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1、本专题复习提升易混易错练易错点1有机合成过程中反应类型的推断1.（2 0 2 1江西南昌月考）关于某工业转化流程（如图）,下列说法不正确的是（）CH2=CH,H2SO4 oCH,=CH,C,H 0 SO,H 2 _*C,H（）S 0比。|.IIr,冏。H,SOC,H,0HL 4 L 3H,SO4 C2H,OHA.该过程是一种“对环境友好型”工业生产硫酸的方法B.从以上物质的转化过程可看出硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化剂C.该过程中是加成反应D.该过程中是酯类的水解反应2.（2 0 2 2湖南长沙一中模拟）药物索拉非尼可用于治疗不能手术的晚期肾细胞癌,合成的部分流程如图所示。下列叙述正确的是()
2、A.Z结构中所有原子可能共面B.X-*Y为加成反应C.Y的化学式为C6H2O N C 12D.X能与碳酸钠溶液发生反应易错点2有机推断O H3.（2 0 2 1河南郑州中牟期中）已知：R CHR C u()R 1 R(注:R、R 表O示煌基），R 1 R属于酮类,酮不发生银镜反应。今有如下转化:AC几0 2）NaOH 溶液（），-D-EC u.A 。已知C为竣酸,C、E都不发生银镜反应，则A的结构可能有A.1种 B.2种C.3种 D.4种()4.（双选）（2 0 2 1湖南长沙明德中学期中）分子式为CMG的有机物A有如图转化关系，其中B、C的相对分子质量相等，下列有关说法错误的是（）新制CU（
3、OH）2r-B*D-悬浊液W-EA稀硫酸 H+A.C和E互为同系物B.符合题目条件的A共有4种C.D能发生氧化反应，不能发生还原反应D.符合题目条件的B共有4种易错点3有机物燃烧规律的应用5.（2 0 2 2河南省实验中学期中）下列各组有机化合物中,不论两者以什么比例混合，只要总物质的量一定，则完全燃烧时消耗氧气的质量不变的是（）A.C H Q,C 3H.l（）5,C 2 H.Q 2B.C 3H 6,C 3Hs0,C 4 H8。3C.C3H8,C A C A OD.C2H6,C4H6（）2,C3H8。6.（2 0 2 1广东华南师大中山附中）两种气态煌以任意比例混合，在10 5 时1 L该混合
4、燃在9 L氧气中充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L。下列各组混合烧中不符合此条件的是（）A.C H 与 C2Hl B.C H,与 C 3H4C.C 2H2 与 C 3H D.C 2H l 与 C 3H4易错点4不能准确推断有机高分子的单体7.（20 21山东青岛十七中阶段性检测）聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与H b形成聚维酮碘，其结构表示如下：r ry cH 0人 MI I I十 C H/-C H-C H 2r H 廿 C H,-C H 士（图中虚线表示氢键）下列说法不正确的是（）A.该聚维酮分子由（研）个单体聚合而成V B.聚维酮的单体是（YC.
