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1、热点题空热点题空 13有机合成路线的设计有机合成路线的设计1常见官能团的引入(或转化)方法官能团引入(或转化)的常用方法OH烯烃与水加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合反应、醛(酮)与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应等烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃-H 与卤素单质光照下的取代反应、苯环上的烷基与卤素单质在催化剂下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或 HX 的加成反应、醇类与 HX 的取代反应等醇类或卤代烃的消去反应、炔烃不完全加成COOH醛类的氧化、被酸性 KMnO4溶液氧化成、酯类的水解、醛(酮)与 HCN 加成后在酸性条件下水解生成-羟基酸等
2、CHORCH2OH(伯醇)氧化、羟醛缩合、烯烃臭氧氧化等COOR酯化反应硝化反应硝基的还原(Fe/HCl)2.官能团的消除方法官能团名称消除的常用方法碳碳双键加成反应、氧化反应羟基消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应醛基还原反应、氧化反应碳卤键取代反应、消去反应3.常考官能团的保护方法(1)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-12024版步步高新高考化学考前三个月专项练习常用的保护方法：NaOH 溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基：NaOH
3、 溶液 H。用 碘 甲 烷 先 转 化 为 醚，最 后 再 用 氢 碘 酸 酸 化 重 新 转 化 为 酚：CH3I HI。(2)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化常用的保护方法：用盐酸先转化为盐，最后再用 NaOH 溶液重新转化为氨基。(3)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化常用的保护方法：用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后再用 NaOH 醇溶液通过消去反应 重 新 转 化 为 碳 碳 双 键：HOCH2CH=CHCH2OH HCl HOCH2CH2CHClCH2OH KMnO4/H 1NaOH/醇，2酸化HOOCCH=CHCOOH。
4、(4)醛基：易被氧化常用的保护方法：醛基保护一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)：HOCH2CH2OH H/H2O。4碳链的增长或缩短(1)增长碳链醛、酮与 HCN 的加成反应可使醛、酮增加 1 个碳原子，如。卤代烃与炔钠反应可使碳链增加 2 个及以上的碳原子。如溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2BrCH3CCNaCH3CCCH2CH3NaBr。羟醛缩合反应实际上是醛的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子(-H)较活泼，能与另外一分子的醛基发生加成反应：CH3CHO。(2)缩短碳链不饱和烃的氧化反应。如烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂：一手网课和试卷教辅关注
5、公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1 酸性 KMnO4溶液 CH3COOH。某些苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化为苯甲酸：酸性 KMnO4溶液。羧酸或羧酸盐的脱羧反应。如 CH3COONaNaOH CaO CH4Na2CO3。5有机合成路线设计的思路第一步：合成所用的关键信息往往隐藏于整个流程中，首先要在整个流程中寻找与目标化合物“形似”的结构。第二步：采用“逆推”法，比对原料和目标化合物的相同点、差异，解剖目标化合物。第三步：结合反应条件、“已知”的陌生信息等，准确、详细分析原流程中的合成历程、断键、成键、官能团转化等，如法炮制合
6、成路线。在写有机合成路线时，所需条件切忌越位和自由发挥，必须来自于已知信息或题干流程中给予的信息。信息优先，所学原理次之。考向一有机合成路线的补充12022全国甲卷，36(7)节选下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。如果要合成 H 的类似物 H()，参照上述合成路线，写出相应的 D和 G的结构简式_、_。一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-122021北京，17(6)从黄樟素()经过其同分异构体 N 可制备 L()。已知：iR1CH=CHR2 O3 Zn，H2OR1CHOR2CHOi
7、i.H2O2 乙酸写出制备 L 时中间产物 N、P、Q 的结构简式：_、_、_。3(2022福建南平模拟)已知：NaBH4 RCH2NH2；.HOR DMF。以和为原料合成的步骤如下：请写出产物 1 及产物 2 的结构简式：_、_。考向二模仿题干流程设计合成路线42022广东，21(6)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物为原料，可合成丙烯酸、丙醇等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物的单体。一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号
