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1、食品化学食品化学第二章第二章 碳水化合物碳水化合物碳水化合物的分类碳水化合物的分类小分子糖的物理和化学性质小分子糖的物理和化学性质淀粉的结构和淀粉粒淀粉的结构和淀粉粒淀粉的糊化和老化淀粉的糊化和老化淀粉和纤维素的改性淀粉和纤维素的改性植物胶质的结构和性质植物胶质的结构和性质碳水化合物结构与功能的关系碳水化合物结构与功能的关系食品中的碳水化合物及分类食品中的碳水化合物及分类p碳水化合物作为生物体的主要结构成碳水化合物作为生物体的主要结构成分，其含量、种类和存在状态对食品分，其含量、种类和存在状态对食品的外观、质地、风味和保藏性关系极的外观、质地、风味和保藏性关系极其密切。其密切。p碳水化合物按照
2、分子大小，可分为单碳水化合物按照分子大小，可分为单糖、低聚糖和多糖三类。前两者为小糖、低聚糖和多糖三类。前两者为小分子，后者为大分子物质。分子，后者为大分子物质。举例：食品中的碳水化合物举例：食品中的碳水化合物p各种粮食谷粒含碳水化合物各种粮食谷粒含碳水化合物70%以上以上p多数干豆类含碳水化合物多数干豆类含碳水化合物60%左右左右p各种水果含碳水化合物各种水果含碳水化合物10%左右左右p牛奶中含碳水化合物牛奶中含碳水化合物45%p甜饮料中含碳水化合物甜饮料中含碳水化合物10%左右左右p果酱、果脯等含碳水化合物果酱、果脯等含碳水化合物60%以上以上p甜点心含碳水化合物甜点心含碳水化合物5070
3、%表：碳水化合物的分类表：碳水化合物的分类类别类别举举例例食品中的存在食品中的存在 甜味甜味小分子小分子单单糖糖葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖食物中广泛存在食物中广泛存在有有双糖双糖蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖食物中广泛存在食物中广泛存在有有低聚糖低聚糖棉籽糖、低聚果糖棉籽糖、低聚果糖天然或水解天然或水解产产物物有有/无无糖醇糖醇木糖醇、山梨糖醇木糖醇、山梨糖醇天然或人工加天然或人工加氢氢有有大分子大分子可消化多糖可消化多糖淀粉与糖原淀粉与糖原生物中生物中储储存物存物质质无无 纤维纤维素、果胶素、果胶植物的植物的结结构物构物质质无无不可消化不可消化阿拉伯胶、黄芪胶阿拉伯胶、黄芪胶植物渗出胶植物渗出胶无无
4、多糖多糖瓜瓜尔尔豆胶、角豆胶豆胶、角豆胶植物种子胶植物种子胶无无琼琼脂、褐藻胶脂、褐藻胶海藻胶海藻胶无无黄杆菌胶、葡聚糖黄杆菌胶、葡聚糖微生物胶微生物胶无无小分子碳水化合物小分子碳水化合物p单糖单糖 多羟基醛或多羟基酮多羟基醛或多羟基酮n己糖己糖 葡萄糖，果糖，半乳糖，甘露糖葡萄糖，果糖，半乳糖，甘露糖n戊糖戊糖 阿拉伯糖，木糖，核糖阿拉伯糖，木糖，核糖p低聚糖低聚糖 210个糖基组成个糖基组成n双糖双糖 蔗糖，乳糖，麦芽糖蔗糖，乳糖，麦芽糖n棉子糖，水苏糖棉子糖，水苏糖n低聚果糖，低聚异麦芽糖，低聚半乳糖，低聚木糖等低聚果糖，低聚异麦芽糖，低聚半乳糖，低聚木糖等p单糖均可消化吸收，而低聚糖有
