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1、 第二章 烃第三节 芳香烃 学习目标学习目标了解苯结构及性质（重点）1了解苯的同系物的结构与性质的关系（重点）2了解芳香烃烃的来源及应用3化学家的预言1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压价争着与德国人做生意。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压价争着与德国人做生意。但是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要。但是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要。石油商人百思不得其解石油商人百思不得其解,一位化学家一位化学家提醒世人说：提醒世人说：“德国人在准备发德国人在准备发动战争了！动战争了！”果然不出化学家
2、所料，德国于果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世年发动了第一次世界大战。界大战。这位化学家为何知道德国将发动战争呢这位化学家为何知道德国将发动战争呢？德国收购石油这一奇怪现象引起了这位化学家的注意，他经过化验，德国收购石油这一奇怪现象引起了这位化学家的注意，他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，却含有大量的却含有大量的苯和甲苯等芳香烃苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造，正是适宜制造“TNT”烈性炸药烈性炸药（三硝基甲苯）的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的（三硝基甲苯）的基础成分。这位化
3、学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。一一.苯苯1 1、苯的物理性质、苯的物理性质苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔点苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔点5.5，沸点，沸点80.1 ，易挥发，易挥发，比水轻比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。，不溶于水，是重要的有机溶剂。思考思考2：(1).假如有同学在试管中加入水与苯的体积相近，如何用简单假如有同学在试管中加入水与苯的体积相近，如何用简单的实验证明上层液体是苯还是水呢？的实验证明上层液体是苯还是水呢？(2).1mol的苯在标准状况下的体积是否为的苯在标准状况下的体
4、积是否为22.4L?加水加水不是，标况下苯是固体。不是，标况下苯是固体。2 2、苯的结构、苯的结构分子式分子式 结构式结构式 结构简式结构简式 C6H6或或（1）苯分子是）苯分子是平面正六平面正六边形边形的稳定结构；的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键介于碳碳单键与碳碳双键之间之间的一种独特的键；的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。子等效，六个氢原子等效。证明苯分子中不存在单双键交替的实例证明苯分子中不存在单双键交替的实例（选择题）（选择题）1.不能使高锰酸钾溶液褪色2.使溴水不因化学反应而褪色3.碳碳之间的键长
5、相同4.临位二氯代物只有一种课堂练习1.练习练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）（如图所示）,解释了苯的部分性质解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决但还有一些问题尚未解决,它不能它不能解释的事实是解释的事实是A、苯不能使溴水褪色、苯不能使溴水褪色B、苯能与、苯能与H2发生加成反应发生加成反应C、溴苯没有同分异构体、溴苯没有同分异构体D、邻二溴苯只有一种、邻二溴苯只有一种D（2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是是介于单键和双键之间的一种独特的键是介于单键和双键之间的一种
6、独特的键 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）(A)(B)(C)(D)BCCH=CH2CH3Cl课堂练习3 3、苯的化学性质、苯的化学性质苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，苯既有苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，苯既有_的性质，能发生的性质，能发生_反应，也有反应，也有_的性质，的性质，能发生能发生_反应。反应。烷烃烷烃 取代取代 烯烃烯烃 加成加成能氧化，易取代，难加成。能氧化，易取代，难加成。氧化反应：氧化反应：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃火焰明亮，伴有浓烟。火焰明亮，伴有浓烟。苯的取代反应：苯的取代反应：
7、苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。(卤代、硝化、磺化卤代、硝化、磺化)从含碳量从含碳量来看，燃来看，燃烧现象应烧现象应与谁相同与谁相同？卤代卤代+Br2 Br +HBrFeBr32Fe+3Br2=2FeBr3液溴，不是溴水。液溴，不是溴水。加的是铁屑，实际起作用的是加的是铁屑，实际起作用的是FeBr3。*溴苯是密度比水大的无溴苯是密度比水大的无色液体色液体苯不能使苯不能使溴水褪色，溴水褪色，但能萃取。但能萃取。思考交流3.通过制溴苯的实验，思考下列问题：通过制溴苯的实验，思考下列问题：(1)试剂加入的顺序是怎样的？试剂加入的顺序是怎样的？(2)将铁屑加入烧瓶后，烧瓶内现象是
