2022届新高考化学冲刺精准复习 高考化学常见突破口.pdf

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1、2022届新高考化学冲刺精准复习高考化学常见突破口（-）无机化学题突破口.常见物质的俗名、化学名及化学式俗称化学名化学式金刚石、石墨碳C生石灰氧化钙CaO红磷、白磷磷P铁屑、铁粉铁Fe熟石灰、消石灰氢氧化钙Ca(OH)2干冰二氧化碳CO2火碱、烧碱、苛性钠氢氧化钠NaOH铁锈、赤 铁 矿（主要成分氧化铁）氧化铁FezCh胆矶、蓝矶硫酸铜晶体CUSO4-5H2O水银汞Hg纯碱、苏打碳酸钠Na2cO3小苏打碳酸氢钠NaHCO3酒精乙醇C2H5OH醋酸乙酸CH3COOH顿餐硫酸铁BaSO4草 木 灰（主要成分碳酸钾）碳酸钾K2CO3食 盐（主要成分氯化钠）氯化钠NaCl沼气、天 然 气（主要成分甲烷

2、）甲烷CH42.常见物质的颜色和状态（1）大多数固体为白色，大多数液体为无色，大多数气体为无色（2）常见的有颜色固体5种黑色固体：M nC h、C uO、F e 3 O 4、C、铁粉3种红色固体：C u（也显紫红色）、F e 2 C 3也显红棕色）红 磷（也显暗红色）3种黄色固体：硫黄、铜锌合金（黄铜固体）、黄金2种蓝色固体：C u（O H）2沉淀、C uS O#5 H 2。晶 体（胆研、蓝矶）1种喑紫色固体：K M nC U粉末3种银白色固体：M g、A l、铁 块（注意与铁粉颜色的比较）（3）常见的有颜色液体蓝色溶液：C uS C U 溶液、C uC b 溶液、C u（N O 3）2 溶液

3、等含CM+的溶液黄色溶液：F e 2（S C 4）3 溶液、F e C b 溶液、F e（N C）3）3 溶液等含F e 3+（三价铁）的液溶液绿色溶液：F e S C）4 溶液、F e C b 溶液、F e（N C）3）2 溶液等含F e 2+（二价铁）的 溶 液（浓度低显浅绿色）紫红色溶液：K M nC U 溶液（4）常见的有颜色气体有色气体：C l2（黄绿色）、NO2（红棕色）有臭鸡蛋气味的气体：H 2 s（硫化氢）体有刺激性气味的气体：NE（碱性无色气体；能使湿润的红色石蕊试纸变蓝）S O 2、H C I （酸性无色气体；能使湿润的蓝色石蕊试纸变红）2.特征沉淀蓝色沉淀：CU（OH）2

4、红褐色沉淀：F e（0 H）3 F e（0 H）2 为白色絮状沉淀，在空气中很快变成灰绿色沉淀，最后变成F e（0 H）3 红褐色沉淀白色沉淀，能溶于酸且有C O?气体放出：C aC O3,B aC C h 等不溶的碳酸盐白色沉淀，能溶于酸但没有气体放出：M g（0 H）2、A 1（O H）3 等不溶的碱白色沉淀，且不溶于稀硝酸的物质：B aS C U、A g C l （仅这两种物质）3.常见物质的性质和用途（1）作燃料，用于冶炼金属，极易与血红蛋白结合的有毒的气体是C O（2）光合作用的原料（作气体肥料），固体可用于人工降雨、作制冷剂，引起大气温室效应，可用作灭火剂的物质是C O 2。（3）

5、与水反应放出大量的热，可用作食品干燥剂的物质是C aO （生石灰）（4）供给呼吸、支持燃烧，能使带火星的木条复燃的物质是0 2。（5）改良酸性土壤，配制农药波尔多液，检验C 0 2 的物质是C a（O H）2（6）具有吸附作用的物质是C （活性炭）（7）胃酸的主要成分是H C 1 （盐酸）（8）溶液呈蓝色，可用于配制农药波尔多液的物质是C u S 0 4（9）浓溶液溶于水放热，可作干燥剂的液体物质是H 2 s0 4 （浓硫酸）（1 0）用于金属除锈的物质是H C 1 或 H 2 s0 4 （稀盐酸或稀硫酸）。（1 1）能被磁铁吸引的物质是F e 和 F e.3 C）4（1 2）作为建筑材料的物

