大学有机化学烷烃教案.docx

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1、大学有机化学烷烃教案【篇一：大连海事大学有机化学教案】大连海事大学有机化学教案? ?第三章 烯 烃3-1 烯烃的构造异构和命名一、烯烃的同分异构烯烃的同分异构现象比烷烃的要简单，除碳链异构外，还有由于双 键的位置不同引起的位置异构和双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。造异构 以四个碳的烯烃为例：ch3-ch2-ch=ch2 1-丁烯 位置异构 ch3-ch=ch-ch3 2-丁烯 构造异构 ch3-c(ch3)=ch2 2-甲基丙烯 碳链异构(1) 烯烃系统命名法烯烃系统命名法，根本和烷烃的相像。其要点是： 1 选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。 2 从最靠近双键的一端开头，

2、 将主链碳原子依次编号。3） 将双键的位置标明在烯烃名称的前面只写出双键碳原子中位 次较小的一个。 4 其它同烷烃的命名原则。例如：ch3chch=ch2 的名称是 3-甲基-1-丁烯。 ch3烯烃去掉一个氢原子后剩下的一价基团就是烯基，常见的烯基有：ch2=ch-乙烯基ch3ch=ch- 丙烯基1-丙烯基ch2=ch-ch2-烯丙基2-丙烯基ch2= cch3 异丙烯基3-2 烯烃的构造最简洁的烯烃是乙烯，我们以乙烯为例来争论烯烃双键的构造。? ? 2一、双键的构造乙烯与丙烯的共价键参数如下：0.133nm0.108nmh2 杂化杂化轨道理论认为，碳原子在形成双键时是以 sp2 杂化方式进展

3、的， 这种杂化过程如下所示：2p sp2sp2spsp2 2p2一个 sp 2三个 sp 的关系2s激发态杂化态p 轨道的关系 sp2 轨道与三、烯烃分子中化学键的形成?3-3 e-z 标记法次序规章一、 顺反异构：由于双键不能自由旋转，而双键碳上所连接的四个原子或原子团是 处在同一平面的，当双键的两个碳原子各连接两个不同的原子或原子团时，就能产生顺反异构体。? ? 4例如： hh3c hc = cc = c hch3ch3 顺丁烯bp 3.7顺反异构体反丁烯 构型异构bp0.88 h3ch现象称为顺反异构现象。构成双键的任何一个碳原子上所连的两个基团要不同是产生顺反异 构体的必要条件，如以下

4、图所示：顺反异构体的命名可在系统名称前加一顺或反字，例如：chchch2ch3ch ch3ch2 hcc hch2ch3 abc ab bc ad aa ababdd有顺反异构的类型无顺反异构的类型-2-戊烯顺-3-3-甲基反 己烯但顺反命名法有局限性，即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是一样的，彼此无一样基团时，则无法命名其顺反。 例如：br ch3hhch3 2ch32ch2ch3 ch3ch3ch2 2ch2ch3ch3 ch3为解决顺反命名法的局限性，iupac 规定，用 z、e 命名法来标记顺反异构体的构型。 二、 ez 命名法 1 次序规章 挨次规章的要点：（1） 比较与

5、双键碳原子直接连接的原子的原子序数，按大的在前、 小的在后排列。例如：i br cl s p f o n c d h -br -oh -nh2 -ch3 h（2） 假设与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子一样时，则要 依次比较其次、第? ?【篇二：有机化学 课程教案】有机化学 课程教案编写日期：2023 年 2 月 17 日 - 3 月 8 日章、节 名称第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃性，定性理解乙烯的分子轨道。 2、把握烯烃、炔烃的同分异构现象和系统命名方法以及次序规章的要点，并能用 z、e 标记法标记顺反异构体的构型。 3、把握烯烃加卤化氢、加硫酸、加水、加次卤酸、加卤素、硼氢化反响以及亲

6、电加成反响的历程；把握markovnikov 规章，运用markovnikov 规章推断不对称烯烃的加成方向。5、理解依据带电体系的稳定性随着所带电荷的分散而增大的原理来推断碳正离子的稳定性，并能够运用烷基的电子效应(诱导效应)和碳正离子的稳定性来解释 markovnikov 规章。 6、把握不对称烯烃与溴化氢在过氧化物存在时所表现的过氧化物效应现象即加成产物 反 markovnikov 规章，并能用游离基加成反响历程解释其缘由。2、亲电试剂、亲电加成反响的概念，亲电加成反响的机理； 3、亲电加成反响的取向与正碳离子的稳定性，markovnikov 规章的理论解释；教学组织 教学方法：课堂教学

