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1、第七章有机化合物第一节认识有机化合物【学习目标】1 .了解有机物中碳原子的成键特点、成键类型及方式。2 .认识甲烷的组成、结构、烷煌的组成及结构，理解同系物、同分异构体的概念，学会判断简单烷煌的同分异构体，建立同系物、同分异构体判断及书写的思维模型。3 .了解烷烧的主要物理性质和化学性质，培 养“变化观念与平衡思想”的素养。4 .熟练掌握甲烷的主要性质，提 高“证据推理与模型认知”能力。5 .认识取代反应的概念及特点，培 养“微观探析及变化观念”。【基础知识】一、有机化合物中碳原子的成键特点H:(:H1、甲烷是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为C H4,电子式为 结构式为HC-2、有机物中碳原
2、子的结构及成键特点（1）有机物中，碳原子可以 形 成 个 共 价 键。（2）碳原子间成键方式多样1 1 /-c c -c=c碳碳之间的结合方式有单键（_ _!_）、双键（/）、三键（一C三 C多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环（且可带支链）。支链I I IcCCI I IC 链 结 构（3）有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。注意：有机物中碳原子成键特点和碳原子间的连接特点决定了有机物种类繁多。二、烷危1.烷烧的结构（1）甲烷的结构甲烷的空间结构是正 四 面 体 结 构,碳 原子位于正四面体的中心,4个氢原子位于4 个顶点上。分子中的4 个CH的长度和
3、强度相 同,相互之间的夹角 相 同，为 1 0 9。2 8 12、烷烧只含有碳和氢两种元素H HI IHCCH乙烷的结构式为 I I H ,分 子 式 为 G。，丙烷的结构式为HI-CIH示HTH)HCH(1HH分 子 式 为C 3 H 8。(2)结构特点分子中碳原子之间都以 单键 结合:碳原子的剩余价键均与 氢原子 结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烧，又称烷烧。(3)分子组成通式：链状烷烧中的碳原子数为n,氢 原 子 数 就 是 2 n+2 ,分子通式可表示为 Cn H 2 n-2。(4)烷烧的一般命名方法示例：C4 H m 称 烷，0H双称 辛 烷，C H 称 卜 二 烷。碳
4、原子数(n)及表示n 1 0相应汉字数字3、同系物(1)概念：结构 相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2 原子团 的化合物。(2)实例：C H4 C2 H 6、C3 H a 互为 同 系 物。4、同分异构体(1)概念同分异构现象：化合物具有相同的分 子 式，但 具 有 不 同 结 构 的现象。同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体：具有 同分异构现象 的化合物互称为 同 分 异 构 体0CHCHCH,3|3(2)写出C4 H 1 0的同分异构体：CH 3 c H 2 c H 2 c H 3和 0 2 ,其 名 称 分 别 为 正丁烷和异 丁 烷。(3)戊烷的同分异构体有二
5、 种，己烷的同分异构体有5种。三、烷烧的性质1、烷煌的认识：天然气、沼气和煤层气的主要成分均为 甲 烷，“凡士林”、石蜡、汽油、煤油的主要成分是含碳原子数较多的烷 炸。2、烷烧的物理性质：烷)均 为 难溶于 水 的 无色物质。(1)熔点、沸点与密度：逐渐 升 高。(2)状态：由气态液态-固态,其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烧为气 态。3、烷煌的化学性质在通常情况下，烷烧比较稳定，与 强酸、强 碱 或 高 钵 酸 钾 等 强 氧 化 剂 不反应。但在特定条件下可燃烧，在较高温度下会发生分解，与 氯 气 等 发 生 取 代 反应。取代反应是有机物分子里的某些原 子 或 原 子 团 被 其
6、 他 原 子 或 原 子 团 所替代的反应。(1)氧化反应一燃烧反应占燃 占燃C H、C 3 H 8 燃烧的化学方程式分别为 C H 4+2 O 2=C C h+2 H 2 O 、C 3 H 8+5 0 2 3 c o 2+4 H 2 O 。(2)受热分解应 用 于 石 油 化 工 和天 然 气 化 工 生产中。(3)取代反应以甲烷为例，写出化学方程式 光 z-x 光 CH4+CI2-CH3C1+HCI CH3CI+CI2-CH2ch+HCl光光(3)C H 2 C I 2+C I 2 _ _ _ C H C h +H C l C H C b+C 1 2 =C C 1 4+H。4、有机物的一般