6、质是C a C O3（大理石、石灰石的主要成分）、C a（O H）2（熟石灰、消石灰）、C a O （生石灰）。（1 3）可作补钙剂的物质是C a C C h（1 4）作调味品，腌制食品，配制生理盐水，作融雪剂的物质是N a C l（1 5）作发酵粉，治疗胃酸过多的物质是N a H C O3（1 6）工业上常用于玻璃、造纸、纺织和洗涤剂生产的物质是N a 2 c C h。5.化学之最（1）地壳中含量最多的金属元素是铝。（3）空气中含量最多的物质是氮气（5）最简单的有机物是甲烷。（7）相对分子质量最小的氧化物是水。（2）地壳中含量最多的非金属元素是氧。（4）天然存在最硬的物质是金刚石。（6）金属

7、活动顺序表中活动性最强的金属是钾。最简单的有机化合物C H4（8）相同条件下密度最小的气体是氢气。（9）导电性最强的金属是银。（1 0）相对原子质量最小的原子是氢。（1 1）熔点最小的金属是汞。（1 2）人体中含量最多的元素是氧。（1 3）组成化合物种类最多的元素是碳。（1 4）日常生活中应用最广泛的金属是铁。（1 5）最早利用天然气的是中国。（1 6）中国最大煤炭基地在：山西省。（1 7）最早运用湿法炼铜的是中国（西汉发现 刘 安 淮南万毕术“曾青得铁则化为铜”卜宋朝应用）。（1 8）最早发现电子的是英国的汤姆生。（1 9）最早得出空气是由N 2 和 0 2 组成的是法国的拉瓦锡。（-）化学

8、元素推断题常见“突破口”诠释推断题是重点，也是难点。在各类考试中都占很大比例。今借此篇幅把与短周期中有关的常见突破口做一下总结。希望对同学们有所帮助。1.位 置与结构（1）Li 是周期序数等于族序数2倍的元素。（2）S是最高正价等于最低负价绝对值3 倍的元素。（3）B e、M g是最外层电子数与最内层电子数相等的元素；Li、N a 是最外层电子数是最内层电子数的1/2 的元素；3 倍的是C、S i；3 倍的是0、S；4 倍的是N e、A r,（4）B e、A r 是次外层电子数等于最外层电子数的元素；M g是次外层电子数等于最外层电子数4 倍的元素；N a 是次外层电子数等于最外层电子数8 倍

9、的元素。（5）H、He、A l是原子最外层电子数与核外电子层数相等。（6）He、N e 各电子层上的电子数都满足2 n 2的元素。（7）H、He、A l是族序数与周期数相同的元素。（8）M g是原子的最外层上的电子数等于电子总数的1/6 的元素；1/3的是Li、P；1/2 的有B e；相等的是H、He。（9）C、S是族序数是周期数2倍的元素。（1 0）。是族序数是周期数3 倍的元素。（1 1）C,S i 是最高正价与最低负价代数和为零的短周期元素。（1 2）0、F是最高正价不等于族序数的元素。2 .含量与物理性质（1）O是地壳中质量分数最大的元素，S i 次之，A 1 是地壳中质量分数最大的金

10、属元素。（2）H 是最轻的非金属元素；Li 是最轻的金属元素。（3）N a 是焰色反应为黄色的元素；K是焰色反应为紫色（透过蓝色的钻玻璃观察）的元素。（4）S i 是人工制得纯度最高的元素；C是天然物质中硬度最大的元素。（5）N是气态氢化物最易溶于水的元素；O是氢化物沸点最高的非金属元素。（6）常温下，F、C 1 是单质具有有色气体的元素。（7）C是形成化合物种类最多的、最高价氧化物的含量增加会导致“温室效应”的元素。（8）C 1 是单质最易液化的气体、最高价氧化物的水化物酸性最强的元素。3.化 学性质与用途（1）F是单质与水反应最剧烈的非金属元素。（2）N是气态氢化物与其最高价氧化物对应水化

11、物能起化合反应的元素。（3）S是气态氢化物与其低价氧化物能反应生成该元素的元素。（4）P是在空气中能自燃的元素。（5）F是气态氢化物的水溶液可以雕刻玻璃的元素。（6）。是有两种同素异形体对人类生存最为重要的元素。（7）M g是既能在C O 2 中燃烧，又能在N 2 中燃烧的金属单质。（8）Li、N a、F的单质在常温下与水反应放出气体的短周期元素。4.1 0 电子微粒组（1）原子 N e（2）分子 C H4、N H3 H2 O、HF（3）阳离子 N a+、Mg 2+、A l3+N H4+、H3O+（4）阴离子 N3-、O、F.O H N H2 一5.1 8 电子微粒组（1）原子 A r（2）分

