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1、专题九有机化学基础第29讲认识有机化合物内容要求1.认识官能团的种类,从官能团的视角认识有机化合物的分类。2.知道简单有机化合物的命名。3.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。4.知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器的分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。知识点1有机化合物的分类与命名一、有机化合物的分类1.按组成元素分类:分为烃和烃的衍生物。2.按碳骨架分类二、按官能团分类1.官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。2.有机物的主要类别和官能团类别官能团类别官能团名称结构名称结构烷烃烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键CC芳香烃卤代烃碳卤键醇羟基OH酚羟基OH醚醚键醛醛基酮酮羰基羧
2、酸羧基胺氨基NH2酯酯基酰胺酰胺基三、有机化合物的命名1.烷烃的习惯命名法2.烷烃的系统命名法烷烃系统命名法的基本步骤是另外,常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数,用一、二、三、四表示相同取代基的数目,用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。如:命名为2,2-二甲基丙烷,命名为2,5-二甲基-3-乙基己烷。3.含官能团的链状有机物命名(1)选主链选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号从距离官能团最近的一端开始编号。(3)写名称把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。例如,烯烃和炔烃的命名:如:CH命名为4-甲基-1-戊炔,命名为3-甲基-3-
3、戊醇,命名为3-甲基-2-氯丁烷。4.苯的同系物的命名习惯命名法:如称为甲苯,称为乙苯,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。系统命名法:将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。5.酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时先读酸的名称,再读醇的名称,后将“醇”改为“酯”即可。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。1.含有苯环的有机物属于芳香化合物。()2.HCOOH和CH3OOCH都属于羧酸类。()3.的名称为2-乙基丁烷。()4.2-甲基-5-乙基辛烷的结构简式为(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5
4、)(CH2)2CH3。()5.某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯。()6. 的名称为1,2-丙二醇。()答案:1.2.3.4.5.6.题点一有机化合物的分类1.下列对有机化合物的分类结果正确的是(D)A.CH2CH2、同属于脂肪烃B.、同属于芳香烃C.CH2CH2、CH2CHCH2Cl同属于烯烃D. 、 、同属于环烷烃解析:烃只含有碳、氢元素,烷烃、烯烃、炔烃都属于脂肪烃,苯、环己烷、环戊烷等都属于环烃,而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。2.下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系错误的是(D)选项物质类别官能团ACH3CHCH2烯烃B羧酸COOHC
5、酯类DROH(R为烃基)醇类OH解析:OH若直接连在苯环上属于酚类,D错误。题点二有机化合物的命名3.某烯烃分子的结构简式为,用系统命名法命名,其名称为(B)A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯解析:可将键线式转换为碳骨架形式,选取含官能团(碳碳双键)的最长碳链为主链,从靠近官能团的一端(即右端)进行编号,最后按命名规则正确书写名称。4.下列有机物命名(括号内为名称)正确的是(B)A.(异戊烷)B.(1,2,4-三甲苯)C.(2,2-二甲基-3-乙基丁烷)D.(2-甲基-
6、3-戊醇)解析:的正确名称为新戊烷,A错误;的正确名称是2,2,3-三甲基戊烷,C错误;的正确名称是4-甲 基-2-戊醇,D错误。 突破有机物系统命名题的要点1.熟知有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“,”忘记或用错。2.明确系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4知识点2有
7、机化合物的结构一、有机化合物中碳原子的成键特点二、有机化合物中原子的共线与共面1.典型结构(1)甲烷型:四面体结构,碳原子与四个原子形成四个共价键时,空间结构都是四面体结构,五个原子中最多有三个原子共平面。(2)乙烯型:平面结构,位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。(3)乙炔型:直线形结构,位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上,也一定共平面。(4)苯型:平面六边形结构,位于苯环上的十二个原子一定共平面,并且处于对角线的四个原子共线。2.判断方法(1)单键旋转思想:有机物分子中的单键包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等,均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转,对原子的空间结构具有“定格