7、性质(1)物理性质：大多数有机物的熔点比较低，难溶 于 水,易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。(2)化学性质：大多数有机物容易 燃 烧，受热会发生分解；有机物的化学反应比较承杂 _,常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光 照 或使用催化剂的条件下进行。注意：有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应化学方程式常用“一而不用“一”。5、CR与C 1 2的取代反应实验装置A 装置：试管内气体颜色逐 渐 1 _；试 管 内 壁 有 油 状 液 滴 出现,试管实验现象中有少量白雾，且 试 管 内 液 面 上 升，有固体析出。B 装置：无明显现象【考点剖析】考点一有机化合物碳原子成键特点及结构1
8、.下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中能反映其真实存在状况的是（）答 案 D解析分子的空间充填模型不仅表示分子的空间结构，还可以表示原子的相对大小，因此最真实反映分子结构状况，故选D。2.已知甲烷和丙烷分子中碳原子成键相似，下列有关丙烷的描述正确的是（）A.碳原子间以双键相结合，为链状结构B.每个碳原子都形成四个价键，碳链为锯齿状C 丙烷分子中所有原子共平面D.丙烷分子中三个碳原子为环状结构答 案 B解析 据信息，丙烷分子中碳原子成4 个价键，碳和碳之间为单键，形成碳链，剩余价键都和氢原子结合，故 A、C、D 错误。3.下列说法中正确的是（）A.CH3cl是正四面体结构B.CH2cb有两种结构
9、C.CHCL只有一种结构，可以证明甲烷是正四面体结构D.CCL是正四面体结构答 案 D解析 CH3cl中C 原子上连有不同的原子，为四面体结构，但不是正四面体结构，A 错误：甲烷分子是正四面体结构，CH2c上只有一种结构，B 错误；无论甲烷分子是正四面体结构，还是平面正方形结构，CHCb都不存在同分异构体，C错误；CCL,中C原子连有四个相同的C1原子，形成四个相同的化学键，分子的空间结构为正四面体结构，D正确。考点二烷煌的组成及结构4.下列有关简单烷烧的描述，说法错误的是（）A.原子间所成的键都是单键B.都易燃烧，都难溶于水C.分子组成上满足通式C“H2“+2（I）D.相邻两个烷烧分子组成上
10、相差一个甲基答 案D解析相邻两个烷没分子组成上相差一个CH2原子团，故D错误。5.下列说法不正确的是（）A.烷烽中每个碳原子都形成四个共价单键B.正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上C.甲烷、乙烷、丙烷的结构都只有一种D.任何烷烧分子不可能为平面结构答 案B解析 正丁烷分子中4个碳原子为锯齿形，不为直线形，故不在同一直线上，因此B错误。考 点 三 同 系 物、同分异构体的判断6.下列叙述正确的是（）A.CEU与C4H10互为同系物B.C3H8有2种同分异构体C.所有烷烧的分子组成上都满足C“H2+2（2 1）D.烷烧分子中，相邻的三个碳原子可能在同一条直线上答 案A解析 CH4与C4H10均是
11、烧烧，二者互为同系物，A项正确；C3Hx是丙烷，丙烷无同分异构体，B项错误；烷度中所含碳原子是饱和的，链状烷烧分子组成上都满足C“H2”+2（2 1）,但环烷煌不符合该通式，C错误；烷运分子中的碳原子呈锯齿形，分子中相邻的三个碳原子不可能在同一条直线上，D项错误。7.（2019 重庆七校高一检测）下列说法中，不正确的是（）A J2c和l4C互为同位素B.C）2和。3互为同素异形体C.CH4和C3H8互为同系物H HC l C C l H C C lI ID.H 和 C l 互为同分异构体答 案 D解析 两种 C原子的质子数相同，中子数不同，互为同位素，A项正确；氧气和臭氧都是由氧元素形成的单质
