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1、第九章 第6课时合成高分子化合物与有机合成题号知识易中难有机高分子化合物1,2,36,8有机合成的思路、方法4,75,9,1011一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)1.下列关于合成材料的说法中,不正确的是(C)A.结构为CHCHCHCHCHCHCHCH的高分子的单体是乙炔B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等,其单体是CH2CHClC.合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇D.合成顺丁橡胶()的单体是CH2CHCHCH2解析:根据加聚产物的单体推断方法,凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体必为一种,将两半键闭合即可知其单体为CHCH,A正确;聚氯乙烯的单体是CH2CHCl,
2、B正确;合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛,C不正确;顺丁橡胶含有双键,则单体是CH2CHCHCH2,D正确。2.山梨酸常被用作食品和药物制剂的防腐剂,对多种真菌有抑制作用。国际上工业化生产山梨酸较普遍采用的合成路线如图所示,下列说法不正确的是(D)nCH3CH=CHCHO巴豆醛+nCH2=C=O乙烯酮聚酯nCH3CH=CHCH=CHCOOH山梨酸A.可用新制的氢氧化铜检验山梨酸中是否含有巴豆醛B.反应1的产物除“聚酯”外没有小分子生成C.与山梨酸含有相同官能团且含一个五元环的同分异构体有3种D.反应2每生成1 mol山梨酸理论上需要消耗1 mol 水解析:巴豆醛含醛基,山梨酸不含醛基,则可用新制
3、的氢氧化铜检验山梨酸中是否含有巴豆醛,A正确;反应1为加聚反应,产物除“聚酯”外没有小分子生成,B正确;与山梨酸含有相同官能团,且含一个五元环,应含有1个碳碳双键、1个羧基,可看作羧基取代环戊烯的H,共有3种,C正确;反应2每生成1 mol山梨酸理论上不需要消耗水,一个酯基水解消耗1个水分子,但同时分子内因消去反应又生成1个水分子,D不正确。3.聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如图:(图中“”表示氢键)下列说法不正确的是(B)A.聚维酮的单体是B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成C.聚维酮碘是一种水溶性物质D.聚维酮在一定条件下能
4、发生水解反应解析:根据结构分析,可得聚维酮的单体是,A正确;聚维酮分子左侧包括2m个链节,故其由(2m+n)个单体聚合而成,B不正确;聚维酮碘存在氢键,能够溶于水,C正确;聚维酮含有类似肽键的结构,在一定条件下能发生水解反应,D正确。4.(2021湖南长沙模拟)人们发现生产人造羊毛和聚氯乙烯(PVC)可以用煤作为原料,合成路线如图。下列说法正确的是(C)A.PVC塑料制品可以直接用于盛放食物B.甲生成丙、丁的反应类型分别为加成反应、取代反应C.实验室制备甲的过程中,常用CuSO4溶液净化气体D.与丁互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有5种(不包括环状化合物和丁本身)解析:由题给流程可知,煤干
5、馏得到焦炭,焦炭在电炉中和氧化钙发生反应生成碳化钙,碳化钙与水反应生成乙炔,乙炔和氯化氢在催化剂的条件下发生加成反应生成氯乙烯,氯乙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯(PVC),由乙炔和人造羊毛的结构简式可知形成人造羊毛的单体为H2CCHOOCCH3和H2CCHCN,则乙炔和HCN发生加成反应生成CH2CHCN,乙炔和乙酸发生加成反应生成H2CCHOOCCH3,一定条件下,CH2CHCN和H2CCHOOCCH3 发生加聚反应生成高分子化合物人造羊毛。聚氯乙烯有毒,不能用于盛放食物,A错误;甲生成丙、丁的反应为乙炔和HCN发生加成反应生成CH2CHCN、乙炔和乙酸发生加成反应生成H2CCHO