12、子 S i H4、P H3、H2 S、HC 1、F 2、H2O（3）阳离子 K+、C a2 P H4+（4）阴离子 p3 2S?一、H S 、CL、O22（5）特殊情况：F 2、H2 O 2、C 2 H6、C H3O H、C H3F6.同族的上下周期元素原子序数之间的关系（1）二、三周期的同族元素原子序数之差为8。(2)三、四周期的同族元素原子序数之差为8或 1 8,I A、H A为 8,其他族为1 8。(3)四、五周期的同族元素原子序数之差为1 8。(4)五、六周期的同族元素原子序数之差为1 8 或 32。(5)六、七周期的同族元素原子序数之差为32。(三)常见解题“突破口”汇总1 .物质的

13、颜色、气味、沉淀(1)固体物质的颜色：大多数固体为白色。常见的红色物质:;常见的红棕色物质:;常见的黑色物质:常见的紫黑色物质:;常见的绿色物质：;常见的黄色物质：常见的蓝色物质：;常见的红褐色固体：等；常见的银白色物质：_ _ _ _ _ _ _ _ 等。(2)溶液的颜色：大多数溶液为无色。蓝色：,如 C uS C U、CU(N O 3)2 溶液；黄色：，如 Fe C b、Fe(N C h)。溶液；浅绿色：,如 Fe C L、Fe(N C h)2溶液；紫红色：。(3)有刺激性气味的气体：2.离子对的关系阳离子阴离子相互反应的现象H+O H无明显现象H+cor生成能使澄清石灰水_ _ _ _

14、_ _ _ _ 的气体N H；O H生成有_ _ _ _ _ _ _ _ 的气体，能使湿润的红色石蕊试纸变A g+C l生成_ _ _ _ _ _ _ _,不溶于稀硝酸B a2+soF生成_ _ _ _ _ _ _ _,不溶于稀硝酸B a2+/C a2+cor生成_ _ _ _ _ _ _ _,溶于稀硝酸，且有_ _ _ _ _ 产生C u2+O H-生成_ _ _ _ _ _ _ _,溶于稀硝酸Fe3+O H生成_ _ _ _ _ _ _ _,溶于稀硝酸3.特定的化学反应Mg2+OH生成_ _ _ _ _ _ _ _，溶于稀硝酸(1)常见的能发生分解反应的物质：等。化合物T 单质+单质，如

15、水 通 电 的 化 学 方 程 式 为。化合物化合物+单质，如加热KC103和 MnO2混 合 物 的 化 学 方 程 式 为；MnO2催化分解H2O2溶 液 的 化 学 方 程 式 为。化合物-化合物+化合物，如 CaCCh高 温 分 解 的 化 学 方 程 式 为。化合物化合物+化合物+化合物，如 加 热 碳 酸 氢 钠 的 化 学 方 程 式 为。(2)常见的能发生置换反应的物质还原性单质(C、氏)+金属氧化物，请写出一个化学反应方程式：:金属+酸，请写出一个化学反应方程式：。金属+盐溶液，请写出一个化学反应方程式：。4.反应条件(1)“点燃”，一 般 有 参 加 的 反 应。(2)“通

16、电”，如电解水。(3)“高温”，如高温烟烧石灰石、CO还原氧化铁、二氧化碳通过灼热的碳层。(4)“催化剂”，如 KC1O3、H2O2分解制取02。5.以物质特征现象为突破口(1)能使澄清石灰水变浑浊的无色、无味气体是。(2)能使黑色CuO变红(或红色FezCh变 黑)的 气 体 是，固体是。(3)能使燃着的木条正常燃烧的气体是空气，燃 烧 得 更 旺 的 气 体 是,使火焰熄灭的气体是;能 使 带 火 星 的 木 条 复 燃 的 气 体 是。(4)能使白色无水CuS04粉 末 变 蓝 的 气 体 是。(5)在 02中燃烧，火 星 四 射 的 物 质 是。(6)在 02中燃烧，产 生 大 量 白

17、 烟 的 是。(7)在空气中燃烧，产 生 耀 眼 白 光 的 是.(8)在 02中燃烧，产生刺激性气味的气体，且 有 蓝 紫 色 火 焰 的 是。(9)在空气中燃烧，产生刺激性气味的气体，且 有 淡 蓝 色 火 焰 的 是。(10)在空气中燃烧生成CCh和 HaO的物质是,如 CH4、C2H5OH等。(11)不 能 溶 于 盐 酸 或 稀 硝 酸 的 白 色 沉 淀 有。(12)溶于酸而且有大量气泡产生的白色沉淀有 o6.常见物质的用途(1)灭火、温室气体、光合作用：。(2)还原性气体、可燃性气体：。(3)常用作溶剂的无色液体：o (4)建筑材料、补钙剂：o(5)用于改良酸性土壤、配制波尔多液