5、的可以消化，单糖均可消化吸收，而低聚糖有的可以消化，有的则是膳食纤维有的则是膳食纤维1 单糖和可消化二糖的结构和性质单糖和可消化二糖的结构和性质p单糖在水中的结构单糖在水中的结构和旋光性和旋光性p物理性质物理性质p化学性质化学性质Fisher Projection of Hexose葡萄糖葡萄糖glucose果糖果糖fructose甘露糖甘露糖mannoseA 单糖在水中的结构单糖在水中的结构p戊糖和己糖在水中形成环状结构，其中戊糖和己糖在水中形成环状结构，其中5位位上的羟基与醛基发生半缩醛反应，形成一个上的羟基与醛基发生半缩醛反应，形成一个半缩醛羟基。因这个半缩醛羟基的方向不同，半缩醛羟基。
6、因这个半缩醛羟基的方向不同，糖环有糖环有和和两种结构。两种结构。p为了达到水中结构的最大稳定性，单糖在水为了达到水中结构的最大稳定性，单糖在水中多呈现椅式结构，以降低分子内基团的静中多呈现椅式结构，以降低分子内基团的静电斥力和空间阻力。电斥力和空间阻力。图：吡喃葡萄糖图：吡喃葡萄糖(glucose)的结构的结构-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖图：蔗糖图：蔗糖(sucrose)的结构的结构p蔗糖由蔗糖由1分子分子-D-葡萄糖和一分葡萄糖和一分子子-D-果糖以果糖以1，1键构成，为非键构成，为非还原糖。还原糖。图：麦芽糖图：麦芽糖(maltose)的结构的结构p麦芽糖由麦芽糖由
7、2分子分子-D-葡萄糖以葡萄糖以-1，4键键构成，为还原糖。构成，为还原糖。B 小分子糖的物理性质小分子糖的物理性质p甜度甜度sweetnessp旋光性旋光性rotationp溶解度溶解度solubilityp吸湿性和保湿性吸湿性和保湿性moisture retentionp结晶性结晶性crystallizationp粘度和质地粘度和质地viscosity and texture甜度甜度p比甜度：受到分子结构、分子量、水中结构比甜度：受到分子结构、分子量、水中结构的影响。的影响。D-葡萄糖以葡萄糖以型较甜，型较甜，D-果糖以果糖以型较甜。型较甜。p各种常用糖的比甜度比较：各种常用糖的比甜度比较
8、：果糖果糖蔗糖蔗糖=转化糖转化糖葡萄糖葡萄糖乳糖乳糖表：一些碳水化合物的甜度糖类糖类相对甜度相对甜度糖类糖类相对甜度相对甜度糖类糖类相对甜度相对甜度蔗糖蔗糖1.0麦芽糖醇麦芽糖醇0.7-0.9果葡糖果葡糖浆浆(42%)0.9-1.0果糖果糖1.2-1.7山梨糖醇山梨糖醇0.5-0.7果葡糖果葡糖浆浆(55%)1.0-1.1葡萄糖葡萄糖0.7-0.8半乳糖醇半乳糖醇0.6果葡糖果葡糖浆浆(90%)1.2-1.6麦芽糖麦芽糖0.4-0.5甘露糖醇甘露糖醇0.7淀粉糖淀粉糖浆浆(30DE)0.3-0.35甘露糖甘露糖0.6木糖醇木糖醇0.9-1.2淀粉糖淀粉糖浆浆(42DE)0.45-0.5半乳糖半
9、乳糖0.5棉子糖棉子糖0.23淀粉糖淀粉糖浆浆(54DE)0.5-0.55乳糖乳糖0.2-0.4转转化糖化糖1.0淀粉糖淀粉糖浆浆(62DE)0.6-0.7资料来源：Jane Bowers,Food Theory and Appications,1992旋光性旋光性p戊糖和己糖都含有手性碳原子，具有旋光性。戊糖和己糖都含有手性碳原子，具有旋光性。可利用此性质鉴定单糖或二糖。可利用此性质鉴定单糖或二糖。p表：各种糖在表：各种糖在20下的比旋光度下的比旋光度p48p葡萄糖也称为右旋糖（葡萄糖也称为右旋糖（+52.2），果糖也），果糖也称为左旋糖称为左旋糖(-92.4)。蔗糖为。蔗糖为+66.5，水
