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1、教育资源 教育资源 年 级 高三 学 科 化学 版 本 山东科技版 内容标题 高三第一轮复习：化学选修 5第 1 章 第 2 节【本讲教育信息】一.教学内容：高考第一轮复习化学选修 5 第 1 章 有机化合物的结构与性质 烃 第 2 节 有机化合物的结构与性质 1、碳原子的成键方式与空间结构。2、同分异构体。3、不同基团间的相互影响。二.教学目的：1、了解碳原子的成键方式与空间结构。2、了解有机化合物存在同分异构现象。3、能判断简单有机化合物的同分异构体。4、了解有机化合物分子内不同基团之间的相互影响。三.重点和难点“1、碳原子的成键方式与空间结构。2、判断简单有机化合物的同分异构体。3、有机
2、化合物分子内不同基团之间的相互影响。四.考点分析：本节内容在高考中的主要考查点是：1、碳原子的成键方式与空间结构。2、同分异构体。3、有机化合物分子内不同基团之间的相互影响。五.知识要点：1、碳原子最外层有_个电子，不易_或_电子而形成阳离子或阴离子。2、碳原子通过_与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成_化合物。3、由于碳原子的成键特点，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成_个_，而且碳原子之间也能以_相结合。碳原子间不仅可以形成稳定的_，还可以形成稳定的_或_。多个碳原子可以相互结合成长短不一的_，碳链也可以带有支链，还可以结合成_，_和_也可以相互结合。因此，含有_种类相同，每种_数目也
3、相同的分子，其原子可能具有多种_的结合方式，形成具有不同_的分子。4、结构_，在分子组成上相差一个或若干个2CH原子团的物质互称为_。5、化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做_。具有同分异构现象的化合物互称为_，它是有机物种类繁多的重要原因。同分异构体之间的转化是化学变化，同分异构体的特点是_相同，_不同，性质_。6、同分异构体有三种异构形式：_、_、_。7、125HC的三种同分异构体的结构简式为：_、_、_。8、_决定有机化合物的化学特性，在推测有机化合物的性质时应考虑_教育资源 教育资源 和_之间的相互影响。9、官能团与有机化合物性质的关系 官能团是_，一种官能团决定_类
4、化合物的化学特性。首先，_，如_；其次，_，如_。由于碳原子的不饱和程度，使得烯烃、炔烃的化学性质比烷烃_，如烯烃、炔烃能使溴水，4KMnO酸性溶液褪色，而烷烃则无此性质。10、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 推测有机物的性质时还应考虑官能团与相邻基团之间的相互_，如比_，原因是甲基对苯环的影响，使_活泼；同时苯环对甲基的影响，使得_活泼。注意（一）（1）碳原子结合方式的多样性，碳原子不仅可相互结合而且还可与其他元素的原子结合，其次碳原子间结合的骨架也有多种形式。如链状、环状等。（2）碳原子成键方式的多样性，碳原子在形成单键、双键或叁键时可以以不同的杂化方式形成化学键。单键 碳原子
5、以单键方式结合形成化学键时，碳原子杂化方式为3sp杂化，形成四个等同的3sp杂化轨道，形成分子多具有四面体结构，如烷烃、环烷烃。其碳原子称为饱和碳原子。双键 碳原子以双键形式结合形成化学键时，碳原子杂化方式为2sp杂化，形成三个等同的共平面的2sp杂化轨道。碳原子间除形成一个键外还形成一个键。形成的分子可能具有共面性。叁键 碳原子间以叁键结合时，碳原子采用 sp 杂化，叁键中有两条为键，一条为键，形成的分子可能原子间共直线。（二）1、同分异构现象与同分异构体 物质具有相同的分子组成而结构不同的现象，称为同分异构现象。具有同分异构现象及碳原子成键方式的多样性是有机物种类繁多的重要原因。2、同分异
6、构体的类型 3、同分异构体的书写（1）烷烃同分异构体的书写方法 书写烷烃同分异构体时，可用“减链法”。即：a.先写最长碳链做主链，找出中心对称线。b.然后依次写出减少碳原子的碳链，把摘下的碳原子作为支链连接在相应（对称性）的碳原子上。c.支链要由整到散，位置要由中心到边，但不能连在端点碳原子上。d.检查有无遗漏和重复（可用系统命名法，凡名称相同则为同一物质）。e.用氢原子补齐碳的四价。书写烷烃的同分异构体的方法也可概括为：成直链、一线串；从头摘、挂中间；往边排、不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻教育资源 教育资源 间。（2）烯、炔及烃的衍生物多数可以用上述方法找出主链，再在主链上挪动官能团的