8、网课来了，微信MM2026-1写出的单体的合成路线(不用注明反应条件)。52021海南，18(6)二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：设计以为原料合成乌头酸的路线(无机试剂任选)。6(2022安徽黄山二模)化合物 J 是一种医药中间体，实验室中 J 的一种合成路线如下：一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1已知：C2H5ONa (其中 R1、R2为烃基或氢原子，R3为烃基)。回答下列问题：参照上述部分合成路线和信息，以 CH3CHO 和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。7化合物 G 是重
9、要的药物中间体，以有机物 A 为原料制备 G，其合成路线如下：参考上述合成线路，写出以 1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素CO(NH2)2一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1为起始原料制备的合成路线(其他试剂任选)。一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1选择题选择题 14典型有机物的性质及应用典型有机物的性质及应用1(2022海南，4)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是()A涤纶可作为制作运动服的材
10、料B纤维素可以为运动员提供能量C木糖醇可用作运动饮料的甜味剂D“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛2(2022湖北，5)化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是()A维生素 C 可以还原活性氧自由基B蛋白质只能由蛋白酶催化水解C淀粉可用 CO2为原料人工合成D核酸可视为核苷酸的聚合产物3(2021天津，8)最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是()A用电石与水制备乙炔的反应B用溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热制备乙烯的反应C用苯酚稀溶液与饱和溴水制备 2,4,6三溴苯酚的反应D用乙烯与氧气在 Ag 催化下
11、制备环氧乙烷()的反应4(2023浙江 6 月选考，8)下列说法不正确的是()A通过 X 射线衍射可测定青蒿素晶体的结构B利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离C苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂D可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-11熟记典型有机物的主要化学性质和用途有机物主要化学性质主要用途甲烷取代反应燃料、化工原料等乙烯氧化反应、加成反应、加聚反应化工原料等苯易取代、能加成、难氧化化工原料、溶剂等乙醇取代反应、氧化反应、酯化反应化工原料、溶剂等乙酸酸性、酯化反应酸度调
12、节剂、酸化剂、腌渍剂、增味剂、香料等2.熟悉基本营养物质的常考点及注意事项1(2023福建莆田二模)化学与生产、生活及科技等息息相关。下列说法错误的是()A“兴化米粉”的主要成分是淀粉B“莆田尾暝灯”闹元宵使用蜡烛的主要成分是烃类C汽车使用的碳纤维属于新型有机材料D“福建舰”采用富锌涂层具有防水、隔氧等作用2为了减少环境污染、降低化石燃料的消耗，我国正在积极推广乙醇汽油。乙醇可以由淀粉或者纤维素经水解、发酵制取。下列说法正确的是()一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1A纤维素水解反应属于取代反应B乙醇可由乙烷发生加
13、成反应制取C乙醇可被酸性高锰酸钾氧化为乙酸，说明乙酸不能发生氧化反应D可用新制的氢氧化铜检验纤维素是否水解完全3(2023北京高三模拟)下列反应产物不能用反应物中键的极性解释的是()ABNH3 一定条件 HClCCH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2ODCH3CH=CH2H2 催化剂 CH3CH2CH34下列关于有机化合物的叙述正确的是()A乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色B向溴的 CCl4溶液和酸性 KMnO4溶液中分别通入乙烯，溶液均褪色，且褪色原理相同C乙醇、乙酸的官能团不同，但均能发生取代反应D可通过加入金属钠观察是否产生气体的方法检验乙醇中是否混有水5(2023温州二模)
14、下列说法不正确的是()A高密度聚乙烯支链多，相互作用力大，软化温度高B网状结构的聚丙烯酸钠是高吸水性树脂C再生纤维与合成纤维统称化学纤维D蛋白质在某些物理因素的作用下会发生变性6(2023上海普陀统考二模)下列反应中一定有 CH 断裂的是()A乙醇的催化氧化制乙醛B乙醇和金属钠反应C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应D溴乙烷和氢氧化钠溶液共热7下列说法正确的是()A乙烯、氯乙烯、聚氯乙烯均能使溴水褪色B间二甲苯只有一种结构，说明苯中不存在单双键交替的形式C等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是 CH3ClD由植物制成的燃料乙醇，属于可再生能源8下列有关蛋白质的叙述不正确的是()A向蛋白质溶液中加入饱和硫酸
