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1、热点16官能团的性质与有机反应类型课时训练1.下列有关反应和反应类型不相符的是(B)A.甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT(取代反应)B.苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应)C.甲苯与酸性KMnO4溶液反应(氧化反应)D.甲苯制取甲基环己烷(加成反应)解析:A项,甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT,甲苯中氢原子被硝基取代,该反应属于取代反应,正确;B项,苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯,该反应属于加成反应,不属于取代反应,错误;C项,甲苯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,该反应属于氧化反应,正确;D项,甲苯制取甲基环己烷,甲苯与氢气发生加成反应生成甲基环己烷,该反应属于加成反应,正确
2、。2.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是(B)选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热解析:由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,官能团由一个 Br变为 2个 OH,则CH3CH2CH2BrCH3CHCH2,为消去反应;C
3、H3CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br,为加成反应;CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH,为水解反应(也属于取代反应),故B项正确。3.二羟基甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一,下列关于二羟基甲戊酸的说法正确的是(D)A.与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4B.二羟基甲戊酸是乙酸的同系物C.既能发生取代反应,又能发生加成反应D.1 mol二羟基甲戊酸与足量的Na反应可生成3 g氢气,与足量的NaHCO3溶液反应可生成1 mol CO2解析:A.二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4,COOH与乙醇中羟基发生酯化反应,两者脱去1分子水,由原子守恒可知生成有机产物
4、的分子式为C8H16O4,错误;B.二羟基甲戊酸与乙酸的结构不相似,两者不互为同系物,错误;C.二羟基甲戊酸不能发生加成反应,错误;D.羧基、羟基与钠反应生成氢气,1 mol该有机物与足量的钠反应生成氢气为 1.5 mol,质量是3 g,只有羧基和碳酸氢钠反应,因此1 mol二羟基甲戊酸与足量的NaHCO3溶液反应可生成1 mol CO2,正确。4.下列有关合成药物胃复安的说法不正确的是(C)A.分子中不存在手性碳原子B.能与盐酸反应生成盐类物质C.能与FeCl3溶液发生显色反应D.一定条件下能与NaOH溶液发生水解反应解析:A.手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子,由结构简式可知
5、,胃复安分子中不含手性碳原子,正确;B.由结构简式可知,胃复安分子中含有氨基和氮原子,氨基和氮原子能与盐酸反应生成盐类物质,正确;C.由结构简式可知,胃复安分子中不含有酚羟基,不能与氯化铁溶液发生显色反应,错误;D.由结构简式可知,胃复安分子中含有碳氯键和酰胺基,一定条件下碳氯键和酰胺基能与氢氧化钠溶液发生水解反应,正确。5.某有机物的结构如图所示。下列关于该有机物的描述正确的是(D)A.含有3种官能团B.一定条件下,该物质可被O2催化氧化生成醛基C.该有机物属于芳香族化合物D.该物质与足量NaOH溶液反应,生成2种钠盐解析:A.由结构简式可知,该有机物结构中含有羧基、羟基、碳碳双键、酯基4种
6、官能团,错误;B.该有机物中的羟基在一定条件下,只能被氧化生成羰基,错误;C.由结构简式可知,其结构中没有苯环,则该有机物不属于芳香族化合物,错误;D.该有机物含有酯基和羧基,均可与NaOH溶液反应,则该物质与足量NaOH溶液反应生成2种钠盐,正确。6.已知尼泊金酯和香兰素的结构简式。下列说法不正确的是(B)尼泊金酯:香兰素:A.一定条件下,两者都能发生取代反应B.两者均能与NaOH溶液发生水解反应C.等质量的尼泊金酯和香兰素完全燃烧,耗氧量相同D.两者均能与FeCl3溶液发生显色反应解析:A.两者都含有酚羟基,一定条件下,两者都能发生取代反应,正确;B.含有酯基,能与NaOH溶液发生水解反应
