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1、 芳香烃 【学习目标】1了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。2掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。3掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质 4理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响 【知识要点】一、苯的结构与性质 1、苯的结构：分子式为，结构式为，结构简式为 或。空间构型为，中心原子的轨道杂化类型 键角为。苯 分子中的 6 个碳碳键完全相同，是一种介于 和 之间的独特的键。2、苯的性质 （1）物理性质：（2）化学性质：小结：（3）对照甲烷、乙烯、乙炔、苯的性质填写下表：甲烷 乙烯 乙炔 苯 结构简式 结构特点 是否饱和 中心原子的轨道杂化 类型 空间构型 物理性质 化 燃烧 1 学
2、 溴的四氯化碳 性KMnO 4 质（H 2SO4）主要反应类型 二、苯的同系物 1、苯的同系物的通式：，特点：。2、苯同系物化学性质的相似性 小结：3、芳香烃 三、芳香烃的来源及其应用 1、芳香烃的来源 2、芳香烃的应用 附表：苯 甲苯 甲烷 分子式 结构简式 结构相同点 结构不同点 分子间的关系 物理性质相似点 化学性 溴的四氯化碳 质 KMnO 4（H 2SO4）经典回放 1在苯的分子中不存在 C C 和 C=C 的交替结构，可作为证据的是（）2 的同系物的结构特点化学性质理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响知识要点一苯的结构与性质苯的结构分子式为结构式为结构简式为空间构型为中心原
3、子的轨道杂化类型分子中的个碳碳键完全相同是一种介于和苯的性式结构特点是否饱和中心原子的轨道杂化类型空间构型物理性质燃烧化学溴的四氯化碳性质主要反应类型二苯的同系物苯的同系物的通式苯同系物化学性质的相似性特点小结芳香烃三芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源芳香烃的应的分子中不存在苯甲苯甲烷和的交替结构可作为证据的是经测定苯环上的碳碳键键长都为经测定只有一种对二甲苯苯可与氯气在催化剂的催化下发生取代反应生成的氯苯只有一种经测定只有一种邻甲基苯磺酸在沥青蒸汽中有多种稠 A 经测定，苯环上的碳碳键键长都为 0.14nm B经测定只有一种对二甲苯 C苯可与氯气在催化剂的催化下发生取代反应，生成的氯苯只有一种
4、 D经测定，只有一种邻甲基苯磺酸 2在沥青蒸汽中有多种稠环芳香烃，其中有些可以看成是同系列，如：，（1）这一系列化合物的通式为 ，系差是。（2）这一系列化合物中，碳元素的最大的质量分数是。【同步训练】1符合下列分子式的物质在常温下一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）A C7H8 BC6H12 C C4H 10 DC6H6 2下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是 （）A C3H6 与 C5H10 BC4H6与 C5H8 C C3H 8 与 C5H 12 DC2H2与 C6H6 3有八种物质：甲烷、苯、聚丙烯、聚异戊二烯、2 一丁炔、环己烷 邻二甲 苯裂解气，既能使酸性 KMnO 4 溶液
5、褪色又能与溴水反应使之褪色的是（）A B C D 4有 A、B 两种烃，碳元素质量分数相同，关于 A 和 B 的叙述中正确的是（）A A 和 B 一定是同分异构体 B A 和 B 不可能是同系物 C A 和 B 的最简式一定相同 D A 和 B 各 l mol 完全燃烧后生成的 CO 2 的质量一定相等。5下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 （）A 甲苯的反应生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D 1 mol 甲苯与 3 molH 2 发生加成反应 6下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（）A CH=CH B 2 3 的同系物
6、的结构特点化学性质理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响知识要点一苯的结构与性质苯的结构分子式为结构式为结构简式为空间构型为中心原子的轨道杂化类型分子中的个碳碳键完全相同是一种介于和苯的性式结构特点是否饱和中心原子的轨道杂化类型空间构型物理性质燃烧化学溴的四氯化碳性质主要反应类型二苯的同系物苯的同系物的通式苯同系物化学性质的相似性特点小结芳香烃三芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源芳香烃的应的分子中不存在苯甲苯甲烷和的交替结构可作为证据的是经测定苯环上的碳碳键键长都为经测定只有一种对二甲苯苯可与氯气在催化剂的催化下发生取代反应生成的氯苯只有一种经测定只有一种邻甲基苯磺酸在沥青蒸汽中有多种稠
