHO、酚羟基和部分醇羟基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色使溴水褪色、RCHO醛基、碳碳双键和碳碳三键都能使溴水褪色能发生银镜反应RCHO、HCOOR、HCOOH醛基、甲酸酯和甲酸均能发生银镜反应能发生水解反应RCH2-X、RCOOR、碳卤键、酯基、酰胺基可发生水解反应与 FeCl3溶
46、液发生显色反应含有酚羟基3有机物结构特征确定有机物的性质(1)根据有机物碳原子数目及官能团，确定有机物物理性质(熔点、沸点、溶解性)。(2)根据有机物的饱和性与不饱和性，确定能否发生加成反应和聚合反应等。(3)根据有机物的官能团类型，确定有机物的分类及其性质。(4)根据各类有机物的化学性质，确定能发生的反应类型。例如：1mol官能团所消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定。3消耗物举例说明NaOH1mol醇酯基消耗1mol NaOH1mol酚酯基消耗2mol NaOH1mol酚羟基消耗1mol NaOH醇羟基不消耗NaOH1mol羧基消耗1mol NaOH1mol卤素原子消耗1mol N
47、aOHBr21mol碳碳三键消耗2mol Br21mol碳碳双键消耗1mol Br2酚羟基的每个邻、对位各消耗1mol Br2H21mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1mol H21mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2mol H21mol苯环消耗3mol H2一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应4含氧官能团与性质官能团结构性质醇羟基-OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7、KMnO4溶液氧化)酚羟基-OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与 NaOH 溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、
48、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易被氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可被还原(酮)羰基可被还原(如：在Ni粉催化、加热条件下被H2还原为CHOH)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水共热生成乙二醇)三、有机反应规律三、有机反应规律41有机反应类型与常见的有机反应反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代：CH4+Cl2-光CH3Cl+HCl(可继续反应生成CH2Cl
49、2、CHCl3、CCl4)丙烯、甲苯在一定条件下，分别与氯气发生取代反应：CH2=CH-CH3+Cl2-光CH2=CH-CH2Cl+HCl苯环上的卤代：苯环上的硝化：苯环上的磺化：注意：苯环上的定位效应(1)邻、对位取代基：-R、-OH、-NH2、-OR、-X(Cl、Br、I)等(为斥电子基)(2)间位取代基：-NO2、-CHO、-COOH、-CN、-COR、-CF3等(为吸电子基)卤代烃的水解：CH3CH2Br+NaOH-H2OCH3CH2OH+NaBr醇分子间脱水：CH3CH2-OH+HO-CH2CH3-浓硫酸140CH3CH2-O-CH2CH3+H2O酯化反应：酯化反应形成环-内酯、交酯
50、：=浓硫酸+H2O酯的水解反应(含皂化反应)：糖类的水解：二肽水解：加成反应烯烃、炔烃的催化加氢：CH2=CH2+H2-催化剂CH3-CH3CHCH+H2-催化剂CH2=CH25苯环加氢：CH2=CH2+H2O-催化剂加热，加压CH3CH2OHCH3-CH=CH2+HBr-催化剂CH3-CH=CH2+HBr-过氧化物1，3-丁二烯的加成反应：CH2=CH-CH=CH2+Br2-CH2Br-CHBr-CH=CH2(1，2-加成)CH2=CH-CH=CH2+Br2-CH2Br-CH=CH-CH2Br(1，4-加成)炔烃的加成反应：CH CH+Br2-CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2-