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1、第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点一、有机化合物的分类方法(一)依据碳骨架分类1、有机化合物的分类依据：碳骨架、官能团。2、按碳骨架分类链状化合物有机化合物环状化合物-芳香族化合物脂环化合物OH(1)脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂坯化合物，如(2)芳香族化合物：含一个或多个苯环的化合物，均 称 为 芳香族化 合 物,如N()2(-)依据官能团分类1、煌的衍生物与官能团的概念(1)煌的衍生物：烧分子中的氢原子被其他原子或原了团所取代得到的物质,如CH3CI、CH3OH、HCHO 等。(2)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。2、依据官能团分类有机化
2、合物类别官能团(名称和结构简式)代表物(名称和结构简式)烷烧甲烷CH4烯姓 /c=c碳碳双键/乙烯 CH2=CH2焕烧碳碳三键一C三C乙烘CH三CH1芳香煌苯卤代崎1 C X碳 卤 键 1溪乙烷CH3cH2Br醇羟 基 一0H乙醇 CH3cH20H酚羟 基 二 QH苯酚CX()H酸1C()C醒 键 1 1乙酸 CH3cH,OCH2cH；煌的衍醛0I I醛基 C H乙醛CthCHO生物酮()I I酮臻基 c 丙酮 CH3coe竣酸0I I竣基一 C-O H乙酸 CH3coOH酯()I I酯基一 C()R乙酸乙酯CH38OCH2cH3月 安氨 基 NH2甲胺CH3NH2酰胺()I I酰胺基 C N
3、H2乙酰胺CH3CONH23、有机化合物的官能团决定其化学性质。己知丙烯酸(CH2=CHC00H)是重要的有机合成原料，其中含有的官能团名称为碳碳双键、竣基,根据乙烯和乙酸的官能团及性质推测丙烯酸可能发生的反应类型有加成反应、加聚反应、酯化反应O4、官能团与有机化合物的关系(1)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质，如芳查醒和酚官能团相同，但类别不同。(2)碳碳双键和碳碳三键决定了烯煌和快煌的化学性质，是烯煌和快烽的官能团。苯环、烷基不是官能团。(3)同一种姓的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可
4、表现出特殊性。二、有机化合物中的共价键(一)共价键的类型21、一般情况下，有机化合物中的单键是豆键，双键中含有二个攵键和二个三键，三键中含有一个。键和两个兀键。2、共价键对有机化合物性质的影响(1)共价键的类型对有机化合物性质的影响匹键的轨道重叠程度比&键的小，比较容易断裂_ 而发生化学反应。例如乙烯和乙焕分子的双键和三键中含有三键,都可以发生加成 反应，而甲烷分子中含有CH/键,可发生取代 反应。(2)共价键的极性对有机化合物性质的影响共价键的极性越强，在反应中越容易发生 断 裂 因此有机化合物的官 能 团 及其邻近的化学正 往往是发生化学反应的活性部位。(二)【实验探究】实验操作：向两只分
5、别盛有蒸储水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)现象解释结论两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸储水与钠反应剧烈乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发牛断裂。用方程式可表示为：H H H H1 1 ：1 12H C C0-r H+2Na 2HC-G1 1 :1 1H H H H+H2T相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱基团之间的相互影响使得官能团中化学键的 极 性 发生变化，从而影响官能团和物质的性质HICIHHCH-另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，
6、也可断裂，如乙醇与氢浪酸的反应：H H：I IJ O H+HBr HCCB r+H,O:I IH H。()II1、某有机物分子的结构简式为CH?-CHC O H,该分子中有幺个 键，、个兀键，有_(填“有,，或”没 有 非 极 性 键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生加足反应和取代3()反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的大_。原因是C H 2=C H C 0 0 H 中一1()H 中的氢氧键受酮臻基影响，极性更强，更易断裂。2、(I)在 C H 4+C L/C H 3 C 1 +H C 1 反应中，C H 4 断裂的化学键是C H ,具有极性，可断裂，所以能够发生取U反应。(2)i