7、承受多媒体教学，ppt、三维立体动画相结合。作业： p112 二、四、六、七、八、十一、十二(3、5、6)、十三(2、参考书目文献： 学系有化学教研室译，北京：科学出版社，1992.219328，470484授课小结 授课状况正常。第三章 不饱和烃含有碳碳重键(c=c 或 cc)的开链烃称为不饱和烃。 例如： 名称 通式 官能团 化合物举例 烯烃 cnh2n c=c ch2=ch2、ch3ch=ch2 炔烃 cnh2n-2 -cc- chch、ch3ccch3 烯炔 c=c 和cc ch2=ch-cch3.1 烯烃和炔烃的构造3.1.1 烯烃的构造试验事实：仪器测得乙烯中六个原子共平面：h11

8、6.6h121.7?c 0.1330nmh0.1076nm 杂化轨道理论的描述c2h4 中，c 实行sp2 杂化，形成三个等同的 sp2 杂化轨道： 杂化杂化3 个 sp 2sp2 杂化轨道的外形与 sp3 杂化轨道大致一样，只是 sp2 杂化轨道的 s 成份更大些：(动画)spsp(动画，sp2 杂化碳) 2? 2 (动画，乙烯的构造) 分子轨道理论的描述分子轨道理论主要用来处理 p 电子。乙烯分子中有两个未参与杂化的 p 轨道，这两个 p 轨道可通过线性组合加加减减而形成两个分子轨道：能量p(?p(?:?:无节面两块冬瓜形，分布在乙烯分子平面的上、下两侧，与分子所在平面 对称：其它烯烃分子

9、中的 c=c：3.1.2 炔烃的构造以乙炔为例。仪器测得：c2h2 中，四个原子共直线：ch量子化学的计算结果说明，在乙炔分子中的碳原子是 sp 杂化： 杂化杂化 2 个 sp p 轨道(动画，乙炔的构造)【篇三：有机化学教案 修改(18 页)】有 机 化 学 教 案其次章 烷烃和环烷烃 自由基取代反响第五节 烷烃和环烷烃的化学性质一、卤代反响ch4ch3clch2cl2chcl 3+cl2 cl2cl2cl2 ch3clch2cl2chclccl 3+hclhclhclhcl 4卤素反响的活性次序为：f2 cl2 br2 i2对于同一烷烃,不同级别的氢原子被取代的难易程度也不是一样的。 大量

10、的实 验证明叔氢原子最简洁被取代，伯氢原子最难被取代。 二、氧化反响ch4+o2 co 2+h2o+热量rch2ch2r+o2 rcooh+rcooh三、环烷烃的反响1. 卤代反响+cl2 clbr+hcl+br2 hbr2. 氧化反响不管是小环或大环环烷烃的氧化反响都与烷烃相像，在通常条件下 不易发生氧化反响，在室温下它不与高锰酸钾水溶液反响，因此这可作为环烷烃与烯烃、炔烃的鉴别反响环烯烃的化学性质与烯烃一样，很简洁被氧化开环。hoocch h2ch2ch2ch2cooh3. 加成反响 1加氢+h2h2h2 ch3ch2ch 3ch3ch2ch2ch 3环烷烃加氢反响的活性不同，其活性为 环

11、丙烷 环丁烷 环戊烷。（2） 卤素ch3ch2ch2ch2ch 3+br2br2 brch 2ch2ch2 brbrch 2ch2ch2ch2br3加卤化氢环丙烷及其衍生物很简洁与卤化氢发生加成反响而开环。ch3+hbr ch3chbrch2ch3第六节 烷烃的卤代反响历程一、甲烷的氯代反响历程卤代反响机理：试验证明，甲烷的卤代反响机理为游离基链反响， 这种反响的特点是反响过程中形成一个活泼的原子或游离基。其反响过程如下：（1） 链引发: 在光照或加热至 250400 度时，氯分子吸取光能而发生共价键的均裂，产生两个氯原子游离基，使反响引发。cl2 2cl（2） 链增长： 氯原子游离基能量高，

12、反响性能活泼。当它与体系中浓度很高的甲烷分子碰撞时，从甲烷分子中夺取一个氢原子，结果生成了氯化氢分子和一个的游离基甲基游离基。甲基游离基与体系中的氯分子碰撞,生成一氯甲烷和氯原子游离基. 反响一步又一步地传递下去，所以称为链反响。ch3clh2l cl+ch4c3+hcl ch3+cl2ch3cl+cl+clcl 2h2cclch2cl2+hclcl（3） 链终止： 随着反响的进展，甲烷快速消耗，游离基的浓度不断增加，游离基与游离基之间发生碰撞结合生成分子的时机就会增加。c+ cc3cl2ch3ch3ch3第三章烯烃和炔烃 亲电加成反响第五节 烯烃与炔烃的化学性质一、加成反响1. 催化加氢h2