8、”作用,如(CH3)2CC(CH3)C(CH3)C(CH3)2,其结构简式也可写成:,该分子中至少有6个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面不重合时),至多有10个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面重合时)。(2)定平面规律:共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必定重叠,两平面内的所有原子必定共平面。(3)定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必在此平面内。三、有机物结构的三种常用表示方法结构式结构简式键线式CH2CHCHCH2CH3CH2OH或C2H5OHCH2CHCHO四、有机化合物的同分异构现象1.2.有机物的同分
9、异构现象(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。3.同分异构体的常见类型类别种类含义实例构造异构碳架异构碳骨架不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与位置异构官能团位置不同而产生的异构CH2CHCH2CH3与CH3CHCHCH3官能团异构官能团种类不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3OCH3立体异构顺反异构通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同与对映异构含有一个不对称碳原子的分子由于4个原子或原子团在空间的排列不同而造成的异构与4.常见的官能团异构组成通式可能的类别及典型实例
10、CnH2n烯烃(CH2CHCH3)、环烷烃()CnH2n-2炔烃(CHCCH2CH3)、二烯烃(CH2CHCHCH2)、环烯烃()CnH2n+2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)、羟基酮()CnH2n-6O酚()、芳香醚()、芳香醇()5.同系物1.含有苯环的有机物属于苯的同系物。()2.与互为官能团异构。()3.与互为同分异构体。()4.C3H6与C2H4一定互为同系物。(
11、)答案:1.2.3.4.题点一有机物的结构与表示方法1.下列化学用语正确的是(D)A.结构简式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷,也可以表示异丁烷B.丙烷分子的空间填充模型:C.乙醚的结构简式:CH3OCH3 D.丙酸的键线式:解析:A.正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3,分子结构没有支链,而(CH3)2CHCH3结构中含有1个支链,只能代表异丁烷,错误;B.题给模型为丙烷的球棍模型,丙烷分子的空间填充模型为,错误;C.CH3OCH3为甲醚的结构简式,错误;D.丙酸的键线式为,正确。2.(2021诸暨中学期中)某有机物结构简式为,对该有机物分子的描述正确的是(D)A.最多有7个碳原
12、子共线B.所有碳原子都在同一平面上C.其一氯代物最多有5种D.最多有25个原子共面解析:题给有机物可看成CH4中的4个H原子被2个和2个代替,两个对称,两个对称,给该有机物分子中的碳原子编号如图。A项,该有机物分子中最多有4个碳原子共线(图中1、2、5、6号碳原子),错误;B项,6号碳原子为饱和碳原子,与之直接相连的4个碳原子构成四面体,则所有碳原子不可能都在同一平面上,错误;C项,该有机物分子中有6种不同化学环境的H原子(上有3种H,上有3种H),其一氯代物最多有6种,错误;D项,由于单键可以旋转,所以该有机物中最多有25个原子共面(最多共面的原子为中的7个C、苯环上4个H、甲基中1个 H,
13、两个共24个原子加上6号碳原子,共25个原子),正确。 有机物分子中原子共面、共线的思维模型题点二同分异构现象与同系物3.螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。 是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是(D)A.题给分子中有4个手性碳原子B.所有碳原子均处于同一平面C.是3-甲基环丁烯()的同系物D.一氯代物有四种解析:题给分子中有2个手性碳原子(环上与甲基相连的两个碳原子),A不正确;两环共用的碳原子及与之相连的4个碳原子,不可能处于同一平面,B不正确;3-甲基环丁烯()与的碳碳双键数目、环的数目都不相同,两者不互为同系物,C不正确;题给分子为对称结构,两环共用的碳原子不连有氢
14、原子,一氯代物有四种,D正确。4.已知下列有机物:CH3CH2OH和CH3OCH3CH3CH2CH2CH3和CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3和CH3CH2CHCHCH3和 (环戊烷)CH2CHCHCH2和CH3CH2CCHCH4和(1)其中属于碳架异构的是(填序号,下同)。(2)其中属于位置异构的是。(3)其中属于官能团异构的是。(4)其中属于同一种物质的是。(5)其中属于同系物的是。答案:(1)(2)(3)(4)(5) 手性碳原子和手性分子的判断方法在有机物分子中,若某碳原子连接四个不同的原子或原子团,则该碳原子称为手性碳原子。例如:中*C就是手性碳原子,含有手性碳原子的分子,称
