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1、第三章烃的衍生物第三章烃的衍生物 第四节羧酸羧酸衍生物第四节羧酸羧酸衍生物第1课时羧酸目录Contents组成和结构分类与命名常见羧酸物理性质化学性质羧酸羧酸在在自然界和日常生活广泛存在自然界和日常生活广泛存在HCOOH甲酸CH3COOH乙酸HOOCCOOH乙二酸乳酸(2-羟基丙酸)柠檬酸030201羧酸羧酸官能团官能团组成组成通式通式COHO或COOH烃基（或氢原子）和羧基相连羧基饱和一元羧酸：CnH2n1COOH组成和结构01按烃基分按烃基分按羧基分按羧基分羧酸分类羧酸分类脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸一元羧酸一元羧酸多元羧酸多元羧酸二元羧酸二元羧酸分类与命名02羧酸羧酸按烃基分按烃基分按羧基分
2、按羧基分HCOOHCH3COOHC17H35COOHHOOCCOOH脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸芳香酸一元羧酸二元羧酸一元羧酸一元羧酸一元羧酸分类与命名02命名：命名：选择含有官能团且C原子数目最多的碳链作为主链从距官能团最近的一端开始编号CH3CHCH2COOHCH33-甲基丁酸分类与命名02乙二酸（草酸）COOHCOOH苯甲酸（安息香酸）CH3COOH乙酸（醋酸）03常见羧酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOHCH3CHCOOHOH乳酸甲酸(蚁酸)HCOOH03常见羧酸既有羧基又有醛基氧化反应、酸性，酯化反应工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料甲酸（甲酸（蚁酸蚁酸）O
3、HCOH无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶03常见羧酸结构特点结构特点化学性质化学性质物理性质物理性质用途用途安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸强，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。03常见羧酸乙二酸乙二酸乙二酸（草酸）是最简单的二元羧酸。乙二酸是无色晶体，通常含有两分子结晶水（H2C2O42H2O），可溶于水和乙醇。加热至100时失水成无水草酸。常用于化学分析的还原剂，也是重要的化工原料。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。HOOCCOO
4、H03常见羧酸名称名称结构简式结构简式熔点熔点/沸点沸点/甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH21141正丁酸CH3CH2CH2COOH5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸COOH12224904物理性质羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。04物理性质羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较
5、大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：微观微观宏观宏观05化学性质酸性酸性实验对象甲酸苯甲酸乙二酸实验操作 现象结论实验探究实验探究1甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性分别取0.01molL-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液分别取0.01molL-1三种酸溶液，测pH紫色石蕊溶液变红色pH大于2甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性05化学性质实验探究实验探究2乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔酸性酸性
6、05化学性质实验装置实验现象实验结论B中：有气泡产生C中：溶液变浑浊酸性：乙酸碳酸苯酚酸性酸性05化学性质实验探究实验探究2乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?可否将其撤去？写出各装置中反应的化学方程式。2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。酸性酸性05化学性质实验探究实验探究2乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱CH3COOHNaHCO3CH3COONaCO2H2O甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？
7、请从分子结构的角度进行分析甲酸和乙酸的鉴别方法羧酸的性质酸的通性，酯化反应醛的性质银镜反应，与H2还原反应利用银氨溶液或新制的氢氧化铜OHCOH酸性酸性05化学性质乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?酯化反应酯化反应05化学性质方法：同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法，可以利用探测仪器随时追踪标记的同位素在产物中的位置和数量。解释：我们可以使用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯，其反应可用化学方程式表
8、示如下：酯化反应反应规律：羧基脱OH，醇羟基脱H。酯化反应酯化反应05化学性质(1)加入反应物的顺序是：(2)导气管为什么不能插入液面以下？(6)浓H2SO4的作用是什么？(7)饱和碳酸钠溶液的作用：中和乙酸；溶解乙醇降低乙酸乙酯在水中的溶解度，利于酯的分离。乙醇浓硫酸冰醋酸防倒吸催化剂、吸水剂(5)加碎瓷片的作用：(3)试管倾斜45加热：(4)直角长导管作用：防暴沸增大受热面积导气、冷凝酯化反应酯化反应05化学性质在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。浓硫酸的作用：吸水剂和催化剂，吸收生成的水(增大反应浓度)有利于平衡
9、正向移动，提高产率。加热，乙酸乙酯挥发，减少生成物的浓度，平衡正向移动，提高产率。冷凝回流，提高产率。酯化反应酯化反应05化学性质含OH结构的物质比较项目醇醇酚酚羧酸羧酸氢原子(OH)的活泼性逐渐增强在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2归纳总结羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较定义定义官能团官能团羧酸羧酸熔沸点熔沸点 溶解性溶解性物理性质物理性质酸性酸性酯化反应酯化反应化学性质化学性质课堂小结1.生活中遇到的某些问题
10、，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是()A.鱼虾会产生腥臭味，可在烹调时加入少量食醋和料酒B.“酸可以除锈”“洗涤剂可以去油污”都是发生了化学变化C.被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛D.苯酚溶液用于环境消毒，医用酒精用于皮肤消毒，福尔马林用于制生物标本，都是因为使蛋白质变性凝固B随堂练习2.某有机物A的结构简式为，取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为()A.221B.111C.321D.332随堂练习C4.某
11、甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是()A.加入新制的Cu(OH)2，加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛B.能发生银镜反应，证明含甲醛C.试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛D.先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛随堂练习C5.4-羟基戊酸()在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是()A.B.C.D.随堂练习C选项试剂现象结论A氯化铁溶液溶液变蓝色含有酚羟基B银氨溶液产生银镜含有醛基C碳酸氢钠溶液产生气泡含有羧基D溴水溶液褪色含有碳碳双键6.阿魏酸化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适的试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是()随堂练习C本节内容结束