7、,不能发生水解反应,错误;C.尼泊金酯和香兰素互为同分异构体,等质量的尼泊金酯和香兰素完全燃烧,耗氧量相同,正确;D.两者都含有酚羟基,均能与FeCl3溶液发生显色反应,正确。7.有关下列有机物的说法正确的是(B)A.M和N的官能团种类相同B.M和N均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.MN的反应类型是消去反应D.等物质的量的M和N与足量的H2反应,最多消耗H2的质量比为45解析:A.M所含官能团为碳碳双键、羰基、酯基,N所含官能团为羰基、酯基,种类不同,错误;B.M中含有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾氧化,N中含有与苯环相连的甲基,也可以被酸性高锰酸钾氧化,所以两者都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确;C
8、.M生成N时氢原子减少,但减少的两个氢原子所在碳原子并不相邻,所以不是消去反应,应属于氧化反应,错误;D.M中羰基和碳碳双键可以与氢气发生加成,所以1 mol M最多消耗3 mol氢气,N中羰基和苯环可以和氢气加成,所以1 mol N最多消耗4 mol氢气,故消耗H2的质量比为34,错误。8.(2021杭州二模)葡酚酮是由葡萄籽提取的一种有机物(结构简式如图),具有活性。下列关于葡酚酮说法不正确的是(A)A.1 mol葡酚酮与足量的溴水反应,消耗2 mol溴单质B.可发生取代反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应C.分子中含有3个手性碳原子D.葡酚酮露置在空气中,容易发生变质解析:A.葡酚酮分子中
9、酚羟基的邻、对位有2个H原子能被溴取代,分子中还含有一个碳碳双键能与溴发生加成反应,故1 mol葡酚酮与足量的溴水反应,消耗3 mol溴单质,不正确;B.葡酚酮分子中酚羟基有邻、对位的氢原子可发生取代反应,醇羟基、羧基能发生取代反应,醇羟基能发生消去反应,碳碳双键能发生加聚反应,醇羟基、羧基能发生缩聚反应,正确;C.分子中含有3个手性碳原子,如图,正确;D.葡酚酮含有酚羟基,露置在空气中,容易被氧化而发生变质,正确。9.下列关于图中物质说法正确的是(A)A.该物质在固态时属于分子晶体,熔点较低B.可以发生取代、氧化、还原、消去、加聚反应C.该物质的分子式为C14H19N2O3D.1 mol该物
10、质与足量NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH解析:A.该物质在固态时属于分子晶体,熔点较低,正确;B.该有机物含有醇羟基,能发生取代、氧化、消去反应,不能发生加聚反应,错误;C.该物质的分子式为C14H20N2O3,错误;D.1 mol该有机物含有1 mol羧基,只消耗1 mol NaOH,错误。10.(2021宁波适应性测试,节选)某药物K的合成路线如下:已知:R1CH2COOR2(1)下列说法不正确的是(填字母)。A.BC与CD的反应类型不同B.1 mol G最多可以和3 mol H2发生加成反应C.化合物H既能和HCl溶液反应又能和NaOH溶液反应D.化合物J的分子式为C15H
11、20N2(2)C的结构简式是;K的结构简式是。(3)FG的反应方程式为 。解析:CH2CHCOOH和HCl发生加成反应生成C,根据D的结构简式,推测C为;D和E发生取代反应生成F,F为;G在酸性条件下水解生成H,H为;H在加热条件下失去CO2生成I,I为;和反应生成K,根据已知信息,推测K为。(1)A.BC为加成反应,CD为取代反应,BC与CD的反应类型不同,正确;B.酯基不能和氢气发生加成反应,所以1 mol G最多可以和2 mol H2发生加成反应,错误;C.由分析可知H为,含有N原子,可以和HCl溶液反应,而且H中含有羧基可以和NaOH发生酸碱中和反应,正确;D.由J的结构简式可知,J的
12、分子式为C15H22N2,错误。(2)C的结构简式为;K的结构简式为。(3)在C2H5ONa的作用下生成,化学方程式为+CH3OH。答案:(1)BD(2)(3)+CH3OH11.化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHONaOH/H2ORCHCHCHO+H2O回答下列问题:(1)E的结构简式为 。(2)结合题中信息,下列说法错误的是 (填字母)。A.CDEF的反应类型分别为加成反应、消去反应、取代反应B.A的分子结构中最多可有14个原子在同一个平面上C.H的分子式为C19H18O2D.为检验DE反应后的混合液中溴元素,可取少许混合液
13、于试管中直接滴加AgNO3溶液,观察现象即可(3)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为 。解析:A与乙醛在氢氧化钠水溶液中发生已知的反应,结合B的分子式,及A为芳香化合物可知A为苯甲醛(),则B为, B中的醛基被氢氧化铜氧化成羧基得到C为,C与溴单质发生加成反应得到D为,D在KOH醇溶液条件下发生消去反应生成E(),E与乙醇发生酯化反应生成F(),F与G发生已知反应生成H,结合H的结构简式可得出G为,据此分析解答。(1)由以上分析可知E为 。(2)A.C与溴单质发生加成反应得到D, D在KOH醇溶液条件下发生消去反应生成E,E与乙醇发生酯化反应(取代反应)生成F,正确;B.A为,苯环和醛基均为平面结构,两平面单键相连,可以重合,因此A中14个原子可能共面,正确;C.根据H的结构简式可知H的分子式为C18H18O2,错误;D.检验DE反应后的混合液中的溴元素,因溶液已经加酸酸化呈酸性,可取少许于试管中直接滴加AgNO3溶液,观察现象即可,正确。(3)F为,G为,F与G发生反应得到H,反应方程式为。答案:(1)(2)C(3)