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1、学习必备 欢迎下载 第十三讲 有机化合物 一、知识补充：1有机化合物常见的反应类型 有机化学反应主要有加成反应、取代反应、缩合反应三种反应类型，其他化学反应类型均可以从这三种反应类型得到。比如：水解反应、氯代反应、硝化反应等等都应属于取代反应范畴；消去反应应属于“广义”上的脱水反应等。（1）加成反应 加成反应具有如下特点：只有含不饱和键的物质才能发生加成反应；含不饱和键物质可与某些单质或化合物反应；含多个不饱和键的物质加成，条件不同，产物不同，属于竞争反应。加成产物可能是链状化合物，也可能是环状化合物。不对称加成具有选择性，加成反应的本质为异性电荷相吸：CH2CH2+AA(B)CH2ACH2A
2、(B)，其中，A2=H2、X2；AB=HOH、NH2H、C2H5OH、CH3CO OH 等。如：+-+HCNRCOHRCHOHCN-+（加成反应具有选择性）HNCO+CH2CH2CH2OCONH2CH2CH2CH2OH+-+-（加成反应具有竞争性）+HCNHOHHCNHOHHOHHCNH2OHOHH2O-HCNH2O+H OHH OHH2O-N CCNNHCCNHOH OHNH2CCNH2OH OHOHOH2NH2CCNH2OO（含不饱和键的无机物的加成反应）3；COHH3OCCOOCHHHHHH；3CNNCCNCH3CH3CH3OOOCH3NCO；3CHNNCCNNCHHH 学习必备 欢迎下
3、载 （2）取代反应 取代反应就是带正电基团替换另一反应物中带正电的基团，反应物之间相互交换成分。我们可以把它写成 AB 型式，AB 的水解反应就是它和 H2O 发生取代反应：AB+H-OHAOH+HB 等。烷烃的取代反应 具有 -H的烯烃在加热约 5000C 左右时发生取代反应 苯环上的取代反应 卤代烃的水解反应 醇与氢卤酸的反应 醇与酸的酯化反应 酯的水解反应（3）缩合反应 如果把脱去小分子，H2O，HCl，NH3等叫做缩合反应，那么酯化、消去、硝化等均具有缩合特征。缩合的前提是分（离）子中含有可缩去小分子的“基团”，分（离）子中所含这些“基团”的数目，表明它有几次缩合的机会。缩合反应最为常
4、见的就是脱水反应。如：乙醇在浓硫酸中于 1700C 脱水：CH3CH2OH浓硫酸CH2=CH2+H2O 2常见的官能团的化学性质 要很熟悉常见官能团的化学性质。如烯烃、炔烃易发生加成反应和氧化反应；卤代烃易发生取代反应和消去反应等；具有酸性的基团有羧基、酚羟基、醇羟基和部分具有 -H 的有机物。3常见氧化反应 烯烃、炔烃的氧化反应 a、与酸性 KMnO4反应 R1CCR2R3R4KMnO4H+R1CCR2R3HKMnO4H+R1CCR2HHKMnO4H+b、与 O3反应后，还原条件下水解 R1CCR2R3R4(1)O3(2)Zn/H2O R1CCR2R3H(1)O3(2)Zn/H2O R1CC
5、R2HH(1)O3(2)Zn/H2O 炔烃的氧化反应 a、与酸性 KMnO4反应：R1CCR2KMnO4H+b、O3氧化：R1CCR2O3 c、中性 KMnO4氧化：R1CCR2KMnO4中性 芳香烃的氧化：CH3KMnO4H+4常见重要的加成反应 不对称烯烃与不对称试剂的加成反应 CH3CHCH2+HCl D-A反应：二烯烃与单烯烃的加成反应：+其中，双烯体要有给电子基团，亲双烯体要有拉电子基团，有利于反应。5金属有机试剂 反应缩合反应三种反应类型其他化学反应类型均可以从这三种反应类型得到比如水解反应氯代反应硝化反应等等都应属于取代反应范畴消去反应应属于广义上的脱水反应等加成反应加成反应具有