7、 C H 2=C H2+B r2(H z B r C b hB r 反应中，C H 2=C H 2 分子中含有“个。键，1 个兀键，匚 键更易断裂，所以乙烯与B n 发生的是加成 反应。三、有机化合物的同分异构现象1、同分异构现象和同分异构体同分异斗_ _ _ _ _ 化合物具有相同的分子式,典 现 但具有不同跑的现象漏补 具有同分异构现象的化合异构体J 物的互称2、同分异构体的类型碳骨架不同r 构造异构|官能团位置不同I官能团类别不同同分异构现象一L立体异构1 鳖型1-对映异构碳架异构位置异构官能团异构3、构造异构现象举例异构类别实例碳架异构C 4 H 1 0：C H3C H2C H2C H
8、3正丁烷CH CH CH31C H3异丁烷位置异构1 2 3 4C4H8：C H2=C HC H2C H31 丁 烯1 2 3 4C H3CH=C H C H32-丁烯44、键线式在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢 元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官 能 团，每个拐点或终点均表示有一个碳 原 子，这样得到的式子称为键线式。例如：丙 烯 可 表 示 为 乙 醇 可 表 示 为 Ck)H。5、有机化合物键线式书写时的注意事项(1)一 般 表 示 含 有 3 个 及 3 个以上碳原子的有机化合物。(2)只忽略C H ,其余的化学键不能忽略。(3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟
9、基、醛基和竣基中的氢原子)。(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。6、有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系里 举)共用电子对元素符号略去碳氢省略短线双键、三键保留，碳碳单键部分保留式线K.,第二节研究有机化合物的一般方法一、研究有机化合物的一般步骤分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构二、有机物的分离、提纯方法(-)蒸播1、适用条件(1)液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热模定性较高;5（2）有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。2、蒸锵装置及注意事项（1）实验装置写出相应仪器的名称（2）注意事项温度计水银球位置：蒸温烧瓶的支管U处:加碎瓷片的目的：防止液体暴沸:冷
10、凝管中水的流向：卜口流入，上口流出。（-）萃取类型液-液萃取：利用待分离组分在两种丕互重的溶剂中的 邀 妣 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程装置和仪器2一-A.分液漏斗萃取剂对萃取剂的要求：萃取剂与原溶剂互不相溶:溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；萃取剂与原溶液中的成分不反应常用萃取剂：乙酸、乙酸乙酯、二氯甲烷等分液定义将萃取后的两层液体分开的操作操作加入萃取剂后充分振荡，静置分层,然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离,下层液体从下口流出,并及时关闭活塞，上层液体从匕口倒出（三）重结晶1、6重结晶常用
11、于提纯固体有机化合物,是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的选解度不同而将杂质除去厂选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中前L溶解度很小或很大,易于除去叁酎L被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶2、实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122。口可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度的溶解度如下表：温度/255075溶解度/g0.340.852.2提纯苯甲酸的实验步骤如下：观察粗苯甲酸样品的状态。将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50mL蒸储水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。用漏斗趁热
12、将溶液过滤到另一个烧杯中,将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸令水洗涤。将晶体铺在全燥的滤纸上,晾干后称其质量。计算重结晶收率。加热溶解趁热过滤（四）色谱法口冷却结晶当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。（五）物质的性质与分离、提纯方法的选择1、根据物质的溶解性 差异,可选用 结晶、过滤 的方法将混合物分离。2、根据物质的 沸点差异,可选用蒸储的方法将互溶性液体混合物分离。3、根据物质在不同溶剂中溶解性的差异,用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。4、根据混合物中各组