10、，水解成果糖和葡萄糖的混合液为解成果糖和葡萄糖的混合液为-19.9，因此，因此称这种水解液为转化糖。称这种水解液为转化糖。溶解度溶解度p糖具有多个亲水的羟基，因此具有较好溶解糖具有多个亲水的羟基，因此具有较好溶解性。温度升高则溶解度增大。性。温度升高则溶解度增大。p各种糖的溶解度比较：各种糖的溶解度比较：果糖果糖转化糖转化糖蔗糖蔗糖葡萄糖葡萄糖乳糖乳糖p溶解度与糖的保藏性有关。溶解度大则可更溶解度与糖的保藏性有关。溶解度大则可更好地降低水分活度，从而达到防腐要求。好地降低水分活度，从而达到防腐要求。表：几种糖在不同温度下的溶解度表：几种糖在不同温度下的溶解度浓浓度度溶解度溶解度浓浓度度溶解度溶
11、解度浓浓度度溶解度溶解度203050果果 糖糖78.9374.881.5441.786.9665.6蔗蔗 糖糖66.6199.468.2214.372.0257.6葡萄糖葡萄糖46.7 87.754.6120.570.9243.8资资料来源：黄梅料来源：黄梅丽丽等，食品化学，等，食品化学，1986吸湿性和保湿性吸湿性和保湿性p吸湿性是从空气中吸收水分的性质。吸湿性是从空气中吸收水分的性质。p保湿性是空气湿度低时保持水分的性质。保湿性是空气湿度低时保持水分的性质。p各种糖的吸湿性和保湿性比较：各种糖的吸湿性和保湿性比较：果糖果糖=转化糖转化糖蔗糖蔗糖=葡萄糖葡萄糖乳糖乳糖p需要柔软的食品可以用高
12、保湿糖，干脆食品需要柔软的食品可以用高保湿糖，干脆食品就要用低吸湿性糖。就要用低吸湿性糖。表：几种糖在不同温度下的吸湿性表：几种糖在不同温度下的吸湿性25下从下从1至至60天的水分吸收天的水分吸收糖的名称糖的名称 相相对对湿度湿度3天天7天天40天天60天天蔗蔗 糖糖62.70.050.05-0.0581.80.050.05-3.8698.84.8513.5345.62-果果 糖糖62.71.412.61-21.8581.810.2218.58-35.3098.818.4330.7454.99-乳乳 糖糖62.70.030.05-0.0581.80.070.07-0.1198.80.050.0
13、90.33-资资料来源：料来源：Jane Bowers,Food Theory and Applications,1992结晶性结晶性p在浓度高或温度低时析出结晶的性质。在浓度高或温度低时析出结晶的性质。p结晶性与保湿性基本上顺序相反。结晶性与保湿性基本上顺序相反。p葡萄糖晶体细小，蔗糖晶体较大。乳糖易结葡萄糖晶体细小，蔗糖晶体较大。乳糖易结晶，果糖和转化糖难以结晶。晶，果糖和转化糖难以结晶。C C 小分子糖的化学性质小分子糖的化学性质p单糖的结构特点是多羟基醛或多羟基酮，其单糖的结构特点是多羟基醛或多羟基酮，其醛基、羟基功能团可发生相应的反应，如氧醛基、羟基功能团可发生相应的反应，如氧化和还
14、原、缩醛化反应、成酯、成醚等。化和还原、缩醛化反应、成酯、成醚等。p此外，还有一些和食品性质相关的重要反应此外，还有一些和食品性质相关的重要反应n美拉德反应美拉德反应n焦糖化反应焦糖化反应p这里重点讲和食品有关的反应。这里重点讲和食品有关的反应。美拉德反应美拉德反应(羰胺褐变羰胺褐变)p美拉德反应也称羰氨反应，或非酶褐变反应美拉德反应也称羰氨反应，或非酶褐变反应n美拉德反应在食品中的意义美拉德反应在食品中的意义n美拉德反应的机理美拉德反应的机理n美拉德反应的影响因素美拉德反应的影响因素食品中的食品中的Maillard reactionp美拉德反应在食品中是产生美拉德反应在食品中是产生色泽和香气
