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1、 云南大学有机化学期末考试试卷 1 及参考答案 1 精品好资料-如有侵权请联系网站删除 精品好资料-如有侵权请联系网站删除 云南大学有机化学(1)期末考试(闭卷)试卷（二）及参考答案 满分：100 分 考试时间：120 分钟 任课教师:题号 一 二 三 四 五 六 七 总分 得分 一.命名或写结构(每题 1 分，共 5 分)1.2.3.SO3HCH3C2H5CH3HH3CBrCHOCH3OCH3 3-甲基-5-乙基苯磺酸 4-甲氧基-3-溴苯甲醛 （3S）1，2，3-三甲基环己烯 5.4.C CHCH3CHC2H5ClHC-C C-CHCH3CH3ClHH3C （4R）-4-氯-2-己烯 （5
2、R）-2 甲基-5-氯-3-己炔 二.根据题意回答下列各题（每题 1.5 分，共 15 分）1下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：(b a c d)a.CH3CHCH3 b.CH2=CHCH2 c.CH3CH2CH2 d.CI3CCHCH3+2下列化合物中，哪个在1H-NMR中只有单峰？（C ）A.B.C.D.C CCH3HHH3CC CHCH3HH3CClCH2CH2ClFCH2CH2Cl 3下列化合物没有对映体的是：（AB ）CH3CH3CHCH3A.B.CH CC(CH3)2H3CC.CH CCHC6H5C6H5D.C6H5NC3H7C2H5CH3 苯磺酸甲氧基溴苯甲醛三甲基环己烯氯
3、己烯甲基氯己炔二根据题意回答下列各题每题分共分下列正碳原子稳定性由大除精品好资料如有侵权请联系网站删除下列反应通常称为反应反应反应反应下列化合物中酸性最强的化合物是比较下成的是下列化合物中最稳定的构象式为下列化合物中能发生碘仿反应的是精品好资料如有侵权请联系网站删除精品好精品好资料-如有侵权请联系网站删除 精品好资料-如有侵权请联系网站删除 4下列反应通常称为:（C ）OCH3Na,NH3(Lig.)OCH3 A.Cannizarro 反应 B.Clemensen 反应 C.Birch 反应 D.Wittig 反应 5下列化合物中酸性最强的化合物是：(A )OHOHO2N(A)(B)OHOHH
4、3CH3CO(C)(D)6比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的：（A ）A.CH3CH=CHCH2Br B.CH3CH2CH2Br C.CH3CHCH2BrOCH3 7下列化合物中以 SN1 反应活性最高的是：（B ）A.B.C.CHBrCH3CH2BrCCH3BrCH3 8下列羰基化合物中最易与 HCN 加成的是：（D ）A,B,C,D,CH3CCH2CH2CH3OPhCPhOPh C CH3OO 9下列化合物中最稳定的构象式为：（D ）A,B,C,ClC(CH3)3ClC(CH3)3C(CH3)3ClClC(CH3)3D.10下列化合物中能发生碘仿反应的是：（D ）苯磺酸甲氧
5、基溴苯甲醛三甲基环己烯氯己烯甲基氯己炔二根据题意回答下列各题每题分共分下列正碳原子稳定性由大除精品好资料如有侵权请联系网站删除下列反应通常称为反应反应反应反应下列化合物中酸性最强的化合物是比较下成的是下列化合物中最稳定的构象式为下列化合物中能发生碘仿反应的是精品好资料如有侵权请联系网站删除精品好精品好资料-如有侵权请联系网站删除 精品好资料-如有侵权请联系网站删除 A,B,C,D,PhCCH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CCH2CH3OOOHCH3CH2OH 三.完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9题每空 1.5 分，1011 题 每题 2 分，总共共