15、铵溶液，有蛋白质析出，再加水不溶解一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1B蛋白质溶液中的蛋白质分子能透过滤纸，但不能透过半透膜C重金属盐能使蛋白质变性，但吞服“钡餐”(BaSO4)不会引起中毒D浓硝酸溅在皮肤上，能使皮肤呈黄色是因为蛋白质和浓硝酸发生显色反应9(2023武汉二中二模)下列有关合成材料的说法正确的是()ACH3CHOHCOOH 可通过缩聚反应生成可降解的绿色高分子材料B合成有机硅橡胶的单体是，则有机硅橡胶是通过加聚反应制得的C合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇D天然橡胶的主要成分聚异戊二烯不能使溴水褪色
16、一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1选择题选择题 15多官能团有机物的结构与性质判断多官能团有机物的结构与性质判断考向一单一陌生有机物结构与性质的分析1(2022辽宁，4)下列关于苯乙炔()的说法正确的是()A不能使酸性 KMnO4溶液褪色B分子中最多有 5 个原子共直线C能发生加成反应和取代反应D可溶于水2(2023湖北，4)湖北蕲春李时珍的本草纲目记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是()A该物质属于芳香烃B可发生取代反应和氧化反应C分子中有 5 个手性碳原子D1 mol 该物质最
17、多消耗 9 mol NaOH3(2022天津，7)下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是()A具有碱性B不能发生水解C分子中不含手性碳原子D分子中采取 sp2杂化的碳原子数目为 64(2022福建，2)络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是()一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1A不能发生消去反应B能与醋酸发生酯化反应C所有原子都处于同一平面D1 mol 络塞维最多能与 3 mol H2反应考向二有机物转化流程中物质结构与性质的分析5(2023新课标卷，8)光学性能优
18、良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是()A该高分子材料可降解B异山梨醇分子中有 3 个手性碳C反应式中化合物 X 为甲醇D该聚合反应为缩聚反应6(2023辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是()A均有手性B互为同分异构体CN 原子杂化方式相同D闭环螺吡喃亲水性更好7(2023湖北，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是()(R 为烃基或氢)酮式 烯醇式AHCCH 能与水反应生成 CH3CHOB.可与 H2反应生成一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网
19、课来了，微信MM2026-1C水解生成D.中存在具有分子内氢键的异构体8(2023山东，12)有机物 XY 的异构化反应如图所示，下列说法错误的是()A依据红外光谱可确证 X、Y 存在不同的官能团B除氢原子外，X 中其他原子可能共平面C含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的 Y 的同分异构体有 4 种(不考虑立体异构)D类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应9(2022河北，11 改编)在 EY 沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘 M 和 N。下列说法正确的是()AM 和 N 互为同系物BM 分子中最多有 12 个碳原子共平面CN 的一溴代物有 10 种D萘的二溴代物有 10 种
20、10(2022江苏，9)精细化学品 Z 是 X 与 HBr 反应的主产物，XZ 的反应机理如下：下列说法不正确的是()AX 与互为顺反异构体BX 能使溴的 CCl4溶液褪色一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1CX 与 HBr 反应有副产物生成DZ 分子中含有 2 个手性碳原子1常见有机物官能团(或其他基团)与性质的关系官能团(或其他基团)常见的特征反应及其性质烷烃基取代反应：在光照条件下与卤素单质反应碳碳双键、碳碳三键(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色(2)氧化反应：能使酸性 KMnO4溶液褪色苯环(1)
21、取代反应：在 Fe 粉(或 FeBr3)催化下与液溴反应；在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应：在一定条件下与 H2反应生成环己烷注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应卤代烃(1)水解反应：卤代烃在 NaOH 水溶液中加热生成醇(2)消去反应：卤代烃在 NaOH 醇溶液中共热生成不饱和烃醇羟基(1)与活泼金属(Na)反应放出 H2(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基(3)与羧酸发生酯化反应生成酯酚羟基(1)弱酸性：能与 NaOH 溶液反应(2)显色反应：遇 FeCl3溶液发生显色反应(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀醛基(1)氧化反应：与银氨溶液反应产生光亮的银镜；与新
