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1、有机化学根底学问点整理一、重要的物理性质1. 有机物的溶解性（1） 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多 的，下同醇、醛、羧酸等。（2） 易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。它们都能与水形成氢键。（3） 具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参与反响的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提 高反响速率。例如，在油脂的皂化反响中，参与乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们
2、在均相同 一溶剂的溶液中充分接触，加快反响速率，提高反响限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g属可溶，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液 和纯碱溶液，这是由于生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸取挥发出的乙酸，溶解吸取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小，会析出即盐析，皂化反响中也有此操作。但在稀轻金属盐包括铵盐溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和
3、局部支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2. 有机物的密度（1） 小于水的密度，且与水溶液分层的有：各类烃、一氯代烃、酯包括油脂（2） 大于水的密度，且与水溶液分层的有：多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯3. 有机物的状态常温常压1 个大气压、20左右1气态：- I - 烃类：一般 N(C)4 的各类烃 衍生物类：一氯甲烷CH3Cl，沸点为-24.2氯乙烯CH2=CHCl，沸点为-13.9氯乙烷CH3CH2Cl，沸点为12.3留意：戊烷C(CH3)4亦为气态 氟里昂CCl2F2，沸点为-2
4、9.8甲醛HCHO，沸点为-21一溴甲烷CH3Br，沸点为 3.6四氟乙烯CF = CF ，沸点为-76.3甲醚CH OCH ，沸点为-23甲乙醚CH3OC2H5，沸点为 10.8环氧乙烷，沸点为 13.52液态：一般 N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如，2233己烷 CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇 CH3OH甲酸 HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛 CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态3固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C17 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘
5、油酯，如动物油脂在常温下为固态特别：苯酚CH OH、苯甲酸CH COOH、氨基酸等在常温下亦为固态- II -65654. 有机物的颜色 三硝基甲苯俗称梯恩梯 TNT为淡黄色晶体； 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特别颜色，常见的如下所示： 2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂； 局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较
6、长时间后，沉淀变黄色。5. 有机物的气味很多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味： 甲烷 ：无味；乙烯 ：稍有甜味(植物生长的调整剂) 液态烯烃 ：汽油的气味；乙炔 ：无味 苯及其同系物 ：芳香气味，有确定的毒性，尽量少吸入。 C4 以下的一元醇：有酒味的流淌液体；乙醇：特别香味 乙二醇、丙三醇甘油：甜味无色黏稠液体 苯酚 ：特别气味；乙醛：刺激性气味；乙酸二、 重低级要酯的：芳反香应气味；丙酮：令人开心的气味1. 能使溴水Br2/H2O褪色的物质（1） 有机物：猛烈刺激性气味酸味 通过加成反响使之褪色：含有 通过取代反响使之褪色：酚类、CC的不饱和化合物留意：苯酚溶液
7、遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反响使之褪色：含有CHO醛基的有机物有水参与反响留意：纯洁的只含有CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2） 无机物 通过与碱发生歧化反响3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2. 能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质（1） 有机物：含有、CC、OH较慢、CHO 的物质与苯环相连的
8、侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反响（2） 无机物：与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3. 与 Na 反响的有机物：含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反响的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反响加热时，能与卤代烃、酯反响取代反响与 Na CO 反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和 NaHCO ；233含有COOH 的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2 气体； 含有SO3H 的有机物反响生成磺酸钠并放出CO2 气体。与 NaHCO3 反响的有机物：含有COOH、SO3H 的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并
9、放出等物质的量的 CO2 气体。4. 既能与强酸，又能与强碱反响的物质12Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2- III-2Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O3Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O（4） 弱酸的酸式盐，如 NaHCO3、NaHS 等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2+ H2OAl2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O Al(OH)3 + OH- = AlO2- + 2H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2ONaH
10、S + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O（5） 弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4、(NH4)2S 等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O (NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O（6） 氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H