6、28 分）1.2,1)O32)Zn/H2O稀OH-OH(1).H2SO4,(2).KMnO4,H+I2+NaOH3.4,NBSONahvCH3 1)CH3MgBr2)H3O+5,K2Cr2O7,H+COH 6.OHH3CCF3CO3HCH3COCH3Al(OCH(CH3)2)3 7,OHCH3COClAlCl3H3CCl8.H2SO4CNPhH3COH 9.OCH3H3CClOHCl CH3HPhCH3CO(1).NaBH4(2).H3O+?10.PhH3CHCH3CHOHS KI,H3PO4OH(CH3)2SO415%NaOHOH+CH3ICHOCHOCHCHOC CH3OHOOC OHOH
7、OO+HCI3OCH2BrCH2OHCH3HOCH3OH3COH3COOHH3CClOCOCH3H3CClCOCH3HC C NHPhOOCH3苯磺酸甲氧基溴苯甲醛三甲基环己烯氯己烯甲基氯己炔二根据题意回答下列各题每题分共分下列正碳原子稳定性由大除精品好资料如有侵权请联系网站删除下列反应通常称为反应反应反应反应下列化合物中酸性最强的化合物是比较下成的是下列化合物中最稳定的构象式为下列化合物中能发生碘仿反应的是精品好资料如有侵权请联系网站删除精品好精品好资料-如有侵权请联系网站删除 精品好资料-如有侵权请联系网站删除 CH3CH3BrHEtONa/EtOH(E2)11.DCH3CH3H 四.鉴别
8、或分离下列各组化合物（10 分）1.用简单化学方法鉴别（3 分）：ClClClLucas 试剂不反应马上反应加热反应 2.用简单化学方法鉴别（4 分）：丁醛苯甲醛2-戊醇环己酮Tollens试剂(+)(-)(+)(-)Fehling 试剂(+)(-)碘仿反应(+)(-)3.分离下列混合物（3 分）：H3COHO CH3CHO饱和NaHSO3乙醚乙醚层乙醚层沉淀1）过滤2）稀酸分解1）萃取2）蒸馏产物5NaOH乙醚乙醚层碱液层1）水洗干燥2）蒸馏产物1）5HCl2）萃取 3）蒸馏产物 五.写出下列反应历程（第 1,2 题各 3 分,第 3 题 4 分，共 10 分）1.CH3CHO +3 HCH
9、ONaOHC(CH2OH)4H2O季戊四醇浓NaOHHCH=O苯磺酸甲氧基溴苯甲醛三甲基环己烯氯己烯甲基氯己炔二根据题意回答下列各题每题分共分下列正碳原子稳定性由大除精品好资料如有侵权请联系网站删除下列反应通常称为反应反应反应反应下列化合物中酸性最强的化合物是比较下成的是下列化合物中最稳定的构象式为下列化合物中能发生碘仿反应的是精品好资料如有侵权请联系网站删除精品好精品好资料-如有侵权请联系网站删除 精品好资料-如有侵权请联系网站删除 NaOHH2O(HOCH2)3C-CH=O(HOCH2)4CCH3CHO+HCHOCH2CHO-CH2CHOH2CO-H2OCH2CHOH2COHCH2CHOH
10、2COHNaOHH2O重复2次(HOCH2)3C-CH=O浓NaOHHCH=O季戊四醇历程：HCHO 2.解答：3.OHHO-H+OH2HOH2O+HO+OH+OH+-H+解答：六.推测结构（任选 3 题，每题 4 分，共 12 分）1某液体化合物 A 相对分子量为 60，其红外光谱 IR 在 3300cm-1处有强吸收峰；1H NMR 谱信号分别为:(ppm):1.1(d,6H),3.8(七重峰，1H),4.0(s，1H)；试推出 A 的结构。HBrBrCH3CH3BrCH3BrCH2+CH3BrCH3BrHCH3BrCH2CH3BrCCH3+CH3BrCCH3+Br-abBrCH3CH3B
11、rbaCH3BrCH3BrOHHO+H+O苯磺酸甲氧基溴苯甲醛三甲基环己烯氯己烯甲基氯己炔二根据题意回答下列各题每题分共分下列正碳原子稳定性由大除精品好资料如有侵权请联系网站删除下列反应通常称为反应反应反应反应下列化合物中酸性最强的化合物是比较下成的是下列化合物中最稳定的构象式为下列化合物中能发生碘仿反应的是精品好资料如有侵权请联系网站删除精品好精品好资料-如有侵权请联系网站删除 精品好资料-如有侵权请联系网站删除 H3CCHH3COHA.2.化合物 B(C10H14O)的1HNM 为:1.1(t,3H),2.4（s，3H）,3.4(q,2H),4.6(s,2H),7.0(d,2H)，7.1(
