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1、学习必备 欢迎下载 第 17 讲 有机化合物的合成 学号 姓名 得分 1、由指定原料及其他必要的无机及有机试剂合成下列化合物：（1）由丙烯合成甘油。（2）由丙酮合成叔丁醇。（3）由 1戊醇合成 2戊炔。（4）由乙炔合成 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。（5）由 CH3CH2CH2CHO 合成 2、试用化学方程式表示以乙烯、为主要原料制备肉桂醛（）的过程。3、用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化。4、已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成 的过程。5、由甲苯为原料，加入必要的有机、无机
2、试剂合成 6、以 C2H5OH 为原料，加入必要的无机试剂合成 CH3CH2CH2CH2OH。学习必备 欢迎下载 7、以 BrCH2CH(CH3)2为原料制取 2甲基1，2丙二醇。8、环氧树脂（一种黏合剂）的重要原料是环氧氯丙烷（），试以丙烯为原料加必要的试剂合成之。9、用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识，写出以最短的流程制备苯甲酸乙酯以及 o、m、p 氨基苯甲酸反应的化学方程式。10、请用苯及任选无机试剂合成 3，5二溴硝基苯。11、以丙二酸二乙酯制备 2苄基丁二酸。12、请使用不超过 4 个碳原子的开链有机化合物及任选无机试剂合成 2，4甲基戊酸。13、（1）写出(CH3)2CHOCH2
3、CH3的两种合成方法，并解释哪种合成法较好；（2）今需合成甲基叔丁基醚 CH3OC(CH3)3，有人用甲醇钠 CH3ONa 加到叔丁基氯(CH3)3CCl 中来制备，未能得到所需产物。指出在此反应中得到了什么产物？应该怎样合成甲基叔丁基醚？14、动物之间的信息传递除了声音、光电信号外，在低等动物中，如昆虫，还能分泌化学物质作为种群个体之间的通讯工具，这就是所谓“化学通讯”。棉铃象（一种象鼻虫）的性引诱剂就是这类化学物质。它是混合物，含有单环萜烯醇 E 和萜烯醛 F 和 H。人工合成棉铃象性引诱剂是杀灭这种棉花害虫的绿色农药。其合成路线如下：O+CH3MgICuCl2H3O+A(1)BrZnCH
4、2CO2C2H5(2)H3O+CO2EtHO(1)KOH(2)H3O+B(1)(CH3CO)2O(2)EtOH,H3O+CO2C2H5+CO2C2H5+C+D(i)(ii)CLiAlH4EMnO2CHO(F)(iii)ELiAlH4GMnO2H 问题：分别写出上面以 A、B、C、D、E、G、H 为代号的各化合物的结构简式。15、丙炔醇（A）在精细有机合成中是一个重要的化合物，可由乙炔与一分子甲醛反应制得。在氨基锂等强碱存在下，丙炔醇与卤代烃反应可得到各种取代的丙炔醇，这是制备一元伯醇的方法：HCCCH2OH+RBrRCCCH2OH 化合物 B，C，D 和 E 均可以经由上述反应合成 由丙烯合成
5、甘油由丙酮合成叔丁醇由戊醇合成戊炔由乙炔合成由合成试用化学方程式表示以乙烯为主要原料制备肉桂醛的过程用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基又知苯酚与浓机无机试剂合成以为原料加入必要的无机试剂合成学习必备欢迎下载以为原料制取甲基丙二醇环氧树脂一种黏合剂的重要原料是环氧氯丙烷试以丙烯为原料加必要的试剂合成之用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识写出以最短的备苄基丁二酸请使用不超过个碳原子的开链有机化合物及任选无机试剂合成甲基戊酸写出的两种合成方法并解释哪种合成法较好今需合成甲基叔丁基醚有人用甲醇钠加到叔丁基氯中来制备未能得到所需产物指出在此反应中得到了什学习