15、为手性分子。知识点3研究有机化合物的一般步骤和方法一、研究有机化合物的基本步骤二、分离提纯有机物的常用方法1.蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机化合物该有机化合物热稳定性较高该有机化合物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于提纯固态有机化合物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机化合物在此溶剂中溶解度受温度的影响较大2.萃取和分液(1)常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。(2)液-液萃取:利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(3)固-液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。三、有机物分子式的确定1
16、.元素分析2.相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)的最大值即为该有机物的相对分子质量。四、有机物分子结构的鉴定1.化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。2.物理方法(1)红外光谱有机化合物中的某些化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线,不同的化学键或官能团的吸收频率不同,其特征吸收峰在红外光谱图上将呈现在不同的位置,从而可以获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。(2)核磁共振氢谱(3)X射线衍射X射线是一种波长很短(约10-10 m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数
17、据,包括键长、键角等分子结构信息。五、常见官能团的检验官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙红色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去碳卤键氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色饱和溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜产生新制的氢氧化铜有砖红色沉淀产生羧基碳酸钠溶液有二氧化碳气体产生碳酸氢钠溶液石蕊溶液溶液变红色1.不能用红外光谱区分C2H5OH和CH3OCH3。()2.质谱法可以测定有机物的相对分子质量,而红外光谱和核磁共振氢谱可以确定有机物的官能团类型。()3.的核磁共振氢谱中有5组峰。()4.有机物的核磁共振氢谱中有三组峰,且峰面积之比为341。()
18、5.已知某有机物的相对分子质量和实验式,可推出该有机物的分子式。()6.乙醇是良好的有机溶剂,可根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。()答案:1.2.3.4.5.6.题点一有机物的分离与提纯1.下列有机物分离提纯方法不正确的是(B)A.除去乙醇中的水:加入CaO后蒸馏B.除去苯中的溴苯:采用分液法C.除去乙炔中的SO2:通入氢氧化钠溶液D.除去粗苯甲酸中少量氯化钠:利用重结晶法解析:A.CaO与水反应,与乙醇不反应,使用氧化钙吸收后蒸馏可得到纯净的乙醇,正确;B.苯与溴苯互溶,不能分层,无法采用分液法分离,两者沸点不同,应使用蒸馏的方法,错误;C.SO2能被氢氧化钠溶液吸收,而乙炔与氢
19、氧化钠溶液不反应,用NaOH溶液可除去乙炔中的SO2,正确;D.苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大,氯化钠的溶解度随温度变化不大,故提纯时可采用重结晶的方法,正确。2.下列分离或提纯有机物的方法正确的是(D)选项待提纯物质杂质试剂及主要操作方法A苯溴单质加苯酚,过滤B甲烷乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,洗气C甘油乙酸加入碳酸氢钠溶液,分液D苯甲醇苯甲酸NaOH溶液,分液解析:A.苯酚与溴单质反应生成三溴苯酚,又溶解在苯中,不能分离,错误;B.乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳,杂质由乙烯变成二氧化碳,不符合除杂原则,错误;C.甘油易溶于水,不分层,不能分液,错误;D.苯甲酸与氢氧化钠溶液反应生成苯
20、甲酸钠和水,与苯甲醇互不相溶,通过分液可得到苯甲醇,正确。题点二有机物分子式、结构式的确定3.下列化合物中核磁共振氢谱上只出现三组峰且峰面积之比为322的是(B)A.B.C.D.解析:A、D项的核磁共振氢谱中均有2组峰,且峰面积之比均为23;C项的核磁共振氢谱中有2组峰,峰面积之比是13。4.已知某未知物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示:下列说法中不正确的是(D)A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢 原子C.仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3OCH3解析
21、:红外光谱能测定有机物的化学键,根据图谱显示知,该有机物中至少有CH、CO、OH三种不同的化学键,故A正确;核磁共振氢谱中有三组峰,说明该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子,故B正确;核磁共振氢谱能测得有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目,无法得到其分子中的氢原子总数,故C正确;若A的化学式为C2H6O,红外光谱测定有CH、CO、OH三种化学键,核磁共振氢谱测得有三种不同化学环境的氢原子,则该有机物的结构简式为CH3CH2OH,而不是CH3OCH3,故D不正确。5.有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水。分析元素组成发现,该物质中碳元素的质量分数为60.00%,氢元素的质量分