8、？说明什么？将铁屑加入烧瓶后，烧瓶内现象是？说明什么？(3)长导管的作用是？末端为什么不伸入液面下？长导管的作用是？末端为什么不伸入液面下？(4)如何证明该反应发生的是取代而不是加成？如何证明该反应发生的是取代而不是加成？(5)为什么该实验所得的溴苯为褐色？如何恢复？为什么该实验所得的溴苯为褐色？如何恢复？苯苯 液溴液溴 Fe屑屑(2)(2)剧烈反应，微沸，有气体逸出。反应放热。剧烈反应，微沸，有气体逸出。反应放热。(3)用于导气和冷凝回流（或冷凝器）。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）。溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。(4)在锥形瓶中加入在锥形瓶中加入AgNO3证明有溴化氢生
9、成，说明它们发生了取代证明有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。(5)溴苯中因溶有溴而呈褐色，用溴苯中因溶有溴而呈褐色，用NaOH溶液洗涤，再分液。溶液洗涤，再分液。要检验要检验HBr该装置还需要改进，你能看出问题在哪里吗？该装置还需要改进，你能看出问题在哪里吗？CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质的作用是吸收挥发出的溴单质和苯。和苯。获得纯净溴苯的方法3 3、苯的化学性质、苯的化学性质苯的取代反应：苯的取代反应：(卤代、硝化、磺化卤代、硝化、磺化)硝化硝化+HNO3(浓浓)NO2+H2O浓硫酸浓硫酸5060HON
10、O2硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水。硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水。加热方式：加热方式：水浴加热水浴加热浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。NO2(硝基苯硝基苯)NH2(苯胺苯胺)Fe+HCl还原还原4.根据以下信息思考：根据以下信息思考：信息：信息：苯与硝酸的反应在苯与硝酸的反应在50-60时产物是硝基苯，温度过高会有时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。副产物。硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。反应反应过程中硝酸会部分分解。过程中硝酸会部分分解。苯和硝酸都易挥发。苯和硝酸都易挥发
11、。(1)试剂加入的顺序是怎样的？试剂加入的顺序是怎样的？(2)温度计的水银球位置？温度计的水银球位置？(3)长导管的作用是？长导管的作用是？(4)制得的硝基苯为什么呈黄色？如何恢复？制得的硝基苯为什么呈黄色？如何恢复？在水浴中插入温度计测量温度。在水浴中插入温度计测量温度。(1)(1)将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。因为反应放热，温度因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。冷凝回流。冷凝回流。(2)硝基苯是无色油状液体，因为溶解了硝基
12、苯是无色油状液体，因为溶解了浓硝酸分解生成的浓硝酸分解生成的NO2而呈而呈黄黄色色，为提纯粗产品，应依次用蒸馏水和为提纯粗产品，应依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。溶液洗涤。获得纯净硝基苯的方法3 3、苯的化学性质、苯的化学性质苯的取代反应：苯的取代反应：(卤代、硝化、磺化卤代、硝化、磺化)磺化磺化+H2O （苯磺酸）（苯磺酸）+HOSO3H7080SO3H加成反应：加成反应：环己烷环己烷+3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH趁热打铁课堂练习3.苯分子的结构中，不存在苯分子的结构中，不存在CC键和键和C=C键的简单交替结构，下键的简单交替结构，下列事实中：列事实中：苯不能使酸
13、性高锰酸钾溶液褪色；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯分子中碳碳苯分子中碳碳键的键长均相等；键的键长均相等；苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷；苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷；经实验测得邻二甲苯只有一种结构；经实验测得邻二甲苯只有一种结构；苯在苯在FeBr3存在的条件下存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。可以作为同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。可以作为依据的有依据的有()A B C DA课堂练习4.己知有机物己知有机物A的结构简式为的结构简式为 ，请完成下列空白。，请完成下列空白。(1)有机物有机物A的分子式是的分子式是_。(2)有机物
14、有机物A分子中在同一平面上的碳原子至少有分子中在同一平面上的碳原子至少有_个，个，最多有最多有_个。个。(3)有机物有机物A的苯环上的一氯代物有的苯环上的一氯代物有_种。种。C14H14914四四二二.苯的同系物苯的同系物1 1、定义、定义只有只有一个一个苯环苯环，且苯环上的，且苯环上的氢原子氢原子被被烷基烷基代替代替而得到的烃。而得到的烃。CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C7H8)乙苯乙苯(C8H10)对二甲苯对二甲苯(C8H10)六甲基苯六甲基苯(C12H18)2 2、通式、通式CnH2n6(n6)思考交流1.比较苯和甲苯结构的异同点，