6、OCCH3,B错误;电石中混有硫化钙和磷化钙,与水反应生成的硫化氢和磷化氢能与硫酸铜溶液反应,则用硫酸铜溶液吸收硫化氢和磷化氢达到净化乙炔气体的目的,C正确;丁的结构简式为H2CCHOOCCH3,与H2CCHOOCCH3互为同分异构体且可发生碱性水解的物质属于酯,符合条件的结构简式有CH2CHCOOCH3、HCOOCH2CHCH2、CH3CHCHOOCH、,共4种,D错误。5.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如图:下列说法正确的是(B)A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子B.的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液、加热D
7、.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X解析:X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子,W中没有手性碳原子,A错误;由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X,X发生还原反应生成Y,Y发生取代反应生成Z,B正确;由化合物Z一步制备化合物Y,应发生水解反应,应在氢氧化钠的水溶液中进行,C错误;Y中含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,D错误。6.合成导电高分子材料PPV的反应:+(2n-1)HI下列有关说法正确的是(D)A.合成PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C.和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平
8、均相对分子质量,可得其聚合度解析:根据反应中生成高分子和小分子知,该反应属于缩聚反应,A错误;聚苯乙烯的重复结构单元中无碳碳双键,PPV的重复结构单元中含有碳碳双键,B错误;与的官能团(碳碳双键)的数目不同,两者不互为同系物,C错误;质谱法可以测定PPV的平均相对分子质量,再依据PPV的重复结构单元的“相对分子质量”,可计算出PPV的聚合度,D正确。二、选择题(每小题有一个或两个选项符合题意)7.如图是以秸秆为原料制备某种聚酯高分子化合物的合成路线,下列有关说法正确的是(D)A.X的分子式为C4H6O4B.Y分子中有1个手性碳原子C.生成聚酯Z的反应类型为加聚反应D.制备聚酯Z,消耗Y和1,4
9、-丁二醇的物质的量之比为11解析:X的分子式为C6H6O4,A错误;Y分子中不含手性碳原子,B错误;由Z的结构简式可知,Y和1,4-丁二醇发生缩聚反应,按11反应,C错误,D正确。8.舱外航天服每套总重量约120 kg,可为航天员出舱活动提供适当的大气压力、足够的氧气、适宜的温湿度,以保障航天员的生命活动需要;航天服具有足够的强度,防止辐射、微流量和空间碎片对航天员的伤害,保证航天员的工作能力;航天服还能提供可靠工效保障及遥测通信保障等。制作这种航天服的材料以氨纶和尼龙为主,其中尼 龙-1010的结构简式为。下列有关尼龙-1010的说法正确的是(AC)A.尼龙-1010是合成高分子化合物B.尼
10、龙-1010的单体是H2N(CH2)10NHCO(CH2)8COOHC.尼龙-1010是通过缩聚反应制成的D.制作舱外航天服的材料要质轻,方便在舱外行走解析:尼龙-1010是通过缩聚反应合成的有机高分子化合物,A、C正确;尼龙-1010的单体是H2N(CH2)10NH2和HOOC(CH2)8COOH,B不正确;由于舱外航天服是在失重情况下穿,不需要考虑选轻质材料,D不正确。9.四氢呋喃是常用的有机溶剂,可由有机物甲(分子式:C4H8O)通过下列路线制得:已知:R1X+R2OHR1OR2+HX下列说法不正确的是(A)A.甲的结构简式是CH3CHCHCH2OHB.丙中含有的官能团为醚键和溴原子C.