12、，但分子式不同，互为同素异形体，B项正确；C H 4 和 C a F h 结构相似，组成上相差2个 C H?原子团，互为同系物，C项正确：因为甲烷分子是正四面体结构，所以其二氯代物的结构只有一种，D项中的两种结构表示同一种物质，即二氯甲烷，D项错误。8.下 列 叙 述 中 正 确 的 是()A.含5个碳原子的有机物，每个分子中最多有4个 C C单键B.正戊烷分子中所有原子均在一条直线上C.碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的煌一定符合通式C“H 2”+2D.分子式为C 3 H 8 与 C 6 H 1 4 的两种有机物一定互为同系物答 案 D解析 含有5个碳原子的有机物若形成碳链
13、，则每个分子中有4个 C C键，若形成碳环，则每个分子中有5个 C C键，A错误；正戊烷分子中所有原子不在一条直线上，B错误：不仅饱和链烧:中只含有C C键与C H键，环烷泾中也只含有C C键与C H键，环烷煌的通式为C H 2 ，C错误：C 3 H 8 和 C 6 H 1 4 均为链状烷烧，且分子组成上相差3个“C H J ,两种有机物一定互为同系物，D正确。9.I .有下列各组物质(在横线上填相应的序号)：。2 和。3 H 2、。2、T2 1 2 c 和 1 4 c C H 3 c H 2 c H 2 c H 3 和(C H 3)2 C H C H 2 c H 3癸烷和十六烷C H 3 c
14、 H 2 c H 3 和 C H 3 c H 2 c H 2 c H(C H 3)C 2 H 5H B r|IB i C B r B i 一 C HII H 和 H(1)互为同位素的是 o(2)互为同系物的是(3)互 为 同 素 异 形 体 的 是。(4)为同一种物质的是 0H.写出下列链状烷烧的分子式：(1)含有3 0 个 氢 原 子 的 烷 烧 的 分 子 式 为。(2)假如某烷煌的相对分子质量为1 4 2,则该烷煌的分子式为 o(3)烷煌A 在同温同压下蒸气的密度是H2的 36倍，则 其 分 子 式 为。(4)甲 烷 的 电 子 式 为,碳氢键之间键角为 o答 案 1 .(1庖 (3)(
15、4)4H3o(2)CI OH22 (3)C5Hi2HH：C：H(4)H 10928解析 I.(1)同位素是质子数相同、中子数不同的一类原子，互为同位素的是12c和 Ue。(2)同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH?原子团的有机物，中两种物质分子式分别为C HK)、C 5H12,都属于链状烷烧，为同系物。中两种物质分子式分别为C3H8、C7H%,均属于链状烷烧，故也为同系物，因此为同系物的为。(3)同种元素组成的不同单质互为同素异形体，互为同素异形体的是。(4)属于同一种物质的是。II.根据链状烷煌的通式C“H2”+2可知，含有30个 H 原子的链状烧烧为Ci4H30。(2)设该烷泾
16、的分子式为C Mf,其相对分子质量为14+2=1 4 2,解 得 =1 0,该烷 泾的分子式为C10H220 烷 燃 A 在同温同压下蒸气的密度是H?的 36倍，则该烷姓的相对分子质量为7 2,设 A 的分子式为C“H2”+2,其相对分子质量为14+2=7 2,解得=5,该烧烧的分子式为C5H12。HH：C：H(4)CH4的电子式为 H,分子结构为正四面体形，碳氢键之间的键角为109。2 8。考点四烷燃的性质10.分子中含有2 5 个碳原子的直链烷烧沸点和燃烧热的数据如下表：烷燃名称乙烷丙烷丁烷戊烷沸点/88.6-42.10.536.0燃烧热/kJ-mo1 560.72 219.22 877.
17、63 535.6燃烧热：25、101 kPa时，1 mol纯物质完全燃烧，生成稳定的氧化物所放出的热量，单位为 kJ-mol 10根据表中数据，下列判断错误的是()A.正庚烷在常温、常压下肯定不是气体B.随分子中碳原子数增加，烷烧的燃烧热逐渐增大C.随分子中碳原子数增加，烷烧沸点逐渐升高D.随分子中碳原子数增加，烷烧沸点和燃烧热都成比例增加答 案D解析 根据表格中数据可知，随分子中碳原子数增加，烷运的沸点升高，燃烧热增加，由于正庚烷分子中碳原子数大于戊烷分子中的碳原子数，所以正庚烷在常温、常压下肯定不是气体，A正确；根据表中数据可知，烷没的沸点和燃烧热并不是成比例增加，B、C正确，D错误。l
18、l.C 5 H 1 2有 3 种不同结构，甲：C H 3（C H 2）3 C H 3，乙：C H 3 c H（C H 3）C H 2 c H 3，丙：C（C H3）4，下列相关叙述正确的是（）A.甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、澳蒸气发生取代反应B.C 5 H 1 2表示一种纯净物C.甲、乙、丙中，丙的沸点最低D.丙有4种不同沸点的一氯取代物答 案C解析 甲、乙、丙的结构不同，分子式相同，互为同分异构体，A错误；C 5 H 1 2有3种同分异构体，所以不能表示纯净物，B错误；同分异构体中，支链越多，沸点越低，丙分子中支链最多，所以沸点最低，C正确；丙分子中4个甲基上的氢原子是等效的，所以只有1