11、2O（7） 蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反响。5. 银镜反响的有机物（1） 发生银镜反响的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等（2） 银氨溶液Ag(NH3)2OH多伦试剂的配制：向确定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴参与 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。（3） 反响条件：碱性、水浴加热假设在酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。（4） 试验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属
12、析出5有关反响方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反响的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】：1水盐、2银、3氨甲醛相当于两个醛基：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O甲酸： 葡萄糖：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OHHCOO
13、H + 2 Ag(NH3)2OH过量4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O6定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 Ag6. 与制 Cu(OH)2 悬浊液斐林试剂的反响HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag（1） 有机物：羧酸中和、甲酸先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。（2） 斐林试剂的配制：向确定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液，得到蓝色絮状悬浊液 即斐林试剂。（3） 反响条件：碱过量、加热煮沸（4） 试验现象： 假设有机物只有官能团
14、醛基CHO，则滴入制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有砖红色沉淀生成； 假设有机物为多羟基醛如葡萄糖，则滴入制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色沉淀生成；5有关反响方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2 OHC-CHO + 4Cu(OH)2 HCOOH + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OCO2 + 2Cu2O+ 5H2OHOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2O CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu
15、(OH)26定量关系：COOH Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O Cu2+酸使不溶性的碱溶解CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2OHX + NaOH = NaX + H2O7. 能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质。(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8. 能跟 FeCl3 溶液发生显色反响的是：酚类化合物。9. 能跟 I2 发生显色反响的是：淀粉。10. 能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的自然蛋白质。类别烷烃烯
16、烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)分子外形正四周体光 照 下 的 卤代；裂化；不6 个原子共平面型4 个原子同始终线型12 个原子共平面(正六边形)跟 X 、H 、HX、 跟 X 、H 、HX、 跟 H加成；主要化学性质使酸性KMnO溶 液22H2O 加成，易被氧化；可加22HCN 加成；易被氧化；能加2FeX3 催化下卤代；硝化、磺四、烃的衍生物的褪色重要类别和各类衍生物的重要化学性质4聚聚得导电塑料化反响三、各类烃的代表物的构造、特性代表物构造式HCCH相对分子质量 Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541
17、.331.201.40键角10928约 120180120类别通式官能团代表物分子构造结点主要化学性质一卤代烃：卤代RX卤原子醇C H Br卤素原子直接与烃基结合1. 与 NaOH 水溶液共热发生取代反响生成多元饱和卤代25- 碳上要有氢原烃烃：X CnH2n+2-mXmMr：109子才能发生消去反响羟基直接与链烃252. 与 NaOH 醇溶液共热发生消去反响生成烯1. 跟活泼金属反响产生H22. 跟卤化氢或一元醇：CH3OH基结合，O HROH醇饱和多元醇：醇羟基OHMr：32C H OH及 CO性。均有极浓氢卤酸反响生成卤代烃3. 脱水反响 : 乙醇140 分子间脱水成醚 170 分子内脱
18、水生成烯4. 催化氧化为CnH2n+2OmMr：46- 碳上有氢原子才能发生消去反醛或酮5. 一般断OH 键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯应。- 碳上有氢原子才能被催化氧化， 伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇- VI -醚ROR酚醚键C2H5O C2H5Mr：74酚羟基不能被催化氧化。CO 键有极性OH 直接与苯环上的碳相连，受苯性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反响1. 弱酸性2. 与浓溴水发生取代反响生成沉淀OHMr：94环影响能微弱电离。3. 遇 FeCl3 呈紫色4. 易被氧化HCHOHCHO 相当于两1. 与 H加成为个醇2醛基Mr：30醛Mr：44CHO有极性、能加成。2. 被 氧 化
19、 剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等 )氧化为羧酸羰基酮Mr：58有极性、能与 H2、HCN 加成为醇不能被氧化剂加成氧化为羧酸羧基羧酸Mr：60受羰基影响，O H 能电离出 H+，受羟基影响不能被加成。1. 具有酸的通性2. 酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键，不能被 H2 加成3. 能 与 含 NH2 物质缩去水生成酰胺 (肽键)HCOOCH3酯基Mr：60酯基中的碳氧单酯键易断裂Mr：881. 发生水解反响生成羧酸和醇2. 也可发生醇解反响生成酯和醇- VII -硝酸RONO2酯硝基硝酸酯基不稳定易爆炸ONO2化合RNO硝基NO 硝基化合物较 般不易被氧化剂氧化，但多22稳定物
20、NH2 能以配位硝基化合物易爆炸氨基RCH(NH2)C 酸OOH氨基NH2羧基H2NCH2COOH键结合 H+ ； COOH 能局部电两性化合物能 形 成 肽 键COOHMr：75离出 H+构造简洁蛋白不行用通式表肽键氨基NH多肽链间有四级酶1. 两性2. 水解3. 变性质示多数可用以下糖通式表示：羧基 2COOH羟基OH 醛基葡萄糖CH2OH(CH OH)4CHO淀粉构造多羟基醛或多羟基酮或它们的缩4. 颜色反响生物催化剂 5.灼烧分解1.氧化反响(复原性糖) 2.加氢复原3. 酯化反响C (H O)CHO(C6H10O5) n纤维素合物4. 多糖水解5. 葡萄糖发酵油脂n2mC6H7O2(