13、分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。7三、确定实验式1、相关概念（1）实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,又称为最简式。例如，乙酸的分子式为C 2 H 4。2,实验式为C H 2 O。（2）元素分析分类定性分析定量分析含义用化学方法测定有机化合物的元素组成将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物（如C C 0 2,H-H20）,并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的质量分数,然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,确定其实验式2、实验式的测定步骤（李比希法）出氢的分算素量计碳元质数的元-质
14、数余氧一的分剩为素一量3、实验式（最简式）与分子式的关系：分子式=（最简式）。四、确定分子式1,原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离王和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到佗们的相对质量与电荷数的比 俏,即质荷比。2、质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对中度为纵坐标,根据记录结果所建立的坐标图。如下图为某有机物的质谱图：318060402030o-p204640质荷比,CH3cH20H50+从图中可知，该有机物的相对分子质量为4 6 ,即质荷比最大的数据就是样品分子的量对8分子质量。有机物相
15、对分子质量的求算方法(1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：M=2 2.4 x p。(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度。，求算该气体的相对分子质量：MA=Z)XMB。(3)混合物的平均相对分子质量：M=心。n a(4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。五、确定分子结构1、红外光谱(1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。(2)作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。如分子式为C2 H 6。的有机物A有如下两种可能的结构：CH 3 c H 2 0 H 或 CH 3 0 c H 3,利用红外
16、光谱来测定，分子中有O H或一OH可确定A的结构简式为CH 3 c H 2 O H。100r-6(4(2(%、好以匏3 000 2 000 1 500 1 0(X1 95()850 700波数/cm-i2、核磁共振氢谱(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢度工数成正比。(2)作用：测定有机物分子中氨原子的类型和数目。(3)分析：吸收峰数目=氢原子的类型数,吸收峰面积比=氢原子个数比。如分子式为C2 H 6。的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有工种不同化学环境的氢原子且个数比为3 ：2
17、 ：1,可推知该有机物的结构应为CH 3 c H 2 O H。910 8 6 4 28有机物A的核磁共振氢谱3、X射线衍射0(1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍 射 图。(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角 等,用于有机化合物晶体 结 构 的测定。10第 一 节 烷 烧一、烷烧的结构和性质1、烷烧的结构特点(1)典型烷煌分子结构的分析名称结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型甲烷CH4CH4sp3CH c 键乙烷CHaCHaC2H6sp3CH 键、CC。键丙烷CH3cH2cHR_ C3H8sp3CH。键、CC。键正丁烷CH3cH2
18、cH2cH3C4H10般CH c键、CC o键正戊烷CH3cH2cH2cH2cHj_C5H1 2sp3CH c键、c c。键(2)烷煌的结构特点烷煌的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取 sp3 杂化,以伸向 四面体四个顶点 方向的 S-杂化轨道与其他 碳原子或氢原子 结合，形成O 键。分子中的共价键全部是 单 键。它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个 CH2 原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的化合物称为 同系物。同系物可用通式表示。链状烷煌的通式：0%2(论 1)。2,烷煌的性质(1)物理性质阅读教材表2-1并结合你已学知识内容，填写下表:物理性质变