5、聚维酮碘是一种水溶性物质D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应8.（20 22北京朝阳一模）聚碳酸酯（L）是滑雪镜镜片的主要材料，透明性好、强度高、不易碎，能够给运动员提供足够的保护，其结构简式如图。L（）C）X X已知：2R O H+R （）（）R”R （）（）R +2R O H o L 可由两种链状单体通过该反应制备。下列关于L 的说法不正确的是（）A.制备L 的反应是缩聚反应B.制备L 的每个单体分子中均含两个苯环C.L中的官能团是酯基和酸键D.通过蒸储出苯酚可促进L 的合成9.（20 22江西师大附中期中）北京冬奥会时“冰墩墩”和“雪容融”深受大家喜爱，它们是由P V C、P C、AB
6、S 和亚克力等环保材料制作而成。下列说法错误的是（）-E C H.C H iIA.P V C（）的单体为氯乙烯C O O C H sE C H 2 c H 2 C C H 2 玉B.亚克力（CH3 ）可通过加聚反应制备CNECH2 CH CH/CH-CH CH?CH/CH+|）中所有碳原子均可共面D.A B S(）的单体均能使滨水褪色思想方法练利 用“建模思想”解答有机化合物的合成和推断问题方法概述有机推断题是高考必考题型，解答此类题时要熟练掌握烧和烧的衍生物的结构、性质和相互转化关系，根据有机合成路线正确判断合成的有机物中所含的官能团,然后结合已学知识或题给信息采用正推、逆推、综合比较等方法
7、，尽快寻找出合成目标有机物的突破点。1.(2 0 2 2 山东济宁二模)一种用于治疗抑郁症药物的重要中间体(J)的合成路线如图:FGFF己知：I .曼尼希反应（M a n n i c h反应）R70 0 OHn.W4 A.I I I.E t代表乙基。回答下列问题:（1）A的结构简式为；已知:含有苯环（）或毗咤环（）的有机物都属于芳香族化合物。与A分子式相同且只有一个侧链,A的芳香族同分异构体的数目有 种。区 分H和I的现代分析方法为；E-F的反应类型为。（3）写 出D E的化学方程式:；J中含有 种官能团。综合上述信息,写出由f）制备O=。0H 的合成路线（其他试剂任选）。2.（2021湖北武
8、汉模拟）肉桂硫胺（H 对肺炎有一定疗效。肉桂硫胺的合成路线如图。()IIc已知：R OHo o()RNH?CH,CL,N(CH2CH：i)3/A()II,C R/R NHS()C1?,苯C/R 4回答下列问题:芳 香 煌A的名称为 出一C的反应条件是 o（2）C-*D的化学方程式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _（3）F和H合成肉桂硫胺的反应类型是 o(4)J为 E 的同分异构体，写出符合下列条件的J 的结构简式:oJ 是二取代的芳香族化
9、合物；J 可水解，水解产物能与FeCh溶液发生显色反应；J 的苯环上有两种不同化学环境的氢原子。以对苯二甲醇、苯胺为主要原料，根据题目信息设计NIH的合成路线(其他试剂任答案全解全析易混易错练1.A 由工业转化流程图可知,该过程是一种“对环境友好型”工业制取乙醇的方法，故 A不正确;硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化剂，故 B正确;为乙烯与硫酸发生加成反应，为 C2H5 0 SO3H与乙烯发生加成反应，故 C正确;该过程中为酯类的水解反应，故 D正确。易错分析本题考查物质间的相互转化，重点是对有机反应的认识，从该工业转化流程图看应为工业上用乙烯制取乙醇的方法，侧重分析与应用能力的考查。由合成流程可
10、知，为乙烯与硫酸发生加成反应，为中的产物与乙烯发生加成反应,均为水解反应。2.D Z结构中含有甲基，所有原子不可能共面,A错误;X-Y是取代反应,B错误;由题图可知,Y的化学式为C6H3O N C 12/C错误;X 中含有竣基，能与碳酸钠溶液发生反应,D正确。3.B A的分子式为C6H1 202,A 能在碱性条件下反应生成B和 D,说明A属于酯,B能与 H C 1 反应，说明B为竣酸盐,D能在C u 催化作用下发生氧化反应，说明D为醇;C和 E都不能发生银镜反应，说 明 C、E不含醛基，所 以 E为酮,C不能为甲酸;若C为乙酸，则 D为 C H 3 c H(O H)C H 2 c H 力若C为