21、OH羰基)3 n酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成分解生成乙醇1. 水解反响皂化反响 2.硬化反响五、有机物的鉴别鉴别有机物，必需生疏有机物的性质物理性质、化学性质，要抓住某些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴别它们。1. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试剂名称被 鉴别 物质 种类酸性高锰酸钾溶液含 碳 碳双键、三键 的 物质、烷基苯 。 但醇、醛有干扰。酸 性 高锰 酸 钾紫 红 色褪色溴少量水过量饱和银氨溶液制Cu(OH)FeCl碘水酸碱指示剂NaHC O323溶液含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及 葡萄糖、果糖、
22、麦 芽糖含醛基化合物及葡萄糖、 果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸 酚 不能 使 酸碱 指 示剂变色羧酸现象溴水褪色且分层出 现白 色沉淀出现银镜消灭红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使 石 蕊或 甲 基橙变红放出无色无味气体2. 卤代烃中卤素的检验取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消逝，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3 溶液，观看沉淀的颜色，确定是何种卤素。3. 烯醛中碳碳双键的检验（1） 假设是纯洁的液态样品，则可向所取试样中参与溴的四氯化碳溶液，假设褪色，则证明含有碳碳双键。（2） 假设样品为水溶液，则先向样品中参与足量的制Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中参
23、与稀硝酸酸化，再参与溴水，假设褪色，则证明含有碳碳双键。假设直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反响：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4. 二糖或多糖水解产物的检验假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中参与足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸， 然后再参与银氨溶液或制的氢氧化铜悬浊液，水浴加热，观看现象，作出推断。5. 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中参与NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参与盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3 溶液或过量饱和溴水，假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成，则说明有苯酚。假设向样品中直接滴入 FeCl3
24、溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 Fe3+进展离子反响；假设向样品中直接参与饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。假设所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6. 如何检验试验室制得的乙烯气体中含有 CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水 检验 SO2 除去 SO2 确认 SO2 已除尽检验 CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验CH2CH2。六、混合物的分别或提纯除
25、杂- VIII -混合物括号内为杂质乙烷乙烯除杂试剂分别方法溴水、NaOH 溶液洗气除去挥发出的Br2 蒸气化学方程式或离子方程式CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯SO 、CO NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O22饱和 CuSO溶CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2OH2S + CuSO4 = CuS+ H2SO4乙炔H2S、PH3液4洗气11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精从 95%的酒精中
26、提制的生石灰蒸馏蒸馏CaO + HO Ca(OH)取无水酒精22从无水酒精中提取确定酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或萃取四氯化碳分液蒸馏溴化钠溶液碘化钠溴的四氯化碳萃取分液溶液Br2+ 2I- = I2+ 2Br-苯NaOH 溶液或C H OH + NaOH CH ONa + H O苯酚饱和 Na2CO3 溶分液65652乙醇乙酸乙酸乙醇溴乙烷溴液NaOH、Na2CO3、蒸馏NaHCO3溶 液均可NaOH 溶液蒸发稀 H2SO4蒸馏NaHSO3 溶液分液C6H5
27、OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOHBr2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯蒸馏水洗涤Fe Br溶于水Fe Br 、Br 、苯 NaOH 溶液分液332蒸馏Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO
28、+ H2O硝基苯苯、酸蒸馏水NaOH 溶液洗涤先用水洗去大局部酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在分液有机层的酸H+ + OH- = H O蒸馏2蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析食盐盐析提纯苯甲酸提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液甘油七、有机物的构造牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N氨基中：三价、X卤素：一价一同系物的推断规律1. 一差分子组成差假设干个CH22. 两同同通式，同构造3. 三留意（1） 必为同一类物质；（2） 构造相像即有相像的原子连接方式或一样的官能团种类和数目；（3） 同系物间物性不同化性相像。因此，具有一
29、样通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要生疏习惯命名的有机物的组成， 如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于识别他们的同系物。二、同分异构体的种类1. 碳链异构2. 位置异构3. 官能团异构类别异构详写下表组成通式可能的类别典型实例CnH2nCnH2n-2CnH2n+2 O烯烃、环烷烃CH =CHCH 与23炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚CHCCH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2CnH2n-6O羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOC
30、H3 与 HOCH3CHO酚、芳香醇、芳香醚与常见的类别异构CnH2n+1NO2Cn(H2O)硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2 与 H2NCH2COOH单糖或二糖m葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)三、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维确定要有序，可按以下挨次考虑： 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2. 依据碳链异构位置异构官能团异构的挨次书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的挨次书写 ，不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。3. 假设遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位