19、化规律状态烷烧常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于_ _ _ _ 4 时，烷烧在常温下 呈 一 气态溶解性都难溶于 水，易溶于 有机溶剂熔、沸点随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐 升高，同种烷烧的不同异构体中，支链越多，熔、沸点 越低密度随碳原子数的增加，密度逐渐 增大，但比水的_ _ _ _ _ d r(2)化学性质稳定性：常温下烷烧很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、滨的四氯化碳溶液等都不发生反应。烷煌之所以很稳定，是因为烷烧分子中化学键全是。键,不易断裂。特征反应取代反应烷燃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代燃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式
20、为 C H 3 c H、+C b 包 典 C H 3 c H zC I +H C l。之所以可以发生取代反应，是因为C H有 极 性,可断裂，C H 3 c H 2 c l 会继续和C L 发生取代反应，生成更多的有机物。氧化反应可燃性烷燃燃烧的通式为：C H 2+2+期 产 0 2 区 粗 C 0 2+(+1 此 0。占燃如辛烷的燃烧方程式为：2 C xH i 8+2 5 O 2=，1 6 C O 2+1 8H 2 O。二、烷煌的命名1、煌基还 烧分子失去一个氢原子所剩余的基团ZT医基 一烷烧分子失去一个氢原子所剩余的基团工I举例甲 基:C H,.乙基：CH2CH；,固到一中性基团,不能独立
21、存在，短线表示一个电子2、习惯命名法烷烽此“+2,，仑i)值1 -1 01 0 以上2习惯名称：某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字数字同分异构体数目较少时“正”“异”“新,，区别如c5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3cH2cH2cH2cH3CH：iICH,CHCH,C H,CH3CCH(I I正戊烷、CH：；异戊烷、CH:t 新戊烷。3、系统命名法(1)选主链最长：含碳原子数最多的碳链作主链 最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，选择连有取代基数目多的碳链为主链(2)编序号最近：从离取代基最近的一端开始编号,最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离
22、，则从简单的一端开始编号最小：取代基编号位次之和最小(3)注意事项取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。位置与名称间必须用短线隔开。若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。例如，下图所示有机化合物的命名：1 2 3 4 5 6CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3CH.tCH:t CH32,3,5-三 甲 基 己 烷取代基位置二T 主链名称取代基个数-取代基名称4、系统命名步骤口诀选主链称某烷|o I编号位定支链I o I取代基写在前I n I标位置短线连I o I不同基简到繁I o相同基合并算3第 二 节 烯
23、 燃 焕 煌一、烯烧(一)烯煌的结构和性质1、烯嫌及其结构(1)烯烧：含有碳 碳 双 键 的煌类化合物。/o=c(2)官能团：名称为 碳 碳 双 键，结构简式为/。(3)通式：烯煌只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 C J E,(论2)。(4)乙烯的结构特点分子中碳原子采取 SD2 杂 化,碳 原 子 与 氢 原 子 间 均 形 成 单键心键),碳原子与碳原 子 间 以 双键相连(1 个。键,1 个 兀 键),键角约为 1 2 0。，分子中所有原子都处于 同一平面内。2、烯燃的物理性质(1)沸点：随 碳原子数的递增而逐渐升高。(2)状态：常 温 下 由 气态逐 渐 过 渡 到 液态、固态，
24、当烯燃分子中碳原子数 时,常温下呈气态。(3)溶解性和密度：难溶于水,易溶 于 有 机 溶 剂,密 度 比 水 小。3、烯煌的化学性质与乙烯相似(1)氧化反应烯煌能使酸性高镒酸钾溶液褪色。可燃性燃烧通式为C“H 2 +的)2 送 冷，(0 2 +，汨2。0(2)加成反应烯煌能与H 2、X 2、H X、H 2 O 等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式：例如：丙烯与溪的四氯化碳溶液反应生成1,2-二澳丙烷：CH,CH CH5I -IC H2=CHCH3+B r2-B r B r 。例如：乙烯制乙醇：催化剂C H2=CH2+H2O 2-C H 3 cH 2 0 H。例如：乙烯制氯乙烷：4催化
