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1、第九章 第3讲烃的衍生物一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)1化合物中的OH被氨基NH2取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是()AHCOONH4 BCH(NH2)3CH2NCH2COOH DCO(NH2)2解析:DA项,HCOONH4不含氨基,不属于酰胺;B项,CH(NH2)3中没有羰基,不属于酰胺;C项,H2NCH2COOH中含有氨基和羧基,属于氨基酸,不属于酰胺;D项,尿素中含有CONH2结构,属于酰胺。2近期,我国科学家合成了一种高能量密度材料,该成果发表在Nature上。合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。下列有关草酰二肼的说法正确的是()A分子中含
2、有三种官能团B同时具有碱性C完全水解可得2种有机化合物D与联二脲()互为同系物解析:BA项,含有氨基、酰胺键两种官能团,故A错误;B项,含有氨基,为碱性基团,具有碱性,故B正确;C项,可水解生成肼、草酸两种物质,但肼不是有机化合物,故C错误;D项,与联二脲()分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故D错误。3萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是()Aa和b都属于芳香族化合物Ba和b互为同分异构体Ca、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色Db和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀解析:CAa中没有苯环,不属于芳香族化合物,A项错误;B.a为烃类,b为醇类,二者的
3、分子式不同,不互为同分异构体,B项错误;C.a中的碳碳双键、b中与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化,C项正确;D.与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基,只有c可以与新制Cu(OH)2反应,而b不能,D项错误。4用化合物合成重要的有机中间体化合物反应如图所示。下列说法错误的是()A化合物和化合物互为同分异构体B化合物有3个手性碳原子C化合物和化合物完全加成均消耗3 mol H2,且最终的还原产物相同D加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管解析:CA由结构简式可知化合物和化合物的化学式均为C15H22O,二者的结构不同,因此互为同分异构体,故A正确;B.化合物有3个手
4、性碳原子,如图“*”标记的碳原子:,故B正确;C.化合物中碳碳双键、碳碳三键能与H2发生加成反应生成,化合物中碳碳双键、酮羰基能发生加成反应生成,二者的加成产物结构不相同,且未告知化合物和化合物的物质的量,不能确定完全加成消耗H2的物质的量,故C错误;D.为增强冷凝效果,加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管,故D正确。5(2021浙江高三期中)某有机化合物是药物生产的中间体,其结构简式如图。下列有关叙述不正确的是()A该有机化合物经催化氧化后与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀B1 mol该有机化合物与足量NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOHC该有机化合物与浓硫酸混合共热
5、可发生消去反应D该有机化合物与浓溴水可发生取代反应解析:CA该有机化合物中含CH2OH,经催化氧化后CH2OH转化成CHO,因为含CHO,所以与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀,A正确;B.该有机化合物中含有的1个酚羟基、1个溴原子、1个酯基能与NaOH溶液反应,由于该酯基水解后生成酚羟基,故1 mol该有机化合物与足量NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH,B正确;C.该有机化合物中与溴原子直接相连碳原子的邻碳上有H原子,该有机化合物与强碱醇溶液共热可发生消去反应,但该有机化合物中与醇羟基直接相连碳原子的邻碳上没有H原子,该有机化合物与浓硫酸混合共热不能发生消去反应,C错误;D.该
6、有机化合物中含酚羟基,且酚羟基邻、对位苯环碳上有H原子,故该有机化合物可与浓溴水发生取代反应,D正确。6有机化合物合成对于人类的健康、丰富人类的物质生活和社会经济的发展有着十分重要的作用。某有机化合物的结构简式如图。下列说法正确的是()A能与NaHCO3溶液反应B1 mol该有机化合物最多能与3 mol H2反应C能发生消去反应生成碳碳双键D不能使溴水褪色解析:CA由有机化合物的结构简式可知,该有机化合物中不含羧基,故其不能与NaHCO3溶液反应,A错误;B.1 mol该有机化合物中苯环上能与3 mol H2加成,醛基上能与1 mol H2加成,故最多能与4 mol H2反应,B错误;C.由有
7、机化合物的结构简式可知,该有机化合物中含有醇羟基且与羟基相邻的碳原子上有H原子,故能发生消去反应生成碳碳双键,C正确;D.由于该有机化合物中含有还原性的醛基,能与溴水发生氧化还原反应,故能使溴水褪色,D错误。7我国成功研制出第一个具有自主知识产权的抗艾滋病新药二咖啡酰奎尼酸(简称IBE5)。IBE5的结构简式如图所示,下列有关IBE5的说法错误的是()A苯环上的一氯代物有三种B可与氢气发生加成反应C分子中含有25个碳原子D能使酸性KMnO4溶液褪色解析:AA由结构简式可知,IBE5分子的结构不对称,则苯环上的一氯代物有6种,故A错误;B.由结构简式可知,IBE5分子中含有的碳碳双键和苯环一定条