7、C2H5 DCH C C CH C 7下列反应中，不属于取代反应的是（）A 在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯 B苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯 C苯与浓硫酸共热制取苯磺酸 D在一定条件下苯与氢气反应制环己烷 8能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是 （）A CH 2=CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 B HC C-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 C D CH 3 9充分燃烧某燃烧某液态芳香烃 X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟 原芳香烃 X 的质量相等。则 X 的分子式是 （）A C10H 16 B C11H 14 C C12H 18 D
8、C13H20 10已知化合物 B 3 N3 H 6(硼氮苯)与 C6H 6(苯)的分子结构相似，如下图 H H H B H H H N N B B H N H H H H H 则硼氮苯的二氯取代物 B 3N 3 H4Cl 2 的同分异构体的数目为（）A 2 B 3 C 4 D 6 11 1,2,3,4 四氢化萘的结构简式如下图,分子式是 C10H12。常温下为无色液体，有刺激性气味，沸点 207，不溶于水，是一种优良的溶剂，它与液溴发生反应：C10H 12+4Br 2 C10H 8Br 4+4HBr 生成的 四溴化萘常温下为固态，不溶于水，有 人用四氢化萘、液溴、蒸馏水和纯铁粉 为原料，制备少
9、量饱和氢溴酸溶液，实 验步骤如下：按一定质量比把四氢化萘和水加入适 当的容器中，加入少量纯铁粉。慢慢滴入液溴，不断搅拌，直到反应完全。取下反应容器，补充少量四氢化萘，直到溶液颜色消失。过滤，将滤液倒入分液漏斗，4 的同系物的结构特点化学性质理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响知识要点一苯的结构与性质苯的结构分子式为结构式为结构简式为空间构型为中心原子的轨道杂化类型分子中的个碳碳键完全相同是一种介于和苯的性式结构特点是否饱和中心原子的轨道杂化类型空间构型物理性质燃烧化学溴的四氯化碳性质主要反应类型二苯的同系物苯的同系物的通式苯同系物化学性质的相似性特点小结芳香烃三芳香烃的来源及其应用芳香
10、烃的来源芳香烃的应的分子中不存在苯甲苯甲烷和的交替结构可作为证据的是经测定苯环上的碳碳键键长都为经测定只有一种对二甲苯苯可与氯气在催化剂的催化下发生取代反应生成的氯苯只有一种经测定只有一种邻甲基苯磺酸在沥青蒸汽中有多种稠 静置。分液，得到的“水层”即氢溴酸溶液。回答下列问题:（1）如图所示的装置,适合步骤和的操作的是。（2）步骤中如何判断“反应完全”。（3）步骤中补充少量四氢化萘的目的是。(4)步骤中过滤后得到的固体物质是 _。（5）已知在实验条件下，饱和氢溴酸溶液中氢溴酸的质量分数是 66%，如果溴化反应进 行完全，则步骤中四氢化萘和水的质量比约是 1:(保留小数点后 1 位)。12有 A、
11、B 两种烃，它们的组成相同，都含 90%的碳，烃 A 对氢气的相对密度是 20；烃 B 式量是烃 A 的 3 倍，烃 A 在一定条件下能与足量的 Cl 2 起加成反应，生成 1，1，2，2 四氯丙烷，烃 B 是苯的同系物，当它与 Cl 2 发生取代反应时（取代苯环上的 H 原子），生成的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种，根据以上实验事实，推断 A、B 两烃的分子式、结构简式和名称。【拓展尝新】请认真阅读下列 3 个反应：利用这些反应，按以下步骤可以从某烃 A 合成一种染料中间体 DSD 酸。请写出 A、B、C、D 的结构简式。答案：1A 2C 3 B 4 C 5 A 6C 7D 8D
12、 9 C 10。C 11 A 溶液由无色橙色(橙红)除去过多的溴单质四溴化萘 0.8 12A：C3H4 CH CCH 3 丙炔 5 的同系物的结构特点化学性质理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响知识要点一苯的结构与性质苯的结构分子式为结构式为结构简式为空间构型为中心原子的轨道杂化类型分子中的个碳碳键完全相同是一种介于和苯的性式结构特点是否饱和中心原子的轨道杂化类型空间构型物理性质燃烧化学溴的四氯化碳性质主要反应类型二苯的同系物苯的同系物的通式苯同系物化学性质的相似性特点小结芳香烃三芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源芳香烃的应的分子中不存在苯甲苯甲烷和的交替结构可作为证据的是经测定苯环上的
13、碳碳键键长都为经测定只有一种对二甲苯苯可与氯气在催化剂的催化下发生取代反应生成的氯苯只有一种经测定只有一种邻甲基苯磺酸在沥青蒸汽中有多种稠 B：C9H 12 间三甲苯 13（1）C23H 39NO4（2）（3）、（4）14 6 的同系物的结构特点化学性质理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响知识要点一苯的结构与性质苯的结构分子式为结构式为结构简式为空间构型为中心原子的轨道杂化类型分子中的个碳碳键完全相同是一种介于和苯的性式结构特点是否饱和中心原子的轨道杂化类型空间构型物理性质燃烧化学溴的四氯化碳性质主要反应类型二苯的同系物苯的同系物的通式苯同系物化学性质的相似性特点小结芳香烃三芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源芳香烃的应的分子中不存在苯甲苯甲烷和的交替结构可作为证据的是经测定苯环上的碳碳键键长都为经测定只有一种对二甲苯苯可与氯气在催化剂的催化下发生取代反应生成的氯苯只有一种经测定只有一种邻甲基苯磺酸在沥青蒸汽中有多种稠