15、推测甲苯的化学性质。比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。2.设计实验证明你的推测。设计实验证明你的推测。反应类型反应类型与常见物质的作用与常见物质的作用氧化反应氧化反应燃烧：燃烧：酸性高锰酸钾溶液：酸性高锰酸钾溶液：加成反应加成反应氢气加成：氢气加成：溴水（溴的四氯化碳溶液）：溴水（溴的四氯化碳溶液）：取代反应取代反应液溴（铁粉）：液溴（铁粉）：硝化反应：硝化反应：能能不能不能能能不能不能 能能不能不能 能能不能不能能能不能不能 能能不能不能 将苯和甲苯分别与酸性将苯和甲苯分别与酸性KMnO4溶液反应。溶液反应。3 3、化学性质、化学性质由于烃基和苯环的相互影响，苯的同系物的性质和苯
16、及烷由于烃基和苯环的相互影响，苯的同系物的性质和苯及烷烃相比都有了不同。烃相比都有了不同。氧化反应：氧化反应：火焰明亮，火焰明亮，伴有浓烟。伴有浓烟。苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物能使其褪色。溶液褪色，苯的同系物能使其褪色。2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃点燃 2nCO2+2(n-3)H2OCOOHKMnO4H+C H苯环影响烷烃基使其变活泼，能被酸性苯环影响烷烃基使其变活泼，能被酸性KMnO4溶液氧化，但与苯环直接相连的碳上必须有溶液氧化，但与苯环直接相连的碳上必须有H。课堂练习1.下列物质不能使酸性下列物质不能使酸性KMnO4褪色的是？褪色的是？H|CH|H
17、H|CC|H CH3|CCH3|CH32.写出下面物质与酸性写出下面物质与酸性KMnO4溶液反应的产物。溶液反应的产物。CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHKMnO4/H+3 3、化学性质、化学性质取代反应：取代反应：(卤代、硝化、磺化卤代、硝化、磺化)硝化硝化CH3等烷烃基对苯环的影响使取代反应更易进行，且等烷烃基对苯环的影响使取代反应更易进行，且处于苯环上与甲基相邻相对的处于苯环上与甲基相邻相对的H更活泼更易被取代。更活泼更易被取代。浓硫酸浓硫酸+3HNO3+3H2OCH3|浓浓H2SO4+HNO3CH3|-NO2+3H2OCH3|浓浓H2S
18、O4+HNO3CH3|NO2+3H2OTNT:淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。2,4,6-三硝基三硝基甲苯甲苯3 3、化学性质、化学性质取代反应：取代反应：(卤代、硝化、磺化卤代、硝化、磺化)卤代卤代CH3等烷烃基对苯环的影响使取代反应更易进行，且等烷烃基对苯环的影响使取代反应更易进行，且处于苯环上与甲基相邻相对的处于苯环上与甲基相邻相对的H更活泼更易被取代。更活泼更易被取代。CH3|+Cl2光照光照FeCH3 等等+HClCl-CH3、Cl|CH2Cl|等等+HClCHCl2|加成反应：加成反应：催化剂催化剂+3H2趁热打铁三、芳香烃的来源
19、及应用煤 催化重整 炸药 染料 药品 三三.芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用1 1、芳香烃的主要来源、芳香烃的主要来源石油的催化重整和煤的干馏石油的催化重整和煤的干馏传统工艺：煤焦油传统工艺：煤焦油新工艺：石油产品的新工艺：石油产品的 催化重整催化重整三三.芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用2 2、各类芳香烃、各类芳香烃多苯代脂烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CH2二苯甲烷二苯甲
20、烷(C13H12)联苯联苯(C12H10)萘萘(C10H8)蒽蒽(C14H10)芳香烃的应用简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。芳香烃的危害趁热打铁即即学学即练即练即即学学即练即练即即学学即练即练即即学学即练即练问题引入问题引入自自主主探究探究要要点归纳点归纳深深化化知识知识要要点归纳点归纳深深化化知识知识要要点归纳点归纳深深化化知识知识液溴液溴溴水溴水溴的四溴的四氯化碳溶液化碳溶液KMnO4酸性溶液酸性溶液烷烃与溴蒸气在光
21、照与溴蒸气在光照条件下条件下发生取代生取代反反应不反不反应，液，液态烷烃与溴水与溴水发生萃生萃取使溴水取使溴水层褪色褪色不反不反应，互溶不，互溶不褪色褪色不反不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色氧化褪色炔炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色氧化褪色苯苯一般不反一般不反应，催，催化条件下可取代化条件下可取代不反不反应，发生萃生萃取而使水取而使水层褪色褪色不反不反应，互溶不，互溶不褪色褪色不反不反应苯的同系苯的同系物物光照光照侧链上取代，上取代，催化苯催化苯环上取代上取代不反不反应，发生萃生萃取而使水取而使水层褪色褪色不反不反应，互溶不，互溶不褪色褪色氧化褪色氧化褪色典题例证典题例证思维深思维深化化精选习题精选习题落实强落实强化化精选习题精选习题落实强落实强化化精选习题精选习题落实强落实强化化精选习题精选习题落实强落实强化化问题引入问题引入自自主主探究探究要要点归纳点归纳深深化化知识知识典题例证典题例证思维深思维深化化典题例证典题例证思维深思维深化化精选习题精选习题落实强落实强化化精选习题精选习题落实强落实强化化精选习题精选习题落实强落实强化化精选习题精选习题落实强落实强化化精选习题精选习题落实强落实强化化精选习题精选习题落实强落实强化化THANK YOU