6、如下特点只有含不饱和键的物质才能反应加成产物可能是链状化合物也可能是环状化合物不对称加成具有选择性加成反应的本质为异性电荷相吸其中等如加成反应具有选择性加成反应具有竞争性含不饱和键的无机物的加成反应学习必备欢迎下载取代反应取代反应就是发生取代反应等烷烃的取代反应具有的烯烃在加热约左右时发生取代反应苯环上的取代反应卤代烃的水解反应醇与氢卤酸的反应醇与酸的酯化反应酯的水解反应缩合反应如果把脱去小分子等叫做缩合反应那么酯化消去硝化等均具有学习必备 欢迎下载 常见的是金属镁试剂。其制备方法是：卤代烃与 Mg 在无水乙醚中反应得到。RCl+Mg无水乙醚RMgCl，其中 R 带负电荷，即 R-；MgCl
7、带负电荷，即 MgCl+。很多化学反应都以此电荷进行反应，一般先发生加成反应，后发生取代反应。如：O=C=O+RMgClCOORMgClH-OHCOOHR+Mg(OH)Cl 6常见的碳正离子和碳负离子（1）C+产生途径+H+Cl-C+H+Cl-；E+NuHEH+E R-OHR+OH-；OC+O-H C+OH RN+N（重氮盐）R+N2；（2）C-产生途径 R-X+Mg 干乙醚R-MgBr；R-X+LiRLiCuIR2CuLi HROBRO+HBO-R（烯醇式负离子）二、考试真题：（2007 北大）有机物 A 的分子式为 C2H5NO2，能和 NaOH 反应生成相应的钠盐，在酸性溶液中易发生氮原
8、子的质子化反应。（1）写出 A 的结构简式。（2）两个 A 分子脱水得 B。请写出 B 的结构式及其所含官能团。（3）请写出含有 B 中官能团（A 中没有）、且有工业意义的一种环状化合物。（20XX 年交大）用化学方法鉴别下列各组化合物（1）CH2CH3、CHCH2、CCH（2）CH3CH2CHO、CH3CHO、CH3CH2COCH2CH3 （2005 交大）已知卤代烃（R-X）与 Mg 反应生成 R-MgX（Grignard）试剂，该试剂与含有活泼氢的化合物（H2O、NH3、HOR 等）反应，生成 R-H（烃）。要求通过上面的性质合成下列化合物：CH2CH2CH3ClCH2CH2CH2BrD
9、 （2008 交大）简答题：（1）在 一 般 的 有 机 化 合 物 中 烯 醇 式 是 不 稳 定 的，要 转 变 成 酮 式：反应缩合反应三种反应类型其他化学反应类型均可以从这三种反应类型得到比如水解反应氯代反应硝化反应等等都应属于取代反应范畴消去反应应属于广义上的脱水反应等加成反应加成反应具有如下特点只有含不饱和键的物质才能反应加成产物可能是链状化合物也可能是环状化合物不对称加成具有选择性加成反应的本质为异性电荷相吸其中等如加成反应具有选择性加成反应具有竞争性含不饱和键的无机物的加成反应学习必备欢迎下载取代反应取代反应就是发生取代反应等烷烃的取代反应具有的烯烃在加热约左右时发生取代反应苯
10、环上的取代反应卤代烃的水解反应醇与氢卤酸的反应醇与酸的酯化反应酯的水解反应缩合反应如果把脱去小分子等叫做缩合反应那么酯化消去硝化等均具有学习必备 欢迎下载 CH3CCH2OHCH3CCH3O，而 下 列 的 烯 醇 式 却 能 稳 定 存 在：CH3CCH2CCH3OOCH3CCHCCH3OHO 请说明该烯醇式稳定存在的理由。_；_；_。并用三种简便方法鉴别下列一组有机化合物。CH3CCH2CCH3OO、CH3CCH2CH2COCH3O _；_；_。（2）碳正离子是有机合成的重要中间体，欧拉因在此领域中的卓越研究而荣获诺贝尔奖。例（CH3CHCH2+HBrCH3CHCH3BrCH3CHCH3B