11、丙酸，则 D为 C H 3 c H(O H)C H“若 C为丁酸，则 D为乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成的E为乙醛，不符合题意，所 以 A只能为C H3C 0 0 C H(C H3)C H2C H3 C H 3 c H 0 0 C H(C H 3)2,故选 B o易错分析酯在碱性条件下发生水解反应生成竣酸盐和醇,竣酸盐经酸化生成相应的竣酸,竣酸中只有甲酸能发生银镜反应;醇发生催化氧化反应生成相应的醛或酮，只有含有2个或3个a-H的醇催化氧化生成相应的醛，含有1个a-H的醇催化氧化生成相应的酮，不 含a-H的醇不能发生催化氧化反应。在本题中C和E都不能发生银镜反应,说明不含醛基，推知C不是甲酸,
12、E为酮。4.B C有机物A的分子式为CHuA,在酸性条件下水解为B和C,推知有机物A为酯,B与C的相对分子质量相等，则该酯水解后得到的竣酸含有4个C原子,C为C3H7COOH,而得到的醇含有5个C原子，由转化关系可知D为醛,E为竣酸，所以B为C4H9CH20H,D 为 C4H9CHO/E 为 C4H9COOH,A 为 C3H7COOC5Hno C 和 E 都属于饱和一元竣酸,二者互为同系物，故A正确;B为C4H9cH2。比可能为CH3cH2cH2cH2cH20H、CH3CH2CH（CH3）CH2O H CH3cH（C%）CH2cH2OH、CH3C（CH3）2CH2OH,W 4 种结构,C 为
13、CH7coOH,可能为CH3CH2CH2COOH.CH3cHQCOOH,有2种结构，所以A可能的结构有2X4=8种，故B错误,D正确;D为CMCH0,含有醛基，既可以被催化氧化生成C4H9COOH,也可以被乩还原生成C凡CHzOH,故C错误。5.B设有机物为CHQ由有机物总物质的量一定，完全燃烧时消耗的质量不变可知，（吗一柒相同，据此分析判断。CH,0的（x+汽）=1+1-0.5=1.即 巾 的（对-3+1-2.5=1.5&乩。2的（X+9$=2+1-1=2,耗氧量不同，故A错误;C3H 6的（广一2 4 2 4f）=3+l.5-0=4.5,C3H80 的（x+滑）=3+2-0.5=4.5凡。
14、3 的（x+滂）=4+2-1.5=4.5,耗氧量相同，故B正确;C3H 8的（x+m）=3+2-0=5。凡的（田滑）=4+1.5-0=5.5凡0的（*-|）=4+2-0.5=5.5,耗氧量不同，故 C 错误;C2H 6的（x+滑）=2+1.5-0=3.5耳。2的（*-|）=4+1.5-1=4.5GH8。的（x+滑）=3+2-0.5=4.5,耗氧量不同，故 D 错误。易错分析解答本题要注意理解题意，注意区分“总物质的量一定”和“总质量一定”时的耗氧量的区别。6.C设混合燃的平均化学式为CH”燃完全燃烧的化学方程式为CVH/()O2 式。2+史2O,在 105 时凡0 是气体;1 L 的混合燃在9
15、 L 氧气中充分燃烧，恢复到原状态，所得气体体积仍为10 L,反应前后气体体积不变，所 以 1+户今户当解得尸4,即混合燃分子中平均含有H原子数为4,C项心上、C3H 6中 H原子数分别为2、6,只有按物质的量之比1：1 混合时才符合，不符合以任意比例混合的要求，故选C。7.A聚维酮碘是由聚维酮和HL通过氢键形成的，由聚维酮碘的结构可知,该聚维酮分子是由2研个单体加聚而成,A项错误;由聚维酮碘的结构可知，聚维酮的单o,I)体是 /出项正确;聚维酮碘是一种水溶性物质,C项正确;聚维酮在一定条件下能发生水解,D项正确。易错分析在解答这类题目过程中常见的错误如下：单体的推断错误；对复杂的高分子化合物
16、的结构分析错误造成错选,如题目中该高聚物的单体只体分子中均含两个苯环，故 B正确;L 中不含酸键，故 C错 误;配 了人）人/发生缩聚反应生成飞入 5。4。入，和苯酚，蒸储出苯酚,平衡正向移动，可促进L 的合成，故 D正确。9.C 由结构简式可知,P V C 的单体为氯乙烯，氯乙烯一定条件下发生加聚反应生成IP V C,A 正确;一定条件下,C H 2-C H 2 和（,此 一c c o o c H；发生加聚反应生成COOCH,I-ECH2CH2CCH23TC H，,B 正确;P C 分子中含有连有4个碳原子的饱和碳原子，分子中的所有碳原子不可能共面,C错误;合成A B S 的单体为C H2=