18、、中和工厂废水：.(6)一定浓度时可干燥某些气体、除锈：o (7)胃酸主要成分、除锈：o(8)食品干燥、建筑材料、溶于水放热：。(9)用于干燥气体、制造肥皂、精炼石油、造纸、纺织：o(1 0)用于玻璃、造纸、纺织和洗涤剂生产：o (1 1)中和胃酸、发酵粉的主要成分:(1 2)调味品、维 持 人 体 体 液 平 衡 的 物 质:。(1 3)密 度 最 小 的 还 原 性 气 体:。(1 4)用于动植物呼吸作用、助燃性气体：。(1 5)天然气主要成分、可燃性气体：。(1 6)人工降雨、舞台烟雾、食品制冷剂:7.常见物质的相互转化关系H2O2-H2O(1)氧 核 心 K M n O.K C I O

19、.CaCO,Na2CO3碳 核 心 钙 核 心酸碱指示剂,CaCOjCaC2 C a(O H bCaO(四)有机化学题突破口有机化学突破口一【一】“三步破解新信息推断类试题新信息通常指题目中提示的或者已知的有机化学方程式等。破解有机化学新信息题通常分三步：1 .读信息:题目给出教材以外的化学反应原理,需要审题时阅读新信息，即读懂新信息。2 .挖信息:在阅读的基础上，分析新信息所给的化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。3 .用信息:在上述两步的基础上，利用有机反应原理解决题目设置的问题，这一步是关键。一

20、般题目给出的“新信息”都会用到，根据框图中的“条件”提示，判断需要用哪些新信息。【二】“四招”突破有机合成题1.全面获取有效信息题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息,在审题阶段必须弄清楚。2.确定官能团的变化有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。3.熟练掌握经典合成线路在中学化学中有两种基本的转化路径，如：(1)一元合成路线：RCH=CH2 f 一卤代烧一一元醇一一元醛一一元竣酸一酯；(2)二元合成路线：RCH=CH2 f 二卤代燃一二元醇一二元醛

21、一二元竣酸一酯(链酯、环酯、聚酯)(R 代表煌基或H 原子)。在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。4.规范表述即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构筒式时出现碳原子成键数目不为4 等情况，确保答题正确。【三】知识网络，会【四】有机推断突破口1.牢记特殊反应条件与反应类型的关系 NaOH水溶液，加热：卤代燃水解反应生成醇(醛、竣酸)，酯类的水解反应。NaOH醇溶液，加热：卤代姓的消去反应，生成不饱和燃。浓 硫 酸，加热：醇的消去反应，酯化反应，苯环的硝化、磺化，纤维

22、素的水解等。溟水或浪的CC14溶液：烯煌或快炫的加成、酚的取代反应。Oz/Cu或 A g,加热：醇催化氧化为醛或酮。新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液：醛氧化成叛酸。必 须 控 制 170的反应必是制乙烯的反应：必须在沸水浴中用浓盐酸作催化剂的反应,必为制酚醛树脂的反应。2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 使滨水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基或酚羟基。使酸性KMnCU溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基、醇羟基或苯的同系物。遇 FeCb溶液显紫色或加入浓滨水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。加 入 新 制 Cu（OH）2悬浊液

23、并加热，有砖红色沉淀生成（或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现），说明该物质中含有一CHO。加入金属钠，有 H2产生，表示该物质分子中可能有一OH或一COOH。与 Na2cCh或 NaHCCh反应放出C02气体，表示该物质分子中含有一COOH。遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质；遇 L 水变蓝，该物质为淀粉。力 口 N aO H,再加硝酸酸化的AgNCh产 生 白（浅黄、黄）色沉淀，则是含有Cl（Br、I）的卤代燃 有水果香味的物质是酯；芳香族化合物中含苯环。能与强酸反应又能与强碱反应的有机物是蛋白质和氨基酸。3.弄清官能团转化时，断键和成键的特点 取代反应的特点是：“有上有下或断

24、一、下一、上一”（断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团）。加成反应的特点是：“只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加”。消去反应的特点是“只下不上”，不饱和度增加。4.根据特征数字推断官能团某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加4 2,则分子中含有一个一0H；增加8 4,则含有两个一0H。原因是一0 H 转变为一OOCCH3。某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加1 6,则表明有机物分子内有一个一CHO变为一COOH；若增加3 2,则表明有机物分子内有两个一CHO变为一COOH。若有机物与CL反应，若有机物的相对分子质量增加7 1,则说明有机物分子内含有一个碳碳