7、位置，即可写出同分异构体。（三）1、记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：甲烷和甲烷的只含一个碳原子的衍生物分子均无异构体，甲烷、乙烷、新戊烷（看作4CH的四甲基取代物）、2，2，3，3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种；丁烷、丁炔、丙基、丙醇各有 2 种；戊烷、丁烯、戊炔各有 3 种；丁基、108HC的芳香烃各有 4 种；己烷、OHC87（含苯环）各有 5 种。2、基元法 例如：丁基有 4 种，故丁醇、戊醛都有 4 种；3、替元法 例如：246ClHC有 3 种，故426ClHC也有 3 种（将 H 替代 Cl）；4、对称法（又称等效氢法）
8、判断方法如下：同一 C 上的氢原子是等效氢原子，如甲烷中的 4 个氢原子等同；同一 C 所连甲基上的氢原子是等效氢原子，如新戊烷分子中的 12 个氢原子；处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子，如分子中的 18个氢原子。5、定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目，注意防止复重和遗漏。（四）有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响，使有机化合物表现出一些特性。，OHCHCH23，含有OH，但电离H离子的能力：COOHCH3上面是烃基对官能团的影响。官能团也影响烃基。如烃基氢原子活性：【典型例题】例 1.33CFCCCH
9、CHCH分子中，位于同一条直线上的最多碳原子数有_个，位于同一平面上的原子数最多可能是_。分析：由于书写的方便和习惯，结构简式写成直链型。但并不反映原子的空间位置。故不能草率地根据书写的方式来判断所有 C 共直线。教育资源 教育资源 在上述分子内，有单键、双键和叁键。要联想甲烷分子的四面体结构，乙烯分子的平面结构，乙炔分子的直线结构，类此联想可画出该分子的构型。答案：6 个 C 不可能共直线，最多有 4 个 C 共直线（CC63）；又CCCC4321、共平面，使CCCC6543所在直线必在该平面内，其中33CFCH、中一个 H、一个 F 可与另一个 C 共平面。加上乙烯基中 2 个 H，故该平
10、面内最多的原子数共有 10 个。例 2.立方烷是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如下图所示：（1）立方烷的分子式为_。（2）其一氯代物共有_种。（3）其二氯代物共有_种。（4）其三氯代物共有_种。分析：（1）立方体为一对称结构，有 8 个顶点，每个顶点为 1 个碳原子，这个碳原子和相邻的 3 个顶点上的碳原子以共价键结合，碳原子有 4 个价电子，所以每个碳原子还能再和1 个氢原子相结合，故立方烷的分子式为88HC。（2）该烃的二氯代物的氯原子可以邻、间位排布，不能在同一碳原子上：占据同一边上的两个顶点；同一平面对角线上的两个顶点；立方体对角线上的两个顶点。（3）其三氯代物的氯原子可以有三种
11、排布情况：占据同一面上的三个顶点；占据同一边上的两个顶点，另一个顶点与这两个顶点中的一个顶点处于同一平面的对角线上；占据同一个平面对角线上的两个顶点，另一个顶点与这两个顶点中的一个顶点处于同一平面的对角线上。答案：（1）88HC （2）一 （3）三 （4）三 例 3.已知丁基的异构体共有 4 种，不必试写立即可断定分子式为OHC105的醛的异构体应有（）A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 分析：戊醛（OHC105）是由醛基CHO 和丁基94HC构成。从CHO 结构分析，醛基只能连在碳链末端。可知戊醛异构体数目仅由94HC异构体数目决定（因CHO 不能在碳链上移动位置），试题已说明丁
12、基异构体有 4 种，则该醛的异构体也只能是 4 种。答案：B 例 4.用相对分子质量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子所得的芳香烃产物数目为（）A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 分析：烷基的通式为431n2n12,43M,HC1n2n由。解得 n3，73HC的烃基可能有两种：它们可分别取代苯环上邻、间、对位上的氢原子。甲苯有三个不对称位置，故两种不同的烃基取代苯环上的一个氢原子，得到的同分异构体数目为教育资源 教育资源 236（种）。答案：D 例 5.1，2，3三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如下两个异构体：是苯基，环用键线表示，C、H 原子都未画出 据此，可判断 1，2，3，4，5五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（）A.4 B.5 C.6 D.7 分析：从 1，2，3三苯基环丙烷的结构可以看出，三苯基环丙烷中，环上连的氢原子处在环所在平面上，照此模仿，五氯环戊烷上的氢原子处在环所在的平面上，氯原子处在环的平面的上方或下方，由空间对称原则知氯原子的位置。五上与五下为同一物质；四上一下与四下一上为同一物质；相邻二上三下与二下三上为同一物质；相间二上三下与二下三上为同一物质。其他为重复结构，共有 4 种异构体。答案：A