25、剂CH2=C H2+HC1 CH3cH2C1。例如：丙烯转化为丙烷：催化剂CH2=CHCH3+H2 2-CH3cH2cH3。(3)加聚反应丙烯发生加聚反应的化学方程式：E C H2-CH+催化剂 C H4、二烯燃的加成反应(1)定义：分子中含有 两 个碳碳双键的烯崎称为二烯崎，如1,3-丁二烯的结构简式为CH2=CHCH=CH2(2)1,3-丁二烯与漠按1：1发生加成反应时有两种情况：1,2-加成CH2=C H CH=CH2+Br2 CH2=C H CHBrCH2Bro 1,4-加成CH2=C H CH=CH2+Br2 CH2BrCH=CHCH2Bro(二)烯克的立体异构1、定义由 于 碳 碳
26、 双 键 连接的原子或原子团不能绕 键 轴 旋 转，会 导 致 其 空间排列方式_ 不同，产生顺 反 异 构 现象。2、形成条件(1)分 子 中 具 有 碳 碳 双 键 结构。(2)组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团。3、类别(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。二、燃煌1、焕煌(1)定义：分 子 里 含 有 碳 碳 三 键 的一类脂肪人。(2)官能团：名称为 碳 碳 三 键，结构简式为 一C三C。(3)通式：焕煌只有一个碳碳三键时，其通式为 C“H2,(论2)。(4)物理性质：熔、沸点随碳原子数的增加
27、而递增，其中碳原子数小于等于 4 的焕煌是5气态烧，最简单的烘烧是 乙焕。2,乙块(1)组成和结构结构特点：乙焕分子为 直线 形结构,键角为 1 8 0。，碳原子采取维杂化，C、H间均形成单键(c 键),C、C间以三键(1 个。键和2个九键)相连.(2)物理性质乙 焕 是 无色无味的气体,密度比相同条件下的空气稍小，微溶于水，易 溶 于 有机溶剂。(3)实验室制法及有关性质验证实验室常用下图所示装置制取乙焕，并验证乙焕的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题：写出电石(碳化钙C a C 2)与水反应制取乙焕的化学方程式：C a C2+2 H2O C a(O H)2+C 2 H 2 T。装置
28、B的作用是除去H 2 s 等杂质气体，防止H 2 s 等气体干扰乙焕性质的检验，装置C中的 现 象 是 溶 液 褪 色，装置D中 的 现 象 是 溶液褪色，C、D两处现象都与乙快结构中含有的 一C 三 C 有 关,E处对乙块点燃，产生的现象为 火焰明亮，伴有浓烈黑烟。注意事项用饷和食盐水代替水的作用是减缓电石与水反应的速率。乙 焕 点 燃 之 前 要 检验其纯度，防止爆炸。(4)化学性质6现象：火焰明亮、冒 出浓烈黑烟乙焕包化反应L方程式：2c2H2+5。2密4 c o 2+2%。一 可 使 酸 性KMnO潞液褪色加成反应溟的四氯化碳溶液津CH=CH+Br2*CHBr=CHBr（1,2-二乙烯
29、）Br BrLjBr2l：2 CH=CH+2Br2 CHCHBr Br_（1.1,2,2-四澳乙烷）CH=CH+H2-SLCH2=CH2HC1CH=CH+HC1催化剂H2OCH=CH+H2O催化剂,CH2=CHC1CHUCHO加聚 ET E,催化剂 1面厂 nCH=C H-A CH=CH+乙烘在氧气中燃烧放出大量的热，氧烘焰的温度可达3 0 0 0。（2 以上，可用于焊接或切割金属。3、烷烧、烯烧、快燃的结构和化学性质的比较烷烧烯烧焕煌通式C H 2+2（/J l）CH2W（W2）C H 2 _ 2（色 2）代表物C H 4CH2=CH2C H 三 C H结构特点全部单键；饱和链煌含碳碳双键；
30、不饱和链烧含碳碳三键；不饱和链烧化学性质取代反应光照卤代一一加成反应能与H 2、X 2、H X、H2O HCN等发生加成反应氧化反应燃 烧 火 焰 较 明亮燃烧火焰明亮，伴有 黑烟燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的 黑烟不与酸性K M n O4溶液反应能使酸性K M n C U 溶液褪色加聚反应一能发生鉴别溪水和酸性 KM n C U溶液均不褪色滨水和酸性K M n C U 溶 液 均 褪色第三节芳香烧一、苯1、芳香烧分子里含有 苯环 的 胃类 化合物。最简单的芳香屋是 苯。72、苯的分子结构(1)分子结构苯 分 子 为 平 面 正六 边 形 结 构,分 子 中1 2个原子共平面,碳原子均采取s p
31、2杂化,每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的杂化轨道以。键结合，键间夹角均为120。，连接成六元环状。每个碳原子余下的D轨道 垂直于 碳、氢原子构成的平面，相互平行 重 叠 形 成 大 兀 键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。(2)分子组成和结构的不同表示方法颜色状态密度熔、沸点溶解性毒性挥发性无 色液体比 水 小较低口 洛 水有毒易挥发4、苯的化学性质 与液混 O+BQ.Bra.0-B r+HB/取代反应 1A 浓 硫 酸 小NO?-硝化反应 U+H N Q，与 工 元 U+HQ|磺化反应 0+H O-S O.H a(y S O,H+H Q苯加成反应(与H?)0+3乩催:剂.0:堡
