果糖是酮糖为什么也可以像醛糖一样和Tollens试剂或Fehling试剂反应可是又不能与溴水反应?.docx

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果糖是酮糖,为什么也可以像醛糖一样和Tollens 试剂或Fehling试剂反应,可是又不能与滨水反应?果糖虽然是一种酮糖,但由于结构上的特殊性质,它可以 像醛糖一样与Tollens试剂或Fehling试剂发生反应。这是因为 果糖具有开环和闭环两种结构形式:开环形式中的y-羟基酮基 可以发生氧化反应,产生醛基,从而与Tollens试剂或Fehling 试剂发生反应。然而,果糖与滨水不能发生反应的原因是由于醛基的位置。 在果糖的开环形式中,醛基位于分子的内部,被碳原子所包围, 无法被溪水攻击。滨水主要对醛基、羟基和酮基具有亲核性, 但果糖的醛基对滨水并不容易暴露出来,因此果糖无法与澳水 发生反应。需要注意的是,当果糖转变为开环形式,即再次关闭形成果糖环时,醛基就完全消失了,此时果糖不能再与Tollens试剂、Fehling试剂或漠水反应。

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