13、cch2+h2 ch3ch3 2加卤素hcchh2 h2cch2 ch3ch3将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的颜色很快褪去，常用这个反 应来检验烯烃。hc chh2cch2+br2 brch2ch2br+br2 brchchbr chbr 2chbr2当分子中同时存在双键和叁键时，与溴的加成首先发生在双键上。hc cch2ch ch2+br2 hccch2chch2 brbr 3加卤化氢hc ch hbrch3ch2br22同一烯烃与不同的卤化氢加成时，加碘化氢最简洁，加溴化氢次之， 加氯化氢最难。 不对称炔烃加卤化氢时，听从马氏规章。例如：hc cch3+hbr h2c cbr ch3ch

14、3cbr2ch 3在汞盐的催化作用下，乙炔与氯化氢在气相发生加成反响，生成氯 乙烯。hc ch+hcl 2c chcl 22在光或过氧化物作用下，炔烃与溴化氢的加成反响，得到反马氏规 则的加成产物。如：hc cch3+hbr brchchch3 chbr 2ch2ch34. 加硫酸加水烯烃能与浓硫酸反响，生成硫酸氢烷酯。硫酸氢烷酯易溶于硫酸， 用水稀释后水 解生成醇。工业上用这种方法合成醇，称为烯烃间接水合法。h2c chch3 h2so 4ch3ch(oso3h)ch 33ch(oh)ch 3在稀酸10h2so4中，炔烃比烯烃简洁发生加成反响。例如， 在 10h2so4 和 5硫酸汞溶液中，

15、乙炔与水加成生成乙醛，此反响称为乙炔的水化反响或库切洛夫反响。汞盐是催化剂。hcch+h2o 2c chohch3cho其他的炔烃水化得到酮。如hc cch3+h2o 2ccchoh ch3coch 35. 加次卤酸ch3 ch ch2 hoclch3ch(oh)ch 2cl二、氧化反响1. 被高锰酸钾氧化用碱性冷高锰酸钾稀溶液作氧化剂，反响结果使双键碳原子上各引 入一个羟基，生成邻二醇。h2c ch ch3 hoh2cchch3 ohoh h2cch3c ch3chch ch3ch3 hco 2+ch3cooh h ch3coch 3+ch3cooh炔烃被高锰酸钾或臭氧化时，生成羧酸或二氧化

16、碳。如：hc cch3 hco 2ch3cooh r1ccr2h r1cooh+r2cooh2. 臭氧化在低温时，将含有臭氧的氧气流通入液体烯烃或烯烃的四氯化碳溶 液中，臭氧快速与烯烃作用，生成粘稠状的臭氧化物，此反响称为臭氧化反响。如：o cc+o3 co co+臭氧化物在游离状态下很不稳定，简洁发生爆炸。在一般状况下， 不必从反响溶液中分别出来，可直接加水进展水解，产物为醛或酮，或者为醛酮混合物，另外还有过氧化氢生成。为了避开生成的醛被 过氧化氢连续氧化为羧酸，臭氧化物水解时需在复原剂存在的条件 下进展，常用的复原剂为锌粉。不同的烯烃经臭氧化后再在复原剂 存在下进展水解，可以得到不同的醛或

17、酮。例如：h2c ch ch3+2hcho ch3cho 3ch3h3c cc ch3ch3 o2.zn+烯烃经臭氧化再水解，分子中的 ch2=局部变为甲醛，rch=局部变成醛，r2c=局部变成酮。这样，可通过测定反响后的生成物而推想原来烯烃的构造。 三、聚合反响nh2c ch2h2chh2o 2ch3coch在不同的催化剂作用下，乙炔可以分别聚合成链状或环状化合物。 与烯烃的聚合不同的是，炔烃一般不聚合成高分子化合物。例如， 将乙炔通入氯化亚铜和氯化铵的强酸溶液时，可发生二聚或三聚作用。2hc3hc ch hccch ch2ch 6070,1.5mpa四、炔化物的生成与叁键碳原子直接相连的氢

18、原子活泼性较大。因 sp 杂化的碳原子表现出较大的电负性，使与叁键碳原子直接相连的氢原子较之一般的碳氢键，显示出弱酸性，可与强碱、碱金属或某些重金属离子反响生成金属炔化物。乙炔与熔融的钠反响，可生成乙炔钠：hc ch+nahccna丙炔或其它末端炔烃与氨基钠反响，生成炔化钠：炔化钠与卤代烃一般为伯卤代烷作用，可在炔烃分子中引入烷 基，制得一系列炔烃同系物。如：末端炔烃与某些重金属离子反响，生成重金属炔化物。例如，将乙 炔通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液时，则分别生成白色的乙炔银沉淀和红棕色的乙炔亚铜沉淀：hc ch hccch3+ nanh 2ch3c cna ch3c cna+rx ch3c cr+nax+2ag(nh 3)2no3 agc白色cag+2nh4no 3+2nh 3hcch+2cu(nh3)2cl cucccu2nh4cl+2nh 3棕红色上述反响很灵敏，现象也很明显，常用来鉴别分子中的末端炔烃。 利用此反响，也可鉴别末端炔烃和叁键在其他位号的炔烃。