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1、专项提能特训八有机综合推断题突破策略(一)依据特征结构、性质及现象推断1根据试剂或特征现象推知官能团的种类(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“CC”结构。(2)使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“”“ CC”“OH”或“CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有OH或COOH。(8)
2、加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有COOH。2根据反应条件推断反应类型(1)“”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。(2)“”为不饱和键加氢反应的条件，包括、CC、与H2的加成。(3)“”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃的条件；b.酯化反应的条件；c.醇分子间脱水生成醚的反应的条件；d.纤维素的水解反应的条件。(4)“”是卤代烃消去HX生成不饱和有机化合物的反应条件。(5)“”是a.卤代烃水解生成醇的条件；b.酯类水解反应的条件。(6)“”是a.酯类水解的条件；b.糖类水解的条件；c.油脂的酸性水
3、解的条件；d.淀粉水解的反应条件。(7)“”“”为醇氧化的条件。(8)“”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。(9)溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。(10)“”“”是醛氧化的条件。3根据有机反应中定量关系进行推断(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质(X2)。(2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比11加成。(3)含OH的有机化合物与Na反应时：2 mol OH生成1 mol H2。(4)1 mol CHO对应2 mol Ag；或1 mol CHO对应1 mol Cu2O。(5)物质转化过程中相对分
4、子质量的变化：aRCH2OHRCHORCOOHM M2M14bRCH2OHCH3COOCH2RMM42cRCOOHRCOOCH2CH3MM28(关系式中M代表第一种有机化合物的相对分子质量)典例1有一种新型有机化合物M，存在如下转化关系：已知：(a)化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，核磁共振氢谱显示其有两组吸收峰，且峰面积之比为12。(b)1HNMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题：(1)化合物M含有的官能团的名称为_。(2)化合物C的结构简式是_，AC的反应类型是_。(3)写出BG的化学方程式_。(4)写出EF的化学方
5、程式：_。(5)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：_。a属于酯类；b.能发生银镜反应答案(1)酯基、碳溴键(2) 取代反应2H2O(二)根据转化关系推断未知物有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。(1)甲苯的一系列常见的衍变关系(2)二甲苯的一系列常见的衍变关系典例2石油裂解气主要含有丙烯、1，3丁二烯等不饱和烃，以它们为原料可合成CR橡胶和医药中间体G，合成路线如下：已知：B、C、D均能发生银镜反应：(1)A的
6、顺式异构体的结构简式为_。(2)C中含氧官能团的名称是_，反应的反应类型为_。(3)写出EF的化学方程式：_。(4)写出同时满足下列条件的医药中间体G的同分异构体的结构简式：_。与D互为同系物；核磁共振氢谱有三组峰。(5)用简要语言表述检验B中所含官能团的实验方法：_。(6)以A为起始原料合成CR橡胶的线路为_(其他试剂任选)。解析(1)A存在顺式异构体，则发生1，4加成生成A，A的顺式异构体的结构简式为。(2)根据B、C、D均能发生银镜反应，结合B的分子式，可知B为CH2=CHCHO，结合C的相对分子质量及CD，则C为HOCH2CH2CHO，D为OHCCH2CHO，故C中的含氧官能团为羟基、
7、醛基。根据图示转化关系，E为HOOCCH2COOH，F为，故反应为和的取代反应。(3)EF为HOOCCH2COOH和乙醇的酯化反应。(4)在酸性条件下水解生成，加热时脱去CO2得到的G为，根据该同分异构体与D(OHCCH2CHO)互为同系物，且含有三种类型氢原子，可知该同分异构体可以为OHC(CH2)4CHO、。(5)B为CH2=CHCHO，所含官能团有碳碳双键、醛基、检验碳碳双键，用溴水或酸性高锰酸钾溶液等，检验醛基，用银氨溶液或新制氢氧化铜，由于溴水或酸性高锰酸钾溶液能氧化醛基，因此要先检验醛基，后检验碳碳双键。(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。答案(1) (2)羟基、醛
8、基取代反应(3)HOOCCH2COOH2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H52H2O(4)OHC(CH2)4CHO、OHCCH(CH3)CH(CH3)CHO(5)取少量B于洁净试管中，加入足量银氨溶液，水浴加热有银镜生成，证明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，证明含有碳碳双键(或其他合理答案)(6)(三)依据题目提供的信息推断，熟悉常见的有机新信息常见的有机新信息总结如下：1苯环侧链引羧基如 (R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。2卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰
9、化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。3烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮RCH=CHR(R、R代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。4双烯合成如1，3丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。5羟醛缩合有H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成羟基醛，称为羟醛缩合反应。如2CH3CH2CHO典例3有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图所示。已知：X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y；化合物F的核磁
10、共振氢谱图中只有一个吸收峰。请回答下列问题：(1)X的含氧官能团的名称是_，X与HCN反应生成A的反应类型是_。(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是_。(3)X发生银镜反应的化学方程式是_。(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_。(5) 的同分异构体中：能发生水解反应；能发生银镜反应；能与氯化铁溶液发生显色反应，满足上述条件的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的同分异构体的结构简式：_。(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸的路线(其他试剂任选，合成路线常用的表示方式为AB目标产物)。_。解析由扁桃酸的结构简式及信息知，X
11、是苯甲醛，含氧官能团为醛基，X与HCN反应生成A的反应类型是加成反应。进一步可推知C是苯甲酸、D是，由高分子产物结构简式及信息可推出F是HCHO，E是对甲基苯酚；G为。(2)由B的分子式及信息可推出Y是苯甲醇，则B的结构简式为。(5)由、知分子中含HCOO，由知分子中含有酚羟基，当取代基有2种时，2种取代基(OH、HCOOCH2)在苯环上有3种位置关系，当取代基有3种时，3种取代基(HCOO、CH3、OH)在苯环上有10种不同的位置关系，故共13种同分异构体。当有五组吸收峰时，表明分子中存在一定的对称关系，故结构简式为。(6)乳酸分子比乙醇分子多一个碳原子，制备中需要通过醛基与HCN加成的方法向分子中引入CN，然后水解，因此需要先将乙醇氧化为乙醛。答案(1)醛基加成反应(或还原反应)