25、双键；若增加1 4 2,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。5.以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置醇的氧化产物与结构的关系醇氧 化 成 酸或 戏 酸氧 化 成 财分 子 中 含 有 一CH20H分 子 中 含 有 一CH OH不 能 催 化 氧 化分 子 中 含 有 一C OH由消去反应的产物可确定“一0H”或“一X”的位置。由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。（4）由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三

26、键的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的殷酸；根据酯的结构，可确定一0 H与一COOH的相对位置。6.熟记常见有机物的性质物质结构简式特性或特征反应甲烷C H4与氯气在光照下发生取代反应乙烯C H2=C H2加成反应：使澳水褪色 加聚反应氧化反应：使酸性KMnC）4溶液褪色苯o加取成代反反应应：与澳（澳化铁作催化剂），与硝酸（浓硫酸催化）乙醇CH3CH2OH与钠反应放出H2氧化反应：催化氧化变乙醛，被酸性KMnCM氧化成乙酸酯化反应：与酸反应生成酯乙酸CH3COOH弱酸性，但酸性比碳酸强酯化反应：与醇反应生成酯乙酸乙乙CH3COOCH2CH3可发生水解反应，在

27、碱性条件下水解彻底油脂RICOOCH2R2COOCHR3COOCH2可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应淀粉(C 6 H|O0 5)W遇碘变蓝色在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和C02蛋白质含有肽键 水 解 反 应 生 成 氨 基 酸 两 性 变 性 颜 色 反 应灼烧产生特殊气味7.分子式及C原子个数分子通式及同分异构体分子通式可能的同分异构体CnH2n+2烷煌CnH2n单 烯 燃 环 烷 煌CnH2n-2二 烯 燃 燃 燃 环 烯 烧CnH2n+2。醇烷基酸CnH2n-6。酚 芳 香 醇 芳 香 酸 已 知Imol有机物中C、H、O各元素的百分

28、含量，可确定其化学式。CH2O醛酮烯醇环醇环醛CH2C)2竣酸 酯 羟基醛 羟基酮CH2,Q3羟 基 酸（乳酸）已知有机物的质量，燃烧后生成CO2、H2O的量及有机物的相对分子质量，确定化学式。已知有机物化学式中C原子个数，则可确定反应物中C原子个数（明确通过何种反应得到的）。8.从有机物的物理特征突破有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔沸点等往往各有特点，平时留心归纳，可能由此找到解题突破口。例如常温下为气体的炫的含氧衍生物只有甲醛一种。物理性质相应物质常温常压下为气态的物质14个碳原子的崎，新戊烷、CHjCK HCHO密度最小的气态有机物CH4易溶于水的有机物碳原子个数较

29、少的醇、醛、竣酸难溶于水的有机物卤代燃、硝基化合物、酸、酯难溶于水且密度小于水的有机物所有的煌和酯、苯难溶于水且密度大于水的有机物多卤代崎（如CC14）、硝基苯有果香味的有机物低碳酯无味：甲烷、乙快 稍有气味：乙烯 特殊气味：苯及其同系物、苯酚刺激性气味：醛、竣酸 香味：乙醇、酯 苦杏仁气味：硝基苯9.高聚物、单体的判断规律（1）加聚反应：链节中全部以单键结合，则单体必为乙烯类。链节中以单、双键结合，则单体必为1,3一丁二烯类。链节为开环加聚得到，则单体为链节成环。（2）缩聚反应：链节中含酚羟基的结构，则单体为酚和醛。链节中含酯基，则单体为二元竣酸、二元醇或羟基酸。链节中含肽键，则单体为氨基酸

30、。1 0.物质的特殊结构：利用物质结构某一方面的特殊性，来确定这种物质的存在。共 面CH4：正四面体，只能3原子共平面 CH2=CH2、HCHO、苯环所有原子均共平面 共 线：H-C=C-H四原子共直线，当然四原子也共平面等效氢及取代种数CH4 CH3cH3 C(CH3)4、(CH3)3C-C(CH3)3这四种物质的一卤代物均只有一种。季戊四醇：C(CH2OH)4特殊结构乙二聘：HO-CH2-CH2-OH f OHC-CHO f HOOC-COOH(乙二酸又称草酸)丙三醇：HO-CH2-CH(OH)-C H 2-O H乙酸：CH3COOH羟基醛：HO-CH2-CHO乳酸：CH3-CH(OH)-