15、的重要来源。色泽和香气的重要来源。p焙烤食品的红褐色、烤肉的焙烤食品的红褐色、烤肉的棕红色、松花蛋的褐色、啤棕红色、松花蛋的褐色、啤酒的黄色、酱类的褐色等均酒的黄色、酱类的褐色等均来自美拉德反应。来自美拉德反应。美拉德反应的机理美拉德反应的机理p初期：羰胺缩合与分子重排，产物为初期：羰胺缩合与分子重排，产物为2-氨氨基基-2-脱氧酮糖，无色脱氧酮糖，无色p中期：重排产物降解，脱水生成羟甲基糠醛，中期：重排产物降解，脱水生成羟甲基糠醛，重排成还原酮，或发生重排成还原酮，或发生Strecker降解反应；降解反应；有色但颜色浅有色但颜色浅p末期：醇醛缩合，并进一步聚合，生成高分末期：醇醛缩合，并进一
16、步聚合，生成高分子黑色素。子黑色素。美拉德反应初期美拉德反应初期 IR-NH2-H2O初始产物：雪夫碱初始产物：雪夫碱 氮代葡萄糖基胺氮代葡萄糖基胺美拉德反应初期美拉德反应初期 II+H+-H+第一阶段产物：第一阶段产物：1-氨基氨基-1-脱氧脱氧-2-酮糖酮糖美拉德反应：美拉德反应：Amadori分子重排分子重排重排产物：环式果糖胺重排产物：环式果糖胺美拉德反应：美拉德反应：Heyenes分子重排分子重排重排产物：重排产物：2-氨基氨基-2-脱氧葡萄糖脱氧葡萄糖美拉德反应中期美拉德反应中期 I-H2O+H+美拉德反应中期美拉德反应中期 II-R-NH2-H2O-H2O-H2O中期产物：羟甲基
17、糠醛中期产物：羟甲基糠醛羟甲基糠醛羟甲基糠醛hydroxyl methyl furfuralp羟甲基糠醛积累之后很快发生褐变。因此测定羟甲基糠醛积累之后很快发生褐变。因此测定HMF是预测褐变速度的指标。可以用分光光是预测褐变速度的指标。可以用分光光度法测定。度法测定。美拉德反应：产生风味物质美拉德反应：产生风味物质p美拉德反应中，果糖基胺还可能发生美拉德反应中，果糖基胺还可能发生2,3烯烯醇化而重排成为还原酮的反应醇化而重排成为还原酮的反应p还原酮与醛类作用，发生还原酮与醛类作用，发生Strecker降解产降解产生杂环类风味物质，如吡咯、吡嗪、吡啶等。生杂环类风味物质，如吡咯、吡嗪、吡啶等。也
18、可能降解产生其它小分子风味物质如二乙也可能降解产生其它小分子风味物质如二乙酰、乙酸等。酰、乙酸等。美拉德反应的影响因素美拉德反应的影响因素p羰基化合物的影响：戊糖羰基化合物的影响：戊糖己糖，己糖中半己糖，己糖中半乳糖乳糖甘露糖甘露糖葡萄糖。葡萄糖。Vc易褐变。易褐变。p氨基化合物的影响：胺类氨基化合物的影响：胺类氨基酸氨基酸蛋白质，蛋白质，碱性氨基酸碱性氨基酸其他氨基酸，其他氨基酸，Lys最快最快p反应物浓度的影响：反应速度与浓度成正比反应物浓度的影响：反应速度与浓度成正比p水分活度：水分活度：Aw0.60.9之间较快之间较快p脂肪氧化：脂肪氧化快时速度加快脂肪氧化：脂肪氧化快时速度加快美拉德
19、反应的影响因素美拉德反应的影响因素(续续)ppH值的影响：值的影响：pH3以上随以上随pH上升而加快上升而加快p金属离子的影响：三价铁和二价铜催化褐变，金属离子的影响：三价铁和二价铜催化褐变，钙离子和氨基酸沉淀而抑制褐变钙离子和氨基酸沉淀而抑制褐变p温度的影响：温度系数温度的影响：温度系数3-5，温度升高则褐，温度升高则褐变加快。变加快。p预防措施：除去糖，加入亚硫酸盐，降温，预防措施：除去糖，加入亚硫酸盐，降温，调整调整pH酸性，调整水分活度低于酸性，调整水分活度低于0.6焦糖化反应焦糖化反应(caramelization)p没有氨基化合物存在的情况下，加热到熔点没有氨基化合物存在的情况下，