11、r）当烯烃及低碳环烃与 HX 反应时都形成碳正离子中间体。它们的稳定性大小为：叔 C+仲 C+伯 C+CH3+。请写出HBr 与反应的产物并应用碳正离子中间体说明反应的趋向。三、仿真训练：1用 CO 和 H2在 443K473K 温度下，并用钻（Co）作催化剂，可以反应生成 n=58的烷烃，这是人工合成汽油的方法之一。（1）写出用 CnH2n2表示的人工合成汽油的配平的化学方程式；（2）如果向密闭的合成塔内通入恰好能完全反应的 CO 和 H2，当完全反应后，合成塔内温度不变，而塔内气体压强降低到原来的 2/5，通过计算说明这时有无汽油生成。（3）要达到上述合成汽油的要求，CO 和 H2的体积比
12、的取值范围为多少？2阳离子交换树脂有很多，如磺酸型阳离子交换树脂，它是由交联的聚苯乙烯磺化而得，磺酸基为强酸性。其 H+可以与水中的阳离子发生交换作用而除去水中的阳离子。又知：高分子化合物分线型和体型两种，其中体型分子时交联的。（1）交联的聚苯乙烯中高分子链之间由某种结构以化学键相联。请你选择一种合适的化学物与苯乙烯共聚合（不需溶剂），以得到交联的聚苯乙烯，这种化合物是什么？（2）不同用途要求交联的程度不同，如何控制交联的程度？（3）用离子交换树脂可以制备纯水（去离子水）。自来水与磺酸型离子交换树脂交换作用后显什么性？是中性，碱性还是酸性？为什么？（4）与此类似，季铵碱（NR3OH）型离子交换
13、树脂可以交换水中的阴离子，中性的自来水经交换除去阴、阳离子后显什么性？是酸性、中性，还是碱性？3类似于卤素 X2与苯的同系物的反应，卤代烃亦可进行类似反应，如 1,3,5 三甲苯与氟乙烷的反应。它们的反应经历了中间体(I)这一步，中间体(I)为橙色固体，熔点-150C，它是由负离子 BF4-与一个六元环的正离子组成的，正离子中正电荷平均分配在除划*号碳原子以外的另五个成环的碳原子上，见下图(II)虚线。CH3CH3CH3CH3CH2FBF3200 KACH3CH3CH3HCH2CH3+*BF4(I)BCH3CH3CH3CH2CH3(II)HFBF3 反应缩合反应三种反应类型其他化学反应类型均可
14、以从这三种反应类型得到比如水解反应氯代反应硝化反应等等都应属于取代反应范畴消去反应应属于广义上的脱水反应等加成反应加成反应具有如下特点只有含不饱和键的物质才能反应加成产物可能是链状化合物也可能是环状化合物不对称加成具有选择性加成反应的本质为异性电荷相吸其中等如加成反应具有选择性加成反应具有竞争性含不饱和键的无机物的加成反应学习必备欢迎下载取代反应取代反应就是发生取代反应等烷烃的取代反应具有的烯烃在加热约左右时发生取代反应苯环上的取代反应卤代烃的水解反应醇与氢卤酸的反应醇与酸的酯化反应酯的水解反应缩合反应如果把脱去小分子等叫做缩合反应那么酯化消去硝化等均具有学习必备 欢迎下载（1）从反应类型看，
15、反应 A 属于_，反应 B 属于_，全过程属于_。（2）中间体(I)中画*号的碳原子的立体构型与下列化合物中画*号碳原子接近的是 A、*CH CH B、CH3*CH2CH3 C、Br*D、CH3*（3）模仿上题，完成下列反应（不必写中间体，不考虑反应条件，但要求配平）。CH3COCl（过量）CHCl3 CH3CH3CH3CH3CH2CH3HBr 4卤代烷可以跟金属镁反应得到有机合成很有用的格氏试剂。RXMg无水乙醚RMgX（格氏试剂，黏稠液体）格氏试剂可以跟醛酮的羰基起加成反应，羰基加在碳基碳原子上，得到的镁盐水解后生成相应的醇。RMgX+COCOMgXRCOHR（1）某化合物 A 的分子式为