31、COOH阿司匹林：油酸甘油酯的氢化过氧乙酸：CHj-COOOH丙酮酸：CH3coe00HC l 7 H 3 3 c o O C H 2C i 7 H 3 3 c o 0忸 +3 H 2C i 7 H 3 3 c o 0加硬脂酸甘油酯水解酸性条件C 17H3 5C O O C H2C 1 7 H 3 5 C O O C H +3 H2OCI7H33COOCH2催售C l 7 H 3 5 c o O C H 2C n H j j C O O C HC i 7 H 3 5 c o O&2+f H 2 0 H畀 3 c l 7 H 3 5 c o 0 H+，H O HC H j O H碱性条件(皂化反

32、应)57 H 3 5 c o。产 C H2O HC i 7 H 3 5 c o C H +3 N a O H 3 C1 7H3 5C O O N a +，H O HC i 7 H35coeAH2O H有机化学突破口二【一】有机物结构与性质梳理1.物理性质(1)状态固态饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、蔡、葱、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋 酸(16.6以下)、针状的TNT；气态一C4以下烷、烯、快、甲醛、一氯甲烷液态一工油状硝基苯、澳乙烷、乙酸乙酯、油酸工粘稠状石油、乙二醇、丙三醇(2)气味无味甲烷、乙焕(常因混有PH3、H2s和 A sE 而带有臭味)；稍有气味一一乙烯特殊气味一一苯及同

33、系物、蔡、石油、苯酚刺激性一一甲醛、甲酸、乙酸、乙醛甜味一一乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖、麦芽糖香味一一乙醇、低级酯苦杏仁味一一硝基苯（3）颜色白色一一葡萄糖、多糖淡黄色T N T、不纯的硝基苯黑色或深棕色石油（4）密度比水轻的苯及其同系物、一氯代燃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油比水重的硝基苯、澳苯、乙二醇、丙三醇、C C 1 4、氯仿、澳代烧、碘代烧、二硫化碳（5）挥发性乙醇、乙酸、乙醛（6）升华性萃 萌（7）水溶性不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溟苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、蔡、慈、石油、卤代烧、T N T微溶：苯酚、乙烘、苯甲酸易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸与水混溶：乙醇、苯 酚（7 0 C

34、 以上）、乙醛、甲酸、丙三醇2.通式：符合C n H 2 n+2 为烷燃，符 合 C n H 2 n 为烯烧，符合C n H 2 n-2 为焕煌，符合C n H 2 n-6 为苯的同系物，符合C n H 2 n+2。为醇或酸，符合C n H 2 n o为醛或酮，符合C“H 2 n。2 为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。C：H=l：1 的有机物有：乙烘、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷C：H=l：2的有机物有烯烧、环烷烧、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等C：H=l：4 的有机物有 C H 4、CHQH、C O（N H2）23.结构具有4原子共线的可能含碳碳叁键。具有4原子共面的可能含醛基

35、。具有6原子共面的可能含碳碳双键。具有1 2 原子共面的应含有苯环。4 .不饱和度的推算：一个双键或一个环，不饱和度均为1；一个叁键不饱和度为2；一个苯环，可看作是一个环加三个叁键，不饱和度为4；不饱和度为1,与相同碳原子数的有机物相比，少两个H,不饱和度为2,少四个H,依此类推。5 .有机反应条件N a O H 醇溶液并加热：卤代燃的消去反应。N a O H 水溶液并加热：卤代燃或酯的水解反应。浓H 2 s 0 4 并加热：醇脱水生成酸或不饱化合物；醇与酸的酯化反应；纤维素水解。稀酸并加热：酯或淀粉的水解反应。催化剂并有氧气：醉氧化为醛或醛氧化为酸。催化剂并有氢气：碳碳双键、碳碳叁键、苯环或

36、醛基的加成反应。催化剂并有X 2：苯环上的H原子直接被取代；光照并有X 2：X 2 与烷或苯环侧链烧基上的H原子发生的取代反应。6 .有特殊性的有机物归纳：醇羟基：跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反应 酚 羟 基：弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓澳水发生取代反应 醛基：可被还原或加成(与H,反应生成醇)、可被氧化(银镜反应、与新制C u(0 H)2 悬浊液、能使酸性KM n O,溶液、漠水褪色)竣 基：具有酸的通性、能发生酯化反应碳碳双键和碳碳叁键：能使澳水、酸性KM nO 溶液褪色、能发生加成和加聚反应酯基：能发生水解反应7、重要的有机反应规律：双键的加

37、成和加聚：双键致意断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。(2)醇或卤代燃的消去反应:总是消去与羟基或卤原子所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子上，若没有相邻的碳原子(如CH3O H)或相邻的碳原子上没有氢原子【如(CH 3)3 CCH 2 O H】的醇不能发生反应。醇的催化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化成酮；若没有氢原子，一般不会被氧化。酯的生成和水解及肽键的生成和水解：R I CO O H +l8O R 2 =R 1 C O 1 80 R 2+H2O ；R I C H (N H2)C O l8O H+H N H C H (R 2)CO O