19、种一氯代物，D错误。考点五取代反应的理解及判断1 2.下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是（）A.甲烷与氯气以物质的量之比为1 ：4混合时只生成C C LB.甲烷与氯气反应生成的产物中C H 3 c l的量最多C.甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物D.l mo l甲烷生成C H 2 c b最多消耗1 mo l氯气答 案C解析 甲烷与氯气发生取代反应生成的有机物为C H 3 C I、C H 2 c b、C H C b和C 0 4,故得不到纯净的C H 3 C I,A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1 mo l氢原子，消 耗I mo l氯气，生 成1 mo l H C 1,故产物中H C
20、 1的量最多，B错误；1 mo l甲烷生成C H 2 c h最多消耗2 mo i氯气，D错误。1 3.下列反应属于取代反应的是（）M g+H 2 S O 4=M g S C U+H 2 t N a O H+C H3C O O H=C H3C O O N a+H20 C H 3 c H 3+2 B r 2-C H 2 B r C H 2 B r+2 H B r C H z C L+B n-C H B r C L+H B rA.B.C.D.答 案D解析 反应为置换反应；反应属于复分解反应；反应中C H 3 c H 3 的 2个 H原子分别被 2个 B r 原子替代，该反应为取代反应，反应中C H
21、2 c b 中的一个H原子被一个B r 原子替代也为取代反应，故选D。1 4 .常温下，把体积相同的甲烷和氯气充入一个无色的集气瓶中，光照一段时间后，发现气体的黄绿色变浅，集气瓶内壁上有油状液滴，此时集气瓶中最多含有气体物质的种数是（）A.5 种 B.6种 C.4 种 D.3 种答 案 C解 析 产 物 是 气 体 的 有 C H 3 C I、H C 1,没有完全反应的C H 4 和 CL也为气体，所以集气瓶中最多含有4种气体，故选项C正确。考点六烷烧燃烧及烧分子判定1 5 .某气态烷烧的体积是2 0 mL,完全燃烧时，正好消耗同温、同压下的氧气1 00 mL,该烷煌的化学式是（）A.C 2
22、H 6 B.C 3 H 8C.C 4 H 1 0 D.C 5 H 1 2答 案 B解 析 根 据 题 意，气态屋和消耗氧气的物质的量之比为1：5,根据烧的燃烧通式：C,H,+V 占 像 y v V V（X+：）O 2 ACO2+1H2O,知 x+尸 5。C 2 H 6 中，*=3.5,A 错误;C 3 H 8 中,x+J=5,B 正确；C 4 H 1 0 中，x+；=6.5,C 错误；C 5 H 1 2 中，x+；=8,D 错误。1 6.两种气态煌以一定比例混合，在 1 05 时 1 L该混合燃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体总体积仍是1 0 L,下列混合烽中不符合此条件的是
23、（）A.C H 4、C 2 H 4 B.C H 4、C 3 H 8C.C 2 H 4、C 3 H 4 D.C 2 H 2、C 3 H 6答 案 B解析题述反应前后气体的体积不变，烧类物质完全燃烧的通式为&用+（+；）02 也A O 2+1H2O,因为1 05 c时，生成的H?O 是气体，则 l+（x+；）=x+：解得y=4,即氢原子平均数为4的混合煌符合题意，而 C P U、C 3 H 8 无论按什么比例混合，均不能使氢原子平均数为4;C 2 H 2、C 3 H 6只有在体积比1 ：1 混合时H原子平均数才为4,C H 4、C 2 H 4 及C 2 H 4、C 3 H 4 以任意比混合时H原子