31、置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进展定 位，同时要留意哪些是与前面重复的。四、同分异构体数目的推断方法1. 记忆法记住已把握的常见的异构体数。例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构；2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种；3戊烷、戊炔有 3 种；4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有 4 种；5己烷、C7H8O含苯环有 5 种；6C8H8O2 的芳香酯有 6 种；7戊基、C9H12芳烃有 8 种。2. 基元法例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3. 替代法例如：二氯苯C6H4Cl2 有 3 种，四氯苯也为 3 种将H 替代 Cl；又如：CH4 的一氯代物只有一种，戊烷C
32、CH34 的一氯代物也只有一种。4. 对称法又称等效氢法等效氢法的推断可按以下三点进展：（1） 同一碳原子上的氢原子是等效的；（2） 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3） 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时，物与像的关系。- XI -八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目确定为偶数，假设有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当 nCnH= 11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 nCnH= 12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 nCnH= 14 时
33、，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其构造中可能有NH2 或 NH4+，如甲胺 CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH4 等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是 CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于 92.3%85.7% 之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2 和 C6H6，均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是
34、：CH4确定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的 CO2 和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为CnH2nOx 的物质，x=0，1，2，。九、重要的有机反响及类型(1)酯化反响：醇、酸包括有机羧1. 取代反响：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反响叫取代反响。酸和无机含氧酸(2) 水解反响:卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质；- XII -水解条件应区分清楚。如：卤代烃强碱的水溶液；糖强酸溶液；酯无机酸或碱碱性条件水解反响趋于完全；油脂无机酸或碱碱性条件水解反响趋于完全；蛋白质酸、碱、酶。- XIII -C2H5
35、Cl+H2O NaOHD C2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2O 无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH(3) 硝化反响：苯、苯的同系物、苯酚分子，同时生成一个卤化氢分子。（4） 卤代反响：烷烃、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱和卤代烃等。特点：每取代一个氢原子，消耗一个卤素2. 加成反响：有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成化合物的反响叫加成反响。如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反响；炔烃与卤素、卤化氢或氢气的反响；苯与氢气的反响等。3. 氧化反响1与O2 反响点燃：有机物燃烧的反响都是氧化反响.催化氧化：如：醇醛属去氢氧化反响；醛羧酸属加氧氧化反响222222C H
36、 +5O 点燃 4CO +2H O2CH3CH2OH+O2 Ag网 2CH3CHO+2H2O5502CH3CHO+O2 锰盐65752使酸性高锰酸钾溶液褪色的反响在有机物中如：RCH=CH2、RCCH、 ROH醇羟基、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反响都属氧化反响。3银镜反响和使 Cu(OH)2 转变成 Cu2O 的反响实质上都是有机物分子中的醛基-CHO加氧转变为羧基COOH 的反响.因此但凡含有醛基的物质均可发生上述反响碱性条件.例如：CH CHO+2Ag(NH ) OH D 33 2+2Ag+3NH +H O32含醛基的物质：醛、甲酸HCOOH、甲酸酯HCOOR
37、、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖 。CH3CHO+H2CH3CH2OH4. 复原反响：主要是加氢复原反响.能发生加氢复原反响的物质在构造上有共性，即都含有双键或三键.如： 烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.5. 消去反响：有机化合物在确定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子如H2O、HX 等，而生成含不饱和键碳碳双键或三键化合物的反响，叫做消去反响。如：卤代烃、醇等。卤代烃消去反响条件：强碱的醇溶液、共热； 醇消去反响条件：浓硫酸加热170满足条件：卤代烃或醇分子中碳原子数2 卤代烃或醇中与X-OH相连的碳原子的邻位碳上必需有H 原子。C2H5OH 浓H 2SO4 CH
38、2CH2+H2O170CH3CH2CH2Br+KOH 乙醇 CH3CHCH2+KBr+H2OD6. 水解反响卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反响7. 热裂化反响很简洁C16H34 C8H16+C8H16应DC16H34 C14H30+C2H4C16H34 C12H26+C4H8 8显色反DD含有苯环的蛋白质与浓 HNO3 作用而呈黄色。28. 聚合反响：含碳碳双键的烯烃加聚，含-OH、-COOH、-NH官能团的物质间的缩聚9. 中和反响+ O2 羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢氧化反响。2消去反响：脱去X或OH及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反响。3酯化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余局部相互结合成酯。例如：2反响现象的比较例如： 与制 Cu(OH)2 悬浊液反响的现象：- XVI -沉淀溶解，消灭绛蓝色溶液 存在多羟基；沉淀溶解，消灭蓝色溶液加热后，有红色沉淀消灭3反响条件的比较 存在羧基。 存在醛基。1反响机理的比较1醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：十、一些典型有机反响的比较同一化合物，反响条件不同，产物不同。例如：4（1） CH3CH2OH 浓H 2SO CH2=CH2+H2O分子内脱水1702CH3CH2OH 浓H 2