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1、有机合成路线的设计1.(2021山东等级考)已知:综合上述信息,写出由和制备的合成路线_。答案:2.(2020山东等级考)已知:Ar为芳基;X=Cl,Br;Z或Z=COR, CONHR,COOR等。Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似,以和为原料合成,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。答案:1.试题特点高考题常给出反应物和最终产物,依据所学官能团的性质或试题信息写出合成路线。2.命题角度命题角度主要有依据官能团的转化关系设计合成步骤。有机合成路线的设计1.正向合成法从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引
2、入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线,其思维程序为基础原料中间产物中间产物目标有机物2.逆向合成法从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计,其思维程序为目标有机物中间产物中间产物基础原料3.正逆双向合成法采用正推和逆推相结合的方法,是解决合成路线题的最实用的方法,其思维程序为基础原料中间产物中间产物目标有机物已知参照上述合成路线,以和化合物B为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:_。【解析】由A+BC的原理是B中两酯基之间的碳原子取代A中的溴原子,构成四元环,因而应先将转化成卤代烃,之后完全类比CDE的变化即可。答案:【补偿训练】
3、1.化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_(无机试剂任选)。【解析】根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸苄酯的路线为。答案:2.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:已知:写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。【解析】由目标产物逆推,用和可以合成(类似于流程中B至C),与H2发生加成反应即可得目标产物。可以由先与Br2发生加成反应,然后在碱的醇溶液中加热发生消去反应而得。答案:3.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下: 设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。【解析】由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备,可以先由甲苯合成,再根据题中反应的信息由乙酰乙酸乙酯合成,最后根据题中反应的信息由合成产品。具体的合成路线图为,CH3COCH2COOC2H5。答案:,CH3COCH2COOC2H5