8、件下能与氢气发生加成反应,故B正确;C.由结构简式可知,IBE5分子中含有25个碳原子,故C正确;D.由结构简式可知,IBE5分子中含有的碳碳双键、酚羟基和醇羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确。二、选择题(每小题有一个或两个选项符合题意)8儿茶素(结构简式如图)是茶叶的主要活性成分,具有抗氧化、抗菌、除臭等作用。下列说法中不正确的是()A儿茶素不溶于水,易溶于有机溶剂B儿茶素与Na反应放出氢气C儿茶素能够被氧化D儿茶素中一定共平面原子有12个解析:AA含多个酚OH,可溶于水,也易溶于有机溶剂,A错误;B.含酚OH,可以与Na反应放出氢气,B正确;C.含酚OH
9、,儿茶素能够被氧化,C正确;D.分子中含有烷基不可能全共平面,故一定共平面的为苯环上的C以及所连的原子共12个原子可以共平面,D正确。9Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体,可由X在一定条件下反应制得:下列叙述正确的是()A 反应过程中加入K2CO3,能提高X的转化率BY与Br2的加成产物分子中不含手性碳原子CX和Y均能与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀D等物质的量的X、Y分别与H2反应,最多消耗H2的物质的量之比为34解析:ACAX与发生取代反应生成Y和HBr,反应过程中加入K2CO3,消耗HBr,使反应正向移动,能提高X的转化率,选项A正确;B.Y与Br2的加成产物分子中含
10、有一个手性碳原子,如图:(标*为手性碳原子),选项B错误;C.X和Y均含有醛基,能与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀,选项C正确;D.等物质的量的X、Y分别与H2反应,最多消耗H2的物质的量之比为45,选项D错误。10.下列有关化合物X的叙述正确的是()AX分子只存在2个手性碳原子BX分子能发生氧化、取代、消去反应CX分子中所有碳原子可能在同一平面上D1 mol X与足量NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH解析:BDA连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。化合物X分子中含有3个手性碳原子:(标*号的碳原子为手性碳原子),A项错误;B.X分子中含有 (醇)和
11、基团能被KMnO4氧化,醇羟基和苯环上氢原子都能发生取代反应,分子中含有的基团都能发生消去反应,B项正确;C.X分子()中与*号碳原子相连的3个碳原子处于四面体的3个顶点上,这4个碳原子不可能在同一平面上,C项错误;D.因X分子中含有酯基和Br,X能与NaOH溶液发生水解反应:2NaOH CH3CH2OHNaBr。所以1 mol X与足量NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH,D项正确。三、非选择题11已知:CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要产物),1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。
12、(1)A的化学式:_,A的结构简式:_。(2)上述反应中,是_反应,是_反应。(填反应类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式:C_,D_,E_,H_。(4)写出DF反应的化学方程式_。解析:由1 mol A完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)8,N(H)8,分子式为C8H8,不饱和度为5,推测可能有苯环,由知A中必有双键。故A为。A与Br2加成得B:;AHBrD,由信息知D为;F由D水解得到,F为;H是F和醋酸反应生成的酯,则H为。答案:(1)C8H8 (2)加成酯化(或取代)12相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,以X为初始原料设计出转
13、化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去),其中A是一氯代物;H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。已知:. . (苯胺,易被氧化)请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:(1)阿司匹林中含有的官能团的名称是_,H的结构简式是_;(2)反应的类型是_;(3)反应的化学方程式是_;(4) 有多种同分异构体,写出其中两种含有醛基的芳香族化合物的结构简式:_、_;(5)请用合成反应流程图表示出:由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。_。例:解析:相对分子质量为92的其芳香烃X是一种重要的有机化工原料,令分子组成为CxHy,则78,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能
14、小于7,故该芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为,X与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为,B为,C为,D酸化生成E,故D为,E为;在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应的产物可知F为,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息、反应信息可知,G为,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,与的分子式相比减少1分子H2O,为通过形成肽键发生缩聚反应形成的高聚物,H为在催化剂条件下发生加成反应生成,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,与氯气发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,合成反应流程图见答案。答案:(1)羧基、酯基