16、 C10H14O，具有水果香型，它由下列合成路线（下图）制得，请填写方框中化合物的结构式。CH3Cl2光照CH2ClMg无水乙醚等物质的量的丙酮水解氯化铵溶液化合物 A（C10H14O）（2）设计一个合理路线，实现由正丙醇制备正丁醇，写出各步反应的条件和产物。（3）制备 3-甲基-3-己醇可以选用 3 种不同的格氏试剂和 3 种不同的醛或酮作反应物，试写出这 3 对反应物。5醛类（R-CHO）分子中羰基上氧原子吸引电子能力强于碳原子，使羰基碳上带有部分正电荷，从而表现出以下两方面的性质：碳基碳接受带负电荷或带部分负电荷的原子或原子团进攻，而发生加成反应，称为亲核加成反应。-氢（R-CH2-CH
17、O）表现出一定酸性，能与碱作用，产生碳负离子：R-CH-CHO。（1）醛与亚硫酸氢钠加成反应的过程如下：RCOH+OHSOO-Na+RCO-HSO3HNa+（I）RCOHHSO3Na（II）为什么（I）会转化成（II）？（2）已知 R-CH2-CHONH2-NH2AOH2R-CH2-CH=N-NH2，写出 A 的结构简式。（3）乙醛与乙醇在催化剂作用下，可生成半缩醛（C4H10O2）和缩醛（C6H14O2）。试写出半缩醛的结构简式和缩醛的结构简式。（4）乙醛与 OH作用可产生的碳负离子，该碳负离子又可进攻另一分子乙醛，而发生加成反应：2CH3CHOC（分子式：C4H8O2）OH2D 试写出该碳
18、负离子的电子式和 C、D 的结构简式。反应缩合反应三种反应类型其他化学反应类型均可以从这三种反应类型得到比如水解反应氯代反应硝化反应等等都应属于取代反应范畴消去反应应属于广义上的脱水反应等加成反应加成反应具有如下特点只有含不饱和键的物质才能反应加成产物可能是链状化合物也可能是环状化合物不对称加成具有选择性加成反应的本质为异性电荷相吸其中等如加成反应具有选择性加成反应具有竞争性含不饱和键的无机物的加成反应学习必备欢迎下载取代反应取代反应就是发生取代反应等烷烃的取代反应具有的烯烃在加热约左右时发生取代反应苯环上的取代反应卤代烃的水解反应醇与氢卤酸的反应醇与酸的酯化反应酯的水解反应缩合反应如果把脱去
19、小分子等叫做缩合反应那么酯化消去硝化等均具有学习必备 欢迎下载 6含有 CC 的有机物与 O3作用形成不稳定的臭氧化物，臭氧化物在还原剂存在下，与水作用分解为羰基化合物，总反应为：R1CCR2R3R4(1)O3(2)Zn/H2OR1CR2O+CR3R4O（R1、R2、R3、R4为 H 或烷基）。以下四种物质发生上述反应，所得产物为纯净物且能发生银镜反应的是 A、(CH3)2C=C(CH3)2 B、CHCCH2CH2CHCCH3CH3 C、CH2CH2CHCH2CCH3 D、(环辛四烯)7传统上我们把糖类叫做碳水化合物，其通式可以写成 Ca(H2O)b。（1）现有一种技术，可将糖发酵进行无氧分解
20、，生成两种化合物，其中一种物质是沼气的主要成分。请写出化学反应方程式，并指出 a、b 之间的关系。（2）请写出不是糖类的 C6(H2O)3化合物可能的 5 种结构简式（任意 5 种）。（3）简要说明不存在 ba 的 Ca(H2O)b的化合物的原因。反应缩合反应三种反应类型其他化学反应类型均可以从这三种反应类型得到比如水解反应氯代反应硝化反应等等都应属于取代反应范畴消去反应应属于广义上的脱水反应等加成反应加成反应具有如下特点只有含不饱和键的物质才能反应加成产物可能是链状化合物也可能是环状化合物不对称加成具有选择性加成反应的本质为异性电荷相吸其中等如加成反应具有选择性加成反应具有竞争性含不饱和键的无机物的加成反应学习必备欢迎下载取代反应取代反应就是发生取代反应等烷烃的取代反应具有的烯烃在加热约左右时发生取代反应苯环上的取代反应卤代烃的水解反应醇与氢卤酸的反应醇与酸的酯化反应酯的水解反应缩合反应如果把脱去小分子等叫做缩合反应那么酯化消去硝化等均具有