22、数为13.33%。它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰。下列关于有机物X的说法不正确的是(D)A.该有机物含有C、H、O三种元素B.该有机物的摩尔质量为60 g/molC.该有机物的分子组成为C3H8OD.该有机物的结构简式为CH3CH(OH)CH3解析:C元素与H元素的质量分数之和不是100%,且X的燃烧产物只有二氧化碳和水,可推断该有机物中含有O元素,A正确;N(C)N(H)N(O)=(60.00%12)(13.33%1)(100-60.00-13.33)%16=381,故其实验式为C3H8O,由于H原子个数为8,C原子个数为3,满足32+2=8,实验式即为分子式,摩尔质量为60 g/mol
23、,B、C正确;核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰,且分子式为C3H8O,故结构简式为CH3CH2CH2OH,D错误。 确定有机物分子结构的一般步骤题点三常见官能团的检验6.有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CHCH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是(D)A.先加入酸性高锰酸钾溶液;后加银氨溶液,微热B.先加入溴水;后加酸性高锰酸钾溶液C.先加入银氨溶液,微热;再另取该物质加入溴水D.先加入新制的氢氧化铜,微热;再加入溴水解析:酸性高锰酸钾溶液可氧化碳碳双键和 CHO;溴水可与碳碳双键发生加成反应,能氧化 CHO,故应先用新制的氢氧化铜检验 CHO,再用溴水
24、检验碳碳双键。当堂检测1.下列对物质的分类正确的是(D)A.属于脂肪族化合物B.属于芳香烃C.属于酮D.属于卤代烃2.下列有关说法正确的是(B)A.CH3CHCHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上B.苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上C. 分子中的所有原子都在同一平面上D. 的名称为3-甲基-4-异丙基己烷解析:A项,以“”为中心,联想乙烯分子中的键角为120,该分子中4个碳原子不可能共线;B项,单键可绕轴旋转,烯平面与苯平面可能共面,因而所有原子可能共面;C项,含有饱和碳原子,则所有原子不可能共面;D项,应选含支链最多的碳链为主链,正确的名称为2,4-二甲基-3-乙基己烷。3.下
25、列反应的产物中一定不存在同分异构体的是(D)A.异戊二烯( )与等物质的量的Br2发生反应B.2-氯丁烷( )与NaOH乙醇溶液共热的反应C.甲苯在一定条件下生成一硝基甲苯的反应D.2,2-二甲基丙烷和氯气生成一氯取代物的反应解析:A.异戊二烯CH2C(CH3)CHCH2与等物质的量的Br2发生加成反应时,可以发生1,2-加成、1,4-加成得到三种同分异构体(其中1,2-加成的产物有两种),故产物中存在同分异构体,不合题意;B.2-氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应,可以生成1-丁烯和2-丁烯两种同分异构体,不合题意;C.甲苯在一定条件下发生硝化反应,可以生
26、成邻硝基甲苯、间硝基甲苯、对硝基甲苯三种一硝基取代产物,故生成物存在同分异构体,不合题意;D. 2,2-二甲基丙烷中只有1种氢原子,和氯气发生取代反应生成的一氯取代物只有1种,符合题意。4.试剂生产中,常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯,下列说法错误的是(D)(双环戊二烯,g) (环戊二烯,g)A.双环戊二烯的分子式为C10H12B.双环戊二烯分子中所有碳原子不可能共面C.环戊二烯的一氯代物有3种D.环戊二烯与1,3-丁二烯互为同系物解析:A.根据双环戊二烯的键线式可知,双环戊二烯的分子式为C10H12,正确;B.双环戊二烯分子中含有饱和碳原子,所有碳原子不可能共面,正确;C.环戊二烯的等
27、效氢原子有3种,则其一氯代物有3种,正确;D.环戊二烯为环状结构,1,3-丁 二烯为链状结构,结构不相似,故不互为同系物,错误。5.用燃烧法测定某固体有机物A的分子组成,测定装置如图所示(夹持装置和加热装置未画出):取9.0 g A放入B装置中,通入过量O2燃烧,生成CO2和H2O,请回答下列有关问题:(1)有同学认为该套装置有明显的缺陷,该同学判断的理由是 。(2)用改进后的装置进行试验,反应结束后,C装置增重5.4 g,D装置增重13.2 g,则A的实验式为 。(3)通过质谱法测得其相对分子质量为180,则A的分子式为 。(4)经红外光谱分析,有机物A中含有两种官能团,为进一步确定其结构,
28、某研究小组进行如下实验:A能发生银镜反应;在一定条件下,1 mol A可以与1 mol H2加成还原生成直链的己 六醇;在一定条件下,18 g有机物A与足量的Na反应产生标准状况下的H2 5.6 L。已知:一个碳原子上连有2个羟基是不稳定结构,则A的结构简式是。解析:(2)C装置的增重即为A燃烧时生成水的质量,n(H2O)=5.4 g18 gmol-1=0.3 mol,所以A中n(H)=0.6 mol,m(H)=0.6 g;D装置的增重即为A燃烧时生成CO2的质量,n(CO2)=13.2 g44 gmol-1=0.3 mol,所以A中n(C)= 0.3 mol,m(C)=3.6 g;m(H)+
29、m(C)=4.2 g,所以A中含有O元素,且m(O)=9.0 g-4.2 g=4.8 g,n(O)=4.8 g16 gmol-1=0.3 mol;A中n(C)n(H)n(O)=121,A的实验式为CH2O。(3)通过质谱法测得其相对分子质量为180,则A中CH2O的个数为18012+2+16=6,所以分子式为C6H12O6。(4)A能发生银镜反应,所以A中含有醛基;根据实验及分子的不饱和度、已知信息综合分析可知,A分子为直链结构,含有5个羟基;根据实验进一步验证,A分子中含有5个羟基。答案:(1)D能够吸收空气中的二氧化碳和水蒸气,造成实验误差(2)CH2O(3)C6H12O6(4)CH2OH(CHOH)4CHO