6、必备 欢迎下载 CH3(CH2)5CH2 CCCH2OH CH3(CH2)5CH2 CCCH2 CCCH2OH B C CH3(CH2)11CH2OH D E（1）用反应式表示由电石和甲醛以及必要的无机试剂为原料制备 A 的各步反应，并注明必要的反应条件。（2）用系统命名法命名化合物 B，C，D。（3）以乙烯、丙烯、乙炔、化合物 A 以及必要的无机试剂为原料合成 B 和 C，以反应式表示。（4）由化合物 C 可以制得 D 和 E，请分别写出反应所需要的条件。16、用苯乙烯制取 ，你认为须经过哪些步骤，请写明各步反应属性。17、化合物 A 的结构式为：据报道，A 可由 B 与格氏试剂 C 先进行
7、加成反应，后经氧化、酯化和还原反应等步骤而生成。（1）请命名化合物 A；（2）化合物 A 有何立体化学现象？为什么？（3）写出化合物 B 和 C 的结构式。（4）写出化合物 C 的合成路线。（5）写出 B 和 C 加成反应的历程。（6）写出上述加成反应产物的氧化、酯化及还原等各步反应产物的结构式。18、化合物 A 可由苯、异丙醇、醋酸、乙醇及无机试剂合成。（1）用化学方程式表示 A 的合成路线。（2）写出化合物 A 的各种可能立体异构体（不包括构象异构）的立体表示式。并指出各异构体是否有光学活性。（3）给化合物 A 命名。由丙烯合成甘油由丙酮合成叔丁醇由戊醇合成戊炔由乙炔合成由合成试用化学方程
8、式表示以乙烯为主要原料制备肉桂醛的过程用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基又知苯酚与浓机无机试剂合成以为原料加入必要的无机试剂合成学习必备欢迎下载以为原料制取甲基丙二醇环氧树脂一种黏合剂的重要原料是环氧氯丙烷试以丙烯为原料加必要的试剂合成之用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识写出以最短的备苄基丁二酸请使用不超过个碳原子的开链有机化合物及任选无机试剂合成甲基戊酸写出的两种合成方法并解释哪种合成法较好今需合成甲基叔丁基醚有人用甲醇钠加到叔丁基氯中来制备未能得到所需产物指出在此反应中得到了什学习必备 欢迎下载 19、运用逆合成法设计化合物 的合成路线。所用
9、的有机物不超过 4 个碳，无机试剂任选。20、运用逆合成法设计化合物 的合成路线。所用有机物不超过 4 个碳，无机试剂任选。参考答案：1、（1）（2）（3）（4）（5）由丙烯合成甘油由丙酮合成叔丁醇由戊醇合成戊炔由乙炔合成由合成试用化学方程式表示以乙烯为主要原料制备肉桂醛的过程用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基又知苯酚与浓机无机试剂合成以为原料加入必要的无机试剂合成学习必备欢迎下载以为原料制取甲基丙二醇环氧树脂一种黏合剂的重要原料是环氧氯丙烷试以丙烯为原料加必要的试剂合成之用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识写出以最短的备苄基丁二酸请使用不超过个碳
10、原子的开链有机化合物及任选无机试剂合成甲基戊酸写出的两种合成方法并解释哪种合成法较好今需合成甲基叔丁基醚有人用甲醇钠加到叔丁基氯中来制备未能得到所需产物指出在此反应中得到了什学习必备 欢迎下载 2、C2H4HClCH3CH2Cl CH3CH2ClNaOHC2H5OHNaCl 2C2H5OHO22CH3CHO2H2O CH2Br+NaOHCH2OH+NaBr 2CH2OH+O22CHO+2H2O CHO+CH3CHOCHCHCHO 3、4、5、6、7、先发生消去反应生成 2甲基丙烯，再加溴生成 2甲基1，2二溴丙烷，然后再将其水解。8、由丙烯合成甘油由丙酮合成叔丁醇由戊醇合成戊炔由乙炔合成由合成
11、试用化学方程式表示以乙烯为主要原料制备肉桂醛的过程用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基又知苯酚与浓机无机试剂合成以为原料加入必要的无机试剂合成学习必备欢迎下载以为原料制取甲基丙二醇环氧树脂一种黏合剂的重要原料是环氧氯丙烷试以丙烯为原料加必要的试剂合成之用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识写出以最短的备苄基丁二酸请使用不超过个碳原子的开链有机化合物及任选无机试剂合成甲基戊酸写出的两种合成方法并解释哪种合成法较好今需合成甲基叔丁基醚有人用甲醇钠加到叔丁基氯中来制备未能得到所需产物指出在此反应中得到了什学习必备 欢迎下载 9、（1）苯甲酸乙酯的合成：5CH