32、 现 象：火焰明亮，带有浓烟氧化反应 占燃-化 学 方 网 2G H+150?必12CC2+6Hq一不能使酸性KMnO,溶液褪色二、苯的同系物1、组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷 基 取代后的产物。(2)分 子 中只有一个苯 环,侧 链 都 是 烷 基。(3)通式为 C“H2 6 57)。2、常见的苯的同系物结构简式83、物理性质一 般 具 有 类 似 苯 的 气 味,无色 液 体,不溶 于 水,易溶于有机溶剂,密度比水 的 小。4、化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生 a K _、硝化 和 催化加氢 反应,但由于 苯环和烷基 的相
33、互影响,使苯的同系物的化学性质与苯和烷烧又有所不同。(1)氧化反应苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶 液 氧 化 而 使 其 褪 色。U CH一 酸性高镒酸钾溶液U C O O H均能燃烧，燃烧的通式：3 一 3 占燃CH2_6+-O 2 /1 C O2+5 3)H2OO(2)取代反应+3HONO2-5 2LNO2+3H2ONO,2,4,6-三硝篁甲苯(TNT)9(3)加成反应甲苯与氢气反应的化学方程式:5、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成分子中都含有一个苯环都符合分子通式CH2n-6(n6)化学性质燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有 浓烟都易发生苯环上的取
34、代 反应都能发生加成反应，但都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化,不 能使酸性KMn)4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链柞活化而易被氧化；侧链燃基影响球活化而被取代互影响。苯环影响侧链，使侧链煌基环，使苯环上燃基邻、对位的氢原子6、芳香族化合物、芳香烧、苯的同系物的关系如下图10第三章煌的衍生物第一节卤代燃一、卤代烧1、概念与分类概念:烧分子中的氢原子被亶素原子取代后生成的化合物一卤心族1按分子中卤素原子个数分:单卤代烧和多卤代烧I按所含卤素原子种类分:氟代阪、氯
35、代烽、浪 代 一年 国1烧、碘代超 按丁基种类分:饱和卤代分和不饱和卤代烧1按是否含苯环分:脂肪卤代丹和芳香族卤代煌2、卤代煌的命名卤 代 泾 的 命 名 一 般 用 系 统 命 名 法,与 煌 类 的 命 名 相 似。例如:CHCHXHCH,CH,CH,Cl、CH2=C H Ck Br Br2-氯丁烷 氯乙烯 1 2二漠乙烷3、物理性质4、几种卤代燃的密度和沸点名称结构简式液态时密度g em 3沸点/氯甲烷CH3cl0.916-2 4氯乙烷CH3CH2CI0.898121 氯丙烷CH3CH2CH2CI0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2CI0.886781-氯戊烷CH3CH2CH
36、2CH2CH2CI0.882108二、取代反应消去反应1、取代反应（水解反应）1实验装置一呼9 H 1稀硝酸L硝酸银a)烷 实验现象 中 溶 液 分层中有机层厚度减小，直 至 消失中有 淡黄色沉淀 生成实验解释溪乙烷与NaOH溶液共热产生了 Bd由实验可知：(1)澳乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是CBr,水中的羟基与碳原子形成C0断下的B r与水中的H 结 合 成 HBr。水(2)漠乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为：CH3CH2B r+N aO H-C H3CH2OH+NaBro反 应 类 型 为 取 代 反 应。2、消去反应由实验可知：(1)1 -浪丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后
37、，化学方程式为CH3cH2cH2cH?Br+乙醇NaOHS-CH3CH2CH=CH2T+N aB r+H20,(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个或几个小分子(如H,0、HX等)，而 生 成 含 不 饱 和 键 的化合物的反应。(3)问题讨论：实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙 醇，原 因 是 上醵 也 能 使 酸 性 高 镒 酸 钾 溶 液 褪 色,干 扰 丁 烯 的检验。除酸性高锦酸钾溶液外还可以用溟的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不 用，理 由 是 乙 醇 与 漠 不 反 应,不 会 干 扰 丁 烯 的检验。2三、卤代煌的化学性质
38、及卤代垃中卤素原子的检验1、卤代燃的化学性质(1)取代反应(水解反应)水RX+NaOH RQH+NaXo反应机理：在卤代嫌分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使CX的 电 子 向 _ 3 AgNO3酸化 溶 液 A gC l白色沉淀AgBr浅黄色沉淀、A gI黄色沉淀(2)实验要点通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量 的 碱。3、制取卤代燃的方法(1)烷嫌取代法：C H 4+C b CHCl+HCl 0(2)烯(烘)烬加成卤素：CH2=C H2+Br2 CHzBrCHzBr。(3)烯(焕)煌加成卤