22、制的 Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀(2)还原反应：与 H2加成生成醇羧基(1)使紫色石蕊溶液变红(2)与 NaHCO3溶液反应产生 CO2(3)与羟基发生酯化反应酯基水解反应：酸性条件下水解生成羧酸和醇；碱性条件下水解生成羧酸盐和醇2.有机反应中的定量关系(1)在烷烃的取代反应中，1 mol 卤素单质取代 1 mol H，同时生成 1 mol HX(X 表示卤素原子)。一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1(2)1 mol加成需要 1 mol H2或 1 mol Br2；1 mol 醛基或酮羰基可消耗 1 mol
23、 H2；1 mol甲醛完全被氧化消耗 4 mol Cu(OH)2。(3)1 mol 苯完全加成需要 3 mol H2。(4)与 NaHCO3反应生成气体：1 mol COOH 生成 1 mol CO2。(5)与 Na 反应生成气体：1 mol COOH 生成 0.5 mol H2；1 mol OH 生成 0.5 mol H2。(6)与 NaOH 反应：1 mol COOH(或酚羟基)消耗 1 mol NaOH；1 mol(R为链烃基)消耗 1 mol NaOH；1 mol 消耗 2 mol NaOH。3确定多官能团有机物性质的步骤注意有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾
24、溶液氧化，都能与溴水反应使其褪色(碳碳三键使溴水褪色是因为发生了加成反应，醛基使溴水褪色是因为发生了氧化还原反应)，也都能与氢气发生加成反应等。考向一单一陌生有机物结构与性质的分析1(2023陕西渭南一模)有机物 Q 是一种具有解热镇痛及抗生素作用的药物的主要成分，其结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是()A属于芳香烃B与乙酸互为同系物C能发生氧化反应和加成反应D苯环上的一氯取代物只有一种2(2023武汉一模)维生素 C(结构如图)，是常用的抗氧化剂，下列有关说法正确的是()一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM20
25、26-1A分子式为 C6H6O6B属于脂溶性维生素C能发生取代反应、氧化反应D大量服用有益于身体健康3(2023大连二模)有机物 M 是一种新型药物的合成中间体，其结构如图所示，以下说法错误的是()A该物质中存在两个手性碳原子B1 mol 该物质最多可与 3 mol NaOH 反应C该物质中所有碳原子不可能共平面D该物质分子式为 C18H20O44(2023河南焦作二模)化合物 M 可用于油漆、颜料、涂料等，其结构如图。下列关于该物质的说法正确的是()A分子式为 C14H10O3B分子中含有 4 种官能团C能与 H2发生加成反应D苯环上的一氯代物有 5 种5(2023陕西咸阳二模)某神经类药物
26、的结构如图所示。下列说法正确的是()A分子中存在 2 种含氧官能团B分子中最多有 14 个原子共平面C1 mol 该物质与足量 H2反应，最多消耗 7 mol H2D1 mol 该物质与足量 NaOH 溶液反应，最多消耗 3 mol NaOH一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-16(2023福建一模)某种天然生物活性物质结构如图所示，下列说法错误的是()A分子中有两种含氧官能团B苯环上的一氯代物共有 6 种C可发生取代反应和加成反应D完全水解可得 3 种有机产物考向二有机物转化流程中物质结构与性质的分析7(2023北
27、京顺义一模)一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上受欢迎的文章之一，其中涉及的一个转化关系为下列说法正确的是()A该反应的原子利用率为 100%B化合物 M 含有一个手性碳原子C化合物 N 的分子式为 C17H18OD化合物 P 能使酸性 KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色8(2023厦门二模)一种对乙酰氨基酚的合成路线如下。下列说法错误的是()Aa 至少有 12 个原子共平面Bbc 的反应类型为取代反应Cc 苯环上的一氯代物有 2 种D1 mol d 最多能与 2 mol NaOH 反应9(2023江苏南通二模)沙丁胺醇(Y)的合成路线中包含如下步骤。下列说法正确的是()AX 中所
28、含官能团有酯基、酰胺基一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1BX 在水中的溶解性比 Y 在水中的溶解性好CY 与足量 H2反应后的有机产物中含有 4 个手性碳原子D用 FeCl3溶液可检验有机物 Y 中是否含有 X10(2023湖南邵阳二模)分子结构修饰在有机合成中有广泛的应用，我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图：下列说法正确的是()Aa 分子的核磁共振氢谱有 4 组峰B生成高分子 b 的反应为加聚反应Ca 分子中含有 2 个手性碳原子D高分子 c 的水溶性比聚乙烯的水溶性好11(
29、2023成都一模)布洛芬(丁)是一种非甾体抗炎药，下面是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是()A甲中最多有 8 个碳原子共平面B乙转化为丙为加成反应或还原反应C与丙有相同官能团的同分异构体只有 6 种D丁与乙酸互为同系物12(2023深圳一模)谷氨酸单钠是味精的主要成分，利用发酵法制备该物质的流程如下：一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1下列说法不正确的是()A可用碘水检验淀粉是否完全水解B可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类C1 mol 谷氨酸中含有手性碳原子的数目约为 1.2041024D“中和”时，需要严格控制 Na2CO3的用量一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1一手网课和试卷教辅关注公众号网课来了，微信MM2026-1