12、36KMnO49H2SO45COOH3K2SO46MnSO414H2O COOHC2H5OHHCOOC2H5H2O（2）o 氨基苯甲酸的合成：CH3+HNO3（浓）42SOH浓+H2O 5+6KMnO4+9H2SO453K2SO4+6MnSO4+14H2O +3H2SO43Fe +3FeSO4+2H2O p 氨基苯甲酸的合成：CH3+HNO3（浓）42SOH浓O2NCH3+H2O 5O2NCH3+6KMnO4+9H2SO45O2NCOOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O O2NCOOH+3H2SO4+3FeH2NCOOH+3FeSO4+2H2O m 氨基苯甲酸的合成：5CH3+6KMn
13、O4+9H2SO45COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O COOH+HNO3（浓）42SOH浓+H2O +3H2SO4+3Fe +3FeSO4+2H2O 10、由丙烯合成甘油由丙酮合成叔丁醇由戊醇合成戊炔由乙炔合成由合成试用化学方程式表示以乙烯为主要原料制备肉桂醛的过程用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基又知苯酚与浓机无机试剂合成以为原料加入必要的无机试剂合成学习必备欢迎下载以为原料制取甲基丙二醇环氧树脂一种黏合剂的重要原料是环氧氯丙烷试以丙烯为原料加必要的试剂合成之用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识写出以最短的备苄基丁二酸请使用不超过
14、个碳原子的开链有机化合物及任选无机试剂合成甲基戊酸写出的两种合成方法并解释哪种合成法较好今需合成甲基叔丁基醚有人用甲醇钠加到叔丁基氯中来制备未能得到所需产物指出在此反应中得到了什学习必备 欢迎下载 11、12、13、（1）(CH3)2CHONaBrCH2CH3 (CH3)2CHBrNaOCH2CH3 以法较好，得到醚与烯的混合物。（2）得到了(CH3)2CCH2，因为叔卤烷遇强碱易消除。所以用：(CH3)3CONaCH3Br(CH3)3COCH3较好。14、A：O；B：HOCO2H；C：HCO2Et；D：EtO2CH；E：CH2OHH；G：HHOCH2C；H：HOHC 15、（1）CaC2H2
15、O HCCH HCCCH2OH（2）B：2 癸炔 1 醇 C：2，5 十三碳二炔 1 醇 由丙烯合成甘油由丙酮合成叔丁醇由戊醇合成戊炔由乙炔合成由合成试用化学方程式表示以乙烯为主要原料制备肉桂醛的过程用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基又知苯酚与浓机无机试剂合成以为原料加入必要的无机试剂合成学习必备欢迎下载以为原料制取甲基丙二醇环氧树脂一种黏合剂的重要原料是环氧氯丙烷试以丙烯为原料加必要的试剂合成之用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识写出以最短的备苄基丁二酸请使用不超过个碳原子的开链有机化合物及任选无机试剂合成甲基戊酸写出的两种合成方法并解释哪种合成
16、法较好今需合成甲基叔丁基醚有人用甲醇钠加到叔丁基氯中来制备未能得到所需产物指出在此反应中得到了什学习必备 欢迎下载 D：（2Z，5Z）2，5 十三碳二烯 1 醇（3）其中：*（a）CH3(CH2)5CH2Br 的制备 方法一 CH2CH2 CH3CHCH2HBrCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2MgBr CH3(CH2)3CH2OHCH3(CH2)3CH2BrCH3(CH2)3CH2MgBr CH3(CH2)5CH2OHCH3(CH2)5CH2Br（此法较好）方法二 CH3CH2CH2BrHCCHCH3CH2CH2CCH CH3CH2CH2CHCH2CH3(CH2)3CH2BrCH3(C