24、平均数均为4。1 7.（1）完全燃烧0.1 m o l 某烧，燃烧产物依次通过浓硫酸、浓碱溶液，实验结束后，称得浓硫酸质量增加9 g,浓碱溶液质量增加1 7.6 g。该 煌 的 化 学 式 为,并写出其所有可能的结构简式：。(2)某链状烷烧的相对分子质量为1 2 8,该烷煌的化学式为(3)在 1 2 0 和 1 01 k P a 的条件下，某气态燃和一定质量的氧气混合，点燃，完全反应后再恢复到原来的温度时，气体体积不变，则 该 烧 分 子 内 的 氢 原 子 个 数(填 字 母)。A.小于4 B.大于4C.等于4 D.无法判断C H3I答 案(1)C4HI O C HJC H2C H2C H3
25、,C H3CHC H3(2)C 9H 2 0(3)C解 析(1)浓琉酸的作用是吸收H z O,浓硫酸增加的质量为H z O 的质量，根据氢元素守恒，9 o度中H(H)=+rX2=l m o l：浓碱溶液吸收的是C O2,浓碱溶液增加的质量为C O2的1 8 g-m o l 11 7 6 g质量，根据碳元素守恒，煌中(C)=7；1=0.4 m o l,因此1 m o l 该烧中含C的物质的4 4 g-m o l 1量为4 m o l,含 H的物质的量为1 0 m o l,即该煌的分子式为C 4 H 1 0,其同分异构体为正丁烷CH3I和异丁烷，相应的结构简式分别是C H 3 C H 2 Y H
26、2 C H 3、CH3C HCH3O根据链状烷煌的通式C H2”+2,相对分子质量为128,即 14+2=128,解得=9,故该烷度的分子式为C 9 H20。V 占 域 V(3)烧燃烧的通式：C、H、+(X+W)02二f x C C h+Hz O,温度高于100 时，水以气态形式存在，反应前后气体体积不变，即 l+x+=x+解得y=4,即该烧分子内的氢原子个数为4。18.某研究小组为了探究甲烷和氯气反应的情况，设计了几个实验。请填写下列空白：实验一 用如图所示装置，收集一试管甲烷和氯气的混合气体，光照后观察到量筒内形成一段水柱，认为有氯化氢生成。(1)该反应的反应类型为。(2)该反应的化学方程
27、式为(只写第一步)_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(3)水 槽 中 盛 放 的 液 体 应 为(填 字 母)。A.水 B.饱和石灰水C.饱和食盐水 D.饱和N a HC O3溶液(4)该实验的实验现象为、试管壁上出现油状液滴。(5)该油状液滴中含有的有机产物共有 种。实验二 收集一试管甲烷和氯气的混合气体，光照反应后，滴 加 A g N C h 溶液，看到有白色沉淀生成，认为甲烷与氯气反应有氯化氢生成。(6)你认为该实验设计得出的结论是否正确：;若不正确，理
28、由是。实验三 步骤一：收集半试管氯气，加 入 1 0 m L 蒸僧水，充分振荡，采用D IS 系统的p H 传感器测溶液的p H(下同)，测得p H=3.26；步骤二：收集一试管甲烷和氯气的混合气体(各占5 0%),在 4 0 W 的日光灯下光照6 m i n 后，加 入 10 mL蒸储水，充分振荡,测得p H=1.00。(7)判断该反应中有氯化氢生成的依据是。答 案(1)取代反应光(2)C H4+C h-C H s C l+H C 1 C(4)量筒内液面上升黄绿色逐渐变浅(5)3(6)错 误 氯 气 中 滴 加 A g N C h 溶液也会产生白色沉淀(7)步骤二测得的pH 比步骤一测得的p
29、 H 低解 析(1)甲烷与氯,气在光照条件下发生取代反应。(2)甲烷和氯气发生取代反应的第一步化学方程式为C H 4+C I2-J C H3 C I+HC I。(3)因为氯气可溶于水，且能与水发生反应，因此水槽中不能盛放H2 O,A 错误；氯气与饱和石灰水发生反应，水槽中不能盛放饱和石灰水，B错误：饱和食盐水可抑制氯气的溶解，且饱和食盐水能吸收甲烷与氯气反应生成的HC 1,使量筒中气体压强减小，量筒中的液面上升，C正确；氯气与饱和Na HC C h 溶液发生反应，且有杂质气体C O?产生，D错误。(4)甲烷与氟气发生反应消耗氯气，故量筒内黄绿色变浅，因为生成物中C H 2 c M C HC I 3、C C k 为液体，量筒内壁上出现油状液滴，且 H C 1 溶于饱和食盐水，造成量筒中气体压强减小，即量筒中液面上升。(5)甲烷与氯气反应的有机产物为C H3 C I、C H2 c 卜、C H C b、C C U,其中C H3 c l 为气态，另外3种为液态，因此油状液滴中含有的有机物为C H2 C I 2、C H C b、C C k,共 3种。(6)氯气能与A gNC h 溶液中的水反应，产生C，与 A g+结合产生白色沉淀，因此该实验得出的结论错误。(7)根据实验，步骤二测得的pH 小于步骤一测得的p H,说明c(H+)增大，即甲烷与氯气反应产生了 HC l o