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1、2009年春季学期 天然药物化学试卷（A）（参考答案）命题教师 命题组 系主任审核 考试形式 闭卷 考试类型 学位课 非学位课 （请在前面打“”选择）考试班级 制药 061 考试日期 2009年 6月 4日 考试时间 2小时 班 级 姓 名 学 号 题 号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 总 分 得 分 注意：1请用深蓝色墨水书写，字、图清晰，书写不出边框。2答题演草时不许使用附加纸，试卷背面可用于演草。试卷不得拆开。一名词解释：（每题 3分，共 15分）1苷化位移 糖与苷元成糖后，苷元的-C、-C和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变称为苷化位移。2黄酮类化合物 泛指两个具有酚羟基的苯
2、环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。3.菲格尔（Feigl）反应 醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。4.乙型强心苷 强心苷元中 C17侧链为六元环不饱和内酯的强心苷称为乙型强心苷。5.FABMS 快原子轰击质谱(Fast Atom Bombardment Mass Spectrum)的简称。题号 得分 一 教务处印制 共 6 页（第 1 页）二填空题：（每空 2分，共 30分）1.苷化位移使糖的端基碳向 高场 移动。2.木脂素多由 两 个苯丙素通过侧链-碳原子C-8-C8 位相连聚合而成。3苷类是由糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的半缩醛或半
3、缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。4.天然存在的强心苷元B/C环稠合方式为 反式 ，C/D环稠合方式为 顺式 。5.Molish反应的试剂是浓硫酸和-萘酚，用于鉴别糖类和苷,反应现象是生成有色化合物。6.某些挥发油在低温的条件下，可析出固体成分，俗称 “脑”。7.小檗碱具-羟胺结构，能形成三种结构异构体，其中以 季铵碱 式最稳定，碱性最强。8.碱式醋酸铅溶液沉淀具有 所有酚羟基 结构的黄酮。9.二氢黄酮类化合物的专属反应是 硼氢化钠反应 。10.萜类化合物常根据分子结构中 异戊二烯单位 的数目进行分类。三判断正误（正确的打，错误的打。每题 1分，共 10分）1吡喃糖苷比呋喃糖苷较难水解。（）
4、2二氢黄酮分子中具有交叉共轭体系，所以水溶性较大。（）3蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。（）4大多数生物碱都具手性碳原子，有旋光性，且为右旋。（）5季铵生物碱的提取方法常用雷氏铵盐沉淀法，这是因为雷氏铵盐只与季铵生物碱产生沉淀。（）6蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。（）7用 2%-6%的醋酸/水为展开剂，对黄酮苷与苷元进行纸层析，展开后苷元的 Rf值大于苷的 Rf。（）8通常,在1HNMR 中萘醌苯环的 质子较 质子位于高场。（）9利用 pH 梯度萃取法从游离蒽醌的乙醚液中分离不同酸性的蒽醌，应采用碱性由强至弱的顺序。（）10多数黄酮苷元具有旋光活性,而黄酮苷则无。（）四、单项选择题
5、：（每题 1分，共 10分）1.某中药的甲醇提取液，HCl-Mg粉反应时，溶液显酱红色，而加HCl后升 起的泡沫呈红色，则该提取液中可能含有（D ）。A.异黄酮 B.查耳酮 C.橙酮 D.黄酮醇 2.四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于（B ）。A.黄酮 B.二氢黄酮 C.二氢黄酮醇 D.查耳酮 题号 得分 二 题号 得分 三 题号 得分 四 教务处印制 共 6 页（第 2 页）面打选择考试班级制药考试日期年月日考试时间小时班级题号得分一二三姓名四五学号六七八九十总分注意请用深蓝色墨水书写字图清晰书写不出边框答题演草时不许使用附加纸试卷背面可用于演草试卷不得拆开一题号得分一名词合物泛指两
6、个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物菲格尔反应醌类衍生物在碱性条件下经加能迅速与醛类及邻二硝基苯反应生成紫色化合物乙型强心苷强心苷元中侧链为六元环不饱和内酯的强心苷称为高场移动木脂素多由两个苯丙素通过侧链碳原子位相连聚合而成苷类是由糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物天然存在的强心苷元环稠合方式为反式环稠合方式为顺式反应的试3.苷原子不同时，酸水解的顺序是（B ）。A.O-苷S-苷C-苷N-苷 B.N-苷O-苷S-苷C-苷 C.N-苷S-苷O-苷C-苷 D.C-苷N-苷O-苷S-苷 4.不易与酸成盐的生物碱是（D ）。A.季铵
7、碱 B.伯胺碱 C.仲胺碱 D.酰胺碱 5.甲型和乙型强心苷结构主要区别点是（A ）。A不饱和内酯环大小不同 B糖链连接位置不同 CAB环稠合方式不同 D不饱和内酯环的构型不同 6.下列化合物中有光学活性的是（D ）。A.B.C.D.7.最适合用水蒸气蒸馏法提取的中药成分为（C ）。A.皂昔 B.多糖 C.挥发油 D.生物碱 8.区别香豆素苷和木脂素，可用（D ）。A.醋酐-浓硫酸反应 B.三氯化铁反应 C.碘化铋钾反应 D.异羟肟酸铁反应 9.总游离蒽醌的醚溶液，用冷的5%Na2CO3水溶液可得到（B ）。A.带1个1-OH蒽醌 B.有1个2-OH羟基蒽醌 C.有2个1-OH蒽醌 D.1，8