17、H2)3CH2CCH CH3(CH2)3CH2CHCH2CH3(CH2)5CH2Br B 的制备：CH3(CH2)5CH2BrHCCCH2OHCH3(CH2)5CH2CCCH2OH（2）C 的合成：CH3(CH2)5CH2CCCH2OHCH3(CH2)5CH2CCCH2BrCH3(CH2)5CH2CCCH2Br HCCCH2OH CH3(CH2)5CH2CCCH2CCCH2OH（4）CH2 D CH2 E 16、（A）烯烃与 Br2亲电加成（B）卤代消去反应（RONa/ROH）（C）末端炔烃活性氢被金属离子取代（D）炔化物（有机金属化合物）与 RX 发生亲核取代（RCCM 为亲核试剂）（E）用
18、 NaNH3作催化剂还原产物为 E 型（F）过氧酸，或 O2Ag，或 N2O2均可使烯烃（CC）双键氧化成环氧键 17、（1）3 羟基 3 氟代甲基 5 羟基戊酸内酯，或 4 羟基 4 氟代甲基 2 吡喃酮。由丙烯合成甘油由丙酮合成叔丁醇由戊醇合成戊炔由乙炔合成由合成试用化学方程式表示以乙烯为主要原料制备肉桂醛的过程用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基又知苯酚与浓机无机试剂合成以为原料加入必要的无机试剂合成学习必备欢迎下载以为原料制取甲基丙二醇环氧树脂一种黏合剂的重要原料是环氧氯丙烷试以丙烯为原料加必要的试剂合成之用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识
19、写出以最短的备苄基丁二酸请使用不超过个碳原子的开链有机化合物及任选无机试剂合成甲基戊酸写出的两种合成方法并解释哪种合成法较好今需合成甲基叔丁基醚有人用甲醇钠加到叔丁基氯中来制备未能得到所需产物指出在此反应中得到了什学习必备 欢迎下载（2）A 有旋光异构（对映异构）现象，因为 A 含有手性碳原子；A 也有构象异构现象，因为 A 为六元环，FCH2 和 OH 在空间的位置不同。（3）B：FCH2COOC2H5，C：CH2CHCH2MgBr。（4）CH2=CH CH3hBr;2CH2=CH CH2Br无水乙醚MgCH2=CH CH2MgBr（5）（6）A 18、（1）（2）由丙烯合成甘油由丙酮合成叔
20、丁醇由戊醇合成戊炔由乙炔合成由合成试用化学方程式表示以乙烯为主要原料制备肉桂醛的过程用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基又知苯酚与浓机无机试剂合成以为原料加入必要的无机试剂合成学习必备欢迎下载以为原料制取甲基丙二醇环氧树脂一种黏合剂的重要原料是环氧氯丙烷试以丙烯为原料加必要的试剂合成之用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识写出以最短的备苄基丁二酸请使用不超过个碳原子的开链有机化合物及任选无机试剂合成甲基戊酸写出的两种合成方法并解释哪种合成法较好今需合成甲基叔丁基醚有人用甲醇钠加到叔丁基氯中来制备未能得到所需产物指出在此反应中得到了什学习必备 欢迎下载
21、（3）2，6二苯基环己甲醇 19、20、由丙烯合成甘油由丙酮合成叔丁醇由戊醇合成戊炔由乙炔合成由合成试用化学方程式表示以乙烯为主要原料制备肉桂醛的过程用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基又知苯酚与浓机无机试剂合成以为原料加入必要的无机试剂合成学习必备欢迎下载以为原料制取甲基丙二醇环氧树脂一种黏合剂的重要原料是环氧氯丙烷试以丙烯为原料加必要的试剂合成之用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识写出以最短的备苄基丁二酸请使用不超过个碳原子的开链有机化合物及任选无机试剂合成甲基戊酸写出的两种合成方法并解释哪种合成法较好今需合成甲基叔丁基醚有人用甲醇钠加到叔丁基氯中来制备未能得到所需产物指出在此反应中得到了什