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1、有机化学课件-浙江大学第九章-醇、酚、醚醇酚醚醇、酚、醚的性质比较有机化学中醇、酚、醚的应用contents目录醇01根据羟基所连碳原子数目,醇可分为一元醇、二元醇和三元醇;根据醇分子中是否含有羰基,醇可分为脂肪醇和芳香醇。分类醇的命名一般采用“普通命名法”和“系统命名法”,根据醇的结构特点,选择相应的命名方法。命名醇的分类与命名醇的结构由烃基和羟基组成,烃基决定了醇的物理性质,羟基对醇的化学性质起决定性作用。醇具有低毒、易燃、易溶于水的性质,还具有醇解、氧化、酯化等反应活性。醇的结构与性质性质结构氧化通过醛或酮的氧化反应制备醇,常用的氧化剂有硝酸、高锰酸钾、铬酸等。水解通过酯的水解反应制备醇
2、,常用的水解剂有酸、碱或酶。还原通过还原剂将羰基还原成羟基,常用的还原剂有氢气、金属钠等。醇的制备酚02分类根据羟基数目,酚可分为一元酚、二元酚和多元酚。命名酚通常以“酚”字结尾,并在前面加上取代基的名称和位置,如对甲基苯酚。酚的分类与命名酚的结构特点是苯环上有一个羟基,可以形成分子内氢键。结构酚具有酸性、亲核性、亲电性和还原性等性质,可以发生取代、加成和氧化等反应。性质酚的结构与性质通过烷基苯与氧气在催化剂作用下氧化得到酚。烷基苯氧化法通过卤代苯与氢氧化钠水溶液反应,再经酸性水解得到酚。卤代苯水解法通过苯酚与卤代烷在催化剂作用下进行烷基化反应得到酚。苯酚烷基化法酚的制备醚03分类根据醚分子中
3、氧原子数目的不同,醚可以分为单醚和多醚。根据醚分子中烃基种类的不同,醚可以分为饱和醚、不饱和醚和芳香醚。命名醚的命名一般采用“烃基+醚”的名称,例如甲醚、乙醚等。对于复杂烃基的醚,可以采用系统命名法。醚的分类与命名醚的结构与性质结构醚是由两个烃基通过氧原子相连形成的化合物,其基本结构为R-O-R,其中R和R为烃基。性质醚是一种比较稳定的化合物,具有较低的极性和介电常数。醚是良好的溶剂,可以溶解多种有机物。此外,醚还具有麻醉性和刺激性气味。醇与卤代烷在酸性催化剂的作用下反应,可以生成醚。例如,甲醇与溴乙烷在硫酸的作用下反应,可以生成乙醚。醇与卤代烷反应在碱性条件下,醇盐与卤代烃反应可以生成醚。例
4、如,甲醇钠与溴甲烷反应可以生成甲醚。威廉姆逊合成法醚的制备醇、酚、醚的性质比较04由于醇分子间存在氢键,因此沸点较高;酚和醚的沸点相对较低,醚的沸点通常更低。沸点溶解度密度醇在水中具有良好的溶解度,而酚和醚在水中的溶解度较小。醇的密度通常小于水,而酚和醚的密度则大于水。030201物理性质比较亲核性01醇的羟基表现出一定的亲核性,能够与某些亲核试剂反应;醚由于氧原子的孤对电子参与了杂化,亲核性较弱;酚的羟基由于受到苯环的影响,亲核性较强。酸性02酚具有较强的酸性,能够与碱反应生成盐;醇和醚则表现为中性。氧化和还原性03醇可以被氧化为酮或醛,也可以被还原为烷烃;酚容易被氧化,但在一定条件下也可以
5、被还原;醚在通常情况下不易被氧化或还原。化学性质比较123醇的羟基与碳原子相连,碳原子数越多,醇的沸点越高;醇分子间形成的氢键使其具有较高的熔点和沸点。醇的结构与性质酚的羟基直接与苯环相连,苯环对羟基产生影响,使酚具有酸性;酚羟基邻位上的氢原子增强了其亲核性。酚的结构与性质醚中氧原子与两个烃基相连,烃基越大,醚的沸点越高;醚分子间不易形成氢键,因此其熔点和沸点较低。醚的结构与性质醇、酚、醚的结构与性质关系有机化学中醇、酚、醚的应用05醇可作为燃料添加剂,提高燃料的辛烷值,减少尾气排放。燃料添加剂醇是常见的有机溶剂,可用于溶解许多有机化合物和树脂。溶剂醇是许多药物和生物活性分子的重要组成部分,如
6、乙醇和甲醇。制药原料醇可以通过氧化、酯化、脱水等反应合成其他有机化合物。合成其他有机化合物醇的应用酚的应用酚类化合物具有抗菌和抗氧化作用,可用于食品、药品和化妆品的防腐。酚可以与许多芳香胺进行反应生成重氮化合物,进而合成高分子材料。酚的某些衍生物具有颜色,可用于染料和颜料的生产。酚是许多化学反应的重要中间体,可用于合成其他有机化合物。防腐剂高分子材料染料和颜料化学中间体醚是良好的有机溶剂,可用于溶解许多有机化合物和树脂。溶剂醚是常用的麻醉剂,如乙醚和氯仿,具有麻醉和镇静作用。麻醉剂醚可以通过氧化、还原、烷基化等反应合成其他有机化合物。合成其他有机化合物某些醚具有生物活性,如昆虫性信息素和植物生长调节剂。生物活性分子醚的应用THANKS感谢观看