38、 H=R 1 C H (N H2)C O N H CH(R 2)CO O H+H 2 J )0 (虚线为断键处)有机物成环反应：a 二元醇脱水，b羟基的分子内或分子间的酯化，c 氨基的脱水。(d二元羟基酸脱水)8.有机反应现象归类能发生银镜反应或新制的Cu(0 H)2 悬浊液反应的：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖与钠反应产生H 2 的：醇、酚、竣酸 与 NaOH等强碱反应的：酚、竣酸、酯、卤代煌与NaHCC3溶液反应产生气体的有机物：竣酸能氧化成醛或竣酸的醇必有一CH20H结构，能氧化成酮的醇必有一CHOH结构能使澳水因反应而褪色的：烯烧、烘烧、苯酚、醛及含醛基的物质能使酸性KMnCU溶

39、液褪色的：烯烧、快燃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等能发生显色反应的：苯酚与FeCb、蛋白质与浓硝酸能发生水解反应的有机物：卤代烧、酯、糖或蛋白质含氢量最高的有机物；一定质量的有机物燃烧，消耗量最大的是：CH4（H）完全燃烧时生成等物质的量的CO2和 H2O的是：环烷燃、饱和一元醛、酸、酯（通式符号 CnH2nOx的物质,X=o,1,2,）【二】有机合成的常规方法1.引入官能团：引入-X 的方法：烯、快的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代燃的水解、糖分解为乙醇和C02引入C=C的方法：醵、卤

40、代燃的消去，焕的不完全加成，*爵氧化引入C=02.消除官能团消除双键方法：加成反应消除羟基方法：消去、氧化、酯化消除醛基方法：还原和氧化3.增长碳链：酯化，焕、烯加H C N,聚合等4.缩短碳链：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脱酸5、有机合成中的成环反应规律a、有机成环方式一种是通过加成、聚合反应来实现的，另一种是至少含有两个相同或不同官能团的有机分子，如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。b 成环反应生成的环上应至少含有3 个原子，其中以形五员环或六员环比较稳定。如:HOCH2cH2cH2cH20H-+4醇与酸酯化成环（氨基和段基同）：类型：1加成成环如：CH2=CH

41、CH=CH2+CH2=C2醇分子间脱水成环CH2（OH）CH20H-C3醇分子内脱水成环H2T。口 +2H2OH20如：HOCH2CH2OH+HOOCCOOH-+2H2O又如：6 .关注外界条件对有机反应的影响。反应物相同，但反应条件(温度、浓度、用量、催化剂、反应介质和操作顺序)不同而导致生成物不同。温度的影响17 0 R-O H 与浓 H2s。4一卜 4 0 分子内脱水成烯(消去)分子间脱水成酸(取代)HC00H+Cu(0H)2-选 蓝 色 沉 淀，少量溶解HCOOH+Cu(OH)，后煮沸CU2O红色沉淀催化剂的影响芳香煌与Br2：(1)在光照条件下，发生侧链上的取代(2)在 F e 做催

42、化剂时，发生苯环上的取代 6 日0。5%：在稀硫酸条件下，发生水解生成葡萄糖(2)在浓硫酸作用下，生成碳和水反应介质的影响R-X 与 NaOH：(1)在醇溶液中加热，发生消去反应生成稀(2)在水溶液中，发生水解生成醇7 .重要有机物间的相互转变关系。(1)煌的重要性质序号反应试剂反应条件反应类型1BF2光取代2H2N i,加热加成3B 2 水加成4H B r一一加成5H2O加热、加压、催化剂加成6乙烯催化剂加聚7浓硫酸，17 0 消去8H 2N i,加热加成9B 12 水一一加成10H C 1催化剂，加热加成11一一催化剂加聚12H2O催化剂加成13催化剂聚合14H2O （饱和食盐水）-水解序

43、号反应试剂反应条件反应类型1N a O H/H zO加热水解2N a O H/醇加热消去3N a_置换4H B r加热取代5_一浓硫酸，17 0 C消去6一一浓硫酸，14 0 取代70 2C u 或 A g,加热氧化8H2N i,加热加成9A g(N H3)2+,O H-新制 CU(OH)20 2溪水或K M n O4/H+水浴加热加热催化剂，加热氧化10乙醇或乙酸浓硫酸，加热酯化11H2O/H+H2O/OH水浴加热水解(3)芳香族化合物的重要性质COOH序号反应试剂反应条件反应类型1H2N i,加热加成2浓硝酸浓硫酸，5560取代3液漠Fe取代4NaOH/H2O催化剂，加热取代5NaOH一中