17、C H C N C H2=C H C H=C H2.CH=CH,，三个单体中都含有碳碳双键,都能与B n 发生加成反应，使滨水褪色,D正确。易错分析加聚产物和缩聚产物的判断易混淆，要熟练掌握加聚反应和缩聚反应的特点，对产物进行分析。加聚产物单体的判断方法:凡链节的主链只有碳原子并存在碳碳双键结构的聚合物，依 据“见双键,四个碳，无双键,两个碳”划线断开，然后将单、双键互换，可以得到单体,但要注意碳碳三键参与形成的高分子中也会出现碳碳双键。思想方法练10红外光谱法加成反应解析 根据已知I I,及B被N a B H i氢化后得到的C的结构简式分析,B的结构简式是/。由已知I曼尼希反应,与H C H
18、 0及A生成B推断A的结构简式为。/、发生取代反应得到D,再水解生成E,E与；F经与z yvA 生成F,由D和F的结构简式分析,E的结构简式为F()、N a H、N a B H”逐步反应得到1,1又经系列转化最终得到目标产物J。HN据分析,A的结构简式为 /o A的分子式为CM N由题意知A的芳香族同分n o o异构体可能含有E的化学方程式为F co尹+2H2一0HFA/+2CH3cH2OH+2cO2 t；根据J的结构简式可知,其含有的官能团有氟原子、醛键和亚氨基，共3种。根据已知H可将碳氧双键转化为羟基，结合题给合成路线E、F、G、H的合成原理，可设计出由方法点津认真审题，梳理转化流程；准确
19、获取信息,并迁移应用；积极思考，合理判断，综合利用有机化学相关知识分析解答。2.答 案(1)甲 苯N a O H水溶液、加热(2)2 C H z()H+0?二 2 +2 H20取代反应解 析A是 芳 轨，根 据A转 化 为B的反应条件及B的分子式可知A为4,A和CH2 cl氯气发生取代反应生成B,B为、/出发生水解反应生成C,C为CH2 0H,C发生催化氧化反应生成D,D为V C H(),E发生已知信息中第一步取 代 反 应 生 成F,F为万和H发生已知信息中第二步取代反 7 应生成肉桂硫胺，所 以H为小 片 、-根 据G的分子式可知,G为NHSH,GCH3B r N/人与 发生取代反应生成H
20、。(1)A为飞，名称为甲苯;B发生水解反应Z-CH2OH生成C,反应条件是N a O H水溶液、加热。(2)C为、)发生催化氧化反应生成D,反应的化学方程式为2、/一(H Q H +0?等2 O-CH+2时)。(3)F和H合成肉桂硫胺的反应类型是取代反应。(4)E为 DCOOH,J是E的同分异构体J符合下列条件:J是二取代的芳香族化合物,说明苯环上有2个取代基;J可水解，说明含有酯基,水解产物能与F e C k溶液发生显色反应，说明水解产物中含有酚羟基;J的苯环上有两种不同化学环境的氢原子，所以2个取代基只能是一O O C H、一C H=C H 2且处于对位J的结构简式为H C()(O CH=
21、CH()()采用逆推法分析可知，H H 可 由C l。与()()H2N发生已知信息中第二步反应制得，ciiYy-Q由H()Y D-C()()H 与 S 0 C 1 2反应生成，H()()C-O-C()()H 由对苯二甲醛氧CH.OH6O2/Cu化生成，对苯二甲醛由对苯二甲醇氧化生成,故合成路线为CHOCOOHCOCIC O C I C H；C I.N(C H C H )/方法点津本题考查有机物的合成和推断。解答此类题时应注意“三看”：看碳链结构的变化，根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化，从而确定反应过程;看反应条件，观察反应过程中的反应条件，推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型;看官能团的变化,如果反应中给出了部分物质的结构简式，或者能根据信息推断出结构简式，可对比这些物质的结构简式,推断出未知物质的结构和反应过程。同时在解题过程中充分利用所给的已知信息解答问题。