39、化氢：CH2=C H2+HC1 CH.,CH2C1_ Q FeBn(4)芳香煌取代法：=Z Br+HBr。【特 别 提 醒】工业上制备氯乙烷时，常 用C H 2=C H 2与HC1发生加成反应制取，因为一乙 烯 与 氯 化 氢 反 应 产 物 纯 净,易 分 离、提 纯。4、卤代煌的用途与危害(1)用 途：制冷剂、灭火剂、溶 剂、麻醉剂、合成有机化合物。3(2)危害：含氯、漠 的 氟 代 烷 可 对 臭 氧 层 产 生 破 坏 作 用,形 成 臭 氧 空洞,危及地球上的生物。5、卤代烯垃卤代烯崎的某些化学性质与烯烽的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加 成 聚 合 生 成 聚
40、氯 乙 烯，四氟乙烯加成聚合生成聚 四 氟 乙 烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高 分 子 材料。nCF2=C F2 CF2CF2四氟乙烯 聚四氟乙烯第 二 节 醇 酚醇(-)醇的概述1、醇的概念、分类及命名(1)概念：醇是 1 _与饱和碳原子相连的化合物。饱和一元醇通式为C“H2”+QH 或。汨2+2。(e 1，n为整数)。(2)分类据一基脂肪醇,如CHQHQH嬴:L芳香醇,如 U C H 20H醇类一 一*据分子中 一兀醇，如CH3cH2cH20H:曰 Y元/,如HOCH2cH20H凸羟基数“匚多元醇，如CH?CH-CH?I I IOH OH 0H(3)命名步骤原则选生链1 选 择
41、含 有 与 羟 基 相连的碳原子的最长碳链为.主链,根据碳原子数目称为某醇幽 切 一 从 距 离 最近的一端给主链碳原子依次编号良佳胤一醵的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置：羟基的个数用“二”“三”等表示实例4CH.CHCHICH3cH2cH20H 1-丙 醇：OHCH,CHCH,I I I2-丙 醵：OH OH OH 1,2.3-WH醇.注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把一0H看作链端，只 能 看 作 取代基，但选择的最长碳最必须连有一0H。2、物理性质沸点相对分子质量相近的醇和烷烧相比，醇的沸点远远于烷烽。饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇 的 沸 点 升 高。碳原子
42、数相同时，羟基个数越多，醇的 沸 点 越 高，(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。(3)密度：醇的密度比水的密度3、几种重要的醇(-)醇的化学性质以乙醇为例名称结构简式性质用途甲醇CH30H无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶：有毒、误服少量(10mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇CH,OH1CH2OH无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料丙三醇(甘油)CH,OH1CHOH1CH.OH无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例
43、混溶，具有很强的吸水能力吸水能力配制印泥、化妆品；凝固点低作防冻齐IJ；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油作炸药等乙醇发生化学反应时.，可断裂不同的化学键。1、与钠反应分 子 中a键断裂,化学方程式为2cH3cH2OH+2Na 2cH3cH?ONa+H2T。2、消去反应乙烯的实验室制法(1)实验装置5(2)实验步骤将浓硫酸与乙醇按体积比约3 ：1 混合，即 将 1 5 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 m L 9 5%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴 沸：加热混合溶液，迅速升温到1 7 0。(2,将生成的气体分别通入酸性K Mn O4 溶液和漠的四氯化碳溶液中，观察现象。(
44、3)实验现象酸性K Mn O 4 溶液、漠的四氯化碳溶液褪 色。(4)实验结论乙醇在浓硫酸作用下，加热到1 7 0。(2,发生了消去反应，生成乙烯。浓 H 2 S O4分 子 中 b、d 健断裂,化学方程式为C H 3 cH 2 0 H -T 7(r T：C H z=C H 2 T +H 2 O。3、取代反应(1)与 HX发生取代反应分 子 中 键 断 裂，化学方程式为C 2 H 5OH +H X-=C 2 H 5X +H 2 O 0(2)分子间脱水成酸一 分 子 中 a键 断 裂,另 一 分 子 中 b键断裂,化学方程式为浓 H 2 s。42 cH 3 cH 2 0 H VO U C H 3
