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1、第一章第一章 有机化合物的结构特点与研究方法有机化合物的结构特点与研究方法第一节第一节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点 课时课时2 2科学史话范托夫与碳价四面体学说 早期的有机化合物结构理论认为有机化合物的分子结构都是平面形的。例如，甲烷的碳原子和氢原子都在同一平面上。但是这种结构理论无法解释组成为CHCl2的分子不存在异构体。范托夫认为建立在平面结构基础上的化合物的结构式并不能反映它的真实结构，如甲烷分子的空间结构为正四面体，这为人们深入认识有机化合物的结构与性质奠定了基础。C ClHHClC ClHClH按照平面结构理论，应当有两种异构体二氯甲烷的分子结构模型学习目标学习目标1.
2、1.能辨识有机化合物的同分异构现象（碳架异构、位置异构和官能团能辨识有机化合物的同分异构现象（碳架异构、位置异构和官能团异构）；异构）；2.2.通过特定条件下的同分异构体的书写，进一步从微观层面理解有机通过特定条件下的同分异构体的书写，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性化合物分子结构的复杂性；3.3.能能依据化学式和碳原子的成键特点，确定有机化合物分子中碳原子依据化学式和碳原子的成键特点，确定有机化合物分子中碳原子的饱和程度，判断有机化合物同分异构体的数目。的饱和程度，判断有机化合物同分异构体的数目。思考与讨论物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点 同分异构现象在有机化合物
3、中十分普遍，戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示：正戊烷新戊烷异戊烷CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同，通式相同碳骨架不同、物理性质不同思考与讨论 同分异构现象在有机化合物中十分普遍，戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示：正戊烷新戊烷异戊烷同分异构现象：化合物具有相同的分子式分子式，但具有不同结构的现象同分异构体：具有相同分子式和不同结构的化合物互称为同分异构体一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多。一、有机化合物中的同分异构现象1.同分异构现象的分类：同分异构现象构造异构立体异构碳架异构位置
4、异构官能团异构顺反异构对映异构(1)构造异构：碳架异构:由于碳骨架（碳原子排列顺序）不同，产生的异构现象。如C4H10CH3CH2CH2CH3异丁烷CH3CHCH3CH3正丁烷位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同，而产生的异构现象。如C4H81-丁烯2-丁烯CH2CHCH2CH31234CH3CHCHCH31234(1)构造异构：位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同，而产生的异构现象。如C6H4Cl2官能团异构:ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯如C2H6OHCCOHHHHHHCOCHHHHH乙醇二甲醚(2)立体异构：对映异构:顺反异构:由于双键不能自由旋转引起。
5、由于双键不能自由旋转引起。如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧C=Cbaba顺式顺式C=Cabba反式反式下列异构属于何种异构？1.1-丁烯和2-丁烯2.CH3COOH和HCOOCH3 3.CH3CH2CHO和CH3COCH3 4.CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构练一练CH3二、同分异构体的书写规律写出分子式为C7H16的同分异构体练一练
6、CCCCCCC CCCCCCC CCCCCCC CCCCCC先将所有的碳原子连接成一条直链将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上【注意】中心线两侧的对称碳原子等效，连接支链时只需考虑一侧即可；甲基不能连在链端，乙基不能连在第二个碳上，否则都会使主链变长，造成重复。CCCCCCCCCCC C CCCCCCCCCCCC C C CCCCCC C CCCCCC C 主链由长到短由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接CCCCCCCCC C C 1.减碳法（碳架异构）成直线一条线先将
7、所有的碳原子连接成一条直链将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接摘一碳挂中间往边移不到端摘多碳整到散多支链同邻间 在表示有机化合物的组成和结构时，如果将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，则得到键线式。键线式：如丙烯可表示为 ，乙醇可表示为 。练一练请你用键线式表示分子式为C6H14的有机化合物。2.取代法（位置异构适用于醇、酚
8、、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸）先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体CCCCCCCCCC CCCC C 数字即为OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种练一练1 2 34 5 6 783.插入法（位置异构适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚）先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CCCC C CCCCC
9、 CCCCC CCCCC 练一练4.常见的官能团异构 若=0，说明分子是饱和链状结构若=1，说明分子中有一个双键或一个环若=2，说明分子中有两个双键或一个三键若4，说明分子中很可能有苯环。(1)不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数:是有机物分子不饱和程度的量化标志，用表示，对于CnHmOx来说：不饱和度不饱和度组成通式不饱和度可能的类别典型实例CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6O4.常见的官能团异构烯烃、环烷烃炔烃、二烯烃、环烯烃饱和一元醇、饱和一元醚饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、环醚、环醇饱和一元酯、羟基醛、饱和一元羧酸酚、芳香醇、芳香醚CH2=
10、CHCH3、CH2=CH-CH=CH2、CHC-CH2CH3、CH3CH2OH、CH3-O-CH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CH3COOH、HCOOCH3、HO-CH2-CHO1201145.构造异构现象的书写一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)碳链异构CCCC位置异构 官能团异构 COCCCCCOCC1.等效氢法一元取代物同分异构体数目的判断 在有机物中，位置等同的氢原子叫做等效氢，有几种等效氢，其一元取代物就有几种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法叫做等效氢法。其原则为：（1）同一个
11、碳原子上的氢是等效的（2）同一个碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的（3）处于轴对称位置上的氢原子是等效的三、同分异构体数目的判断方法5种。该物质高度对称,其对称中心为下图两直线交点。练一练四联苯（）的一氯代物有几种？找对称轴、点、面找对称轴、点、面找对称轴、点、面找对称轴、点、面2.芳香族化合物同分异构体的书写(1)若苯环连两个取代基若苯环连两个相同取代基：-X、-X若苯环连两个不同取代基：-X、-YXXXXXXXYYXYX定一移一法：定一移一法：在各碳架上依次先定一个在各碳架上依次先定一个官能团，在此基础上移动官能团，在此基础上移动第二个官能团，依次类推。第二个官能团，依次类推。(2)若苯环
12、连三个取代基若苯环连三个相同取代基：XXXXXXXXX若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：XXXXXXXXYXX YXX Y YXXXX YXXY若苯环有三个不同取代基：XYYXYXXY ZXY ZXY Z ZXYYX ZYX ZYX Z YX Z ZYXYXZ1.判断正误(1)具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体()(2)同分异构体之间的转化属于化学变化。()(3)同系物之间可以互为同分异构体。()(4)分子式为C4H8的烃一定为烯烃。()(5)分子式为C3H8O的有机化合物有3种。()(6)CH3CH2CH2Cl与CH3CHClCH3互为位置异构。()练一练2.分子式为C6H12O2的酯类的同分异构体的数目有几种？20种课堂总结课堂总结同分异构现象分类同分异构体的书写规律构造异构立体异构碳架异构位置异构官能团异构顺反异构对映异构减碳法取代法插入法常见的官能团异构同分异构体数目的判断方法等效氢法定一移一法