20、加热到熔点以上时，糖发生脱水与降解，形成褐色物质以上时，糖发生脱水与降解，形成褐色物质的反应为焦糖化反应。的反应为焦糖化反应。p产物包括焦糖产物包括焦糖(caramel)和聚合产生的黑色和聚合产生的黑色素即焦糖色素。素即焦糖色素。p焦糖化反应在碱性条件下加快，低水分活度焦糖化反应在碱性条件下加快，低水分活度加快。有机酸可催化焦糖形成。加快。有机酸可催化焦糖形成。表：几种糖的性质比较表：几种糖的性质比较性质性质果糖果糖蔗糖蔗糖葡萄糖葡萄糖乳糖乳糖转化糖转化糖溶解性溶解性最高最高高高次高次高低低最高最高吸湿性吸湿性最高最高中中中中低低最高最高甜度甜度最高最高高高中中低低高高褐变性褐变性中中中中高高
21、中中粘度粘度较低较低最高最高较低较低高高较高较高熔点熔点95160146旋光度旋光度-92.4+66.5+52.2氧化还原反应氧化还原反应p糖可以被氧化成酸、二酸或糖酸。这个反应糖可以被氧化成酸、二酸或糖酸。这个反应可以区别各种糖。弱氧化产物葡萄糖酸加热可以区别各种糖。弱氧化产物葡萄糖酸加热生成生成D-葡萄糖酸葡萄糖酸-内酯。内酯。p糖可以催化加氢还原成糖醇。糖醇是一类功糖可以催化加氢还原成糖醇。糖醇是一类功能性甜味剂。能性甜味剂。糖催化加氢生成糖醇糖催化加氢生成糖醇H糖氧化生成糖酸糖氧化生成糖酸葡萄糖葡萄糖葡萄糖酸葡萄糖酸-内酯内酯葡萄糖酸葡萄糖酸O酸和碱中的反应酸和碱中的反应p稀碱当中通过
22、烯醇式异构体发生异构化。稀碱当中通过烯醇式异构体发生异构化。p浓碱下发生分解生成小分子糖醇醛酸等，以浓碱下发生分解生成小分子糖醇醛酸等，以及糖精酸类。及糖精酸类。p弱酸性条件下加温发生聚合反应生成低聚糖弱酸性条件下加温发生聚合反应生成低聚糖p强酸性条件下加热脱水生成糠醛类物质强酸性条件下加热脱水生成糠醛类物质图：弱碱中的烯醇式异构化图：弱碱中的烯醇式异构化2 低聚糖低聚糖p命名法命名法-D-吡喃半乳糖基吡喃半乳糖基-(1-4)-D-吡喃葡糖苷吡喃葡糖苷p褐变性：较单糖小。褐变性：较单糖小。p粘度：比单糖高。粘度：比单糖高。p抗氧化性：减少溶氧而保护抗氧化性：减少溶氧而保护Vc。p发酵性：低于单
23、糖。发酵性：低于单糖。p吸湿性：低于单糖。吸湿性：低于单糖。功能性低聚糖功能性低聚糖p棉子糖棉子糖p水苏糖水苏糖p低聚果糖：双歧因子，整肠，抗龋齿低聚果糖：双歧因子，整肠，抗龋齿p低聚木糖：甜度约低聚木糖：甜度约0.5，双歧因子，整肠，双歧因子，整肠p帕拉金糖：甜度帕拉金糖：甜度0.42，抗龋齿，抗龋齿p环糊精：可保护芳香物质和小分子物质。环糊精：可保护芳香物质和小分子物质。P68图图表：功能性低聚糖的有效摄入量p大豆低聚糖可能引起胀气，最大用量男性为大豆低聚糖可能引起胀气，最大用量男性为0.64g/kgBW，女性为，女性为0.96g/kgBW低聚糖低聚糖有效摄入量有效摄入量低聚糖低聚糖有效摄
24、入量有效摄入量低聚半乳糖低聚半乳糖2.0-2.5低聚木糖低聚木糖0.7低聚果糖低聚果糖3.1大豆低聚糖大豆低聚糖2.0单位：克单位：克/日日环状糊精环状糊精p环状糊精是一种特殊的低聚糖，它是由环状糊精是一种特殊的低聚糖，它是由6，7或或8个葡萄糖以个葡萄糖以-1,4键首尾相连构成的键首尾相连构成的环状低聚糖。环状低聚糖。p环内具有疏水环境，环外伸展亲水基团。环环内具有疏水环境，环外伸展亲水基团。环内可以包容一些亲脂性小分子，改善其在水内可以包容一些亲脂性小分子，改善其在水中的分散性，并减少它们在水相体系中的损中的分散性，并减少它们在水相体系中的损失。也可以产生缓释效应。失。也可以产生缓释效应。