44、和6CO2+H2O复分解7浪水_一取代8FeCh一显色9KMnO4/H+一一氧化10浓硝酸浓硫酸，加热取代11(CH3CO)2O一取代12H2OH+或 OH水解(4)有机反应类型反应类型特点常见形式实例取代有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。酯化竣酸与醇；酚与酸酎；无机含氧酸与醇水解卤代烽；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质卤代烷烧；芳香煌硝化苯及其同系物；苯酚缩聚酚与醛；多元竣酸与多元醇；氨基酸分子间脱水醇分子之间脱水形成酸磺化苯与浓硫酸加成不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结入口。加氢烯嫌；怏烧；苯环；醛与酮的毁基；油脂加卤素单质烯烧；焕煌；加卤化氢烯烧；快崎；醛与酮的段基

45、加水烯烧；快炫加聚烯烧；块煌消去从一个分子脱去一个小 分 子（如水、HX）等而生成不饱和化合物。醇的消去卤代嫌消去氧化加氧催化氧化；使酸 性 KMnO4褪色；银镜反应等不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有机物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖）还原加氢不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物显色苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色蛋白质与浓硝酸：黄色（5）有机物的重要性质试剂NaNaOHNa2cO3NaHCO3Br2 水（B 2）KMI1O4/H+烷燃x（4）X烯煌qq焕煌qqOx（4）XQH C也x（4）7RClXXXXXROHqXXXqqqXqqRCHOXXXXdqRCOOHdrdXX

46、RCOOR,XXXXX（6）其它变化官能团的变化;“碳架”的 变 化（碳原子数增多、减少，成环、破环）。H3c CHH2C=CH2HC=CHH3C-C H B r C2H5OC2H5CH3COONaC H Q H Q H CH3cHOCH3COOH咦9 一%Br BrCHOOHOHCHOCH4二 CH.COOCpH.COOHICOOHO O ii ii-C一 C一 OC C Hg-O n-8.深刻理解醇的催化氧化，卤代煌及醇的消去反应，酯化反应等重要反应类型的实质。能够举一反三、触类旁通、联想发散。由乙醇的催化氧化，可推测：OH OIIIH3C-CH-CH3*H3C-C-CH3由乙醇的消去反应

47、，可推测：HO-CHrCHrCH-CHrOH *H2c=CH-CH=CH2（3）由乙醇的脱水生成乙醛，可推测：略由酯化反应原理，可推测：（肽键同）COOH H O-C H I+I 2COOH H O-C H2一 链 状 酯环 状 酯聚 酉 旨O OfC-C OCH-CH O n9、有机反应中的定量关系：(1)烧和氯气的取代反应，被取代的H原子和被消耗的C L分子之间的数值关系为1:1。(2)不饱和烧分子与H2、Br2、HC1等分子加成反应中，C=C、。三C键与无机物分子的个数比关系分别为1；1、1:2。(3)含-O H的有机物与N a的反应中，-0 H与H2分子的个数比关系为2：1。(4)-C

48、HO与A g或CuO的物质的量比关系为1：2、1：1。(5)醇被氧化成醛或酮的反应中，被氧化的-OH和消耗的02的个数比关系为2：1。(6)酯化反应或形成肽中酯基或肽键与生成的水分子的个数比关系为1：1。(7)Im ol一元醇与足量乙酸反应生成Im ol酯时，其相对分子质量将增加42,Im ol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加840(8)Im ol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差4 2,则生成Im ol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2moi乙酸。有机化学突破口三策略一依据特征结构、性质现象、转化关系推断1.根据试剂或特征现象推知官能

49、团的种类/(1)使澳水褪色，则表示该物质中可能含有“/C-C”或“C三C”结构。/使KMnO4(H+)溶液褪色，则该物质中可能含有“/”“一O C”或“一CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCb溶液显紫色，或加入浓澳水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇k变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制CU(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液水浴加热有银镜()生成，表示含有一CHO或一C)CHo(7)加入Na放出比，表示含有一0 H或一COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有一COOH。2.根据反应条件推

50、断反应类型(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烧的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代燃的消去反应。(3)在 浓 H 2 s 0 4 存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成酸反应或硝化反应等。(4)能与滨水或澳的C C L 溶液反应，可能为烯烧、焕烧的加成反应。(5)能 与 出 在 N i 作用下发生反应，则为烯;I S、焕煌、芳香烧、醛、酮的加成反应或还原反应。在 0 2、C u(或A g)、加热(或C u O、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与。2 或新制的C u(0 H)2 悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是一CH