45、 cH 2 0 cH 2 cH 3+H 2 O。【酸类简介】(1)酸的概念和结构像乙醛这样由两个煌基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做酸。酸的结构可用R-O-R 来表示，R 和 R，都是煌基，可以相同，也可以不同。(2)乙醛的物理性质乙醛是一种无色、易挥发的液体，沸点3 4.5。(3,有特殊气味，具有麻醉作用。乙醛易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。4、氧化反应6占燃(1)燃烧反应：C，H Q H+3 O,2co2+3H2O。(2)催化氧化乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分 子 中 键 断 裂,Cu Ag化学方程式为 2cH3cH20H+02
46、 五 一 2cH3cHe+2HQ。(3)醇被酸性KMnCU溶液或酸性KzCrzCh溶液氧化I.实验装置n加 入r乙醉LU-酸性重铭I酸钾溶液乙醇与酸性重铭酸钾溶液的反应n.实验步骤：在试管中加入少量酸性重倍酸钾溶液。滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象。in.实验现象：溶 液 由 黄 色 变 为 墨 绿 色。乙醇能被酸性重倍酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段:氧化 氧化CH3cH2 0 H-t C H 3 c He 3 c o 0 H。乙醇 乙醛 乙酸5、醇消去反应的规律(1)醇消去反应的原理如下:；H 0H：RCCH-RCH=CH2+H2OH H(2)若醇分子中只有一个碳原子或与一O
47、H相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生CH消去反应。如 CH3OH、CH CCHOHICH3(3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯崎，如：C H C H C H 有三种消去反应有机产物。6、醇催化氧化反应的规律(1)RCH2OH被催化氧化生成醛:7Cu Ag2RCH2OH+O2 2RCHO+2H2OR-CHOH(2)R 被催化氧化生成酮:2R CHOH 2RCu 或 AgR+O2 7T C=()R+2H2ORIR C OHI(3)R 一般不能被催化氧化。二、酚(一)酚的概念及其代表物的结构1、酚的概念酚 是 羟 基 与 直 接 相 连 而 形 成 的 化 合 物。2、苯酚的分子结构
48、3、苯酚的物理性质|气味：有特殊气味|状态：晶体|毒性：有毒，对|_皮肤有腐蚀性 一|熔点：%3 t颜色：无鱼、放置时间长时因被空气中氧气氧化而呈粉红色溶解性：室温下，在水中溶解度是9.2 g,温度高于65七时,能与水混溶，易溶于有机溶剂(二)苯酚的化学性质1、弱酸性实验探究8实验步骤ns苯酚晶体J一一一一)5%NaOH溶液f f)l稀盐酸或/P一二D实 验 现 象 得 到 浑 浊 液体液体变.澄清液 体 变 浑浊根据实验现象，完成下列反应的化学方程式:试管:试管:试管:OH+NaOH+HC1+CO2+H2O()Na+H2OOOH+N aCl。OH+NaHCO32、取代反应实验探究实验步骤：向
49、盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和浸水。现象：有 白 色 沉 淀 生成。反应的化学方程式:OH+3BQ+3 H B r,在此反应中，苯 酚 分 子 中 苯 环 上 的 氢原子被滤原子取代,发生了取代反应.3、显色反应实验探究实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。现象：溶 液 显 紫 色。4、氧化反应苯 酚 是 无色 晶 体,但 放 置时间过长往往显粉红色,其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。5、苯、苯酚与B n 反应的比较类别苯苯酚9取代反应漠的状态液漠饱和溟水条件催化剂无催化剂产物3rOHBrYBr特点苯酚与漠的 取代 反应比苯易运Mf原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子
50、变得活泼，易被取代6、脂肪醇、芳香醛和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3cH20H(C H z O HO()H官能团醇羟基(一OH)醇羟基(一OH)酚羟基(一OH)结构特点OH与链上基相连O H 与苯环侧链上的碳原子相连O H 与苯 环 直接相连主要化学性质 与 钠反 应:取 代 反应:(3)部分能发 生 消去 反 应:(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应(1)弱 酸 性：(2)取 代 反 应：(3)显 色 反 应：(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成遇 FeCh溶 液 发 生 显 色 反应7、有机分子内原子