11、丁、戊均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.的反应类型分别为加成反应、消去反应解析:由题图分析可知甲的结构简式为CH2CHCH2CH2OH,A错误;物质丙为,含有的官能团有醚键、溴原子,B正确;丁和戊分别为或中的一种,含有碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;反应是CH2CHCH2CH2OH与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCH2CH2OH,反应是转化为或,发生消去反应,D正确。三、非选择题10.阿司匹林(化合物L)是人们熟知的解热镇痛药物。一种长效、缓释阿司匹林(化合物P)的合成路线如图所示:已知:HCCH+RCOOHRCOOR+ROHRCOOR+ROH(R、R、R代表烃基)请回答:(1
12、)A中的官能团是。(2)C的结构简式是。(3)DE的反应类型是。(4)EG的化学方程式是 。(5)已知:H是芳香族化合物。在一定条件下2BK+H2O,K的核磁共振氢谱只有一组峰。JL的化学方程式是 。(6)L在体内可较快转化为具有药效的J,而化合物P与L相比,在体内能缓慢持续释放J。血液中J浓度过高能使人中毒,可静脉滴注NaHCO3溶液解毒。请用化学方程式解释NaHCO3的作用:。下列说法正确的是(填字母)。a.P中的酯基在体内可缓慢水解,逐渐释放出Jb.P在体内的水解产物中没有高分子化合物c.将小分子药物引入到高分子中可以实现药物的缓释功能解析:(1)A是乙醇,乙醇的官能团是羟基。(2)据已
13、知,结合流程图,可以推出C的结构简式是CHCH。(3)D是,E是,DE发生了加聚 反应。(4)E是,A是乙醇,根据已知,EG的反应为取代反应,化学方程式为+nCH3CH2OH+ nCH3COOC2H5。(5)根据已知可推知J是,K是乙酸酐(),反应的化学方程式为+CH3COOH。(6)羧酸的酸性大于碳酸的,酚的酸性小于碳酸的,故酚羟基和碳酸氢钠不反应,羧基和碳酸氢钠反应生成二氧化碳,化学方程式为+NaHCO3+H2O+CO2。P可以完全水解产生、以及乙酸,a项正确;P可以完全水解产生,该物质为高分子化合物,b项错误;根据题目信息,将小分子药物引入到高分子中可以实现药物的缓释功能,c项正确。答案
14、:(1)羟基(2)HCCH(3)加聚反应(4)+nCH3CH2OH+nCH3COOC2H5(5)+CH3COOH(6)+NaHCO3+H2O+CO2ac11.可用于治疗阿尔茨海默病的某种药物中间体H的合成路线如图 所示:已知:.R1CHOR1CHCHCOOH.(1)A中含氧官能团的名称是;BC的反应类型是。(2)G的结构简式是 。(3)EF的化学方程式是 。(4)芳香化合物Y是X的同分异构体,1 mol Y可与 2 mol NaOH反应,Y共有种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,峰面积比为1621的结构简式是。(5)设计由乙醇和HOOCCH2COOH制备的合成路线(无机试剂任选):
15、。解析:(1)由图示可知,A的结构简式为,其中含氧官能团的名称是醛基;根据图示分析,B和氢气发生加成反应生成C,反应类型为加成反应。(2)根据图示分析,G的结构简式是。(3)E和X反应,E的结构简式为,X的结构简式为,EF的化学方程式是(4)X的结构简式为,芳香化合物Y是X的同分异构体,1 mol Y可与2 mol NaOH反应,说明Y的结构中含有两个酚羟基,当结构中含有两个酚羟基和两个甲基时,若酚羟基处于邻位,甲基有4种方式连接,若酚羟基处于间位,甲基有4种方式连接,若酚羟基处于对位时,甲基有3种方式连接;当结构中含有两个酚羟基和一个乙基时,若酚羟基处于邻位,乙基有2种方式连接,若酚羟基处于
16、间位,乙基有3种方式连接,若酚羟基处于对位时,乙基有1种方式连接,故Y共有4+4+3+2+3+1=17(种)(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,峰面积比为1621,说明分子结构中含有 4种不同环境的氢原子,且氢原子的个数比为1621,则符合要求的结构简式是。(5)的单体为CH3CHCHCOOCH2CH3,CH3CHCHCOOCH2CH3可由CH3CHCHCOOH与CH3CH2OH发生酯化反应获得,本题的关键是由乙醇合成CH3CHCHCOOH,根据题给已知,则乙醇(CH3CH2OH)与氧气在铜作催化剂、加热条件下反应生成乙醛,乙醛(CH3CHO)与HOOCCH2COOH反应生成CH3CHCHCOOH,则合成路线为CH3CH2OHCH3CHOCH3CHCHCOOHCH3CHCHCOOCH2CH3。答案:(1)醛基加成反应(2)(3)(4)17(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3CHCHCOOHCH3CHCHCOOCH2CH3