12、d,2H)ppm；用高锰酸钾氧化 B 生成对苯二甲酸，试推断化合物 B 的结构。CH2H3CO CH2CH3B.3.化合物 C(C7H14O2),IR 谱在 1715 cm-1处有一强的吸收，C 能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。化合物 C 的1H NMR 谱：1.2(6H,d),2.1(3H,s),2.6(2H,t),3.2(1H,7 重峰),3.7(2H,t)。试推出 C 的结构。C.H3C COCH2CH2O CH(CH3)2 4.某光学活性化合物 D（C6H10O），经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其IR 光谱在 1720 cm1 处有强的吸收峰；D 经催化氢化得化合物 E
13、（C6H14O），E 无光学活性，但能拆分，试推测D 和 E 的结构。HH3CHCOCH3D.CH3CH2CH2CH2CHOHCH3*或对映体E.七.由指定原料及必要试剂合成（任选 4 题，每题 5 分，共 20 分）注意：本题可有多条合成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性：OHClH3C苯磺酸甲氧基溴苯甲醛三甲基环己烯氯己烯甲基氯己炔二根据题意回答下列各题每题分共分下列正碳原子稳定性由大除精品好资料如有侵权请联系网站删除下列反应通常称为反应反应反应反应下列化合物中酸性最强的化合物是比较下成的是下列化合物中最稳定的构象式为下列化合物中能发生碘仿反应的是精品好资料如有侵权请联系网站删除精
14、品好精品好资料-如有侵权请联系网站删除 精品好资料-如有侵权请联系网站删除 1.以苯为原料合成：OHClH3C解答1：+CH3IAlCl3CH3H2SO4CH3SO3HCl2+FeCH3SO3HClCH3SO3HClNaOHCH3SO3NaClNaOHCH3ONaClH+2.从苯及必要试剂合成桂皮酸：CO+HClAlCl3CHO(CH3CO)2OCH3COOKCCHHCOOH解答1：3从不超过 4 个碳的有机物合成(其它试剂任选)：+CHOCHOCHBr2KMnO4CHBr2HOHOPCl3HCHOHCl(dry)CHBr2OONaOHH2OCHOOOCHOOOCH3CH2CH=PPh3OOH
15、2CCHCHCH2CH3解答1 3.试从环己酮和乙炔出发合成:解答 1：CCHHCOOHOOH2CCHCHCH2CH3CCCH2CH3HH和CCCH2CH3HHCClCl苯磺酸甲氧基溴苯甲醛三甲基环己烯氯己烯甲基氯己炔二根据题意回答下列各题每题分共分下列正碳原子稳定性由大除精品好资料如有侵权请联系网站删除下列反应通常称为反应反应反应反应下列化合物中酸性最强的化合物是比较下成的是下列化合物中最稳定的构象式为下列化合物中能发生碘仿反应的是精品好资料如有侵权请联系网站删除精品好精品好资料-如有侵权请联系网站删除 精品好资料-如有侵权请联系网站删除 CCCH2CH3HHCCCH2CH3HHCClClO
16、NaBH4OHHBrBr1)2)HCCHNaNH2HCC-Na+BrCH2CH3HCCCH2CH3HCCCH2CH3NaNH2+Na-CCCH2CH3CCCH2CH3CCCH2CH33)Na,NH3(Liq)4)CCCH2CH3H2,lindlarCCCH2CH3HHCCCH2CH3HHHCCl3,KOtBu 5.从丙酮、甲醛等试剂出发合成:解答H3CCCH3O+6 HCHONaOHH2O(HOH2C)3CCC(CH2OH)3O(HOH2C)3CCC(CH2OH)3OKishner-Wolff 法(HOH2C)3CCC(CH2OH)3HH CHC(CH2OH)3(HOH2C)3CH苯磺酸甲氧基溴苯甲醛三甲基环己烯氯己烯甲基氯己炔二根据题意回答下列各题每题分共分下列正碳原子稳定性由大除精品好资料如有侵权请联系网站删除下列反应通常称为反应反应反应反应下列化合物中酸性最强的化合物是比较下成的是下列化合物中最稳定的构象式为下列化合物中能发生碘仿反应的是精品好资料如有侵权请联系网站删除精品好