8、-二羟基蒽醌 10.聚酰胺吸附色谱中，下列溶剂洗脱能力强弱顺序是（A ）。A.甲酰胺 丙酮 乙醇 水 B.甲酰胺 丙酮 水 乙醇 C.水 甲酰胺 丙酮 乙醇 D.水乙醇 丙酮 甲酰胺 五、简答题（每题5分，共20分）1用适当的方法分离苦参碱与氧化苦参碱。苦参碱/氧化苦参碱 +10 倍乙醚 溶液（苦参碱）结晶（氧化苦参碱）题号 得分 五 教务处印制 共 6 页（第 3 页）面打选择考试班级制药考试日期年月日考试时间小时班级题号得分一二三姓名四五学号六七八九十总分注意请用深蓝色墨水书写字图清晰书写不出边框答题演草时不许使用附加纸试卷背面可用于演草试卷不得拆开一题号得分一名词合物泛指两个具有酚羟基的
9、苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物菲格尔反应醌类衍生物在碱性条件下经加能迅速与醛类及邻二硝基苯反应生成紫色化合物乙型强心苷强心苷元中侧链为六元环不饱和内酯的强心苷称为高场移动木脂素多由两个苯丙素通过侧链碳原子位相连聚合而成苷类是由糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物天然存在的强心苷元环稠合方式为反式环稠合方式为顺式反应的试2用化学方法鉴别黄酮和二氢黄酮 试样乙醇液加入等量2%NaBH4的甲醇液，一分钟后加浓盐酸或浓硫酸数滴，生成紫色或紫红色的为二氢黄酮。3简要表示出用正丁醇萃取法提取人参总苷的工艺。人参粗粉乙醚回流脱脂热乙醇/水回流提取回
10、收乙醇水溶浸膏水饱和正丁醇提取回收正丁醇粗人参总苷 4.简述茯苓多糖的提取与纯化工艺 茯苓粉加稀 NaOH 溶液 0放置过夜中和过滤滤液浓缩水溶4 倍量乙醇沉淀多糖过滤除蛋白透析过滤干燥茯苓多糖 六、应用题（每题5分，共15分）1.萱草根中含有下列几种蒽醌成分，请在下面的分离流程中填上所分离得 到的产物。题号 得分 六 教务处印制 共 6 页（第 4 页）面打选择考试班级制药考试日期年月日考试时间小时班级题号得分一二三姓名四五学号六七八九十总分注意请用深蓝色墨水书写字图清晰书写不出边框答题演草时不许使用附加纸试卷背面可用于演草试卷不得拆开一题号得分一名词合物泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳
11、原子相互连接而成的一系列化合物菲格尔反应醌类衍生物在碱性条件下经加能迅速与醛类及邻二硝基苯反应生成紫色化合物乙型强心苷强心苷元中侧链为六元环不饱和内酯的强心苷称为高场移动木脂素多由两个苯丙素通过侧链碳原子位相连聚合而成苷类是由糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物天然存在的强心苷元环稠合方式为反式环稠合方式为顺式反应的试 萱草根乙醇提取醇浸膏乙醚乙醚液不溶物5%NaHCO3NaHCO3液乙醚液酸化黄色沉淀乙醇吡啶重结晶浅黄色结晶（）5%Na2CO3Na2CO3液乙醚液酸化黄色沉淀重结晶橙黄色结晶（）1%NaOHNaOH液酸化黄色沉淀丙酮重结晶金黄色结晶
12、（）乙醚液浓缩结晶丙酮重结晶橙黄色结晶（）乙醚液蒸干油状物甲醇重结晶 谷甾醇 C/B/D/A 2.由某挥发油中提得一种倍半萜类成分，初步推测其结构可能为或，而UVEtOHmax 为295 nm(log4.05)，请推测该成分可能为哪一结构，并简要说明理由。OO (I)(II)(II)教务处印制 共 6 页（第 5 页）面打选择考试班级制药考试日期年月日考试时间小时班级题号得分一二三姓名四五学号六七八九十总分注意请用深蓝色墨水书写字图清晰书写不出边框答题演草时不许使用附加纸试卷背面可用于演草试卷不得拆开一题号得分一名词合物泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物菲格尔反
13、应醌类衍生物在碱性条件下经加能迅速与醛类及邻二硝基苯反应生成紫色化合物乙型强心苷强心苷元中侧链为六元环不饱和内酯的强心苷称为高场移动木脂素多由两个苯丙素通过侧链碳原子位相连聚合而成苷类是由糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物天然存在的强心苷元环稠合方式为反式环稠合方式为顺式反应的试 3.已知下列四种化合物存在于松木心材的乙醚提取液中，并可按下列流程分出，试问各自应在何部位提取物中出现？OOROOHCOOHC 松香酸CHCHH3COOHD 松香酸甲醚A 白杨素 R=HB 白杨素甲醚 R=CH3 乙醚液5%NaHCO3依次用NaOH0.2%5%NaHCO
14、3、5%、Na2CO34%NaOH 萃取5%Na2CO30.2%NaOH4%NaOH()()()()CADB 教务处印制 共 6 页（第 6 页）面打选择考试班级制药考试日期年月日考试时间小时班级题号得分一二三姓名四五学号六七八九十总分注意请用深蓝色墨水书写字图清晰书写不出边框答题演草时不许使用附加纸试卷背面可用于演草试卷不得拆开一题号得分一名词合物泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物菲格尔反应醌类衍生物在碱性条件下经加能迅速与醛类及邻二硝基苯反应生成紫色化合物乙型强心苷强心苷元中侧链为六元环不饱和内酯的强心苷称为高场移动木脂素多由两个苯丙素通过侧链碳原子位相连聚合而成苷类是由糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物天然存在的强心苷元环稠合方式为反式环稠合方式为顺式反应的试